CH311414A - Procédé de préparation d'un nouveau sel biquaternaire du pentaméthylène-bis-N-(N-méthyl-pyrrolidinium). - Google Patents
Procédé de préparation d'un nouveau sel biquaternaire du pentaméthylène-bis-N-(N-méthyl-pyrrolidinium).Info
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Description
Procédé de préparation d'un nouveau sel biquaternaire du pentaméthyIéne-bis-N- (N-méthyl-pyrrolidinium). Le présent. brevet. a pour objet un procédé de préparation du bitartrate de pentaméthy- lène-bis- (_NT-métlij-1-pyrrolidinium).
Ce procédé est caractérisé en ce que l'on J'ait réagir l'hydroxyde de pentaméthylène-bis- N-(N-méthyl-p@-rrolidinium) a.vee de l'acide i artrique.
Le bitartrate de pentaméthylène-bis-N-(N- méthy 1-py rrolidinium) ainsi obtenu est une nouvelle substance cristallisée ayant. un point (le fusion de 21$ C (avec décomposition). Il sert. en thérapeutique et possède des proprié tés pharmacologiques intéressantes comme agent ganglioplégique.
L'hydroxyde de départ peut être préparé par réaction d'un composé de formule générale X-(CH2) 5-X avec -Lui composé Y. X peut. représenter le groupe pyrrolidino ou le reste acide d'un ester réactif.
Lorsque X représente le radical pyrrolidino, Y est un ester méthylique réac tif, et lorsque X représente le reste acide d'un ester réactif, par exemple un atome d'halo gène, Y est la N-méthyl-pyrrolid'ine, pour for mer un sel quaternaire (par exemple un halo- génure dans le cas où X représente un atome d'halogène). Par un traitement approprié (par exemple traitement de l'halogénure qua ternaire avec un hydroxyde d'un métal alca lin), on obtient l'hydroxyde de départ désiré.
Exemple: Le produit de départ: est préparé comme suit On ajoute pendant une période de 30 mi nutes 115g de 1,5-dibromo-pentane à un mé lange chauffé de 90g de N-méthyl-pyrro- lidine et. de 500 em3 d'alcool absolu.
On chauffe pendant 15 heures à reflux, puis on élimine l'alcool et l'excès de N-méthyl-pyrro- lidine par distillation et on dissout le résidu solide dans de l'alcool absolu, pour obtenir une solution de 372 ems de dibromure de pentaméthy lène#bis-N - (N - méthyl,-.pyrrolidi- nium). On traite ensuite 345 ems de cette solution avec 261 em3 d'une solution 3,45 N d'hydroxyde de potassium dans 95 0/a d'al cool.
On filtre le bromure de potassium se séparant a:pr ès repos, et on lave avec de l'alcool absolu. On réunit les filtrats et l'alcool de lavage et on y ajoute de l'alcool absolu jusqu'à obtention d'un litre d'une solution de l'hydroxyde de pentaméthylène-bis-N-(N- méthyl-pyr rolidinium) .
On mélange 200 cm3 de cette solution avec une solution de 24,5 g d'acide tartrique dans 300 ems d'eau, on distille l'alcool et on ajoute 5 g de charbon de bois à la solution résiduelle, on refroidit cette dernière et on filtre. On concentre le filtrat par chauffage jusqu'à ce que le liquide présente une température de l05 C, puis on ajoute 100 ems d'alcool absolu au sirop résiduel, on chauffe à ébullition et on filtre.
Après avoir ajouté encore une quan- tité d'alcool absolu pour porter le volume du filtrat à 750 em3, on laisse refroidir et un précipité cristallin se forme qui est filtré et lavé avec deux portions d'alcool absolu de 50 cm3 chacune.
De cette faon, on obtient \?9,h g de bitartrate de pentaméthylène-bis-.Ni- (N-méthyl-pyrrolidiniunl). Ce sel a un point de fusion de ?1-i C (avec décomposition) et se présente sous forme d'une poudre cristal line non colorée et non hygroscopique.
Claims (1)
- EMI0002.0013 PEVENYDIC <SEP> ATIO\ <tb> Procédé <SEP> de <SEP> préparation <SEP> du <SEP> bitartrate <SEP> de <tb> pentamét <SEP> hy <SEP> lène- <SEP> bis, <SEP> -1- <SEP> (N <SEP> - <SEP> méthyl <SEP> - <SEP> pyrrolidi nium), <SEP> caractérisé <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> fait <SEP> réagir <tb> l'hydroxt-de <SEP> de <SEP> pentaméth.-lène-bis-N-(N-mé thvl-pyrrol.iclinium) <SEP> avec <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> tartrique. <tb> Le <SEP> bitartrate <SEP> obtenu <SEP> fond <SEP> à <SEP> ?(.I <SEP> C <SEP> avec <tb> décomposition. <SEP> II <SEP> se <SEP> présente <SEP> sous <SEP> forme <tb> d'une <SEP> poudre <SEP> cristallisée <SEP> et <SEP> peut <SEP> servir <SEP> en <SEP> thé rapeutique.
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