CH311638A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure  (2-halogen-6.methyl-anilids).    Gegenstand     cies    vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Fettsäure-(2-halogen-6-          inethyl-anilids),    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0005     
    in welcher X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet,  mit     Piperazin    umsetzt.  



  Der Rest X kann in einem Halogenatom  oder einem sonstigen für den Austausch gegen       den    basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen       Substituenten,    wie z. B. einer     Alky1sulfonyl-          oxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,    bestehen.  Der Austausch der     Gruppe    X gegen den       Piperazinrest        erfolgt    z.

   B. durch einfaches Er  wärmen mit     Piperazin    gegebenenfalls in Ge  genwart eines basisch reagierenden Konden  sationsmittels oder von     Piperazin    im     Über-          schuss.    Das     N-Piperazinyl-essigsäure-(2-chlor-          6-methyl-anilid)    ist ein Öl, das nach einiger  Zeit zu farblosen, bei     93-95     schmelzenden  Kristallen erstarrt.  



  Das neue     Anilid    soll als Lokalanästhetikum  und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  44 Gewichtsteile     Chloracet-(2-chlor-6-me-          thyl-anilid)        (gewonnen    durch Umsetzen von       2-Chlor-6-inethyl-anilin    mit     Cliloracetylchlorid     in Gegenwart von     Natriumacetat,        Schmp.    140  bis 141 )

   werden in 150     Gewichtsteilen        Ätha-          nol    suspendiert und mit 120     Gewichtsteilen          Piperazinhvclrat    versetzt. Die Temperatur  steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des  Reaktionsgemisches geht in Lösung.     Nun    wird  während 4 Stunden bei Zimmertemperatur ge  rührt und dann einige Stunden bei 70-80 .

    Anschliessend versetzt man mit Wasser, wobei  die als     Nebenprodukt    gebildete, sehr schwer  wasserlösliche     Bis-Verbindung        Pipera.zinyl-          N,N'    -bis -     essigsäure    - (2 -     chlor-6-methyl-anilid)     ausfällt. Diese wird     abfiltriert    und das Filtrat  mit Wasserdampf behandelt. Dann wird mit  Kochsalz gesättigt und nach dem Erkalten  mit Äther ausgeschüttelt. Nach dem Trocknen  der ätherischen Lösung und Verjagen des Lö  sungsmittels verbleibt ein Öl, das nach einiger  Zeit zu Kristallen erstarrt.

   Man erhält 50     Ge-          wichtsteile    reines     N-Pipera.zinyl-essigsäure-(2-          chlor-6-methyl-anilid).    Die Umsetzung kann  auch mit wasserfreiem     Piperazin    in Benzol  stattfinden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, da.ss man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit Piperazin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene N-Piperazinyl-essigsäure-(2-chlor-6- methyl-anilid) bildet ein Öl, das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 93-95 schmelzenden Kristallen erstarrt. Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenacet-(2- chlor-6-methyl-anilid) mit. Piperazin reagieren lässt.