CH311616A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure  (2-halogen-6-methyl-anilids).    Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det. ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       basisch    substituierten     Fettsäure-(2-halogen-6-          methyl-a.nilids),    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0004     
    in welcher X einen     reaktionsfähigen,    während  der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet,  mit     Piperidin    umsetzt.  



  Der Rest X kann in einem Halogenatom  oder einem sonstigen für den Austausch gegen  den Basisehen Rest geeigneten reaktionsfähi  gen     Substituenten,    wie z. B. einer     Alky1sul-          fonyloxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,    beste  ,     hen.    Der     Austausch    der Gruppe X gegen den       Piperidinrest    erfolgt z.

   B. durch     einfaches     Erwärmen mit     Piperidin    gegebenenfalls in       Gegenwart    eines basisch reagierenden Konden  sationsmittels oder von     Piperidin    im Über  ;     schuss.    Das     N-Piperidin-acet-(2-chlor-6-methyl-          anilid)    ist ein Öl, das nach einiger Zeit zu  farblosen, bei 107-108  schmelzenden Kri  stallen erstarrt. Das Hydrochlorid der Base  schmilzt bei     172-173 .     



  Das neue     Anilid    soll als Lokalanästhetikum       und    als     Zwischenprodukt    zur Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.         Beispiel:     44 Gewichtsteile     Chloracet-(2-chlor-6-me-          thylanilid)    (gewonnen durch     Umsetzen    von 2  Chlor-6-methyl-anilin mit     Chloracetylchlorid     in     Gegenwart    von     Natriumacetat,        Schmp.    140  bis 141 ) werden in 80 Gewichtsteilen Äthanol  suspendiert und mit 46 Gewichtsteilen     Piperi-          din    versetzt.

   Die Temperatur steigt dabei  leicht an und ein grosser Teil des Reaktions  gemisches geht in Lösung. Nun wird während  4     Stunden    bei     Zimmertemperatur        gerührt    und  dann einige Stunden bei 65-75 . Eine Probe  mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter  Salzsäure versetzt, ergibt wieder Lösung des  ausgefallenen Niederschlages. Mit Wasser  dampf wird hierauf der Alkohol und das über  schüssige     Piperidin    abgeblasen und nach dem  Erkalten das zurückbleibende Öl in Äther auf  genommen. Nach dem Trocknen der ätheri  schen Lösung und Verjagen des Lösungsmit  tels verbleibt ein Öl, das durch Vakuumdestil  lation gereinigt wird.

   Man erhält 45 Gewichts  teile     reines    N-     Piperidino    -     acet-    (2 -     chlor-6-me-          thj-anilid'),    was einer Ausbeute von 83      /o-    ent  spricht. Die     Umsetzung    mit     Piperidin    kann  auch in Benzol stattfinden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Piperidin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene 1N-Piperidino-acet-(2'-chlor-6-methyl- anilid) bildet. ein Öl, das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 101-10811 schmelzenden Kri stallen erstarrt. Das Hvdroehlorid der Base schmilzt bei 172-173 .

   Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenacet-(2- chlor-6-methyl-anilid) mit Piperidin reagieren lässt.