CH310153A

CH310153A - Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes.

Info

Publication number: CH310153A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1952-07-22
Filing date: 1952-07-22
Publication date: 1955-09-30

Description

Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 308272. Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen, wertvollen, metallhaltigen Azofarbstoff gelangt, wenn man auf den Monoazofarbstoff der Formel
EMI0001.0005
chromabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein ehromha.ltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Chromatom komplex gebunden enthält.

Der neue Farbstoff stellt getrocknet eine dunkel gefärbte Substanz dar, die Wolle aus neutralem oder essigsaurem Bade in reinen, rotstichig blauen, wasch- und lichtechten Tö nen färbt.

Der als Ausgangsstoff dienende, der oben stehenden Formel entsprechende Monoazo- farbstoff kann durch Kupplung des 8-Chlor- 1-oxynaphthalin-5-sulfonsäuremethylamids mit nach an sich bekannten Methoden, z. B, mit tels Salzsäure und Natriumnitrit diaoztiertem 4-Chlor-2-amino-l-oxybenzol hergestellt wer den.

Die Behandlung mit den chromabgebenden Mitteln erfolgt, wie bereits erwähnt, in der Weise, dass ein chromhaltiger Farbstoff ent steht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Atom Chrom komplex gebunden enthält. Demgemäss führt man die Chromierung zweck mässig mit solchen chromabgebenden Mitteln und nach solchen Methoden durch, welche erfahrungsgemäss komplexe Chromverbindun gen dieser Zusammensetzung liefern. Es emp fiehlt sich im allgemeinen,-auf ein- Molekül eines Farbstoffes weniger als ein, mindestens aber ein halbes Atom Chrom zu verwenden und/oder die Chromierimg in schwach saurem bis alkalischem Medium auszuführen.

Dem zufolge sind auch diejenigen Chromverbin- dimgen, die in alkalischem Medium beständig sind, für die Durchführung des Verfahrens besonders gut geeignet, wie z. B. solche Chrom verbindungen aliphatischer Oxy carbonsäuren oder vorzugsweise aromatischer o-Oxycarbon- säuren,welche das Chrom in komplexer Bin dung enthalten. Die Metallisierung geschieht mit Vorteil in der Wärme, offen oder unter Druck, z. B. bei Siedetemperatur des Reak tionsgemisches, gegebenenfalls in Anwesenheit. geeigneter Zusätze, z.

B. in Anwesenheit von Salzen organischer Säuren, von Basen, organi schen Lösungsmitteln oder weiteren die Kom plexbildung fördernden Mitteln.

Beispiel: 14,4 Teile 4-Chlor-2-amino-l-oxybenzol wer den in üblicher Weise in Gegenwart von 18 Teilen 30o/oiger Salzsäure mit 7 Teilen Na triumnitrit diazotiert. Die erhaltene Suspen sion der Diazoverbindung wird unter gutem Rühren zu einer auf 10 gekühlten Lösung von 29 Teilen 8-Chlor-l-oxynaphthalin-5- sulfonsäilremethylamid, 12 Teilen Natrium hydroxyd und 60 Teilen Pvridin in 200 Tei len Wasser zufliessen gelassen. Nach beendig ter Kupplung wird das Reaktionsgemisch mit.

600 Teilen Wasser verdünnt und der entstan dene Farbstoff nach Zugabe von 23 Teilen 30o/oiger Salzsäure abfiltriert und mit Was ser nachgewaschen. Der Farbstoff wird, vor teilhaft ohne vorherige Trocknung, in die komplexe Chromverbindung übergeführt. Zu diesem Zweck wird die nach obigen Angaben. erhaltene Farbstoffpaste mit 700 Teilen hei ssem Wasser verrührt.

Nach Zusatz von 9 Tei len Natriumhydroxyd und 100 Teilen einer Lösung von chromsalicylsatirem Natrium mit einem Chromgehalt von 2,6% erhitzt. man das Reaktionsgemiseh während 4 Stunden unter Rückfluss zum Kochen.

Man filtriert gegebe nenfalls von umgelösten Verunreinigungen ab und scheidet aus dem Filtrat die entstandene Chromverbindung durch Zugabe von Na- trüunchlorid und Salzsäure ab.

Das 8-Chlor-l-oxynaphtha.lin-5-sulfonsänre- methylamid kann beispielsweise wie folgt her gestellt werden Nach Veresterimg der Oxygruppe der 8- Chlor-l-oxynaphthalin-5-sulfonsäure mit p-To- luolsulfochlorid wird das Natriumsalz der Sulfonsäure durch Behandeln mit Phosphor- ehloriden in das entsprechende Sulfochlorid und dieses mit Methylamin in das

Sulfon- säuremethylamid übergeführt. Nach der Ver- seifung des p-Toliiolsulfonsäurerestes durch Kochen mit verdünnter Natriumhydroxyd- lösung wird das 8-Chlor-l-oxynaphthalin-5- sulfonsäuremethylamid vom Schmelzpunkt 178-l.81. (iinkorr.) erhalten.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metall haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich- net, dass man auf den Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0050 chromabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein chromhaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Chromatom komplex gebunden enthält. Der neue Farbstoff stellt getrocknet eine dunkel gefärbte Substanz dar, die Wolle aus neutralem oder essigsaurem Bade in reinen, rotstichig blauen, wasch- und lichteehten Tö nen färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1..

Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein Mole kül Monoazofarbstoff eine weniger als ein, mindestens aber ein halbes Atom Chrom ent haltende Menge eines chromabgebenden Mit tels anwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Chromie- rung in alkalischem Medium ausführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche eine aromatische o-Oxycarbonsäure in komplexer Bindung enthalten. 4.

Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man als chrom abgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche Salieylsäure in komplexer Bin dung enthalten.