CH365063A - Procédé de préparation de nouveaux dichloréthylènes et leur utilisation - Google Patents

Description

  
 



  Procédé de préparation de nouveaux dichloréthylènes et leur utilisation
 Le brevet suisse No 329720 concerne un procédé de préparation de dichloréthylènes utilisables comme fongicides ou insecticides répondant à la formule suivante:
   Ar-C0H20-X-CCl = CHCl    (I) dans laquelle Ar représente un radical aryle (de préférence phényle) pouvant porter un ou plusieurs substituants tels que, en particulier, un atome d'halogène ou un radical alcoyle, alcoyloxy, carboxy ou nitro, n est égal à zéro, 1, 2 ou 3 et X représente un   radical-SO-ou-SO2--   
 Selon ce brevet les dérivés du dichloréthylène tels que définis ci-dessus sont obtenus par oxydation des sulfures correspondants, c'est-à-dire des composés répondant à la formule générale I dans laquelle X représente un atome de soufre.

   Cette méthode présente cependant quelques difficultés dans le cas où   l'un    des substituants du radical phényle est un groupe nitro, car les nitrothiophénols utilisés intermédiairement pour la préparation de ces produits sont d'un accès relativement difficile.



   On a maintenant trouvé un nouveau procédé de préparation des dichloréthylènes de formule:
EMI1.1     
 dans laquelle X représente un radical -SO- ou   -SO2-et    R1 et   R2,    qui sont identiques ou différents, représentent des atomes d'hydrogène ou de chlore ou des radicaux méthyle ou méthoxy. Ce procédé est caractérisé en ce que   l'on    nitre des composés correspondants de formule:
EMI1.2     

 Le présent procédé présente l'avantage d'utiliser des matières premières facilement accessibles.



   Les substances obtenues par le procédé selon l'invention possèdent des propriétés insecticides et fongicides.



   Dans les exemples qui suivent les points de fusion ont été déterminés au banc Kofler.



   Exemple   1   
 A une suspension agitée de   27,1 g    de dichloro  1,2-(chloro-4'-benzènesulfonyl)-1-éthylène    dans 180 g d'acide sulfurique   (d = 1,83)    on ajoute peu à peu
 12,5 g de nitrate de sodium de façon à ne pas dépasser la température de   34-35O.    Quand l'addition est terminée, on agite encore durant 45 minutes.



   Le mélange réactionnel est versé peu à peu dans 500 cm3 d'eau distillée. Le précipité obtenu est filtré, lavé à l'eau et séché. Il pèse 30 g.



   Après recristallisation dans l'éthanol, on obtient le   dichloro- 1 ,2-(nitro      -3,-      chloro-4'-benzènesullonyl)-   
   éthylène    fondant à 107-1080.



   Exemple 2
 En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 26,5 g de   dichloro-l      ,2-(diméthyl-3 ',4'-benzènesulfo-      nyl)-l-éthylène,    on obtient, après recristallisation dans l'éthanol, 18 g de   dichloro-1,2-(nitro-3'-dimé-    thyl-4',   5'-benzènesulfonyl)- 1-éthylène    fondant à 1240.  



   Exemple 3
 En opérant comme à l'exemple 1, à partir de   25,1 g    de   dichloro-1, 2-(méthyl-4'-benzènesulfonyl)-1-    éthylène, on obtient une huile que   l'on    extrait au chloroforme, lave à l'eau et sèche sur carbonate de potassium. Après passage au noir décolorant et évaporation du chloroforme, on obtient 28,2 g de résidu qui, après cristallisation dans l'éthanol, donne 23 g de dichloro- 1 ,2-(nitro-3 '-méthyl-4'-benzènesulfonyl)  éthylène    fondant à 880.



   Exemple 4
 En opérant comme à l'exemple 1, à partir de    26,7 g de dichloro- 1, 2-(méthoxy-4'-benzènesulfonyl)-   
   l-éthylène,    on obtient un solide que   l'on    extrait au chloroforme; la solution chloroformique est ensuite lavée à l'eau et séchée. Après passage au noir décolorant, on chasse le solvant; le résidu obtenu pèse 29,5 g.



   Après cristallisation dans l'éthanol, on obtient le dichloro- 1   ,2-(nitro-3'-méthoxy-4'-benzènesulfonyl) -1-    éthylène fondant à 1300.



   Exemple 5
 En opérant comme à l'exemple 4, à partir de 28,5 g de   dichloro- 1 ,2-(chloro3 '-méthyl-4'-benzène-    sulfonyl)-1-éthylène, on obtient 29 g de résidu. Après cristallisation dans l'éthanol, on obtient le dichloro   1,2 - (chloro- 3 '-méthyl-4'-nitro-5'-benzènesulfonyl) -1 -    éthylène fondant à 1580.



   Exemple 6
 En opérant comme à l'exemple 4, à partir de 25,6 g de dichloro- 1 ,2-(chloro-4'-benzènesulfoxy)- 1éthylène, on obtient, après recristallisation dans l'éthanol, 22,4 g de   dichloro-l ,2-(nitro-3'-chloro-4'-      benzènesulfoxy)-l-éthylène    fondant à 830.



   REVENDICATIONS
 I. Procédé de préparation de dichloréthylènes de formule:
EMI2.1     
 dans laquelle X représente un   radical -SO- ou      -SO2-et      Rt    et   -, qui    sont identiques ou différents, représentent des atomes d'hydrogène ou de chlore ou des radicaux méthyle ou méthoxy, caractérisé en ce que   l'on    nitre les composés correspondants de formule:
EMI2.2     

  

Claims (1)

1. II. Utilisation des dérivés de l'éthylène obtenus par le procédé selon la revendication I, comme insecticide ou fongicide.