CH353742A - Procédé de préparation de formyl-3-indoles - Google Patents
Procédé de préparation de formyl-3-indolesInfo
- Publication number
- CH353742A CH353742A CH353742DA CH353742A CH 353742 A CH353742 A CH 353742A CH 353742D A CH353742D A CH 353742DA CH 353742 A CH353742 A CH 353742A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- indoles
- formyl
- preparing
- indole
- dimethylformamide
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 150000003948 formamides Chemical class 0.000 claims description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OLNJUISKUQQNIM-UHFFFAOYSA-N indole-3-carbaldehyde Chemical class C1=CC=C2C(C=O)=CNC2=C1 OLNJUISKUQQNIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JCQLPDZCNSVBMS-UHFFFAOYSA-N 5-phenylmethoxy-1h-indole Chemical compound C=1C=C2NC=CC2=CC=1OCC1=CC=CC=C1 JCQLPDZCNSVBMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
Procédé de préparation de formyl-3-indoles La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouveaux formyl-3-indoles de for mule
EMI0001.0005
dans laquelle R représente un radical aralcoyloxy. Les dérivés préférés sont ceux dans lesquels R est un radical benzyloxy, fixé de préférence en position 5.
Ces nouveaux composés sont des intermédiaires intéressants pour l'obtention de composés thérapeuti- quement actifs.
Selon le procédé objet de la présente invention, les nouveaux composés se préparent par réaction d'un indole correspondant, par exemple le benzyl- oxy-5-indole (préparé comme décrit par BOEHME, JACS, 75, 2502, 1953), avec une formamide dial- coylée, de préférence la diméthylformamide, en pré sence d'un agent de condensation, de préférence l'oxychlorure de phosphore, puis par hydrolyse,
de préférence en milieu alcalin, du produit obtenu.
<I>Exemple</I> 66,8 g d'oxychlorure de phosphore sont ajoutés goutte à goutte en agitant à 116g de diméthyl- formamide dans un flacon protégé de l'humidité de l'air à une température de 10 à 200. On ajoute alors lentement en agitant, à 15-25, 98 g de benzyloxy- 5-indole dans 69,5 g de diméthylformamide. Ensuite, le mélange est chauffé à 35n ( 20) pendant 45 mi nutes et versé sur de la glace pilée.
On filtre le solide qui se sépare, le lave à l'eau glacée et l'hydro lyse par ébullition pendant deux minutes avec 550 cm3 de carbonate de sodium N. La suspension résul tante est refroidie sur glace et le solide formé filtré, lavé successivement avec 1750 cm3 d'eau, 200=3 de méthanol glacé et 750 cm3 d'éther.
Après recris tallisation dans un mélange de 400 cm3 de diméthyl- formamide et 100 cm3 d'eau, on obtient le benzyloxy- 5-formyl-3-indole fondant à 239-241o.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de formyl-3 indoles de formule EMI0001.0054 dans laquelle R représente un radical aralcoyloxy, caractérisé en ce que l'on fait réagir un indole cor respondant avec une formamide dialcoylée en pré sence d'un agent de condensation, puis en ce qu'on hydrolyse le produit obtenu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB353742X | 1955-11-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH353742A true CH353742A (fr) | 1961-04-30 |
Family
ID=10377016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH353742D CH353742A (fr) | 1955-11-18 | 1956-11-19 | Procédé de préparation de formyl-3-indoles |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH353742A (fr) |
-
1956
- 1956-11-19 CH CH353742D patent/CH353742A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH353742A (fr) | Procédé de préparation de formyl-3-indoles | |
| EP0148666B1 (fr) | Procédé de préparation de l'acide hydroxy-3 méthyl-3 glutarique | |
| MC712A1 (fr) | Nouveaux composés à fonction amide et préparation de ceux-ci | |
| CH284716A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. | |
| FR2485004A1 (fr) | Derives cyclopropane-1-carboxyliques et leurs sels, leur preparation et leur application a la synthese d'intermediaires de composes pyrethrinoides de configuration cis | |
| CH306901A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau composé chimique ayant une activité antispasmodique. | |
| BE480430A (fr) | ||
| CH222733A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. | |
| CH285675A (fr) | Procédé de préparation du sel de la para-chlorophényl-cyanamide et de l'isopropylguanidine. | |
| CH264453A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau sel quaternaire d'un éther-oxyde dérivé de la quinoléine. | |
| EP0204049A1 (fr) | Dérivés d'isoquinoléine, leur préparation et leurs applications | |
| CH288941A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. | |
| BE659237A (fr) | ||
| CH401957A (fr) | Procédé perfectionné de préparation d'esters tricycliques non saturés | |
| CH288943A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. | |
| CH296185A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la phénothiazine. | |
| CH237879A (fr) | Procédé de préparation de l' -diméthyl-ss-cyclohexyléthylamine. | |
| CH288947A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. | |
| CH222732A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. | |
| CH222734A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. | |
| CH284718A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. | |
| CH288942A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. | |
| CH288944A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. | |
| CH220046A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. | |
| CH289888A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. |