JPH024266A - レジスト現像剤 - Google Patents
レジスト現像剤Info
- Publication number
- JPH024266A JPH024266A JP63152272A JP15227288A JPH024266A JP H024266 A JPH024266 A JP H024266A JP 63152272 A JP63152272 A JP 63152272A JP 15227288 A JP15227288 A JP 15227288A JP H024266 A JPH024266 A JP H024266A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- resist developer
- resist
- alcohol
- dichloro
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- Pending
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- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明はプリント基板や半導体の製造時にレジストを現
像するために用いるレジスト現像剤に関するものである
。
像するために用いるレジスト現像剤に関するものである
。
[従来の技術]
プリント基板や半導体回路を作成する場合レジスト塗布
、露光に続いてレジストを現像し、次いで、エツチング
する工程があるが、このレジストを現像するために、従
来1.1.1.− トリクロロエタン等の塩素系レジス
ト現像剤が使われている。
、露光に続いてレジストを現像し、次いで、エツチング
する工程があるが、このレジストを現像するために、従
来1.1.1.− トリクロロエタン等の塩素系レジス
ト現像剤が使われている。
[発明が解決しようとする課題]
本発明は従来使用されていた塩素系レジスト現像剤は地
下水汚染の点から好ましくないため、その使用量を抑え
るべく塩素系レジスト現像剤にかわる新規のレジスト現
像剤を提供することを目的とするものである。
下水汚染の点から好ましくないため、その使用量を抑え
るべく塩素系レジスト現像剤にかわる新規のレジスト現
像剤を提供することを目的とするものである。
[課題を解決するための手段〕
本発明は前述の目的を達成すべくなされたものであり、
炭素数が3である塩化弗化炭化水素を有効成分として含
有するレジスト現像剤を提供するものである。
炭素数が3である塩化弗化炭化水素を有効成分として含
有するレジスト現像剤を提供するものである。
本発明の塩化弗化炭化水素としては1.1−ジクロロ−
2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン(b、p
。
2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン(b、p
。
45.5℃)、1.3−ジクロロ−1,2,2,3,3
−ペンタフルオロプロパン(b、p、52℃) 、 1
.1.3−トリクロロ−2,2,3,3−テトラフルオ
ロプロパン(b、p。
−ペンタフルオロプロパン(b、p、52℃) 、 1
.1.3−トリクロロ−2,2,3,3−テトラフルオ
ロプロパン(b、p。
91.5℃) 、 1.3.3−トリクロロ−1,2,
2,3−テトラフルオロプロパン(b、 p、 90.
5℃)、l−クロロ−1,2,2,3,3−ペンタフル
オロプロパン(b、p、43.9’C1,1,3−ジク
ロロ−2,2,3,3−テトラフルオロプロパン(b、
9.68℃)、l−クロロ−2,2,3,3−テトラフ
ルオロプロパン(b、 9.54℃)、1.1−ジクリ
ロー1.2.2−トリフルオロプロパン(b、p、 6
0.2’C)、1.3−ジクロロ−2,2,−ジフルオ
ロプロパン(b、p、96.7℃)、1.1−ジクロロ
−2,2,−ジフルオロプロパン(b、 p、 79℃
)及びl−クロロ−2,2−ジフルオロプロパン(b、
p、55.1 ’C)等の水素含有塩化弗化炭化水素か
ら選ばれる1種又は2種以上の混合物が好ましい。
2,3−テトラフルオロプロパン(b、 p、 90.
5℃)、l−クロロ−1,2,2,3,3−ペンタフル
オロプロパン(b、p、43.9’C1,1,3−ジク
ロロ−2,2,3,3−テトラフルオロプロパン(b、
9.68℃)、l−クロロ−2,2,3,3−テトラフ
ルオロプロパン(b、 9.54℃)、1.1−ジクリ
ロー1.2.2−トリフルオロプロパン(b、p、 6
0.2’C)、1.3−ジクロロ−2,2,−ジフルオ
ロプロパン(b、p、96.7℃)、1.1−ジクロロ
−2,2,−ジフルオロプロパン(b、 p、 79℃
)及びl−クロロ−2,2−ジフルオロプロパン(b、
p、55.1 ’C)等の水素含有塩化弗化炭化水素か
ら選ばれる1種又は2種以上の混合物が好ましい。
本発明のレジスト現像剤には、各種の目的に応じてその
他の各種成分を含有させることができる0例えば、さら
に良好に現像するために、炭化水素類、アルコール類、
ケトン類、塩素化炭化水素類又はエステル類等の有機溶
剤から選ばれる少なくとも1種を含有させることができ
る。これらの有機溶剤のレジスト現像剤中の含有割合は
、0〜50重二%、好ましくは10〜40重量%、さら
に好ましくは20〜30重量%である。
他の各種成分を含有させることができる0例えば、さら
に良好に現像するために、炭化水素類、アルコール類、
ケトン類、塩素化炭化水素類又はエステル類等の有機溶
剤から選ばれる少なくとも1種を含有させることができ
る。これらの有機溶剤のレジスト現像剤中の含有割合は
、0〜50重二%、好ましくは10〜40重量%、さら
に好ましくは20〜30重量%である。
本発明の塩化弗化炭化水素類と有機溶剤との混合物に共
沸組成が存在する場合には、その共沸組成での使用が好
ましい。
沸組成が存在する場合には、その共沸組成での使用が好
ましい。
炭化水素類としては炭素数1〜15の鎖状又は環状の飽
和又は不飽和炭化水素類が好ましく、n−ペンタン、イ
ンペンタン、n−ヘキサン、イソヘキサン、2−メチル
ペンタン、2.2−ジメチルブタン、2.3−ジメチル
ブタン、n−へブタン、イソへブタン、3−メチルヘキ
サン、2.4−ジメチルベンクン、n−オクタン、2−
メチルへブタン、3−メチルへブタン、4−メチルへブ
タン、2.2−ジメチルヘキサン、2.5−ジメチルヘ
キサン、3.3−ジメチルヘキサン、2−メチル−3−
二チルベンクン、3−メチル−3−二チルベンクン、2
.3.3−トリメチルペンタン、2,3.4−1−ジメ
チルベンクン、2.2.3−トリメチルペンタン、イソ
オクタン、ノナン、2.2.5−トリメチルヘキサン、
デカン、ドデンカン、l−ペンテン、2−ペンテン、l
−ヘキセン、l−オクテン、1−ノネン、l−デセン、
シクロペンクン、メチルシクロベンクン、シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ビ
シクロヘキサン、シクロヘキセン、α−ピネン、ジペン
テン、デカリン、テトラリン、アミジノ、アミルナフタ
レン等から選ばれるものである。より好ましくは、n−
ペンクン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−へブタ
ン等である。
和又は不飽和炭化水素類が好ましく、n−ペンタン、イ
ンペンタン、n−ヘキサン、イソヘキサン、2−メチル
ペンタン、2.2−ジメチルブタン、2.3−ジメチル
ブタン、n−へブタン、イソへブタン、3−メチルヘキ
サン、2.4−ジメチルベンクン、n−オクタン、2−
メチルへブタン、3−メチルへブタン、4−メチルへブ
タン、2.2−ジメチルヘキサン、2.5−ジメチルヘ
キサン、3.3−ジメチルヘキサン、2−メチル−3−
二チルベンクン、3−メチル−3−二チルベンクン、2
.3.3−トリメチルペンタン、2,3.4−1−ジメ
チルベンクン、2.2.3−トリメチルペンタン、イソ
オクタン、ノナン、2.2.5−トリメチルヘキサン、
デカン、ドデンカン、l−ペンテン、2−ペンテン、l
−ヘキセン、l−オクテン、1−ノネン、l−デセン、
シクロペンクン、メチルシクロベンクン、シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ビ
シクロヘキサン、シクロヘキセン、α−ピネン、ジペン
テン、デカリン、テトラリン、アミジノ、アミルナフタ
レン等から選ばれるものである。より好ましくは、n−
ペンクン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−へブタ
ン等である。
アルコール類としては、炭素数1〜17の鎖状又は環状
の飽和又は不飽和アルコール類が好ましく、メタノール
、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール、n−ブチルアルコール、5ec−ブチルア
ルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチルア
ルコール、ペンチルアルコール、 5ec−アミルアル
コール、1−エチル−1−プロパツール、2−メチル−
1−ブタノール、インペンチルアルコール、tert−
ペンチルアルコール、3−メチル−2−ブタノール、ネ
オペンチルアルコール、1−ヘキサノール、2−メチル
−1−ヘプタツール、4−メチル−2−ペンタノール、
2−エチル−1−ブタノール、1−ヘプタツール、2−
ヘプタツール、3−ヘプタツール、l−オクタノール、
2−オクタノール、2−エチル−1−ヘキサノール、l
−ノナノール、 3.5.5−トリメチル−l−ヘキサ
ノール、l−デカノール、l−ウンデカノール、l−ド
デカノール、アリルアルコール、ブロパルギルアルコー
ル、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、l−メ
チルシクロヘキサノール、2−メチルシクロヘキサノー
ル、3−メチルシクロヘキサノール、4−メチルシクロ
ヘキサノール、α−テルピネオール、アビニチノール、
2.6−シメチルー4−ヘキサノール、トリメチルノニ
ルアルコール、テトラデシルアルコール、ヘプタデシル
アルコール等から選ばれるものである。より好ましくは
メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等で
ある。
の飽和又は不飽和アルコール類が好ましく、メタノール
、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール、n−ブチルアルコール、5ec−ブチルア
ルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチルア
ルコール、ペンチルアルコール、 5ec−アミルアル
コール、1−エチル−1−プロパツール、2−メチル−
1−ブタノール、インペンチルアルコール、tert−
ペンチルアルコール、3−メチル−2−ブタノール、ネ
オペンチルアルコール、1−ヘキサノール、2−メチル
−1−ヘプタツール、4−メチル−2−ペンタノール、
2−エチル−1−ブタノール、1−ヘプタツール、2−
ヘプタツール、3−ヘプタツール、l−オクタノール、
2−オクタノール、2−エチル−1−ヘキサノール、l
−ノナノール、 3.5.5−トリメチル−l−ヘキサ
ノール、l−デカノール、l−ウンデカノール、l−ド
デカノール、アリルアルコール、ブロパルギルアルコー
ル、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、l−メ
チルシクロヘキサノール、2−メチルシクロヘキサノー
ル、3−メチルシクロヘキサノール、4−メチルシクロ
ヘキサノール、α−テルピネオール、アビニチノール、
2.6−シメチルー4−ヘキサノール、トリメチルノニ
ルアルコール、テトラデシルアルコール、ヘプタデシル
アルコール等から選ばれるものである。より好ましくは
メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等で
ある。
炭素数1〜9の飽和又は不飽和炭化水素基)のいずれか
の−数式で示されるものが好ましく、アセトン、メチル
エチルケトン、2−ペンタノン、3−ペンタノン、2−
ヘキサノン、メチル−n−プチルケトン、メチルブチル
ケトン、2−ヘプタノン、4−ヘプタノン、ジイソブチ
ルケトン、アセトニルアセトン、メシチルオキシド、ホ
ロン、メチル−〇−アミルケトン、エチルブチルケトン
、メチルへキシルケトン、シクロヘキサノン、メチルシ
クロヘキサノン、イソホロン、2.4−ペンタンジオン
、ジアセトンアルコール、アセトフェノン、フェンチョ
ン等から選ばれるものである。より好ましくはアセトン
、メチルエチルケトン等である。
の−数式で示されるものが好ましく、アセトン、メチル
エチルケトン、2−ペンタノン、3−ペンタノン、2−
ヘキサノン、メチル−n−プチルケトン、メチルブチル
ケトン、2−ヘプタノン、4−ヘプタノン、ジイソブチ
ルケトン、アセトニルアセトン、メシチルオキシド、ホ
ロン、メチル−〇−アミルケトン、エチルブチルケトン
、メチルへキシルケトン、シクロヘキサノン、メチルシ
クロヘキサノン、イソホロン、2.4−ペンタンジオン
、ジアセトンアルコール、アセトフェノン、フェンチョ
ン等から選ばれるものである。より好ましくはアセトン
、メチルエチルケトン等である。
塩素化炭化水素類としては、炭素数1〜2の飽和又は不
飽和、塩素化炭化水素類が好ましく、塩化メチレン、四
塩化炭素、1.1−ジクロルエタン、1.2−ジクロロ
エタン、1.1.1−トリクロルエタン、1,1.2−
トリクロルエタン、1,1.1.2−テトラクロルエタ
ン、1. l、 2.2−テトラクロルエタン、ペンタ
クロルエタン、 1.1−ジクロルエチレン、1.2−
ジクロルエチレン、トリクロルエチレン、テトラクロル
エチレン等から選ばれるものである。より好ましくは塩
化メチレン、1、1.1− トリクロルエタン、トリク
ロルエチレン、テトラクロルエチレン等である。
飽和、塩素化炭化水素類が好ましく、塩化メチレン、四
塩化炭素、1.1−ジクロルエタン、1.2−ジクロロ
エタン、1.1.1−トリクロルエタン、1,1.2−
トリクロルエタン、1,1.1.2−テトラクロルエタ
ン、1. l、 2.2−テトラクロルエタン、ペンタ
クロルエタン、 1.1−ジクロルエチレン、1.2−
ジクロルエチレン、トリクロルエチレン、テトラクロル
エチレン等から選ばれるものである。より好ましくは塩
化メチレン、1、1.1− トリクロルエタン、トリク
ロルエチレン、テトラクロルエチレン等である。
エステル類としては、次の一般式で示されるものが好ま
しく、R+−COO−Rz、 R+−C−Ri−COO
−R4゜直 Rs 0OR4 (ここでR,、R,、R,、R4,R,、R,はH又は
OH又は炭素数1〜19の飽和ないし、不飽和結合を有
する炭化水素基、) 具体的には、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、
ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢
酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸5ec−ブチル、酢酸
ペンチル、酢酸インペンチル、3−メトキシブチルアセ
テート、酢酸5ec−ヘキシル、2−エチルブチルアセ
テート、2−エチルヘキシルアセテート、酢酸シクロヘ
キシル、酢酸ベンジル、プロピオン酸メチル、プロピオ
ン酸エチル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸イソペ
ンチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、酪酸イ
ソペンチル、イソ酪酸イソブチル、2−ヒドロキシ−2
−メチルプロピオン酸エチル、ステアリン酸ブチル、ス
テアリン酸ペンチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル
、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、安息香酸イソペ
ンチル、安息香酸ベンジル、アビエチン酸エチル、アビ
エチン酸ベンジル、アジピン酸ビス−2−エチルヘキシ
ル、γ−ブチロラクト、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ
ブチル、シュウ酸ジベンチル、マロン酸ジエチル、マレ
イン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブ
チル、酒石酸ジブチル、クエン酸トリブチル、セバシン
酸ジブチル、セバシン酸ビス−2−エチルヘキシル、フ
タル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル
。
しく、R+−COO−Rz、 R+−C−Ri−COO
−R4゜直 Rs 0OR4 (ここでR,、R,、R,、R4,R,、R,はH又は
OH又は炭素数1〜19の飽和ないし、不飽和結合を有
する炭化水素基、) 具体的には、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、
ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢
酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸5ec−ブチル、酢酸
ペンチル、酢酸インペンチル、3−メトキシブチルアセ
テート、酢酸5ec−ヘキシル、2−エチルブチルアセ
テート、2−エチルヘキシルアセテート、酢酸シクロヘ
キシル、酢酸ベンジル、プロピオン酸メチル、プロピオ
ン酸エチル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸イソペ
ンチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、酪酸イ
ソペンチル、イソ酪酸イソブチル、2−ヒドロキシ−2
−メチルプロピオン酸エチル、ステアリン酸ブチル、ス
テアリン酸ペンチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル
、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、安息香酸イソペ
ンチル、安息香酸ベンジル、アビエチン酸エチル、アビ
エチン酸ベンジル、アジピン酸ビス−2−エチルヘキシ
ル、γ−ブチロラクト、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ
ブチル、シュウ酸ジベンチル、マロン酸ジエチル、マレ
イン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブ
チル、酒石酸ジブチル、クエン酸トリブチル、セバシン
酸ジブチル、セバシン酸ビス−2−エチルヘキシル、フ
タル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル
。
フタル酸ビス−2−エチルヘキシル、フタル酸ジオクチ
ル等から選ばれるものある。より好ましくは酢酸メチル
、酢酸エチル等である。
ル等から選ばれるものある。より好ましくは酢酸メチル
、酢酸エチル等である。
本発明により現像し得るレジストとしては、何ら限定さ
れず、ポジ形またはネガ形の光露光用レジスト、遠紫外
露光用レジスト、X線又は電子線用レジストを挙げるこ
とができる。光露光用レジストの材質にはフェノール及
びクレゾールノボラック樹脂をペースにしたキノンジア
ジド系、シス−1,4−ポリイソプレンを主成分とする
環化ゴム系、ポリけい皮酸系等があり。
れず、ポジ形またはネガ形の光露光用レジスト、遠紫外
露光用レジスト、X線又は電子線用レジストを挙げるこ
とができる。光露光用レジストの材質にはフェノール及
びクレゾールノボラック樹脂をペースにしたキノンジア
ジド系、シス−1,4−ポリイソプレンを主成分とする
環化ゴム系、ポリけい皮酸系等があり。
遠紫外用レジストにはポリメチルメタアクリレート、ポ
リメチルイソプロペニルケトン等があり、電子線、X線
レジストにはポリメククルル酸メチル1、メククリル酸
グリシジルーアクリル酸エチル共重合体、メタアクリル
酸メチルーメククリル酸共重合体等が知られているが、
本発明のレジスト現像剤はいずれにも有効である。
リメチルイソプロペニルケトン等があり、電子線、X線
レジストにはポリメククルル酸メチル1、メククリル酸
グリシジルーアクリル酸エチル共重合体、メタアクリル
酸メチルーメククリル酸共重合体等が知られているが、
本発明のレジスト現像剤はいずれにも有効である。
レジスト現像方法も何ら限定されず、通常のスプレー法
、浸漬して撹拌したり、揺動したり、超音波を作用させ
たりする方法等を採用することができる。
、浸漬して撹拌したり、揺動したり、超音波を作用させ
たりする方法等を採用することができる。
〔実施例]
実施例1〜16
下記第1表に示すレジスト現像剤を用いてレジスト現像
試験を行なった。フォトレジストフィルム(Lam1n
er、ダイナケム社製)がラミネートされたプリント基
板(銅張積層板)を一定の回路パターンに露光後、レジ
スト現像剤で現像し回路パターンが正常にできているか
顕微鏡で観察した。結果を第1表に示す。
試験を行なった。フォトレジストフィルム(Lam1n
er、ダイナケム社製)がラミネートされたプリント基
板(銅張積層板)を一定の回路パターンに露光後、レジ
スト現像剤で現像し回路パターンが正常にできているか
顕微鏡で観察した。結果を第1表に示す。
第1表
[発明の効果]
本発明のレジスト現像剤は実施例から明らかなようにレ
ジスト現像効果の優れたものである。
ジスト現像効果の優れたものである。
又、従来の塩素系現像剤に比べ、プリント配線板に使わ
れるプラスチック等に対し悪影響が少ない点も有利であ
る。
れるプラスチック等に対し悪影響が少ない点も有利であ
る。
()内は混合比[重量%]
0:良好に現像できる
Δ:わずか不良
○:はぼ良好
×:不良
Claims (3)
- (1)炭素数が3である塩化弗化炭化水素を有効成分と
して含有するレジスト現像剤。 - (2)塩化弗化炭化水素が1,1−ジクロロ−2,2,
3,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,3−ジクロ
ロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン、1
,1,3−トリクロロ−2,2,3,3−テトラフルオ
ロプロパン、1,3,3−トリクロロ−1,2,2,3
−テトラフルオロプロパン、1−クロロ−1,2,2,
3,3−ペンタフルオロプロパン、1,3−ジクロロ−
2,2,3,3−テトラフルオロプロパン、1−クロロ
−2,2,3,3−テトラフルオロプロパン、1,1−
ジクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン、1,3
−ジクロロ−2,2,−ジフルオロプロパン、1,1−
ジクロロ−2,2,−ジフルオロプロパン、1−クロロ
−2,2,−ジフルオロプロパンである請求項1記載の
レジスト現像剤。 - (3)レジスト現像剤中には、炭化水素、アルコール類
、ケトン類、塩素化炭化水素類又はエステル類から選ば
れる少なくとも1種が含まれている請求項1記載のレジ
スト現像剤。
Priority Applications (24)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63152272A JPH024266A (ja) | 1988-06-22 | 1988-06-22 | レジスト現像剤 |
| PCT/JP1989/000617 WO1989012674A1 (en) | 1988-06-22 | 1989-06-21 | Halogenated hydrocarbon solvents and use thereof |
| KR1019900700377A KR950013923B1 (ko) | 1988-06-22 | 1989-06-21 | 할로겐화 탄화수소 용매 및 그의 용도 |
| SU894743271A RU1838449C (ru) | 1988-06-22 | 1989-06-21 | Обезжиривающее средство, очищающее средство, средство дл удалени полировочного состава, средство дл удалени флюса, средство дл удалени остаточной воды, средство дл удалени резиста и средство дл про влени резиста |
| CA000603532A CA1339150C (en) | 1988-06-22 | 1989-06-21 | Halogenated hydrocarbon solvents and use thereof |
| CS893732A CZ279988B6 (cs) | 1988-06-22 | 1989-06-21 | Čisticí prostředek a jeho použití |
| AU36685/89A AU615309B2 (en) | 1988-06-22 | 1989-06-21 | Halogenated hydrocarbon solvents and use thereof |
| AT94112231T ATE187542T1 (de) | 1988-06-22 | 1989-06-22 | Verwendung von halogenkohlenwasserstofflösungsmitteln |
| CN89104329A CN1035116C (zh) | 1988-06-22 | 1989-06-22 | 卤代烃溶剂及其用途 |
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