CH311622A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung     eines    neuen basisch substituierten Fettsäure  (2-halogen-6.methyl-anilids).    Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Fettsäure-(2-halogen-6-          methyl-anilids),    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0005     
    in welcher X einen     reaktionsfähigen,    während  der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet,  mit.     Pyrrolidin        umsetzt.     



  Der     Rest    X kann in einem Halogenatom  oder einem     sonstigen    für den     Austausch    gegen  den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi  gen     Substituenten,    wie z. B. einer     AlkyIsul-          fonyloxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,    beste  hen. Der Austausch der Gruppe X gegen den       Pyrrolidinrest    erfolgt z. B. durch einfaches  Erwärmen mit     Pyrrolidin    gegebenenfalls in  Gegenwart. eines basisch reagierenden Konden  sationsmittels oder von     Pyrrolidin    im Über  sehuss.

   Das     a-Pyrrolidino-propionsäure-        (2-          chlor-6-rnethyl-anilid)    ist ein farbloses, unter  0,02 mm     Hg    bei 133-136  siedendes Öl, das  nach einiger Zeit zu farblosen, bei 71-73   schmelzenden Kristallen erstarrt. Das Hydro  chlorid der Base schmilzt bei 243-246  unter  Zersetzung.    Das neue     Anilid    soll als     Lokalanästhetikum     und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.  



       Beispiel:     55     Gewichtsteile        a-Brom-propionsäure-(2-          chlor-6-methyl-anüid)    (gewonnen durch Um  setzen von     2-Chlor-6-methyl-aniilin    mit     a-Bröm-          propionylchlorid    in Gegenwart von Natrium  acetat,     Schmp.    145-147 ) werden in     Ätha-          nol    suspendiert und mit. 42 Gewichtsteilen       Pyrrolidin    versetzt. Die Temperatur     steigt     dabei leicht an und ein grosser Teil des       Reaktionsgemisches    geht in Lösung.

   Nun  wird während 4     Stunden    bei Zimmertem  peratur     gerührt    und dann einige Stunden  bei 65-75 . Eine Probe mit Wasser und nach  folgend mit verdünnter Salzsäure versetzt er  gibt wieder Lösung des ausgefallenen Nieder  schlages. Mit     Wasserdampf    wird hierauf der  Alkohol und das überschüssige     Pyrrolidin    ab  geblasen und nach dem Erkalten das zurück  bleibende Öl in Äther aufgenommen. Nach  dem Trocknen der ätherischen Lösung und  Verjagen des     Lösungsmittels    verbleibt ein Öl,  das durch     Vakuumdestillation        gereinigt    wird.

    Man erhält 44     Gewichtsteile    reines     a-Pyrro-          lidino-propionsäure-(2-chlor-6-methyl-anilid)    .  Die     Umsetzung    mit     Pyrrolidin    kann auch in  Benzol     stattfinden.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten PettsKure-(2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0002 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Pyrrolidin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene a-Pyrrolidino-propionsäure-(2-chlor- 6-meth-yl-anilid) bildet ein farbloses, unter 0,02 mm bei 133-136 siedendes Öl, das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 7l-73 schmel zenden Kristallen erstarrt.

   Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 243-246 unter Zer setzung. Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt. Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss man ein a-Halogen-pro- pionsäure-(2-chlor-6-methyl-anilid) mit Pyrro- lidin reagieren lässt.