CH354766A - Procédé pour la préparation du dicarbamate de 2-méthyl-2-phényl-1,3-propane-dio - Google Patents

Description

  



  Procédé pour la préparation du dicarbamate
 de   2-méthyl-2-phényl-1,      3propane-diol   
 La présente invention a pour objet un procédé de préparation du   dicarbamate    de   2-méthyl-2-phényl-    1,3-propane-diol, qui est un composé nouveau   poussé-      dant    des propriétés antispasmodiques particulièrement intenses.



   Ce composé est un solide cristallisé blanc soluble dans la plupart des solvants organiques, mais peu soluble dans l'eau. Il forme des solutions stables dans   s      l'eau    et les solvants organiques. Par chauffage ou ébullition avec un acide ou une base, il s'hydrolyse avec formation du 1,3-propane-diol   disubstitué    en 2,2 correspondant, d'ammoniaque et d'anhydride carbonique.



   Le   dicarbamate    de 2-méthyl-2-phényl-1, 3-propane-dol est préparé, selon   rinvention,    en faisant réagir le   2 < méthyl-2-phényl-1,      3-proplane-diol avec    du phosgène, puis en traitant le composé obtenu avec de l'ammoniaque. La première étape du procédé peut tre favorisée par l'addition, dans le milieu réactionnel, d'agents de fixation d'acides, tels que l'hydroxyde de sodium, l'antipyrine, ou une   dialcoylaniline.   



  L'ammoniaque utilisé dans la deuxième étape du procédé peut tre anhydre ou aqueux.



   Le   2-méthyl-2-phényl-1,    3-propane-diol ut'lisé dans la fabrication de ce composé nouveau peut tre préparé par un procédé quelconque connu, tel que par exempte la réduction de l'ester malonique   disubs-    titué correspondant ou par la condensation de la formaldéhyde et de l'aldéhyde   hydratropique.   



  Exemple :
 On place dans un ballon de   500 ce contenant      150 cc    de toluène sec refroidi   -100 C, 33 g    de phosgène (0,3   mol. + 10  /0)    puis on introduit 25,2 g de   2-méthyl-2-phényl-1,    3-propane-diol dissous dans 100 cc de toluène contenant 31 g (0,3   mol.)    de N, N  diméthyl-aniline.    On maintint la température intérieure entre-5   et + 5o C, l'addition    se fait en vingt minutes environ.

   On obtient ainsi le   dichlorocarbo    nate de   2-méthyl-2-phényl-1, 3-propFane-diol.    On lave le mélange réactionnel froid à l'aide   d'acide chlor-    hydrique à   5  /0.    On sèche la couche   toluénique    sur sulfate de sodium anhydre et on sature de gaz   ammo-    niac ; la température du mélange s'élève. On chauffe le mélange au reflux et on le filtre. Après refroidissement du filtrat on recueille le produit solide, qui est   t   
 le   d'icarbamSte    de   2-méthyl-2-phényl1,      3-propane-    diol et on le fait recristalliser au sein d'une solution de benzène et d'éther de pétrole 1/1.



   L'essai de ce composé sur des animaux   d'expé-    rience appropriés, tels que la souris, quant à son aptitude à prévenir les attaques au cours de l'électrochoc, montre qu'il possède une activité antispasmodique exceptionnelle. Il exerce également une action de relaxation sur les muscles.



   Le composé obtenu selon le procédé de l'invention est principalement destiné à l'administration, par voie buccale, et peut tre mis sous forme de pilules, de comprimés ou de capsules par les. procédés bien connus. Il peut tre dissous dans un solvant   appro-    prié, tel qu'un mélange d'eau et de polyéthylèneglycol, de manière à obtenir une solution propre à l'administration par injection ou par voie rectale.



   Le produit de départ peut   tre    préparé comme suit :
 On dissout 53,6 g d'aldéhyde hydratropique et
 87 g de solution de formaldéhyde à   37*/e d'ans 150cc    d'alcool. On introduit cette solution, en l'espace de vingt minutes, dans une solution de 30 g   d'hydroxydie    de potassium dans   150 ce d'alcool.    On chauffe le mélange ainsi obtenu au reflux pendant deux heures et on chasse l'alcool par distillation. On épuise le résidu à l'éther et obtient le produit brut par élimination du solvant. On fait recristalliser le produit au sein de benzène et d'éther de pétrole. On obtient 45 g de   2-méthyl-2-phényl-1,    3-propane-diol fondant à   81-820 C.   

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation du dicarbamate de 2 méthyl-2-phényl-1, 3-propane-diol caractérisé en ce que l'on fait réagir le 2-méthyl-2-phényl-1, 3-propane'- diol avec du phosgène, puis en ce que l'on traite le composé obtenu avec de l'ammoniaque.

   SOUS-REVENDICATIONS Procédé selon la revendication, caractérise en ce que le mélange réactionnel contient en outre un agent t de fixation d'acides.

   2. Procédé selon la sous-revendication 1, carac térisé en ce que ledit agent est l'hydroxyde de sodium.

   3. Procédé selon la sous-revendication 1, carac térisé en ce que ledit agent est l'antipyrine.

   4. Procédé selon la sous-revendication 1, caracté- risé en ce que ledit agent est une dialcoylaniline.