CH661433A5

CH661433A5 - Composition tinctoriale pour la coloration directe des fibres keratiniques, renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee.

Info

Publication number: CH661433A5
Application number: CH5561/84A
Authority: CH
Inventors: Jean-Francois Grollier; Jean Cotteret; Andree Bugaut; Alain Genet
Original assignee: Oreal
Priority date: 1983-11-21
Filing date: 1984-11-21
Publication date: 1987-07-31
Also published as: DE3442366C2; FR2555046B1; ES8603752A1; IT8468159A1; GB2150148B; GR80981B; AU3576084A; CA1222462A; LU85098A1; DK548784D0; DK548784A; US4601726A; ES547455A0; DE3442366A1; ATA366784A; NL8403527A; JPS60197765A; ES537790A0; DK163795C; ES8605464A1

Description

La présente invention a trait à une composition de teinture pour la coloration directe des fibres kératiniques, et, en particulier, des cheveux humains, cette composition renfermant au moins un colorant direct nitré de la série des nitro-2 paraphénylènediamines N-substituées. L'invention a également trait à des procédés de teinture utilisant lesdites compositions.

Il est connu d'utiliser les nitro-paraphénylènediamines et leurs produits de substitution dans la composition de solutions tinctoriales pour la teinture des fibres kératiniques aussi bien en teinture dite d'oxydation qu'en teinture directe dite aussi semi-permanente. Cependant, les teintures d'oxydation ne peuvent pas toujours être supportées, en particulier par les cheveux sensibilisés ou abîmés, du fait

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de leur concentration en agent alcalinisant et de la présence d'agent oxydant. On peut donc être amené à préférer la teinture directe qui est moins sensibilisante et moins toxique à cause de l'absence d'agent oxydant et de la quantité d'agent alcalinisant beaucoup plus modeste.

En coloration capillaire directe, les teintes bleues et violettes sont nécessaires pour arriver aux teintes d'aspect naturel, et l'on a déjà proposé d'employer comme colorants directs capillaires bleus ou violets les dérivés de la nitro-2 paraphénylènediamine dont le groupe amino en position 4 est disubstitué, le groupe amino en position 1 pouvant, quant à lui, être monosubstitué.

Toutefois, ces dérivés classiques de la nitro-2 paraphénylènediamine sont le plus souvent insuffisamment solubles ou dispersibles dans l'eau, ce qui représente un inconvénient majeur pour atteindre les nuances foncées et naturelles. Si le colorant n'est pas solubilisé dans le milieu, cela engendre des irrégularités de teinture avec un grand risque d'obtenir des colorations plus faibles que celles prévues. En effet, dans le cas particulier des formulations tinctoriales riches en colorants pour l'obtention de nuances variées, ou dans le cas de supports peu solubilisants, il arrive que les colorants recristallisent, restent dans le bain de teinture et ne passent pas sur le cheveu.

Les préparations tinctoriales, réalisées à partir des dérivés de la nitro-2 paraphénylènediamine dont le groupe amino en position 4 est disubstitué et dont le groupe amino en position 1 peut éventuellement être monosubstitué, n'ont donc jusqu'ici pas entièrement satisfait les exigences d'une bonne coloration.

D'une façon tout à fait surprenante, la société déposante a découvert qu'en introduisant le N-méthylamino-1 nitro-2 N'-méthyl N'-(dihydroxy-2',3' propyl) amino-4 benzène et/ou l'un au moins de ses sels d'acide dans une composition tinctoriale renfermant au moins un colorant direct nitré bleu ou violet consistant en une nitro-2 paraphénylènediamine dont le groupe amino en position 4 est disubstitué par des radicaux alkyle ou monohydroxyalkyle inférieurs, et dont le groupe amino en position 1 est éventuellement monosubstitué par un radical alkyle ou monohydroxyalkyle inférieur, on améliorait la solubilité du (ou des) colorant(s) direct(s) nitré(s) bleu(s) ou violet(s) par un phénomène de cosolubilisation.

Les compositions tinctoriales selon l'invention présentent l'avantage de colorer les cheveux, par la technique très avantageuse de la coloration directe, dans les nuances pouvant être intenses et très profondes, et permettent, de plus, de mieux utiliser la puissance tinctoriale potentielle du colorant direct nitré de la série des nitro-2 paraphénylènediamines, substitué comme indiqué ci-dessus. En effet, d'une part, le N-méthylamino-1 nitro-2 N'-méthyl N'-(dihydroxy-2', 3' propyl) amino-4 benzène étant lui-même un colorant violet, on peut obtenir des nuances plus foncées qu'avec les seuls dérivés de nitro-2 paraphénylènediamine peu solubles, et, d'autre part, l'agent de cosolubilisation introduit permet aussi d'éviter les risques de recristallisation des colorants directs nitrés de la série des nitro-2 paraphénylènediamines dans les formulations tinctoriales riches en ces colorants ou dans les formulations tinctoriales à support peu solubilisant.

La présente invention concerne donc une composition tinctoriale pour la coloration directe des fibres kératiniques et, plus particulièrement, des cheveux humains, renfermant, dans un véhicule approprié, au moins un colorant direct nitré de la série des nitro-2 paraphénylènediamines, de formule:

NO.

dans laquelle:

R, représente l'hydrogène, un radical alkyle inférieur ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical monohydroxyalkyle inférieur ayant de 2 à 4 atomes de carbone;

R2 représente un radical monohydroxyalkyle inférieur ayant de 2 à 4 atomes de carbone;

R3 représente un radical alkyle inférieur ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical monohydroxyalkyle inférieur ayant de 2 à 4 atomes de carbone,

sous forme libre ou salifiée, caractérisée par le fait qu'elle renferme également le composé suivant:

. H

CH

NO

CH

CH_CHOHCH,OH

sous forme libre ou salifiée par des acides minéraux ou organiques.

Parmi les sels du composé de formule (II), on peut mentionner, à titre d'exemple, le monochlorhydrate.

Les composés de formule (I), dont la solubilité peut être accrue grâce à la présence du composé de formule (II), sont notamment ceux pour lesquels Rj représente un groupe méthyle, et R2 et R3 représentent chacun un groupe P-hydroxyéthyle; ou encore Rj et R3 représentent chacun un groupe méthyle et R2 représente un groupe P-hydroxyéthyle; ou encore Rj R2 et R3 représentent chacun un gorupe P-hydroxyéthyle; ou encore Rj et R2 représentent chacun un groupe P-hydroxyéthyle, et R3 représente un groupe méthyle; ainsi que les sels d'acides correspondants.

A titre explicatif, on a regroupé dans le tableau suivant les limites de solubilité à 18°C des quatres colorants de formule (I) énu-mérés ci-dessus en présence de quantités croissantes y du colorant de formule (II), ces limites de solubilité étant mesurées dans la composition suivante:

monochlorhydrate du colorant de formule (II) y g colorant de formule (I) x g

éther monoéthylique de l'éthylèneglycol 10 g amino-2 méthyl-2 propanol-1 q.s.p. pH 9,6

eau q.s.p. 100 g x est la quantité maximale du colorant considéré de formule (I) que l'on peut dissoudre dans le support particulier ainsi défini. Pour déterminer les solubilités, on opère de la façon suivante:

On disperse un large excès de colorant de formule (I) avec y g du colorant de formule (II) sous forme de chlorhydrate, dans la base cosmétique décrite ci-dessus. La composition est laissée pendant 15 minutes à 60° C (bain-marie) puis refroidie par l'air ambiant sous agitation pendant 30 minutes (en vérifiant que la température ambiante est supérieure à 18°C). A l'issue de ces 30 minutes, la composition est introduite dans une enceinte maintenue à 18°C. La composition doit y séjourner au moins pendant 48 heures. Après sortie de l'enceinte, la composition est immédiatement filtrée. Les filtrats recueillis sont ensuite analysés par HPLC pour détermination de la teneur en colorants.

( Tableau en tête de la page suivante )

Les composés de formule (I) sont en particulier décrits dans les brevets français N°s 1 101 904, 1 411 124, 1 454313, 1 454314, ainsi que dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique N° 3 168 442.

Le composé de formule (II) peut être obtenu selon un procédé de préparation qui consiste à faire réagir le glycidol sur le composé connu de formule (III):

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Colorant de formule (I)

Limites de solubilité du colorant de formule (I)

seul y = 0

associé avec le colorant de formule (II)

y = 0,5 g y = 1g y = 1.5 g

£

? <

.H

-qi3 -«°2

-G13

'CH2CII20H

0,07%

0,20% (2,85)*

0,26% (3,71)

0,35% (5)

H'

X

Y

X

SCH--H02

✓Cri2ai2OH s>CH2CH2OH

0,32%

0,57% (1,78)

0,87% (2,71)

1,12% (3,5)

N'

X

Y

sCH2CH2OH

-KO2 'œ3

wCH2CH2OH

0,36%

0,46% (1,27)

0,62% (1,72)

0,74% (2,05)

H<

X

?

^CH2CH20H

•ko2

,CH2CH2OH \CH2CH20H

0,74%

1,00% (1,35)

1,26% (1,70)

1,57% (2,12)

* Le chiffre indiqué entre parenthèses indique l'amélioration de la solubilité du colorant de formule (I) en présence du colorant de formule (II). Ainsi, le colorant de formule (I) mentionné en premier est 2,85 fois plus soluble dans le support précité lorsque la quantité du composé de formule (II) dans ledit support passe de 0 à 0,5 g.

Le composé de formule (III) peut être obtenu à partir du méthyl-amino-1 nitro-2 amino-4 benzène, comme décrit, entre autres, à l'exemple 2 du brevet des Etats-Unis d'Amérique N° 3 274 249.

Conformément à des modes préférés de réalisation, le composé 60 de formule (I) (et/ou ses sels) est (ou sont) présent(s) dans la composition tinctoriale selon la présente invention à une concentration comprise entre 0,05% et 5% en poids et, en particulier, entre 0,1 et 3% en poids, exprimé en base libre, par rapport au poids total de la composition; le composé de formule (II) (et/ou ses sels) est (ou sont) 65 présent(s) dans la composition à une concentration comprise entre 0,1 % et 5% en poids et, de préférence, entre 0,3% et 3% en poids, exprimé en base libre, par rapport au poids total de la composition.

Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent comprendre, outre les composés de formule (I) et (II) sous forme libre ou salifiée, des colorants directs nitrés différents de ceux de formules (I) et (II), ou des colorants directs non nitrés tels que, par exemple, des colorants azoïques, anthraquinoniques et naphtoquinoniques.

Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent comprendre, comme véhicule approprié, l'eau et/ou des solvants organiques acceptables sur le plan cosmétique et, plus particulièrement, des alcools tels que l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique et l'alcool benzylique, l'alcool phényléthylique ou des glycols ou éthers de glycols tels que, par exemple, l'étylèneglycol et ses éthers monomê-thylique, monoéthylique et monobutylique, le propylèneglycol, le butylèneglycol, le dipropylèneglycol, ainsi que les alkyléthers de di-éthylèneglycol comme le monoéthyléther, monobutyléther du di-éthylèneglycol, dans des concentrations comprises entre 0,5 et 20% et, de préférence, entre 2 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.

On peut également ajouter à la composition selon l'invention des amides gras, tels que les mono- et diéthanolamides des acides dérivés du coprah, de l'acide laurique ou de l'acide oléique, à des concentrations comprises entre 0,05 et 10% en poids.

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On peut également ajouter à la composition selon l'invention des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotè-res ou leurs mélanges. De préférence, les tensio-actifs sont présents dans la composition selon l'invention en une proportion comprise entre 0,1 et 50% en poids et, avantageusement, entre 1 et 20% en poids par rapport au poids total de la composition.

Parmi les agents tensio-actifs, on peut citer plus particulièrement les agents tensio-actifs anioniques utilisés seuls ou en mélange tels que notamment les sels alcalins, les sels de magnésium, les sels d'ammonium, les sels d'amine ou les sels d'alcanolamine des composés suivants:

— alkylsulfates, alkyléther sulfates, alkylamide-sulfates éthoxy-lés ou non, alkylsulfonates, alkylamide-sulfonates, alphaoléfine-sulfonates;

— alkyl-sulfoacétates,

les radicaux alkyle de ces composés ayant une chaîne linéaire de 12 à 18 atomes de carbone.

Il est également possible d'utiliser, sous forme des sels précités, les acides gras tels que les acides laurique, myristique, oléique, rici-noléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée, les acides carboxyliques d'éthers po-lyglycoliques.

A titre d'agents tensio-actifs cationiques, on peut citer plus particulièrement les sels d'amines grasses, les sels d'ammonium quaternaire tels que les chlorures et bromures d'alkyldiméthylbenzylam-monium, d'alkyltriméthylammonium, d'alkyldiméthylhydroxyéthyl-ammonium, de diméthyldialkylammoniùm, les sels d'alkylpyridi-nium, les dérivés d'imidazoline. Les groupements alkyle des dérivés d'ammonium quaternaires précités sont des groupements à chaîne longue ayant, de préférence, entre 12 et 18 atomes de carbone.

On peut également citer les oxydes d'amines parmi ces composés à caractère cationique.

Parmi les agents tensio-actifs amphotères qui peuvent être utilisés, on peut citer en particulier: les alkylamino- (mono- et di)propio-nates, les bétaïnes telles que les alkylbétaïnes, les N-alkyl-sulfobétaï-nes, les N-alkylamino bétaïnes, le radical alkyle ayant entre 1 et 22 atomes de carbone, les cyclo-imidiniums.

Parmi les tensio-actifs non ioniques qui peuvent éventuellement être utilisés dans les compositions conformes à l'invention, on peut mentionner: les produits de condensation d'un monoalcool, d'un al-kylphénol, d'un amide, ou d'un a-diol avec le glycidol, tels que les composés préparés selon les brevets fraçais Nos 2 091 516, 2 169 787 et 2 328 763; les composés de formule:

RO 1C2H30 (r CH2OH) -fe H

dans laquelle R désigne un radical alkyle, alkényle ou alkylaryle ayant 8 à 22 atomes de carbone et ^ m ^ 10; les alcools, alkylphé-nols ou acides gras polyéthoxylés ou polyglycérolés à chaîne grasse linéaire en C8 à C18; les condensats d'oxydes d'éthylène et de propy-lène sur des alcools gras; les amides gras polyéthoxylés, contenant au moins 5 moles d'oxyde d'éthylène; les aminés grasses polyéthoxy-lées.

Les produits épaississants, que l'on peut ajouter dans la composition selon l'invention, peuvent avantageusement être pris dans le groupe formé par l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar, les dérivés de la cellulsoe tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose et les polymères d'acide acrylique; on peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. Ces épaississants sont utilisés seuls ou en mélange et, de préférence, sont présents en une proportion comprise entre 0,5 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition et, avantageusement, entre 0,5 et 3% en poids.

Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent être formulées à pH acide, neutre ou alcalin, le pH pouvant varier de 4 à 10,5 et, de préférence, de 6 à 10. Parmi les agents d'alcalinisation qui peuvent être utilisés, on peut mentionner les alcanolamines, les hy-

droxydes et les carbonates alcalins ou d'ammonium. Parmi les agents d'acidification qui peuvent être utilisés, on peut mentionner l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide phosphori-que, l'acide chlorhydrique et l'acide citrique.

Les compositions tinctoriales peuvent contenir en outre divers adjuvants usuels tels que des agents antioxydants, des parfums, des agents séquestrants, des produits filmogènes, des agents de traitement, des agents dispersants, des agents de conditionnement du cheveu, des agents conservateurs, des agents opacifiants, ainsi que tout autre adjuvant utilisé habituellement en cosmétique.

La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous les diverses formes usuelles pour la teinture des cheveux, telles que des liquides épaissis ou gélifiés, des crèmes, des mousses en aérosols ou sous toutes autres formes appropriées pour réaliser une teinture de fibres kératiniques.

La présente invention a également pour objet deux nouveaux procédés de teinture des fibres kératiniques et notamment des cheveux humains. Conformément au premier procédé, on laisse agir la composition tinctoriale ci-dessus définie sur les fibres kératiniques sèches ou humides pendant un temps de pose variant entre 3 et 60 minutes, de préférence entre 5 et 45 minutes, on rince, éventuellement on lave et on rince à nouveau et on sèche les fibres kératiniques. Conformément au second procédé, on utilise les compositions ci-dessus définies en tant que lotions non rincées, c'est-à-dire qu'on applique les compositions selon l'invention sur les fibres kératiniques, puis qu'on sèche sans rinçage intermédiaire.

Les compositions tinctoriales conformes à l'invention peuvent être appliquées sur des cheveux naturels ou teints, permanentes ou non, ou sur des cheveux fortement ou légèrement décolorés et, éventuellement, permanentés.

Pour mieux faire comprendre l'objet de l'invention, on va en décrire maintenant, à titre d'exemples purement illustratifs et non limitatifs, plusieurs modes de mise en œuvre.

Exemple 1 :

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Monochlorhydrate de N-méthylamino-1 nitro-2 N'-méthyl,

N'-(dihydroxy-2',3' propyl)amino-4 benzène 1,5 g N-méthylamino-1 nitro-2 N, N'-bis-(ß-hydroxy-

éthyl)amino-4 benzène 1,3 g

N-(P-hydroxyéthyl)amino-l méthoxy-2 nitro-4 benzène 0,2 g

(N-méthylamino-3 nitro-4)phénoxyéthanol 0,1 g (N-méthylamino-3 nitro-4)phényl, ß,y-dihydroxy-

propyléther 0,6 g

Diéthanolamide laurique 2,5 g

Acide laurique 1,5 g

Alcool laurique à 40 moles d'oxyde d'étylène 3 g

Ether monoéthylique de l'éthylèneglycol 5 g Hydroxyéthycellulose vendue sous la dénomination

«NATROSOL 250 HHR» par la Société «HERCULES» 0,1 g

Amino-2 méthyl-2 propanol-1 q.s.p. pH 9,5

Eau q.s.p. 100 g

Après 30 minutes d'application de cette composition sur des cheveux naturels foncés, mais irréguliers en couleur, on obtient, si l'on rince et si l'on sèche, une nuance brune naturelle et uniforme.

Exemple 2:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Monochlorhydrate de N-méthylamino-1 nitro-2 N'-méthyl,

N'-(dihydroxy-2',3' propyl)amino-4 benzène 0,9 g N-méthylamino-1 nitro-2 N'-méthyl N'-(ß-hydroxy-

éthyl)amino-4 benzène 0,4 g «Disperse Black 9» vendu sous la dénomination de «Noir diazo acétoquinone BSNZ 1350» par la Société «PCUK» 0,1 g

Nitro-3 N-(P-hydroxyéthyl)amino-4 phénol 0,01 g

Nitro-3 amino-4 phénol 0,1 g

N-(P-hydroxyéthyl)amino-l méthoxy-2 nitro-4 benzène 0,1 g

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6

(N-méthylamino-3 nitro-4) phénoxyéthanol 0,1 g

Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène 8 g

Diéthanolamide oléique 2 g

Ether monobutylique de l'éthylèneglycol 10 g Hydroxypropylcellulose vendue sous la dénomination

«KLUCEL G» par la Société «HERCULES» 0,15 g

Monoéthanolamine q.s.p. pH 9,5

Eau déminéralisée q.s.p. 100 g

On applique durant 30 minutes cette composition liquide sur des cheveux châtain clair. On rince et on sèche. On obtient une coloration châtain clair doré à reflets irisés.

Exemple 3:

On prépare la composition tinctoriale suivante: Monochlorhydrate de N-métylamino-1 nitro-2 N'-méthyl,

N'-(dihydroxy-2',3' propyl)amino-4 benzène 1,1g N-(P-hydroxyéthyl)amino-l nitro-2 N, N'-bis-

(P-hydroxyéthyl)amino-4 benzène 0,65 g «Disperse Bleue 1» vendu sous la dénonination de

«BLEU CELLITON EXTRA» par la Société «BASF» 0,1 g « Disperse Black 9» vendu sous la dénomination «NOIR

DIAZO ACÉTOQUINONE BSNZ 1350» par la Société

«PCUK» 0,1 g

(N-méthylamino-3 nitro-4) phénoxyéthanol 0,12g

Diéthanolamide laurique 2,5 g

Acide laurique 1,5 g

Alcool laurique oxyéthyléné à 40 moles d'oxyde d'éthylène 3 g

Ether monoéthylique de l'éthylèneglycol 5 g Hydroxyéthylcellulose vendue sous la dénomination

«NATROSOL 250 HHR» par la Société «HERCULES» 0,1 g Amino-2 méthyl-2 propanol-1 q.s.p. pH 9,5

Eau déminéralisée q.s.p. 100 g

Cette composition est appliquée 30 minutes sur des cheveux naturels châtain foncé, éclaircis par le soleil et avec un léger pourcentage de cheveux blancs. Après rinçage et séchage, les cheveux ont retrouvé leur couleur d'origine et les cheveux blancs sont estompés.

Exemple 4:

On prépare la composition tinctoriale suivante: Monochlorhydrate de N-méthylamino-1 nitro-2

N'-méthyl, N'-(dihydroxy-2',3' propyl)amino-4 benzène 0,7 g N-(P-hydroxyéthyl)amino-l nitro-2 N'-méthyl,

N'-(ß-hydroxyethyl)amino-4 benzène 0,6 g

(N-méthylamino-3 nitro-4)phénoxyéthanol 0,10 g

[N(P-hydroxyéthyl)amino-4 nitro-3]phénoxyéthanol 0,5 g

Amino-2 nitro-3 phénol 0,2 g

Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène 8 g

Diéthanolamide oléique 2 g

Ether monobutylique de l'éthylèneglycol 10 g

Hydroxypropylcellulose vendue sous la dénomination

«KLUCEL G» parla Société «HERCULES» 0,15 g

Monoéthanolamine q.s.p. pH 9,5

Eau déminéralisée q.s.p. 100 g

On applique cette composition liquide sur une chevelure châtain clair, et ce pendant 30 minutes. Après rinçage et séchage, les cheveux présentent un reflet acajou violine.

Exemple 5:

N'-méthyl, N'-(dihydroxy-2',3' propyl)amino-4 benzène 1,0 g N-(P-hydroxyéthyl)amino-l nitro-2 N, N'-bis-

(P-hydroxyéthyl)amino-4 benzène 0,4 g N-(P-hydroxyéthyl)amino-l nitro-2 N'-méthyl,

N'-(P-hydroxyéthyl)amino-4 benzène 0,3 g

20

Amino-1 nitro-2 méthyl-5 N-(P-hydroxy-

éthyl)amino-4 benzène Amino-1 nitro-2 N-(P-hydroxyéthyl)-

amino-4 benzène N-(P-hydroyéthyl)amino-2 nitro-5 phénol Amino-1 nitro-2 méthyl-6 benzène Diéthanolamide laurique

Laurylsulfate d'ammonium vendu sous la dénomination

«SACTIPON 286» par la Société «LEVER»

Mélange de méthylchloro-isothiazolinone et de méthylisothiazolinone vendu sous la dénomination «KATHON CG» par la Société «ROHM & HAAS»

Polymère de l'acide acrylique ayant un poids moléculaire de 2 à 3 millions, vendu sous la dénomination «CARPOBOL 934» par la Société «GOODRICH CHEMICAL Co»

Ether monoéthylique de l'éthylèneglycol Amino-2 méthyl-2 propanol-1 q.s.p.

Eau déminéralisée q.s.p.

On applique cette composition sur des cheveux châtain. On rince et on sèche après 30 minutes de pose. La chevelure est alors colorée dans une nuance châtain doré.

0,05 g

0,1g 0,3 g 0,2 g

4g

20 g

0,05 g

0,5 g 4g pH 9 100 g

Exemple 6:

25 On prépare la composition tinctoriale suivante: N-(P-hydroxyéthyl)amino-l nitro-2

N-N'-bis-(p-hydroxyéthyl)amino-4 benzène 2 g

Monochlorhydrate de N-méthylamino-1 nitro-2 N'-méthyl

N'-(dihydroxy-2',3' propyl)amino-4 benzène 2 g

30 N-(P-hydroxyéthyl)amino-l méthoxy-2

nitro-4 benzène 0,05 g

(N-méthylamino-3 nitro-4)phénoxyéthanol 0,1 g

(N-méthylamino-3 nitro-4)phényl, P,y-dihydroxy-

propyléther 0,53 g

35 «Disperse Black 9» vendu sous la dénomination

«NOIR DIAZO ACÉTOQUINONE BSNZ 1350» par la Société «PCUK» 0,2 g

«Disperse Blue 1 » vendu sous la dénomination

«BLEU CELLITON EXTRA» par la Société «BASF» 0,1 g 40 Acide laurique 1 g

Diéthanolamide laurique 2 g

Amide de suif polyoxyéthyléné à 50 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination «ETHOMID HT 60» par la Société «AKZO» 3 g

45 Ether monobutylique de l'éthylèneglycol 4,5 g

Hydroxyéthycellulose vendue sous la dénomination «CELLOSIZE WP03H» par la Société «UNION CARBIDE» 3,5 g

Monoéthanolamine q.s.p. pH 9,6

50 Eau déminéralisée q.s.p. 100 g

On applique cette composition pendant 30 minutes sur une chevelure brune. Après rinçage et séchage, on obtient, sur ces cheveux, une nuance brun foncé cendré.

55 Exemple 7:

On prépare la composition tinctoriale suivante: N-(p-hydroxyéthyl)amino-l nitro-2 N, N'-bis-

(P-hydroxyéthyl)amino-4 benzène 2 g

Monochlorhydrate de N-méthylamino-1 nitro-2 60 N'-méthyl N'-(dihydroxy-2',3' propyl)

amino-4 benzène 2 g

Hydroxy-5 amino-2 nitro-1 benzène 0,2 g

Hydroxy-3 amino-2 nitro-1 benzène 1 g

(N-méthylamino-3 nitro-4)phényl, ß,y-dihydroxy-65 propyléther 0,9 g

(N-méthylamino-3 nitro-4)phénoxyéthanol 0,1 g

N-(P-hydroxyéthyl)amino-1 méthoxy-2

nitro-4 benzène 0,1g

«Disperse Black 9» vendu sous la dénomination

«NOIR DIAZO ACÉTOQUINONE BSNZ 1350» par la Société «PCUK»

«Disperse Blue 1» vendu sous la dénomination

«BLEU CELLITON EXTRA» par la Société «BASF» Acide laurique Diéthanolamide laurique

Amide de suif polyoxyéthyléné à 50 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination «ETHOMID HT60» par la Société «AKZO»

7 661 433

Ether monobutylique de l'éthylèneglycol 4,5 g Hydroxyéthylcellulose vendue sous la dénomination 0,2 g « CELLOSIZE WP03H » par la Société

«UNION CARBIDE» 3,5 g

0,1 g 5 Monoéthanolamine q.s.p. pH 9,6

lg Eau déminéralisée q.s.p. 100 g 2g

Cette composition est appliquée 30 minutes sur une chevelure brune. Après rinçage et séchage, on obtient une chevelure brun doré 3 g io soutenu.

Claims

661 433

2

REVENDICATIONS

1. Composition tinctoriale pour la coloration directe de fibres kératiniques et, plus particulièrement, pour cheveux humains, renfermant, dans un véhicule approprié, au moins un colorant direct nitré de la série des nitro-2 paraphénylènediamines, de formule:

N'HR i y /^S\r— NO,

for dans laquelle:

Ri représente l'hydrogène, un radical alkyle inférieur ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical monohydroxyalkyle inférieur ayant de 2 à 4 atomes de carbone;

R2 représente un radical monohydroxyalkyle inférieur ayant de 2 à 4 atomes de carbone, et

R3 représente un radical alkyle inférieur ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical monohydroxyalkyle inférieur ayant de 2 à 4 atomes de carbone, sous forme libre ou salifiée, caractérisée par le fait qu'elle renferme également le composé de formule:

CH
NO.

CH
CH.jCH0HCHo0H

sous forme libre ou salifiée par des acides minéraux ou organiques.
2. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle renferme un composé de formule (I) pour lequel Rj représente un groupe méthyle, et R2 et R3 représentent chacun un groupe P-hydroxyéthyle.
3. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle renferme un composé de formule (I) pour lequel Rj et R3 représentent un groupe méthyle, et R2 représente un groupe P-hydroxyéthyle.
4. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle renferme un composé de formule (I) pour lequel Ri, R2 et R3 représentent chacun un groupe P-hydroxyéthyle.
5. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle renferme un composé de formule (I) pour lequel Ra et R2 représentent chacun un groupe ß-hydroxyethyle, et R3 représente un groupe méthyle.
6. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait que le composé de formule (I), libre ou salifié, est présent dans la composition à une concentration comprise entre 0,05% et 5% en poids, exprimé en base libre, par rapport au poids total de la composition.
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait que le composé de formule (I), libre ou salifié, est présent dans la composition à une concentration comprise entre 0,1 et 3% en poids, exprimé en base libre, par rapport au poids total de la composition.
8. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait que le composé de formule (II), libre ou salifié, est présent dans la composition à une concentration de 0,1 % à 5% en poids, exprimé en base libre, par rapport au poids total de la composition.
9. Composition tinctoriale selon la revendication 8, caractérisée par le fait que le composé de formule (II), libre ou salifié, est présent dans la composition à une concentration de 0,3% à 3% en poids, exprimé en base libre, par rapport au poids total de la composition.
10. Composition selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un colorant direct nitré autre que ceux des formules (I) et (II).
11. Composition selon l'une des revendications 1 à 10, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un colorant direct non nitré tel qu'un colorant azoïque, naphtoquinonique ou anthraquinonique.
12. Composition selon l'une des revendications 1 à 11, caractérisée par le fait que le véhicule approprié est de l'eau et/ou un (ou des) solvant(s) organique(s), le (ou les) solvant(s) représentant entre 0,5 et 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
13. Composition selon l'une des revendications 1 à 12, caractérisée par le fait qu'elle comporte de 0,1 à 50% en poids, par rapport au poids total de la composition, d'au moins un agent tensio-actif.
14. Composition selon l'une des revendications 1 à 13, caractérisée par le fait qu'elle renferme au moins un agent épaississant présent à une concentration comprise entre 0,5 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
15. Composition selon l'une des revendications 1 à 14, caractérisée par le fait qu'elle comporte en outre un adjuvant pris dans le groupe formé par les agents antioxydants, les agents d'alcalinisation ou d'acidification, les parfums, les agents séquestrants, les produits filmogènes, les agents de traitement, les agents dispersants, les agents de conditionnement du cheveu, les agents conservateurs, les agents opacifiants ainsi que tout autre adjuvant généralement utilisé en cosmétique.
15. Composition selon l'une des revendications 1 à 15, caractérisée par le fait que son pH est compris entre 4 et 10,5.
17. Composition selon la revendication 16, caractérisée par le fait que son pH est compris entre 6 et 10.
18. Composition selon l'une des revendications 1 à 17, caractérisée par la fait qu'elle se présente sous forme de liquide épaissi ou gélifié, de crème, ou de mousse en aérosol.
19. Procédé de teinture des fibres kératiniques et notamment des cheveux humains, caractérisé par le fait qu'on laisse agir sur les fibres kératiniques, sèches ou humides, une composition selon l'une des revendications 1 à 18, pendant un temps de pose variant entre 3 et 60 minutes, qu'on rince et qu'on sèche les fibres kératiniques.
20. Procédé de teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains, caractérisé par le fait qu'on applique sur les fibres kératiniques une composition selon l'une des revendications 1 à 18, puis qu'on sèche sans rinçage intermédiaire.
21. Procédé de teinture des fibres kératiniques et notamment des cheveux humains, caractérisé par le fait qu'on laisse agir sur les fibres kératiniques, sèches ou humides, une composition selon l'une des revendications 1 à 18, pendant un temps de pose variant entre 3 et 60 minutes, qu'on rince, qu'on lave et on rince à nouveau et qu'on sèche les fibres kératiniques.