CH311094A - Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N'-aminoalkyl-harnstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N'-aminoalkyl-harnstoffes.

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CH311094A
CH311094A CH311094DA CH311094A CH 311094 A CH311094 A CH 311094A CH 311094D A CH311094D A CH 311094DA CH 311094 A CH311094 A CH 311094A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton

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Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines   N-Aryl-N-aminoalkyl-harnstoffes.   



   Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eins N-Aryl-N'aminoalkyl-harnstoffes. Das Verfahren ist da  dural    gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 auf eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 einwirken lässt, worin X und Y reaktionsfähige, sich unmittelbar zur Gruppe
EMI1.3     
 verbindende Reste bedeuten, wobei X die   Atomgruppierung   
EMI1.4     
 und Y die Atomgruppierung
EMI1.5     
 enthält. Beispielsweise kann man 2, 4, 6-Tri  methyl-phenyl-isocyanat    auf N, N-Dimethyl N'-isopropyl-äthylendiamin einwirken lassen.



   Die erhaltene neue Verbindung, der N (2,   4,    6-Trimethyl-phenyl)-N'-isopropyl-N'-   (fol-      dimethylamino-äthyl)-harnstoff,    schmilzt bei 79-80 . Sie soll als Arzneimittel und als Zwischenprodukt für Arzneimittel Verwendung finden.



   Beispiel :
In eine Lösung von 9, 2 Teilen   2,    4, 6-Trimethyl-phenylisocyanat in 20 Volumteilen abs.



  Äther wird eine   Losung    von 8 Teilen N, N  Dimethyl-N'-isopropyl-äthylendiamin    eingetropft ; nach dem Abklingen der exothermen Reaktion wird noch 1 1/2 Stunden unter   Rück-    fluss gekocht. Hierauf werden die basischen Anteile mit verdünnter Salzsäure extrahiert, die klare, saure, wässerige Phase mit konzentrierter Kaliumcarbonatlösung alkalisch gestellt und mit Ather ausgeschüttelt. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird eingedampft und der   R. ückstand aus    Pentan umkristallisiert. Der N- (2, 4, 6-Trimethyl-phenyl) N'-isopropyl-N'-   (ss-dimethyl-a. mino-äthyl)-    harnstoff schmilzt bei 78-80 .  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl  N'-aminoalkyl-harnstoffes,    dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N-aminoalkyl-harnstoffes.
    Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eins N-Aryl-N'aminoalkyl-harnstoffes. Das Verfahren ist da dural gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 auf eine Verbindung der Formel EMI1.2 einwirken lässt, worin X und Y reaktionsfähige, sich unmittelbar zur Gruppe EMI1.3 verbindende Reste bedeuten, wobei X die Atomgruppierung EMI1.4 und Y die Atomgruppierung EMI1.5 enthält. Beispielsweise kann man 2, 4, 6-Tri methyl-phenyl-isocyanat auf N, N-Dimethyl N'-isopropyl-äthylendiamin einwirken lassen.
    Die erhaltene neue Verbindung, der N (2, 4, 6-Trimethyl-phenyl)-N'-isopropyl-N'- (fol- dimethylamino-äthyl)-harnstoff, schmilzt bei 79-80 . Sie soll als Arzneimittel und als Zwischenprodukt für Arzneimittel Verwendung finden.
    Beispiel : In eine Lösung von 9, 2 Teilen 2, 4, 6-Trimethyl-phenylisocyanat in 20 Volumteilen abs.
    Äther wird eine Losung von 8 Teilen N, N Dimethyl-N'-isopropyl-äthylendiamin eingetropft ; nach dem Abklingen der exothermen Reaktion wird noch 1 1/2 Stunden unter Rück- fluss gekocht. Hierauf werden die basischen Anteile mit verdünnter Salzsäure extrahiert, die klare, saure, wässerige Phase mit konzentrierter Kaliumcarbonatlösung alkalisch gestellt und mit Ather ausgeschüttelt. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird eingedampft und der R. ückstand aus Pentan umkristallisiert. Der N- (2, 4, 6-Trimethyl-phenyl) N'-isopropyl-N'- (ss-dimethyl-a. mino-äthyl)- harnstoff schmilzt bei 78-80 .
    PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl N'-aminoalkyl-harnstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.1 auf eine Verbindung der Formel EMI2.2 einwirken lässt, worin X und Y reaktions fähige, sich unmittelbar zur Gruppe EMI2.3 EMI2.4 und Y die Atomgruppierung EMI2.5 enthÏlt.
    Die erhaltene neue Verbindung, der N (2, 4, 6-Trimethyl-phenyl)-N'-isopropyl-N'- (¯ dimethylamino-äthyl)-harnstoff, schmilzt bei 79-80 .
    UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2, 4, 6-Trimethyl-phenyl-isocyanat auf N, N-Dimethyl-N'-isopropyl äthylendiamin einwirken lϯt.
CH311094D 1952-06-10 1952-06-10 Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N'-aminoalkyl-harnstoffes. CH311094A (de)

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