BE559986A

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Publication number: BE559986A
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Description


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   Le brevet principal concerne des dérivés fongicides, insecticides et acaricides du dichloréthylène répondant à la for- mule générale suivante : 
 EMI1.1 
 Ar-CnH2n-X-CCl = CECI (l) dans laquelle Ar représente un radical aryl (de préférence phényl) pouvant porter un ou plusieurs substituants tels que, en particu- lier, un atome d'halogène ou un radical alcoyl, alcoyloxy, carboxy ou nitro, n est égal à zéro, 1, 2 ou 3 et X représente un radical -SO- ou -SO2-. Dans le brevet principal on ne donne pas d'exemple illustrant le cas où le radical aryl est substitué par un grou- pement nitro. 



   Selon le même brevet les dérivés du dichloréthylène tels 

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 que définis ci-dessus sont obtenus par oxydation des sulfures correspondants c'est-à-dire des composés répondant à la formule      générale I dans laquelle X représente un atome de soufre. Cette méthode présente cependant quelques difficultés dans le cas où l'un des substituants du radical phényl est un groupe nitro, car les nitrothiophénols utilisés intermédiairement pour la prépara- tion de ces produits sont d'un accès relativement difficile. 



   On a maintenant trouvé un nouveau procédé de préparation des dérivés de formule générale : 
 EMI2.1 
 dans laquelle X représente un radical -SO- ou-SO2- et R1 et R2, qui peuvent être identiques ou différents, sont des atomes d'hy- drogène ou de chlore ou des radicaux   méthyl   ou   méthoxy,   ledit procédé présentant 1'avantage d'utiliser des matières premières facilement accessibles. 



   Selon l'invention les nouveaux dérivés peuvent être obtenus par nitration suivant les méthodes connues, des dérivés correspondants de formule générale 
 EMI2.2 
 dans laquelle les différents symboles ont la même signification que dans la formule II. 



   Les dérivés de   l'invention   possèdent des propriétés comparables à celles des composés du brevet principal. 



   Les exemples suivants, donnés à titre non limitatif, montrent   comment   l'invention peut être mise en pratique. Les points de fusion ont été déterminés au banc Kofler. 

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  EXEMPLE 1.- 
A une suspension agitée de 27,1 g de   dichloro-1,2     (chloro-4'   benzènesulfonyl)-1 éthylène dans 180 g d'acide sul- furique (d 1,83) on ajoute peu à peu 12,5 g de nitrate de sodium de façon à ne pas dépasser la température de 34-35 . 



  Quand l'addition est terminée on agite encore durant   45   minutes. 



   Le mélange réactionnel est versé peu à peu dans 500 cm3 d'eau distillée. Le précipité obtenu est filtré, lavé à l'eau et séché. Il pèse   30' g.   



   Après recristallisation dans   l'éthanol,   on obtient le   dichloro-1,2   (nitro-3'   chloro-4'     benzènesulfonyl)-1   éthylène fon- dant à 107-108 . 



  EXEMPLE 2.- 
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 26,5 g de   dichloro-1,2   (diméthy1-3',4'   benzènesulfonyl)-1   éthylène, on   ob-'   tient,après recristallisation dans l'éthanol,18 g de dichloro- 1,2 (nitro-3' diméthyl-4',5'   benzènesulfonyl)-1   éthylène fondant à 124 . 



  EXEMPLE   3 . -   
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 25,1 g de dichloro-1,2   (méthyl-4'     benzènesulfonyl)-l   éthylène., on obtient une huile que l'on extrait au chloroforme, lave à l'eau et sèche sur carbonate de potassium. Après passage au noir décolorant et évaporation du chloroforme on obtient   28,2   g de résidu qui, après cristallisation dans   l'éthanol,   donne 23 g de   dichloro-1,2   (nitro-3' méthyl-4' benzènesulfonyl)-1 éthylène fondant à 88 . 



  EXEMPLE 4. - 
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 26,7 g de   dichloro-1,2     (méthoxy-4'   benzènesulfonyl)-1 éthylène, on obtient un solide que l'on extrait au   chloroforme;   la solution chlorofor- mique est ensuite lavée'à l'eau et séchée. Après passage au noir   décolorant on chasse le solvant ; lerésidu obtenu pèse 29,5 g.   



   Après cristallisation dans   l'éthanol,   on obtient le 

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 EMI4.1 
 dichloro-l,2 (nitro-3' méthoxy-.4.' benzènesulfonyl)-1 éthylène fondant à 130 . 



  EXMPLE 5. - 
En opérant comme à   l'exemple   4, à partir de 28,5 g de 
 EMI4.2 
 dich7.ora-1,2 (chlore-3' méthyl-4' benzènesulfonyl)-1 éthylène, on obtient 29 g de résidu. Après cristallisation dé>i:.s l'éthanol, , on obtient le dichl oro-1,2 (chloro-3' méthyl-4 nitro-5' benzène- sulfonyl) -1 éthylène fondant à 158 . 



    EXEMPLE¯6.-   
 EMI4.3 
 En opérant C01nm.e à 1'exemple lu, à partir de 5;p6 g de dich3oro-'1,2 (chloro-4' ôenzènesulîoxy)-I éthylène, on obtient, après recristallisation dans 1"éthanol, 22,4 g de dichloro-l,2 (nitro-3' chloro-4' benzènesulfoxy)-1 éthylène fondant à 83 .

Claims

RESUME La présente addition concerne un nouveau procédé de préparation des dérivés du dichloréthylène de formule générale : EMI4.4 dans laquelle X représente un radical -SO- ou -SO2- et R1 et R2, qui peuvent être identiques ou différents, sont des atomes d'hy- drogène ou de chlore ou des radicaux méthyl ou méthoxy. ledit procédé étant caractérisé en ce que l'on nitre,par les méthodes connues, les dérivés correspondants de formule générale : EMI4.5 -dans laquelle les différents symboles sont définis comme ci-dessus