JPH0222047B2 - - Google Patents

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JPH0222047B2
JPH0222047B2 JP55091113A JP9111380A JPH0222047B2 JP H0222047 B2 JPH0222047 B2 JP H0222047B2 JP 55091113 A JP55091113 A JP 55091113A JP 9111380 A JP9111380 A JP 9111380A JP H0222047 B2 JPH0222047 B2 JP H0222047B2
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Fumio Hirose
Yoshio Oomura
Takami Fujii
Masanori Ubusawa
Kenichi Matsunaga
Minoru Oohara
Takao Ando
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C07H15/203—Monocyclic carbocyclic rings other than cyclohexane rings; Bicyclic carbocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式（）で表わされるアミノ
安息香酸誘導体を活性成分とするプロスタグラン
ジンの調節剤特に抗血栓剤に関するものである。 プロスタグランジン（以下PGsと称す）は体内
で各種の生理作用を示し最近重要視されている。 しかるに種類によつてはその半減期が短く純粋
に取り出すことが困難であつたり又他のものは得
ても安定性が悪く薬として用いるのに問題が多か
つた。 一方調節剤により体内で出来るプロスタグラン
ジンを調節する方法がある。この例としてアスピ
リンがあげられる（Nature239、33〜34、1972）。
しかるにアスピリンはPGs代謝の初期に関与する
シクロオキシゲナーゼのインヒビターであり、従
つてすべてのPGsのブロツカーとして位置づけら
れるものである。つまりあらゆるPGsの産生抑制
剤と云うべきものであり、ある種のPGsの産生を
高める作用はなく、PGs調節剤としておのずから
限度がある。更にアスピリンはその副作用として
胃腸障害があり長期間投与するのに問題があつ
た。 そこで本発明者等は副作用の少ない又プロスタ
グランジンの調節作用特に抗血栓作用の強い化合
物を鋭意検討した結果、一般式（）で示される
アミノ安息香酸誘導体が有効であることを見い出
し本発明に至つた。 （ただし式中R1は単糖残基を、R2は水素原子
又は医薬上許容される金属又はC1〜C4の低級ア
ルキル基を表わす）。 本発明における上記一般式（）で示される化
合物（以下「本物質」と称する）は簡単な構造で
ありながら、極めて低毒性であり、かつ抗菌活性
がないので腸内菌叢攪乱などの心配もなく、長期
連用が可能である。又、本物質は変異原性や細胞
性及び体液性免疫にも影響を与えず、したがつて
健康な人に対する催奇形性やアレルギー反応など
の危険もなく、極めて安全性の高い薬剤である。 前記式（）中R1は単糖類を表わすがこれら
の糖はＤ体又はＬ体もしくはα型又はβ型又はそ
れらの混合物の形をとることができる。 したがつて、本物質はα型又はβ型もしくはこ
れらの混合物であることができる。 ここでいう糖について１例を示すと次のような
ものがあげられる。アラビノース、キシロース、
マンノース、グルコース、ガラクトース、フラク
トース及びラムノース等である。 前記一般式（）中R1は特に、還元末端より
１個の水酸基の除かれた単糖残基であることが好
ましい。 又前記一般式（）中R2は水素原子、医薬上
許容される金属、例えばNa，Ｋのごときアルカ
リ金属、Ca、Mgのごときアルカリ土類金属なら
びにアルミニウム金属、又はメチル、エチル、プ
ロピル、ブチルのごとき低級アルキル基を示す。 本物質の製造方法、その物質の物理化学的特性
は特開昭54−132239号公報、特開昭55−92320号
公報及び特開昭56−55397号公報に開示されてい
る。 次に本物質の毒性学的特性を示す。 (1) 急性毒性 ICR―JCL系マウスを用いて強制経口投与によ
る急性毒性を調べた。本物質は蒸溜水に溶解又は
懸濁し、これを胃ゾンデを用いて所定の量に調整
して与えた。 投与後中毒症状の観察を続け、７日目までの経
時的死亡率からLD50値を求めた。生存例、死亡
例とも解剖して所見を得た。LD50値はリツチフ
イールド・ウイルコクソン（Litchfield―
Wilcoxon）図計算法により求めた。結果を表１
に示す。いずれもLD50値が大きく、いずれも極
めて低毒性の物質であることが明らかである。
【表】 (2) 胃腸に対する影響 体重９〜12Kgのビーグル犬に本物質又はアスピ
リンをPH３のサスペンジヨンとしたものを５ｇ／
匹量投与して90分後の胃の出血状況を調べた。ア
スピリンでは出血がみられたが本物質はみられな
かつた。 本物質は、低毒性物質であり極めて安全性の高
い薬剤である。 次に本物質の薬理学的特性を示す。 本物質のPGsとその代謝物の産生を調節するこ
とは次のことより示される。 (1) 血小板凝集は主としてPGG2，PGH2，
TXA2により誘発されることが知られており、
本物質は血小板凝集抑制作用を有することが確
認された。（実施例１，３参照） (2) PGs代謝産物の一つとして知られているマロ
ンジアルデヒド（MDA）に関して、本物質が
血小板MDAの産生を抑制する作用をもつこと
が確認された。（実施例２参照） (3) インビトロ（in vitro）培養細胞によるPGI2
産生に対して本物質は促進的に作用することが
確認された。（実施例３参照） 一般にPGsは全身の各種の臓器に見に出され、
その臓器の機能と密接に関係する作用を有する。
更にPGsの生理作用、薬理作用もすでに現在まで
に、極めて幅広いものを有することが判明してい
る。 すなわち、循環系の薬理作用としては血管の拡
張、収縮に主として作用し、PGE、PGIでは拡張
作用が大きく、TXAは逆に動脈を収縮させる。
これらの作用は血圧の上昇、降下を結果としても
たらすものであり、更には狭心症、不整脈に対す
る治療作用を有することとなる。又血小板凝集作
用はそれが過度に進めば動脈硬化、脳梗塞、心筋
梗塞、脳卒中を発症することとなるがPGsはこの
血小板に対して大きな作用を有している。即ち
PGD，PGI，PGEはこの血小板凝集作用に拮抗
作用を示し、TXA2，PGG2，PGH2，PGE2は誘
発又は促進作用を有する。従つてこれらの調整を
することにより上記の疾患に対する治療並びに予
防が可能となることは明らかである。 本物質は急性毒性も少なく又他の副作用も少な
いので動物、更に人用の医薬として有用である。
医薬としては抗血栓剤として、人用に用いられ
る。 次に本物質の製剤化について述べる。 本物質を抗血栓剤として使用する場合、疾患の
種類及び症状に応じて薬効を得るのに都合のよい
形状で使用でき、そして単独又は製薬上許容し得
る希釈剤及び他の薬剤との混合物として使用でき
る。 本物質は投薬単位形で提供することができる。
有効薬量の有効成分が含有され、その形態として
は経口用として散剤、顆粒剤、錠剤、糖衣錠剤、
カプセル剤、シロツプ剤、丸剤、懸濁剤、液剤、
乳剤等である。非経口用として注射液としてのア
ンプル、ビン形態等をとり得る。又座剤もとり得
る。希釈剤として固体、液体、半固体でもよく、
例えば次のものがあげられる。すなわち、賦形
剤、増量剤、結合剤、湿潤化剤、崩壊剤、表面活
性剤、滑沢剤、分散剤、緩衝剤、香料、保存料、
溶解補助剤、溶剤等である。 具体的な例としてあげると乳糖、しよ糖、ソル
ビツト、マンニツト、でん粉、沈降性炭酸カルシ
ウム、重質酸化マグネシウム、タルク、ステアリ
ン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、セ
ルロース又はその誘導体、アミロペクチン、ポリ
ビニルアルコール、ゼラチン、界面活性剤、水、
生理食塩水、エタノール、グリセリン、プロピレ
ングリコール、カカオ脂、ラウリン脂、ワセリ
ン、パラフイン、高級アルコール等である。 本発明の生理活性剤は既知のいかなる方法でも
製造し得る。本発明において用いられる組成物中
の活性成分は一般に0.01％から100wt.％、好まし
くは0.05％から80wt.％含まれる。 本発明の生理活性剤は人間及び動物に経口的又
は非経口的に投与されるが経口投与が好ましい。
経口的投与は舌下投与を包含する。非経口的投与
は注射投与（例えば皮下、筋肉、静脈注射、点
滴）、直腸投与等を含む。 本発明の生理活性剤の投与量は動物か人間によ
り、又年令、個人差、病状等に影響されるので場
合によつては下記範囲外量を投与する場合も生ず
るが、一般に人間を対象とする場合、本物質の経
口的投与量は体重１Kg、１日当り0.1〜500mg、好
ましくは１〜250mg、非経口的投与量は同じく、
0.01〜200mg、好ましくは0.1〜100mgを１回〜４
回に分けて投与する。 以下、本発明物質の製剤化例並びに製造例を示
し本発明をより詳細に説明する。下記例中の部は
重量を示す。 実施例 １ 本物質のPGs調節作用による血小板凝集抑制効
果 血小板の凝集は主としてアラキドン酸の代謝物
であるPGG2，PGH2，TXA2により誘発される
ことが判明している。そこで本物質の血小板凝集
に対する作用を以下の如く検討した。 抗凝固剤として血沈用チトラート液を用い、こ
れの１に対して、血液９を採取した。これを400
×ｇ、６分間遠心分離し、上澄を採取し、ヒト
PRP（Platelet Rich Plasma）を調製した。上澄
採取後の残渣を、更に700×ｇ、20分間遠心分離
し、上澄をPPP（Platelet Poor Plasma）とし
た。このPRPの透過率の変化をアグリゴメータ
ー（バイオデータ社製PAP−３型）により測定
し、血小板凝集の度合を測定した。凝集剤として
アラキドン酸（1.64mM）、アデノシン・ジホス
フエート（Adenosine diphosphate）（50μM）、
コラーゲン（0.26mg／ml）、エピネフリン
（0.11mM）、リストセチン（2.0mg／ml）、トロン
ビン（0.5U／ml）を用い、本物質（サンプルNo.
１〜８）をそれぞれ凝集剤添加２分前にPRPに
添加した。 結果は第１図〜第６図の如くで、いずれの凝集
剤に対しても本物質は血小板凝集抑制効果を示し
た。このことは本物質がPGs特にPGs特にPGG2，
PGH2，TXA2の産生を調整していることを示
す。 実施例 ２ 本物質のPGs調節作用による血小板MDA産生
抑制効果 ヒト血液よりPRP（Platelet Rich Plasma）を
採取し、このPRPを更に遠心分離後洗浄操作に
より洗浄血小板を調製する。この洗浄血小板に所
定量の本物質（サンプルNo.４，７，８）を加えた
後、Ca―ionophore Ａ―23187を加え37℃５分間
培養し、この培養液に発色剤チオバルビツール酸
（Thiobarbituric Acid）を加え、これをメタノ
ール―ブタノール混合溶液にて抽出分離したもの
を535nmにて比色定量した。 結果は第７図の如くで本物質はMDAの産生を 実施例 ３ 313細胞のPGI2産生における本物質のPGs調節
作用 PGI2産生能を有するマウス3T3線維芽細胞を
用いてその産生能に及ぼす本物質の影響を検討し
た。 3T3線維芽細胞培養液中にPGsの前駆物質であ
るアラキドン酸を加えて37℃で５分培養しPGI2
を産生させこれを対照とした。 一方、30mMの本物質（サンプルNo.１，３，
４，７―11）を、3T3培養液４mlに加え２分間培
養後アラキドン酸を加え、対照と同様に培養し
PGI2を産生させたものを本物質処理群とした。
両群の培養液上澄を用いて、そのPGI2産生能を
血小板凝集抑制作用を指標として比較検討した。
血小板凝集剤としてはアラキドン酸（2.43mM）
を用いた。 結果は第８図の如くでPGsの前駆物質としての
アラキドン酸添加後５分間の培養液中では、対照
にも血小板凝集抑制が認められるものの本物質群
では著しい抑制が認められ、本物質によりPGI2
の産生が高められていることが判明した。 実施例 ４ 本物質のPGs調節作用による血栓塞栓死に対す
る抑制効果 マウスに本物質300mg／Kgを経口投与し３時間
後にADP又はコラーゲンを静脈注射し死亡率を
測定した。対照として本物質の代りに蒸溜水を経
口投与した。結果を表−２に示した。試験に供し
た化合物はすべて死亡率を抑制したが、特にｐ−
アミノ安息香酸ナトリウム―Ｎ―Ｄ―マンノシド
がすぐれた効果を示す点が注目される。
【表】
【表】 製剤化例 １ 本物質（ｐ―アミノ安息香酸―Ｎ―Ｄ―ガラク
トシド―Na塩） 10（部） 重質酸化マグネネシウム 15 乳 糖 75 を均一に混合して粉末又は細粒状として350μ以
下の散剤とする。又この散剤をカプセル容器に入
れてカプセル剤とした。 製剤化例 ２ 本物質（ｐ―アミノ安息香酸―Ｎ―Ｄ―キシロ
シドNa塩） 45（部） 澱 粉 15 乳 糖 16 結晶セルロース 21 ポリビニルアルコール ３ 水 30 を均一に混合混和後、破砕造粒し乾燥し、ついで
篩別して1410μ〜177μの大きさの顆粒剤とする。 製剤化例 ３ 製剤化例２におけるｐ―アミノ安息香酸―Ｎ―
Ｄ―マンノシドNa塩のかわりにｏ―アミノ安息
香酸エステル―Ｎ―Ｌ―ラムノシドを用いて同様
の方法で顆粒剤を作り、この顆粒剤96部にステア
リン酸カルシウム４部を加えて圧縮成形して直径
10mmの錠剤とする。 製剤化例 ４ 製剤化例２の方法で得られた顆粒の90部に結晶
セルロース10部、ステアリン酸カルシウム３部を
加えて圧縮成形して直径３mmの錠剤とし、これに
シロツプゼラチン、沈降性炭酸カルシウム混合懸
濁液を加えて糖衣錠とする。 製剤化例 ５ 本物質（ｍ―アミノ安息香酸―Ｎ―Ｌ―ラムノ
シドNa塩） 0.6（部） 非イオン系界面活性剤 2.4 生理食塩水 97 を加温混合後アンプルに入れ滅菌して注射剤とす
る。
【図面の簡単な説明】
第１図は、アラキドン酸凝集に及ぼす本物質の
影響を示し、第２図は、アデノシンジホスフエー
ト（Adenosine diphosphate）凝集に及ぼす本物
質の影響を示し、第３図は、コラーゲン凝集に及
ぼす本物質の影響を示し、第４図は、エピネフリ
ン凝集に及ぼす本物質の影響を示し、第５図は、
リストセチン凝集に及ぼす本物質の影響を示し、
第６図は、トロンビン凝集に及ぼす本物質の影響
を示し、第７図は、血小板MDA産生に及ぼす本
物質の影響を示し、第８図は、3T3細胞のPGI2
産生に及ぼす本物質の影響を示す図である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （ただしR1は単糖残基を、R2は水素原子、医
    薬上許容される金属又はC1〜C4低級アルキル基
    を示す） で表わされるアミノ安息香酸誘導体を含有する ことを特徴とする抗血栓剤。
JP9111380A 1978-04-06 1980-07-03 Prostaglandin controller containing aminobenzoic derivative Granted JPS5716898A (en)

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