CH311636A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure.       (2-halogen.6-methyl.-anilids).       Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Fettsä-Lire-(2-halogen-6-          methyl-anilids),    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0004     
    in welcher X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet.,  mit     Pyrrolidin    umsetzt.  



  Der Rest. X kann in einem Halogenatom  oder einem sonstigen für den Austausch gegen  den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen       Substituenten,    wie z. B. einer     Alkylsulfonyl-          oxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,    bestehen.  Der Austausch der Gruppe X gegen den       Pyrrolidinrest    erfolgt z. B. durch einfaches  Erwärmen mit     Pyrrolidin    gegebenenfalls in  Gegenwart eines basisch reagierenden Konden  sationsmittels oder von     Pyrrolidin    im Über  schuss. Das     y-N-Pyrrolidino-bi-ittersäure-(2-          ehlor-6-methyl-anilid)    ist ein farbloses, säure  lösliches Öl.

   Das Hydrochlorid der Base  schmilzt bei 219-221 .  



  Das neue     Anilid    soll als     Lokalanästhetikum     und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  48 Gewichtsteile     y-Brom-buttersälire-(2-          ehlor-6-meth7l-anilid)    (gewonnen durch Um-         setzen        von        2-Chlor-6        -methyl-anilin        mit        y-          Brom-buttersäurebromid    in Gegenwart von       Natriumacetat,        Schmp.    94-96 ) werden in  75 Gewichtsteilen Äthanol suspendiert und  mit 36     Gewichtsteilen        Pyrrolidin    versetzt.

   Das  Ganze wird während einer     Stunde    zum Sie  den erhitzt und nach dem     Abkühlen    in Wasser  gegossen, das überstehende Öl     wird    in Äther  aufgenommen. Nach dem Trocknen der ätheri  schen Lösung und Verjagen des Lösungsmit  tels verbleibt ein Öl, das durch Überführen in  das Hydrochlorid     gereinigt    wird. Man erhält  34 Gewichtsteile reines     y-N-Pyrrolidino-butter-          säure-        (2-chlor        -6-methyl-anilid).    Die Umset  zung mit     Pyrrolidin    kann auch in Benzol statt  finden.

   Das neue     Anilid    zeichnet sich haupt  sächlich, wie alle in     ss-    bzw.     y-Stellung    basisch  substituierten     Propion-    und Buttersäure-     (2-          ehlor-6-methyl-anilide),    durch eine sehr     gute     Oberflächenanästhesie aus.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0049 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit Pyrrolidin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene y-IV-Pyrrolidino-buttersäure-(2-elilor- 6-methy1-anilid) bildet ein farbloses säurelös liches Öl.

   Das Hidrochlorid der Base schmilzt bei 219-2210. Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden. EMI0002.0009 L'N <SEP> TERAN <SEP> SPR <SEP> C <SEP> CH <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch, <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <SEP> y-Halogen-butter säure-(2-ehlor-6-metlit-l-aiiilid) <SEP> mit. <SEP> Pyrro lidin <SEP> reagieren <SEP> lässt.