CH311625A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  verfahren     zur    Herstellung eines neuen basisch substituierten     Fettsäure-          (2-halogen-f        -methyl-anilids).            Gegenstand    des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur     Herstellung    eines neuen       basisch    substituierten     Fettsäiire-(2-halogen-6-          meth@#1-anilids),    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0010     
    in welcher X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sich abspaltenden Rest. bedeutet,  mit     Pyrrolidin    umsetzt.  



  Der Rest X kann in einem Halogenatom  oder einem sonstigen für den     Austausch    gegen  den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi  gen     Substituenten,    wie z. B. einer     Alky1sul-          fonyloxy-    oder     Arylsulfonyloxygi-LLippe,    beste  hen. Der Austausch der Gruppe X gegen den       Pyrrolidinrest    erfolgt z. B. durch einfaches  Erwärmen mit     Pyrrolidin    gegebenenfalls in       Gegenwart    eines basisch reagierenden Konden  sationsmittels oder von     Pyrrolidin    im Über  schoss.

   Das     ss-Pyrrolidino-propionsäure-        (2-          chlor-6-methyl-anilid)        isst    ein Öl, das- nach  einiger Zeit zu farblosen, bei 80  schmelzenden  Kristallen erstarrt. Das Hydrochlorid der Base  schmilzt bei 156-157 .  



  Das neue     Anilid    soll als Lokalanästhetikum  und als     Zwischenprodukt    zur Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  31     Gewichtsteile        P-Chlor-propionsäure-(2-          chlor-6-methyl-anilid)    (gewonnen durch Um  setzen von     2-Chlor-6-methyl-anilin    mit     ss-Chlor-          propionyl-chlorid    in Gegenwart von Natrium  acetat,     Schmp.    109-112 )

   werden in 80 Ge  wichtsteilen Äthanol suspendiert und mit 30  Gewichtsteilen     Pyrrolidin        versetzt.    Die Tem  peratur     steigt    dabei leicht an und     ein    grosser  Teil des     Reaktionsgemisches    geht in     Lösung.          NTun    wird während 4 Stunden bei Zimmer  temperatur gerührt und dann einige     Stunden     bei Siedetemperatur. Man versetzt mit Wasser  und nimmt, das sich abscheidende Öl in Äther  auf.

   Nach dem Trocknen der     ätherischen    Lö  sung und Verjagen des Lösungsmittels ver  bleibt ein Öl, das durch Überführen in das       Hydrochlorid        gereinigt    wird. Man erhält 35  Gewichtsteile reines     ss-P,vrTolidino-propion-          säure-(2-ehlor-6-methyl-anilid).    Die Umset  zung mit.     Py        rrolidin    kann     aueh    in Benzol  stattfinden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6- methyl-a.nilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0053 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest, bedeutet, mit Pvrrolidin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene ss-Pyrrolidino-propionsäure-(2-ehlor- 6-methyl-anilid) bildet, ein Öl, das nach einiger Zeit zu farblosen, bei ä0 schmelzenden Kri stallen erstarrt..

   Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 156-157 . Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden. <B>UNTERANSPRUCH:</B> Verfahren nach Patentansprueh, dadureh gekennzeichnet, da.ss man ein ss-Halogen-pro- pionsäure-(2-chlor-6-methvl-anilid) mit Pvrro- lidin reagieren lässt.