DD276096A1 - Verfahren zur herstellung von s-glycosiden - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von S-Glycosiden. Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren fuer die Herstellung von acetylierten 2-&3-Aryl-3-(b-D-glycopyranosylthio)prop-2-enyliden!-6-furfuryliden-cyclohexanonen zu entwickeln. Die S-Glycoside der allgemeinen Formel III, in der R fuer einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest und R1, R2 fuer ein Wasserstoffatom (Acetoxygruppe) oder eine Acetoxygruppe (Wasserstoffatom) stehen, koennen durch Umsetzung der Cyclohexanonderivate der allgemeinen Formel I, in der R die obige Bedeutung besitzt, mit acetylierten 1-Thio-b-D-glycopyranosen der allgemeinen Formel II, in der R1 und R2 wie oben definiert sind, in Gegenwart von Basen hergestellt werden.
Description
furfuryliden-cyclohexanonen.
verwendet werden.
Aufgabe der Erfindung ist es, auf der Basis der 2-|3-Aryi-3-ch!or-prop-2-enyliden]-6-furfuryliden-cyclohexanone eine Synthese der acatylierten 2-[3-Aryl-3-(ß-D-glycopyr0nosylthlo)prop-2-enyliden)-6-furfuryliden-cyclohexanone zu ermöglichen. Erfindungsgemäß können die S-Glycoside der allgemeinen Formel III, in der R für einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest und R', R' für ein Wasserstoffatom (Acetoxygruppe) oder eine Acetoxygruppe (Wasserstoffatom) stehen, durch Umsetzung der Cyclohexanonderivate der allgemeinen Formel I, in der R die obige Bedeutung besitzt mit acetylierten 1-Thlo-ß-D-glycopyranosen der allgemeinen Formel II, In der R1 und R2 wie obon definiert sind, in Gegenwart von Basen hergestellt werden. Die Umsetzungen werden in organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise in Dimethylformamid, in Gegenwart einer Base, vorzugsweise Kaliumcarbonat, vorgenommen. Die Reaktionstemperaturen reichen von 10 bis 50*C. In Abhängigkeit von diesen Reaktionstemperaturen betragen die Reaktionszeiten 30 Minuten bis zu 5 Stunden. Es Ist zweckmäßig, die Reaktionsmischungen zu rühren, wenn eine in dem Lösungsmittel nicht vollständig lösliche Base verwendet wird. Die Aufarbeitung der Reaktionsansätze erfolgt durch Versetzen mit Wasser und Ansäuern mit verdünnter Mineralsäure. Dabei fallen sirupösa Produkte an, die nach dem Waschen mit Wasser aus organischen Lösungsmitteln zur weiteren Reinigung umkristallisiert werden.
2-[3-(2,3,4,6-Tetra-0-acetyl-P-D-glucopyranosylthio)-3-phenyl-prop-2-enyliden]-6-furfuryliden-cyclohexanon
2,3,4,6-Tetra-0-acetyl-1-thio-ß-D-glucopyranose, 2g Kaliumcarbonat und 10ml Dimethylformamid 2 Stunden bei 24'C. Die
in heißem Ethanol aufgenommen wird. Man läßt die ethanolische Lösung zur Kristallisation bei Raumtemperatur stehen, filtriert den Niederschlag ab, wäscht diesen mit wenig Ethanol und kristallisiert ihn aus Ethanol um.
0,01 mol/mol 2·(3·ΟηΙθΓ·3·ρηβηνΙ·ρΓθρ·2·θηνΙΙαοη)·6·ίυΓΚ^ΙΙαοη-ονοΙοηβχ3ηοη, 0,01 mol/mol 2,3,4,ο·ΤβΚβ·0·80βΙνΙ·ΜΙι1ο·β·Ο· galactopyranose und 2g Kaliumcarbonat werdon umgosotzt, wie unter Au&führungsbelsplol 1 beschrieben. Ausbeute: 47% d. Th. Schmelzpunkt:
IOH-OH=O(R)Ol +
OH2OAc
OAc
,0Ac
S-O(R)=OH-OH=
OAc
III Ac a Acetyl
' :Π ·Ρ if .'.'' f-!iir J
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung von S-Glycoslden der allgemeinen Formel III, in der R für einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest und R1, R für ein Wasserstoffatom (Acetoxygruppe) oder eine Acetoxygruppe {Wasserstoffatom) stehen, gekonnzeichnet dadurch, daß Cyclohexanonderivate der allgemeinen Formel I, in der R die obige Bedeutung besitzt, mit acetylierten 1-Thio-ß-D-glycopyranosen der allgemeinen Formel II, in der R1 und R2 wie oben definiert sind, in Gegenwart von Basen umgesetzt werden.Hierzu 1 Seite Formeln
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1988
- 1988-10-05 DD DD32046988A patent/DD276096A1/de not_active IP Right Cessation
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