CH311623A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).

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CH311623A
CH311623A CH311623DA CH311623A CH 311623 A CH311623 A CH 311623A CH 311623D A CH311623D A CH 311623DA CH 311623 A CH311623 A CH 311623A
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anilide
methyl
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fatty acid
halogen
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten     Fettsäure-          (2-halogen-6-methyl-anilids).       Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det. ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       basisch        substituierten        Fettsäure-(2-halogen        6-          methyl-anilids),    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass     mann    eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0009     
    in welcher X einen     reaktionsfähigen,    während  der Reaktion sich abspaltenden Rest     bedeutet,     mit.

       Dimethylamin        umsetzt.     



  Der Rest X kann in einem     Halogenatom     oder einem sonstigen für den Austausch gegen  den basischen Rest. geeigneten reaktionsfähi  gen     Substituenten,    wie z. B. einer     Alkylsul-          fonyloxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,    beste  hen. Der     Austausch    der     Grippe    X gegen den       Dimethylaminrest    erfolgt z.

   B. durch einfaches       Erwärmen    mit     Dimethylamin    gegebenenfalls  in Gegenwart     eines    basisch reagierenden Kon  densationsmittels oder von     Dimethylamin    im       L'berschuss.    Das     ss    -     Dimethylamino    -     propion-          säure-(2-chlor-6-methyl-anilid)    ist ein farbloses,  auch im Hochvakuum nicht     unzerset.zt    sieden  des Öl. Das Hydrochlorid der Base schmilzt  bei 77,5-79,5 .  



  Das neue     Anilid    soll als Lokalanästhetikum  und als     Zwischenprodukt        zur    Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  30     Gewichtsteile        ss-Chlorpropionsäure-(2-          chlor-6-methyl-anilid)    (gewonnen durch Um  setzen von     2-Chlor-6-methyl-anilin    mit     ss-Chlor-          propionylchlorid    in Gegenwart von     Natrüun-          acetat,        Schmp.    l09-112 )

   werden in 180 Ge  wichtsteilen Methanol suspendiert und mit<B>135</B>  Gewichtsteilen wässriger     33o/oiger        Dimethyl-          aminlösung        versetzt.    Die Temperatur steigt  dabei leicht an und ein grosser Teil des Re  aktionsgemisches geht in Lösung. Nun wird  während 1 Stunden bei Zimmertemperatur  gerührt und dann     einige    Stunden bei 60-70 .

    Eine Probe mit     Wasser    und nachfolgend mit  verdünnter Salzsäure versetzt ergibt. wieder       Lösung    des ausgefallenen     Niederschlages.    Mit       Wasserdampf    wird hierauf der Alkohol und  das überschüssige     Dimethylamin    abgeblasen  und nach dem Erkalten und Sättigen der       wässrigen    Lösung mit     Natriumchlorid    das zu  rückbleibende Öl in Äther aufgenommen. Nach  dem Trocknen der ätherischen Lösung und  Verjagen des     Lösungsmittels    verbleibt ein Öl,  das     durch    Überführen in das Hydrochlorid  gereinigt wird.

   Man erhält 65 Gewichtsteile  reines     ss-Dimethylamino-propionsäure-(2-chlor-          6-methyl-anilid).    Die Umsetzung mit     Dime-          thylamin    kann auch in Benzol stattfinden.

Claims (1)

  1. PATENTANTSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fett8äure-(2-halogen-6- methyl anilids), dadurch gekennzeichnet., dass man eine Verbindune der Formel EMI0002.0004 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest. bedeutet, mit. Dimethylamin umsetzt.
    Das auf diese Weise erhaltene ,8 - Dimethylamino - propion- säure-(2-ehlor-6-methyl-anilid) bildet ein farb- loses, aüeh iin HOelivakunni nicht unzersetzt siedendes Öl. Das Hydroelilorid der Base schmilzt bei 77,5-79,5 . Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt. Verwendung finden.
    UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein /3-Halogen-pro- pionsäure-(2-ehlor-6-nietlicl-aniiid) mit. Dinie- thylamin reagieren lässt.
CH311623D 1952-02-25 1952-02-25 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). CH311623A (de)

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