JPH0245475A - Ｎ‐イソプロピルヘテロアリールオキシアセトアニリド - Google Patents

Ｎ‐イソプロピルヘテロアリールオキシアセトアニリド

Info

Publication number
JPH0245475A
JPH0245475A JP1160993A JP16099389A JPH0245475A JP H0245475 A JPH0245475 A JP H0245475A JP 1160993 A JP1160993 A JP 1160993A JP 16099389 A JP16099389 A JP 16099389A JP H0245475 A JPH0245475 A JP H0245475A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
alkyl
halogen
alkoxy
alkylthio
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP1160993A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2909097B2 (ja
Inventor
Heinz Foerster
ハインツ・フエルスター
Roland Andree
ローラント・アンドレー
Zanteru Hansuuyoahimu
ハンス―ヨアヒム・ザンテル
Robert R Schmidt
ロベルト・アール・シユミツト
Harry Strang
ハリイ・ストラング
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPH0245475A publication Critical patent/JPH0245475A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2909097B2 publication Critical patent/JP2909097B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/34—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/13—Oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なＮ−イソプロピルヘテロアリールオキシ
アセトアニリド、その製造方法及びその除草剤としての
使用に関するものである。
あるヘテロアリールオキシアセトアニリド例えばＮ−メ
チル−２−（５−クロロ−１，３，４−チアジアゾル−
２−イル−オキシ）−アセトアニリドが除草特性を示す
ことは既に開示されている（ヨーロッパ特許出願公開筒
１９２．１１７号参照）。しかしながら、この公知の化
合物の有用植物による許容性は常に完全に満足できるも
のではない。またＮ−イソプロピルー（５−トリフルオ
ロメチル−１，３，４−チアジアゾル−２−イル）−オ
キシアセトアニリドは開示されている（ドイツ国特許出
願公開第３．２１８．４８２号；ヨーロッパ特許出願公
開筒９４．５４１号；米国特許環４．５８５．４７１号
参照）。
最後に、一般式ＣＩ）の新規なＮ−イソプロピルヘテロ
アリールオキシアセトアニリドは興味ある除草特性を持
つ。
驚くべきことに、一般式（Ｉ）の新規なＮ−イソプロピ
ルヘテロアリールオキシアセトアニリドは公知であるＮ
−メチル−２−（５−クロロ−１゜３．４−チアジアゾ
ル−２−イル−オキシ）−アセトアニリドよりかなり良
好な選択的特性を示し、その際に強い強い除草作用を有
している。
化合物Ｎ−インプロピル−（５−トリフルオロメチル−
１，３，４−チアジアゾル−２−イル）−オキシアセト
アニリドを陳＜、一般式（Ｉ）式中、Ａは窒素または基
Ｃ−Ｒ３を表わし、ここに Ｒ３はハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲノアルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアル
キルスルホニルを表わし、 Ｂは窒素または基Ｃ−Ｒ’を表わし、ここにＲ４はハロ
ゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
キルチオ、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルス
ルホニル、随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシもしくはハロゲノアルコキシで置換されて
いてもよいフェニルまたは基−ＣＹ、−Ｚ−Ｒ’を表わ
し、こ二一二 Ｒ５は随時ハロゲン、アルコキシもしくはアルキルチオ
で置換されていてもよいアルキルまたは随時ハロゲン、
アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノア
ルコキシ、アルキルチオもしくはハロゲノアルキルチオ
で置換されで、いてもよいフェニルを表わし、Ｙは水素
またはハロゲンを表わし、 Ｚは酸素、硫黄、ＳＯまたはＳ０２を表わし、Ｒ，’　
ハ水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲ
ノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキ
ルチオまたはハロゲノアルキルチオを表わし、 Ｒ”ハ水１ｇ、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
またはアルコキシを表わし、モしてＸは酸素または硫黄
を表わす、 のＮ−イソプロピルヘテロアリールオキシアセトアニリ
ドが見い出された。
更に一般式（ＩＩ） 式中、Ａ％Ｂ及びＸは上記の意味を有し、そして Ｄは核脱離基を表わす、 のヘテロアレーンを適当ならば希釈剤の存在下、適当な
らば酸結合剤の存在下及び適当ならば触媒の存在下で一
般式（ＩＩ［） 式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する、のＮ−イソ
プロピルヒドロキシアセトアニリドと反応させる場合に
一般式ＣＩ）の新規なＮ−イソプロピルヘテロアリール
オキシアセトアニリドが得られることが見い出された。
最後に、一般式（Ｉ）の新規なＮ−イソプロピルヘテロ
アリールオキシアセトアニリドが興味ある除草特性を持
つことが見い出された。
驚くべきことに、一般式（Ｉ）の新規なＮ−イソプロピ
ルヘテロアリールオキシアセトアニリドは強い除草作用
を有する一方、公知であるＮ−メチル−２−（５−クロ
ロ−１，３，４−チアジアゾル−２−イル−オキシ）−
アセトアニリドよりかなり良好な選択的特性を示す。
本発明は好ましくは化合物Ｎ−イソプロピル−（５−ト
リフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾル−２−イ
ル）−オキシアセトアニリドを除き、Ａが窒素または基
Ｃ−Ｒ’を表わし、ここにＲ３がフッ素、塩素、臭素、
シアノ、随時フッ素及び／もしくは塩素で置換されてい
てもよいＣ、−Ｃ。
アルキルで置換されていてもよいＣ，−Ｃ，−アルキル
、随時フッ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよ
いＣａ　　Ｃａ−アルコキシ、随時フッ素及び／もしく
は塩素で置換されていてもよいＣ８−０４−アルキルチ
す、Ｃ，−Ｃ，−アルキルスルフィニルまたはＣ，−Ｃ
，−アルキルスルホニルを表わし、Ｂが窒素または基Ｃ
−Ｒ’を表わし、ここにＲ６がフッ素、塩素、臭素、シ
アン、随時フッ素及び／もしくは塩素で置換されていて
もよい０１〜Ｃ４−アルキル、随時フッ素及び／もしく
は塩素で置換されていてもよいＣ，〜Ｃ４−アルコキシ
、随時フッ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよ
いＣ１〜Ｃ４−アルキルチオ、随時フッ素及び／もしく
は塩素で置換されていてもよいＣ８〜Ｃ１−アルキルス
ルフィニル、随時フッ素及び／もしくは塩素でＲ換され
ていてもよいＣ２〜Ｃ４−アルキルスルホニル、随時フ
ッ素、塩素、臭素、Ｃ３〜Ｃ６−アルキル、トリフルオ
ロメチル、０１〜Ｃ６−アルコキシもしくはトリフルオ
ロメトキシで置換されていてもよいフェニルまたは基−
ＣＹ２−Ｚ−Ｒ’を表わし、ここにＲ″が随時フッ素及
び／もしくは塩素で置換されていてもよい０１〜Ｃ４−
アルキル、Ｃ，ＮＣ，−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−
アルキルチオ或いは随時フッ素、塩素、臭素％ＣＩ〜Ｃ
１−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アル
コキシ、トリフルオロメトキシ、０１〜Ｃ６−アルキル
チオもしくはトリフルオロメチルチオで置換されていて
もよいフェニルを表わし、Ｙが水素、フッ素または塩素
を表わし、Ｚが酸素、硫黄、ＳＯまたはＳ０２を表わし
　Ｒ１が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
随時フッ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよい
０１〜Ｃ４−アルキル、随時フッ素及び／もしくは塩素
で置換されていてもよいＣ，−Ｃ，−アルコキシまたは
随時フッ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよい
０１〜Ｃ４−アルキルチオを表わし、Ｒ２が水素、フッ
素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルまたはメ
トキシを表わし、モしてＸが酸素または硫黄を表わす、
式（Ｉ）の化合物に関するものである。
極めて殊に好ましい式（Ｉ）の化合物の群は化合物Ｎ−
イソプロピル−５−（トリフルオロメチル−１，３，４
−チアジアゾル−２−イル）−オキシアセトニトリルを
腺＜、式（Ｉａ） 式中、Ｒ１は水素、フッ素、塩素、メチル、トリフルオ
ロメチルまたはメトキシを表わし、Ｒ２は水素を表わし
、 Ｒ４は塩素、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメ
チル、フルオロジクロロメチル、ジクロロメチル、トリ
クロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ
プロピル、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、メ
チルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスル
フィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロ
ピルスルホニルまたはフェニルを表わし、そして Ｘは酸素または硫黄を表わす、 のものである。
更に殊に好適な式（Ｉ）の化合物の群は式（Ｉｂ） Ｘは酸素または硫黄を表わす、 のものである。
第三の殊に好適な式（Ｉ）の化合物の群は式（Ｉｃ） 式中、Ｒ１は水素、フッ素、塩素、メチル、トリフルオ
ロメチルまたはメトキシを表わし、Ｒ２は水素を表わし
、 Ｒ３は塩素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、
クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、ジ
クロロメチル、トリクロロメチル、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、メチルチオ、エチルチオ、プロ
ピルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロ
ピルスルホニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィ
ニルまたはプロピルスルフィニルを表わし、そして Ｒ” 式中、Ｒ１は水素、フッ素、塩素、メチル、トリフルオ
ロメチルまたはメトキシを表わし、Ｒ２は水素を表わし
、 Ｒ３は塩素、フッ素、メチル、ジフルオロメチル、ジク
ロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロ
ロメチル、トリクロロメチルまたはトリフルオロメチル
を表わし、そして Ｒ４は塩素、シアノ、ジフルオロメチル、ジクロロメチ
ル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル
、トリクロロメチルまたはトリフルオロメチルを表わす
、 のものである。
式（Ｉ）の化合物の例を下の第１表に示す一製造実施例
も参照。
第１表二式（Ｉ）の化合物の例 −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −Ｃｔ Ｃ−ＣＦ。
Ｃ−ＣＦ。
−Ｆ −Ｃ１ −Ｃ１ −Ｃ１ −ＣＨ３ −ｃＨｓ −０ＣＨ３ −Ｆ −Ｆ 第１表−統 Ｃ−ＣＦ。
Ｃ−ＣＦ。
Ｃ−ＣＦ。
−ＣＦ３ −ＣＦ　ｓ −ＣＦｓ Ｃ−ＣＦ、ＣＩ Ｃ−ＣＦＣＩ。
Ｃ−ＣＨＣｌｚ ｃ−ｃｃ　ｔ　。
Ｃ−Ｃ２Ｆ。
Ｃ−Ｃ，Ｆ。
Ｃ−５ＣＨ。
Ｃ−５ＯＣＨ。
Ｃ−５Ｏ２ＣＨ。
第１表−統 −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ Ｃ−Ｃ）ＩＦ２ Ｃ−ＣＦ。
Ｃ−ＣＣ１２Ｆ Ｃ−ＣＦ２Ｃｌ Ｃ−ＣＨＣｌ　２ −ＣＣｈ −ＣＬ −ＣＪｓ −ＣＪ７ Ｃ−ＣＨ（ＣＨｓ）ｚ Ｃ−ＳＣＨ。
Ｃ−５Ｃ２Ｈ５ 第１表−統 Ｃ−５Ｃ，Ｈ。
Ｃ−５ＯＣＨ３ Ｃ−５ＯＣＪ。
Ｃ−５ＯＣ，Ｈ。
Ｃ−５Ｏ，ＣＨ３ Ｃ−５Ｏ□Ｃ２Ｈ。
Ｃ−５Ｏ２ＣｓＨｙ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −Ｃ１ −ｃ　ｉ −ＣＩ −Ｃ１ −ＣＩ Ｃ−Ｃ：Ｉ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＮ −Ｃ１ −Ｃ１ −Ｃ１ ３−ＣＨ。
−ＣＨ３ ４−ＯＣＨ。
Ｉ ■ −Ｆ −Ｃ１ −ＣＩ −ＣＩ ３−　ｃ　ｎ　５ ４−ＣＨ。
−０ＣＨ３ ｖＩ１表−統 Ａ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −Ｆ −Ｆ −Ｆ −Ｆ Ｃ−ＣＦ。
−ＣＦ３ −ＣＩ −ＣＨｊ −ＣＩ −ＣＨｘ −ｃＨＦｘ Ｃ−ＣＨＦ。
−ＣＨｈ Ｃ−ＣＩ（Ｆ。
−ＣＨＦＩ −ＣＨＦｚ −ＣＨＦｚ −ＣＨＦ２ −ＣＮ −ＣＩ Ｃ−ＣＦ。
−ＣＩ Ｃ−ＣＦ２Ｃｌ −ＣＮ Ｃ−ＣＦ。
−ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −Ｃ１ −ＣＩ −ＣＦ３ 例えば出発物質として２，４．５−トリクロロチアゾー
ル及びＮ−イングロビルヒドロキシアセトアニリドを用
いる場合、本発明による工程における反応の径路は次式
により表わし得る：式（ＩＩ）は式（Ｉ）の化合物の製
造に対して本発明による方法における出発物質として用
いられるヘテロアレーンの一般的定義を与える。
式（ＩＩ）において、Ａ、Ｂ及びＸは好ましくは、また
は殊にＡ、Ｂ及びＸに対して好適か、または殊に好適な
ものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連
して上に既に挙げられたものの意味を有し、モしてＤは
好ましくはハロゲンまたはＣ，−Ｃ，−アルキルスルホ
ニル、殊に塩素またはメチルスルホニルを表わす。
挙げ得る式（ＩＩ）の出発物質の例には次のものがある
：２，４．５４リクロローチアゾール、２゜４−ジクロ
ロ−５−シアノ−チアゾール、２．４−ジクロロ−５−
ジフルオロメチル−トリアソール、２．４−ジクロロ−
５−ジクロロメチル−チアゾール、２．４−’；クロロ
ー５−トリクロロメチル−チアゾール、２−クロロ−４
−フルオロ−５−ジフルオロメチル−チアゾール、２−
クロロ−４−フルオロ−５−ジクロロメチル−チアゾー
ル、２−クロロ−４−フルオロ−５−トリフルオロメチ
ル−チアゾール、２−クロロ−４−トリフルオロメチル
−５−シアノ−チアゾール、２−クロロ−４−メチル−
５−シアノ−チアゾール、２゜４−ジクロロ−５−クロ
ロジフルオロメチル−チアゾール、２．４−ジクロロ−
５−フルオロ−ジクロロメチル−チアゾール、２．５−
ジクロロ−４−メチル−チアゾール、２．５−ジクロロ
−４−ジフルオロメチル−チアゾール、２．５−ジクロ
ロ−４−トリクロロメチル−チアゾール、２゜５−ジク
ロロ−４−クロロジフルオロメチル−チアゾール、３．
５−ジクロロ−１，２，４−チアジアゾール、　３−’
；フルオロメチルー５−クロロー１．２．４−チアジア
ゾール、３−トリフルオロメチル−５−クロロ−１，２
，４−チアジアゾール、３−クロロジフルオロメチル−
５−クロロ−１゜２．４−チアジアゾール、３−フルオ
ロジクロロメチル−５−クロロ−１，２，４−チアジア
ゾール、３−ジクロロメチル−５−クロロ−１，２，４
−チアジアゾール、３−トリクロロメチル−５−クロロ
−１，２，４−チアジアゾール、３−メチル−５−クロ
ロ−１，２，４−チアジアゾール、３−メチルチオ−５
−クロロ−１，２，４−チアジアゾール、３−メチルス
ルフィニル−５−クロロ−１，２，４−チアジアゾール
、３−メチルスルホニル−５−クロロ−１，２，４−チ
アジアゾール、２．５−ジ’）Ｄロー１．３．４−チア
ジアゾール、２−”コロ−５−メチルスルホニル−１，
３，４−チアジアゾール、２−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−１゜３．４−チアジアゾール、２−メチルス
ルホニル−５−トリフルオロメチル−１，３，４−チア
ジアゾール、２〜クロロ−５〜クロロジフルオロメチル
−１，３，４−チアジアゾール、２−クロロ−５−フル
オロジクロロメチル−１，３，４−チアジアゾール、２
−クロロ−５−ジクロロメチル−１゜３．４−チアジア
ゾール、２−クロロ−５−トリクロロメチル−１，３，
４−チアジアゾ一ル、２〜クロロ−５−ペンタフルオロ
エチル−１，３，４−チアジアゾール、２−クロロ−５
−ヘノ９フルオロプロピル−１，３，４−チアジアゾー
ル、２−クロロ−５−メチルチオ−１，３，４−チアジ
アゾール及び２−クロロ−５−メチル−スルフィニル−
１，３，４−チアジアゾール。
式（ＩＩ）の出発物質は公知であり、モして／またはそ
れ自体公知である方法により製造し得る［米国特許第４
，６４５，５２５号及びここに引用される文献；　Ｊ、
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、Ｃｈｅｍ、　ｌ　１　（Ｉ９７
４）、３４３〜３４５　；Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、２７
　（Ｉ９６２）、２５８９〜２５９２；ドイツ国特許出
願公開第３゜４２２．８６１号参照１゜ 式（ＩＩＩ）は本発明による方法における出発物質とし
て用いられるＮ−イソプロピルヒドロキシアセトアニリ
ドの一般的定義を与える。
式（ＩＩ［）において、ＲＩ及びＲ２は好ましくは、ま
たは殊にＲ１及びＲ１に対して好適か、または殊に好適
なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関
連して上に既に挙げられた意味を有する。
挙げ得る式（Ｉ［［）の出発物質の例には次のものがあ
る二Ｎ−イソプロピルヒドロキシアセトアニリド、２゛
′−フルオロ−３′−フルオロ−４′−フルオロ−２′
−クロロ−３′−クロロ−４′−クロロ−３′−メチル
−４′メチル−３′−メトキシ−４′−メトキシ−３′
−トリフルオロメチル−及び４′−トリフルオロメチル
−Ｎ−イソプロピルヒドロキシアセトアニリド。
式（ＩＩ）のＮ−イソプロピルヒドロキシアセトアニリ
ドは公知であり、モして／またはそれ自体公知である方
法により製造し得る（米国特許第４゜５０９．９７１号
及び同第４．６４５．５２５号；更に同第４，３３４，
０７３号、ドイツ国特許出願公開第３，０３８，５９８
号、同第３，０３８，６３６号、ヨーロッパ特許出願公
開環３７．５２６号参照）。
式（Ｉ）の新規なＮ−イソプロピルヘテロアリールオキ
シアセトアニリドの製造に対する本発明による方法は好
ましくは希釈剤を用いて行う。これらのものには好まし
くは炭化水素例えばトルエン、キシレンまたはシクロヘ
キサン、ハロゲン炭化水素例えば塩化メチレン、塩化エ
チレン、クロロホルムまたはクロロベンゼン、エーテル
例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソブチルエ
ーテル、グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン及びジオキサン、アルコール例えばメタノール、エ
タノール、フロパノール、インプロパツールまたはブタ
ノール、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン
、エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、アミド例
えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及び
Ｎ−メチルピロリドン、ニトリル例えばアセトニトリル
及びプロピオニトリル、スルホキシド例えばジメチルス
ルホキシド、並びにまた水または塩水溶液が含まれる。
この工程に使用し得る塩には好ましくはアルカリ金属ま
たはアルカリ土金属の塩化物または硫酸塩例えば塩化ナ
トリウム、塩化カリウムまたは塩化カルシウムが含まれ
る。塩化ナトリウムが殊に好ましい。
本発明による方法は好ましくは酸結合剤を用いて行う。
好適に用いる酸結合剤には強塩基性アルカリ金属化合物
及びアルカリ土金属化合物例えば酸化物例えば酸化ナト
リウム、酸化カリウム、酸化マグネシウム及び酸化カル
シウム、水酸化物例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化マグネシウム及び水酸化カルシウム、並び
に／または炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
、炭酸マグネシウム及び炭酸カルシウムが含まれる。
相間移動触媒０．０１−１０重量％（用いる式（ＩＩＩ
）のグリコールアミンをペースとして）の添加がある場
合に有利であることを知り得る。挙げ得るかかる触媒の
例には次のものがある：塩化テトラブチルアンモニウム
、臭化テトラブチルアンモニウム、臭化トリブチル−メ
チルホスホニウム、塩化トリメチル−ＣＩ３／　Ｃ＋ｓ
−アルキルーアンモニウム、メチル硫酸ジベンジル−ジ
メチル−アンモニウム、塩化ジメチル−ＣＩ　２／　Ｃ
ｒ　ａ−アルキル−ベンジルアンモニウム、水酸化テト
ラブチルアンモニウム、１８−クラウン−６、塩化トリ
エチルベンジルアンモニウム、塩化トリメチルベンジル
アンモニウム、臭化テトラエチルアンモニウム。
本発明による方法において、反応温度は比較的広い範囲
で変え得る。一般に、水洗は−５０乃至１１０°Ｃ間の
温度、好ましくは−２０乃至１００°Ｃ間の温度で行う
。
本発明による方法は一般に大気圧下で行うが、昇圧また
は減圧下、例えば０．１乃至ｌＯパール間で行うことも
できる。
本発明による方法を行う際に、式（ＩＩ）のベテロアレ
ーン１モル当り０．５〜５モル、好ましくは０．８〜１
．５モルの式（ＩＩ［）のＮ−イソプロピルヒドロキシ
アセトアニリドを一般に用いる。反応体はいずれかの順
番で配合し得る。反応混合物は各々の場合に反応が完了
するまで撹拌し、そして常法により処理する。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。
本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）　、
マメグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉ＋ｒｍ）　、ヤ
エムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）　、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌ
ａｒｉａ）　、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）　
、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ
属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）　、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐ
。
ｄｉｕｍ）　、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属
（Ｓｅｎｅｃ　ｉｏ）、ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
）、スベリヒエ属（Ｐｏｒ　ｔｕ　１ａｃａ）、オナモ
ミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）　、タ
デ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂ
ａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ
属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）　、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕ
ｓ）、ノゲシ属（５ｏｎｃｈｕｓ）　、ナス属（Ｓｏｌ
ａｎｕｍ）　、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）　、キ
カシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒ
ｎｉａ）　、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソ
ウ属（Ｖｅｒｏｎ　１ｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔ　ｉ
　Ｉｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）　、チョウセンア
サガオ属（Ｄａｔｕｒａ）　、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）
　ｓ　チシマオドリコ属（Ｇ　ａｌｅｏｐｓｉｓ）　、
ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）及びセンタウレア属（Ｃｅｎ
ｔａｕｒｅａ）　。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐ　ｉｕ
ｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）　、フダンソウ属（
Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマ
メ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓｕｍ
）　、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）　ｓアマ属（Ｌｉｎｕ
ｍ）　、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）　、ソラマメ
属（Ｖｉｃｉａ）　、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）
、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）　、ラッカセ
イ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属
（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）
。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
）　、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）　、キビ属（
Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）
、アワガリエ属（Ｐｈｌｅ’ｕｍ）、スズメノカタビラ
属（Ｐｏａ）　、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）　
、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）　、ブラキアリア属
（Ｂｒａｃｈ　ｉａｒ　ｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌ　
ｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）　、カ
ラスムギ属（Ａｖｅｎａ）　、カヤツリグサ属（Ｃｙｐ
ｅｒｕｓ）　、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、カモ
ジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎ
ｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒ　ｉａ）
、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）　、オモダ
カ属（Ｓａｇ　１ｔｔａｒｉａ）　％　ハリイ属（Ｅｌ
ｅｏｃｈａｒｉｓ）　、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）
　、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）　、カモノハシ
属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）　、スフェノクレア属（５ｐ
ｈｅｎｏｃｌｅａ）　、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃ
ｔｙｌｏｃｔｅｎｊｕｍ）　、ヌカポ属（Ａｇｒｏｓｔ
ｉｓ）　、スズメノテツポウ属（Ａ　１ｏｐｅｃｕｒｕ
ｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（０ｒｙｚａ）、）ウ
モロコシ属（Ｚｅａ）　、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ
）　、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）　、カラスムギ属
（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）　、モロ
コシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）
　、サトウキビ属（５ａｃｃｈａｒｕｒｎ）、アナナス
属（Ａｎａｎａｓ）　Ｎ　クサスギカズラ属（Ａｓｐａ
ｒａｇｕｓ）およびネギ属（ＡＩｌｉｕｍ）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び広場
上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は多年生
栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、
かんきつ類の木立、クルミの果８Ｍ園、バナナの植林、
コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの
植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップの栽
培植物の中の雑草の防除に、そして１早生栽培植物中の
雑草の選択的防除に使用することができる。
本発明による式（Ｉ）の化合物は特に発芽前法を用いて
、単子葉及び双子葉作物における単子葉雑草の選択的防
除に殊に適している。これらのものは大麦、小麦、トウ
モロコシ、イネ、ヒマワリ及び大豆による十分に許容さ
れることに殊に特徴がある。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水利
剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、
懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合
成物質、並びに種子用の重合物質中の極く細かいカプセ
ルに変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。
まｔ；伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒と
して有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、
主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしく
はアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩
素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロ
ロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例え
ばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、
鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくは
グリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例え
ばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並び
に水が適している。
固体の担体として、例えばアンモニウム塩並びに粉砕し
た天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョー
ク、石英、アクパルジャイト、モントモリロナイト、ま
たはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分
散性ケイ酸、アルミナ及びンリケートが適している、粒
剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然
岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並
びに無機及び有機のびされり合成顆粒及び有機物質の顆
粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタ
バコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として
非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチ
レン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アル
コールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコール
エーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェー
ト、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生
成物が適している；分散剤として、例えばリグニンスル
ファイト廃液及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属７りロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。
混合物として適する除草剤には公知の除草剤、例えば穀
物中の雑草を防除するための１−アミノ−６−エチルチ
オー３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５−
トリアジン−２，４−（ＩＨ。
３Ｈ）−ジオン（ＡＭＥＴＨＹＤＩＯＮＥ）またはＮ−
（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチルウレア
（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨＩＡＺＵＲＯＮ）　、テンサイ
中の雑草を防除するための４−アミノ−３−メチル−６
−フェニル−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オ
ン（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯＮ）及び大豆中の雑草を防除す
るための４−アミノ−６−（Ｉ，１−ジメチルエチル）
−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ
）−オン（ＭＥＴＲＩＢＵＺＩＮ）　？更にまた２−ク
ロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロビルアミノ−１
，３，５−トリアジン（ＡＴＲＡＺＩＮ）　；　２−　
［［［［［（４，６−ジメトキシピリミド−インー２−
イル）−アミノコ−力ルボニル１−アミノ］−スルホニ
ル］−メチル］−安息香酸メチル（ＢＥＮＳＵＬＦＵＲ
ＯＮ）　：　５−アミノ−４−クロロ−２−フェニル−
２，３−ジヒドロ−３−オキシ−ピリダジン（ＣＨＬＯ
ＲＩＤＡＺＯＮ）　；　２−　（［（４−クロロ−６−
メドキシー２−ピリミジニル）−アミノカルボニル１−
アミノスルホニル）−安息香酸エチル（ＣＨＬＯＲＩＭ
ＵＲＯＮ）　；　２−クロロ−Ｎ−（［（４−メトキシ
−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−
アミノ］−カルボニル ミド（ＣＨＬＯＲＳＵＬＦＵＲＯＮ）　；　２−クロロ
−４−エチルアミノ−６−（３−シアノズロピルアミノ
）−１。
３、５−トリアジン（ＣＹＡＮＺＩＮＥ）　ｉ　４−ア
ミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−１．２．４−
トリアシアー５　（４Ｈ）−オン（ＥＴＨＩＯＺＩＮ）
；　ｌ　−）チル−３−フェニル−５−（３−トリフル
オロメチルフェニル）−４−ピリドン（ＦＬＵＲＩＤＯ
ＮＥ）　；　５−　（２−１０ロー４−トリフルオロメ
チル−フェノキシ）−Ｎ−メチルスルホニル−２−ニト
ロベンズアミド（ＦＯＭＥＳＡＦＥＮ）　；　２　−　
［　４　、　５−ジヒドロ−４−メチル−４−（ｌ−メ
チルエチル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾルー２−イ
ル］−４（５）−メチル安息香酸メチル（　Ｉ　ＭＡＺ
ＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ）　；２−［５−メチル−５−（
ｌ−メチルエチル）−４−オキソ−２−イミダシリン−
２−イル］ー３ーキノリンカルボン酸（　ＩＭＡＺＱＵ
ＩＮ）　；　Ｎ−メチル−２−（Ｉ．３−ベンゾチアゾ
ルー２−イルオキシ）−アセトアニリド（ＭＥＦＥＮＡ
ＣＥＴ）　；　２　−　　（　［　［（（４−メトキシ
−６−メチル−１．３．５−トリアジン−２−イル）−
エミノーカルボニル］ーエミノ１ースルホニル）−安息
香酸またはそのメチルエステル（ＭＥＴＳＵＬＦＵＲＯ
Ｎ）　；　Ｎ　−　（　１−エチルプロピル）−３．４
−ジメチル−２．６−シニトロアニリン（ＰＥＮＤＩＭ
ＥＴＨＡＬＩＮ）　；　２−クロロ−４．６−ビス−（
エチルアミノ）−１．３．５−トリアジン（ＳＩＭＡＺ
ＩＮ）　；　２　、　４−ビス−［Ｎ−ｘチルアミノ１
−６−メチルチオ−１．３．５−１−リアジン（ＳＩＭ
ＥＴＲＹＮＥ）　；　４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチ
ルアミノ−６−メチルチオ−Ｓ−トリアジン（ＴＥＲＢ
ＵＴＲＹＮＥ）　；　３　−　［　［　［　［　（　４
−メトキシ−６−メチル−１．３．５−トリアジン−２
−イル）−アミノ］ーカルボニル］ーアミノ］−スルホ
ニル］ーチオフェンー２ーカルボン酸メチル及び２。
６−シニトロー４−トリフルオロメチル−Ｎ，Ｎ−ジプ
ロピルアニリン（　ＴＲＩＦＬＵＲＡＬＩＮ）がある。
驚くべきことに、ある混合物は相乗作用も示す。
他の活性化合物例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（ｉｎｓ
ｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ
ｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避
剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能である
。
本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製清液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる。これらのものは普通の
方法で、例えば液剤散布（ｖａｔｅｒｉｎｇ）　ｓ　ス
プレー、アトマイジング（ａｔｏｎ＋ｉｓｉｎｇ）また
は粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって施用され
る。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。
また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。
本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．０１乃至１０ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至５
　ｋｇ　／　ｈａ間である。
本発明による活性化合物の製造及び用途は次の実施例か
ら知り得る。
製造実施例 実施例１ ２−メチルスルホニル−５−トリフルオロメチル−１，
３，４−チアジアゾール１１．８２　（０，０５モル）
を３′−クロロ−Ｎ−イソプロピルヒドロキシアセトア
ニリド１１．１　　（０，０５，９’）と−緒にアセト
ン１００ａ＋Ａに溶解した。水酸化ナトリウム粉末２．
４２及び水９ｔｎｌの溶液を一２０℃で滴下しながら徐
々に加えた。次に撹拌を一２０℃で３時間続け、次に反
応混合物を水中に注いだ。
結晶性生成物を吸引濾過により単離した。
屈折率ｎｆ：１．５１７０のＮ−イソプロピル−（５−
１−リフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾル−２
−イル）−３′−クロロ−オキシアセトアニリド１６．
１．９（理論値の８５％）が得られた。
また下の第２表に示す式（Ｉ）の化合物を実施例１と同
様に、そして本発明による製造方法の一般的記載に従っ
て製造することもできた：＝　　＝　　需　　エ　　−
　　エ　　エ　　工　　工　　エ　　エ　　エ　　エ　
　エ　　エω　　の　　φ　　ψ　　の　　０　　ψ　
　の　　φ　　の　　φ　　φ　　φ　　の　　の−へ
の寸ＬＩ’５０Ｎ■■ローへ円寸の口■ローヘー！−ロ
ト閃■ローへω寸の の　寸　マ　寸　！　寸　寸　　！　寸　寸　ザ　−の
　−の　−のカコ　饅 ６４〇− 式（ＩＩＩ）の出発物質 実施例（ＩＩＩ−１） Ｎ−イソプロピルアニリン２５’ｌ　　（Ｉ，９１モル
）をピリジン１８２．９　　（２，２９モル）と−緒に
トルエン２．２１に溶解した。次に塩化アセトキシアセ
チル２５９．７＆　　（Ｉ，９１モル）を０〜５°Ｃで
滴下しながら加えた。次に撹拌を０〜５°Ｃで１時間及
び２０°Ｃで１２時間続けた。処理のために、トルエン
相を水及び希塩酸と振盪することにより抽出し、水を用
いて中性にまるまで洗浄し、乾燥し、そして濃縮した。
１０１°Ｃで溶融する結晶性のベージュ色の固体が残っ
た。
かくてＮ−イソプロピルアセトキシアセトアニリド３４
０＆（理論値の７６％）が得られた。
このものの３３４９　　（Ｉ，４２モル）をメタノール
５００−に懸濁させた。この懸濁液を水５００ｎ＋Ｊ及
び水酸化ナトリウム６３Ｊ　　（Ｉ，５７モル）の溶液
中に導入した。混合物を４０°Ｃで３時間、次に２０°
Ｃで更に１２時間撹拌した。濃塩酸を用いて反応溶液Ｏ
ｐＨ値を６に調整し、そして溶液をロータリー・エバポ
レータ上で半分に濃縮した。
次に水５００醜！を加え、そして反応生成物をクロロホ
ルム７００−を用いて抽出した。有機相を水で洗浄し、
硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過し、そして蒸発さ
せた。
かくて融点３９°Ｃの結晶性残渣としてＮ−イソプロピ
ルヒドロキシアセトアニリド２５６７（理論値の９４％
）が得られた。
また下の第３表に示す式（Ｉ［Ｉ）の化合物が実施例（
Ｉ［［−１）と同様に製造することができた：第３表二
式（ＩＩ［）の化合物の製造実施例第３表： 実施例Ｎｃｉ、　　Ｒ’　　　　Ｒ２ （Ｉ−２）　　　４−ＯＣＨ３Ｈ （ＩＩＩ　−３）　　　３−ＣＩ　　　Ｈ（ＩＩ［−４
）　　　４’−ＣＩ　　　Ｈ（ＩＩ［−５）　　　２−
ＣＩ　　　Ｈ（■−６）　　　２−Ｆ　　　　Ｈ 使用例 次の使用例において、 化合物を用いた： 融点（沸点） １１２℃ （沸点＝１４０℃／１．３　ｐａ） ７５℃ ５０℃ ５１’０ 比較物質として下の式の Ｎ−メチル−２−（５−クロロ−１，３，４−チアジア
ゾル−２−イル−オキシ）アセトアニリド（ヨーロッパ
特許出願公開第１９２．１１７号に開示）。
実施例Ａ 発芽前試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活
性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対
する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、
％損傷として評価した。数字は次を意味する：０％−作
用なしく未処理対照と同様） １００％−全撲滅 この試験において、例えば製造実施例（Ｉ）、（５）及
び（３４）の化合物は従来のものと比較して作物植物に
おける選択性に関して明らかな優位性を示した。その結
果を第Ａ表に示す。
本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
１、化合物Ｎ−イングロビルー（５−）リフルオロメチ
ル−１，３，４−チアジアゾル−２−イル）−オキシア
セトアニリドを除く、一般式（Ｉ）式中、Ａは窒素また
は基Ｃ−Ｒ３を表わし、ここに Ｒ３はハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲノアルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアル
キルスルホニルを表わし、 Ｂは窒素または基Ｃ−Ｒ’を表わし、ここにＲ′はハロ
ゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
キルチオ、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルス
ルホニル、随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシもしくはハロゲノアルコキシで置換されて
いてもよいフェニルまたは基−ＣＹ、−Ｚ−Ｒ’を表わ
し、ここに Ｒ６は随時ハロゲン、アルコキシもしくはアルキルチオ
で置換されていてもよいアルキルまたは随時ハロゲン、
アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノア
ルコキシ、アルキルチオもしくはハロゲノアルキルチオ
で置換されていてもよいフェニルを表わし、Ｙは水素ま
たはハロゲンを表わし、 Ｚは酸素、硫黄、ＳＯまたはＳＯ３を表わし、Ｒ′は水
素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノア
ルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチ
オまたはハロゲノアルキルチオを表わし、 Ｒ”＋１水１ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキルま
たはアルコキシを表わし、モしてＸは酸素または硫黄を
表わす、 のＮ−イソプロピルヘテロアリールオキシアセトアニリ
ド。
２、化合物Ｎ−イソプロピル−（５−トリフルオロメチ
ル−１，３，４−チアジアゾル−２−イル）−オキシア
セトアニリドを除き、 Ａが窒素または基Ｃ−Ｒ’を表わし、ここにＲ３がフッ
素、塩素、臭素、シアノ、随時フッ素及び／もしくは塩
素で置換されていてもよいＣＩ　Ｃｔ−アルキル、随時
フッ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよいＣ，
−Ｃ４−アルコキシ、随時フッ素及び／もしくは塩素で
置換されていてもよいＣ，−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ、
−Ｃ、−アルキルスルフィニルまたはＣ，−Ｃ４−アル
キルスルホニルを表わし、 Ｂが窒素または基Ｃ−Ｒ’を表わし、ここにＲ４がフッ
素、塩素、臭素、シアノ、随時フッ素及び／もしくは塩
素で窒素で置換されていてもよい０１〜Ｃ４−アルキル
、随時フッ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよ
いＣ８〜Ｃ４−アルコキシ、随時フッ素及び／もしくは
塩素で置換されていてもよい０１〜Ｃ４−アルキルチオ
、随時フッ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよ
いＣＩ””’　Ｃ４−アルキルスルフィニル、随時フッ
素及び／もしくは塩素で置換されていてもよいＣＩ〜Ｃ
１−アルキルスルホニル、随時フッｌ　ａ［、臭素、Ｃ
，〜Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ，−Ｃ，
−アルコキシもしくはトリフルオロメトキシで置換され
ていてもよいフェニルまたは基−ＣＹ、−Ｚ−Ｒ’を表
ワシ、ココニ Ｒ５が随時フッ素及び／もしくは塩素で置換されていて
もよいＣｌ−Ｃ１−アルキル、Ｃ１〜Ｃ。
アルコキシまたは０１〜Ｃ４−アルキルチオ或いは随時
フッ素、塩素、臭素、０１〜Ｃ２−アルキル、トリフル
オロメチル、Ｃ１〜Ｃ１−アルコキシ、トリフルオロメ
トキシ、ａｔ〜Ｃ４−アルキルチオもしくはトリフルオ
ロメチルチオで置換されていてもよいフェニルを表わし
、 Ｙが水素、フッ素または塩素を表わし、Ｚが酸素、硫黄
、ＳＯまたはＳ０２を表わし、Ｒ１が水素、フッ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、随時フッ素及び／もしくは
塩素で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキル、随
時フッ素及び／もルくは塩素で置換されていてもよいＣ
１〜Ｃ，−アルコキシまたは随時フッ素及び／もしくは
塩素で置換されていてもよいＣｌ−０４−アルキルチオ
を表わし、 Ｒ２が水素、フッ素、塩素、臭素、メチノ呟トリフルオ
ロメチルまたはメトキシを表わし、そして Ｘが酸素または硫黄を表わす、 上記ｌに記載の一般式（Ｉ）の化合物。
３、化合物Ｎ−イソプロピル−５−（トリフルオロメチ
ル−１，３，４−チアジアゾル−２−イル）−オキシア
セトアニリドを除く、式（Ｉａ）式中　Ｒ１は水素、フ
ッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキ
シを表わし、Ｒ１は水素を表わし、 Ｒ′は塩素、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメ
チル、フルオロジクロロメチル、ジクロロメチル、トリ
クロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ
プロピル、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、メ
チルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスル
フィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロ
ピルスルホニルまたはフェニルを表わし、そして Ｘは酸素または硫黄を表わす、 の上記ｌに記載のＮ−イソプロピルへテロアリールオキ
シアセアニリド。
４、（Ｉｂ） 式中、Ｒ１は水素、フッ素、塩素、メチル、トリフルオ
ロメチルまたはメトキシを表わし、Ｒ１は水素を表わし
、 Ｒ３は塩素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、
クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、ジ
クロロメチル、トリクロロメチル、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、メチルチオ、エチルチオ、プロ
ピルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、グロ
ビルスルホニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィ
ニルまたはグロビルスルフイニルを表わし、そして Ｘは酸素または硫黄を表わす、 の上記１に記載のＮ−イソプロピルヘテロアリールオキ
シアセトアニリド。
５、式（Ｉｃ） 式中、Ｒ１は水素、７ツ素、塩素、メチル、トリフルオ
ロメチルまたはメトキシを表わし、Ｒ２は水素を表わし
、 Ｒ３は塩素、フッ素、メチル、ジフルオロメチル、ジク
ロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロ
ロメチル、トリクロロメチルまたはトリフルオロメチル
を表わし、そして Ｒ４は塩素、シアノ、ジフルオロメチル、ジクロロメチ
ル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル
、トリクロロメチルまたはトリフルオロメチルを表わす
、 の上記ｌに記載のＮ−イソプロピルヘテロアリールオキ
シアセトアニリド。
６、−数式（Ｕ） 式中、Ａ％Ｂ及びＸは上記１に記載の意味を有し、そし
て Ｄは核脱離基（ｎｕｃｌｅｏｆｕｇｉｃ　ｌｅａｖｉｎ
ｇ　ｇｒｏｕｐ）を表わす、 のヘテロアレーンを適当ならば希釈剤の存在下、適当な
らば酸結合剤の存在下及び適当ならば触媒の存在下で一
般式（ＩＩＩ） 式中、Ｒ１及びＲ２は上記１に記載の意味を有する、 のＮ−イソプロピルヒドロキシアセトアニリドと反応さ
せることを特徴とする、上記Ｉに記載の一般式（Ｉ）の
Ｎ−イソプロピルヘテロアリールオキシアセトアニリド
の製造方法。
７、少なくとも１つの上記１に記載の式（Ｉ）のＮ−イ
ソプロピルへテロアリールオキシアセドア、ニリドを含
むことを特徴とする、除草剤。
８、上記ｌに記載の式（Ｉ）のＮ−イソプロピルヘテロ
アリールオキシアセトアニリドを植物またはその環境上
に作用させることを特徴とする、望ましくない植物生長
の防除方法。
９、望ましくない植物生長を防除する際の、上記ｌに記
載の式（Ｉ）のＮ−イソプロピルヘテロアリールオキシ
アセトアニリドの使用。
１０、上記１に記載の式（Ｉ）のＮ−イソプロピルヘテ
ロアリールオキシアセトアニリドを増量剤及び／または
表面活性剤と混合することを特徴とする、除草剤の製造
方法。
特許出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシヤ７ト

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、化合物Ｎ−イソプロピル−（５−トリフルオロメチ
    ル−１，３，４−チアジアゾル−２−イル）−オキシア
    セトアニリドを除く、一般式（ I ）▲数式、化学式、
    表等があります▼（ I ） 式中、Ａは窒素または基Ｃ−Ｒ＾３を表わし、ここに Ｒ＾３はハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキ
    ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、
    ハロゲノアルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはア
    ルキルスルホニルを表わし、 Ｂは窒素または基Ｃ−Ｒ＾４を表わし、ここにＲ＾４は
    ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アル
    コキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノ
    アルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキ
    ルスルフイニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキ
    ルスルホニル、随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノアル
    キル、アルコキシもしくはハロゲノアルコキシで置換さ
    れていてもよいフエニルまたは基−ＣＹ＿２−Ｚ−Ｒ＾
    ５を表わし、ここに Ｒ＾５は随時ハロゲン、アルコキシもしくはアルキルチ
    オで置換されていてもよいアルキルまたは随時ハロゲン
    、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノ
    アルコキシ、アルキルチオもしくはハロゲノアルキルチ
    オで置換されていてもよいフェニルを表わし、Ｙは水素
    またはハロゲンを表わし、 Ｚは酸素、硫黄、ＳＯまたはＳＯ＿２を表わし、Ｒ＾１
    は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲ
    ノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキ
    ルチオまたはハロゲノアルキルチオを表わし、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
    またはアルコキシを表わし、そしてＸは酸素または硫黄
    を表わす、 のＮ−イソプロピルヘテロアリールオキシアセトアニリ
    ド。 ２、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ａ、Ｂ及びＸは特許請求の範囲第１項記載の意味
    を有し、そして Ｄは核脱離基を表わす、 のヘテロアレーンを適当ならば希釈剤の存在下、適当な
    らば酸結合剤の存在下及び適当ならば触媒の存在下で一
    般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は特許請求の範囲第１項記載の
    意味を有する、 のＮ−イソプロピルヒドロキシアセトアニリドと反応さ
    せることを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の一
    般式（ I ）のＮ−イソプロピルヘテロアリールオキシ
    アセトアニリドの製造方法。 ３、少なくとも１つの特許請求の範囲第１項記載の式（
    I ）のＮ−イソプロピルヘテロアリールオキシアセト
    アニリドを含むことを特徴とする、除草剤。 ４、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のＮ−イソ
    プロピルヘテロアリールオキシアセトアニリドを植物ま
    たはその環境上に作用させることを特徴とする、望まし
    くない植物生長の防除方法。 ５、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のＮ−イソ
    プロピルヘテロアリールオキシアセトアニリドを増量剤
    及び／または表面活性剤と混合することを特徴とする、
    除草剤の製造方法。
JP1160993A 1988-06-27 1989-06-26 Ｎ‐イソプロピルヘテロアリールオキシアセトアニリド Expired - Lifetime JP2909097B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3821600.0 1988-06-27
DE3821600A DE3821600A1 (de) 1988-06-27 1988-06-27 Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0245475A true JPH0245475A (ja) 1990-02-15
JP2909097B2 JP2909097B2 (ja) 1999-06-23

Family

ID=6357325

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1160993A Expired - Lifetime JP2909097B2 (ja) 1988-06-27 1989-06-26 Ｎ‐イソプロピルヘテロアリールオキシアセトアニリド

Country Status (12)

Country Link
US (2) US4968342A (ja)
EP (1) EP0348737B1 (ja)
JP (1) JP2909097B2 (ja)
KR (1) KR0128344B1 (ja)
AR (1) AR248015A1 (ja)
AU (1) AU654084B2 (ja)
BR (1) BR8903106A (ja)
CA (1) CA1334422C (ja)
CL (1) CL2004001113A1 (ja)
DE (2) DE3821600A1 (ja)
DK (1) DK175225B1 (ja)
ES (1) ES2058396T3 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11240875A (ja) * 1997-12-12 1999-09-07 Bayer Corp 非プロトン性芳香族溶媒を用いてｎ−（４−フルオロフエニル）−ｎ−（１−メチルエチル）−２−［（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−オキシ］−アセトアミドを製造する方法
JP2003510308A (ja) * 1999-09-29 2003-03-18 バイエル アクチェンゲゼルシャフト トリフルオロメチル−置換スピロ環状ケトエノール
JP2003528809A (ja) * 1999-07-30 2003-09-30 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 除草性５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル−オキシアセトアニリド類

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3505425A1 (de) * 1985-02-16 1986-08-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 5-chlor-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy-acetamide
US5817876A (en) * 1990-02-02 1998-10-06 Bayer Aktiengesellschaft Preparation of N-alkyl-arylamines
DE4031158A1 (de) * 1990-04-21 1991-10-24 Bayer Ag Aryloxycarbonylverbindungen
CA2077737A1 (en) * 1991-09-11 1993-03-12 Shinichi Kawamura Herbicidal composition
DE4223465A1 (de) 1992-07-16 1994-01-20 Bayer Ag Herbizide Mittel auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden
US6017661A (en) 1994-11-09 2000-01-25 Kimberly-Clark Corporation Temporary marking using photoerasable colorants
US5547967A (en) * 1993-12-08 1996-08-20 Kali-Chemie Pharma Gmbh (Phenylalkylaminoalkyloxy)-heteroaryl-compounds, processes and intermediates for their production and pharmaceutical compositions containing them
DE4415338A1 (de) * 1994-05-02 1995-11-09 Bayer Ag Alkylsulfinyl- und Alkylsulfonyl-1,2,4-thiadiazolyloxyacetamide
DE4437049A1 (de) * 1994-10-17 1996-04-18 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Carbamoyltriazolinonen und Heteroaryloxyacetamiden
GB9424853D0 (en) * 1994-12-09 1995-02-08 Bayer Ag New herbicidal compositions
US5912206A (en) * 1994-12-09 1999-06-15 Rhone-Poulenc Agrochimie Herbicidal compositions
DE19546751B4 (de) * 1994-12-23 2005-02-17 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden
ES2128984B1 (es) * 1996-05-24 2000-02-01 Bayer Ag Herbicidas a base de heteroariloxi-acetamidas para el empleo en el cultivo de arroz.
DE19634701A1 (de) 1996-08-28 1998-03-05 Bayer Ag Herbizide Mittel auf Basis von 4-Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxycarbonsylphenyl)pyrazol
US5792872A (en) * 1997-12-12 1998-08-11 Bayer Corporation Process for producing N-(4-fluorophenyl)-N-(1-methylethyl)-2- (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)oxy!acetamide
US5852202A (en) * 1997-12-12 1998-12-22 Bayer Corporation Process for isolating N-(4-fluorophenyl)-N-(1-methylethyl)-2- (5-trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)oxy!acetamide
MXPA01013360A (es) * 1999-06-22 2004-03-10 Basf Ag Composiciones herbicidas concentradas emulsificables, de herbicidas dinitroanilina y oxiacetamida.
US6340655B1 (en) 1999-06-22 2002-01-22 American Cyanamid Co. Herbicidal emulsifiable concentrate compositions of dinitroaniline and oxyacetamide herbicides
DE19933936A1 (de) 1999-07-20 2001-01-25 Bayer Ag Substituierte Heteroaryloxyacetanilide
BR0012933B1 (pt) * 1999-08-03 2013-03-05 composto herbicida, mÉtodo para controlar capim-pÉ-de-galinha, composiÇço herbicida, mÉtodo para prepapar composto herbicida e composto intermediÁrio.
CN1278607C (zh) 1999-11-17 2006-10-11 拜尔公司 基于2,6－二取代的吡啶衍生物的选择性除草剂
ES2231509T3 (es) * 2000-04-04 2005-05-16 Basf Aktiengesellschaft Mezclas herbicidas sinergicas.
DE10041619A1 (de) 2000-05-22 2001-11-29 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden
US6967188B2 (en) * 2000-05-22 2005-11-22 Bayer Cropscience Ag Selective heteroaryloxy- acetamides-based herbicides
GB0022932D0 (en) 2000-09-18 2000-11-01 Aventis Cropscience Sa New herbicidal composition
GB0022833D0 (en) * 2000-09-18 2000-11-01 Aventis Cropscience Sa New herbicidal composition
GB0022835D0 (en) 2000-09-18 2000-11-01 Aventis Cropscience Sa New herbicidal composition
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
ES2569216T3 (es) * 2009-04-07 2016-05-09 Bayer Intellectual Property Gmbh Defoliante a base de tidiazurona y flufenacet
HRP20171866T4 (hr) 2010-10-15 2021-11-26 Bayer Intellectual Property Gmbh Uporaba herbicida inhibitora als za kontrolu neželjene vegetacije kod biljaka beta vulgaris koje su razvile toleranciju na herbicide s inhibitorom als
WO2012150333A1 (en) 2011-05-04 2012-11-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant brassica, such as b. napus, plants
RS57806B2 (sr) 2012-12-13 2022-07-29 Bayer Cropscience Ag Upotreba als inhibitora herbicida za kontrolu neželjene vegetacije kod beta vulgaris biljaka tolerantnih na als inhibitore herbicida
WO2014121439A1 (zh) 2013-02-05 2014-08-14 浙江省诸暨合力化学对外贸易有限公司 噻二唑酰胺衍生物合成方法
WO2015074180A1 (zh) * 2013-11-19 2015-05-28 泸州东方农化有限公司 噻二唑酰胺类化合的物制备方法
BR112017023248A2 (pt) 2015-04-27 2018-08-07 Bayer Cropscience Ag uso de determinadas combinações de herbicida em plantas de raiz tuberosa.
BR112017023244A2 (pt) 2015-04-27 2018-08-07 Bayer Cropscience Ag uso de determinadas combinações de herbicida em plantas de raiz tuberosa.
CN106212481A (zh) * 2016-07-26 2016-12-14 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 氟噻草胺水分散粒剂及其制备方法
GB2592888A (en) * 2019-12-13 2021-09-15 Rotam Agrochem Int Co Ltd Novel crystalline forms of Flufenacet, methods for their preparation and use of the same
GB2589919A (en) * 2019-12-13 2021-06-16 Rotam Agrochem Int Co Ltd Novel crystalline forms of flufenacet, methods for their preparation and use of the same
BE1028935B1 (nl) 2020-12-22 2022-07-19 Globachem Herbicide preparaten
US20240401073A1 (en) 2021-10-15 2024-12-05 KWS SAAT SE & Co. KGaA Als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris mutants
US20260026505A1 (en) 2022-07-25 2026-01-29 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0005501B1 (de) 1978-05-20 1981-11-25 Bayer Ag Heteroaryl-oxyessigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE2904490A1 (de) 1979-02-07 1980-08-21 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von alpha -hydroxycarbonsaeureamiden
EP0018497B1 (de) * 1979-04-06 1982-04-28 Bayer Ag Azolyloxy-essigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
JPS56140981A (en) 1980-04-07 1981-11-04 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Substituted acetanilide compound, its preparation and herbicide containing the same as active constituent
DE3038598A1 (de) 1980-10-13 1982-05-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von (alpha)-hydroxy-carbonsaeureamiden, neue zwischenprodukte hierfuer und verfahren zu deren herstellung
DE3038635A1 (de) * 1980-10-13 1982-05-27 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3038636A1 (de) 1980-10-13 1982-05-27 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von substituierten oxyessigsaeureamiden
DE3218482A1 (de) 1982-05-15 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3228132A1 (de) * 1982-07-28 1984-02-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von substituierten thiadiazolyloxyacetamiden
DE3228147A1 (de) * 1982-07-28 1984-02-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 3-trihalogenmethyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3228131A1 (de) * 1982-07-28 1984-02-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3400168A1 (de) * 1984-01-04 1985-07-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 5-halogenalkyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxyacetamide
DE3422861A1 (de) 1984-06-20 1986-01-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von heteroaryloxyacetamiden
DE3505425A1 (de) 1985-02-16 1986-08-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 5-chlor-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy-acetamide
DE3505902A1 (de) * 1985-02-21 1986-08-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 4,5-disubstituierte 1,3-thiazol-2-yloxyacetamide
GB8520655D0 (en) * 1985-08-17 1985-09-25 Fbc Ltd Herbicides
JPS63152367A (ja) * 1986-08-25 1988-06-24 Shionogi & Co Ltd ３―パーフルオロアルキル―５―置換オキシイソオキサゾール誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤
EP0300344B1 (de) * 1987-07-23 1993-10-06 Bayer Ag Halogenierte Thiadiazolyl-oxyessig-säureamide, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11240875A (ja) * 1997-12-12 1999-09-07 Bayer Corp 非プロトン性芳香族溶媒を用いてｎ−（４−フルオロフエニル）−ｎ−（１−メチルエチル）−２−［（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−オキシ］−アセトアミドを製造する方法
JP2003528809A (ja) * 1999-07-30 2003-09-30 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 除草性５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル−オキシアセトアニリド類
JP4936622B2 (ja) * 1999-07-30 2012-05-23 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 除草性５−クロロジフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル−オキシアセトアニリド類
JP2003510308A (ja) * 1999-09-29 2003-03-18 バイエル アクチェンゲゼルシャフト トリフルオロメチル−置換スピロ環状ケトエノール

Also Published As

Publication number Publication date
BR8903106A (pt) 1990-02-06
DK316189D0 (da) 1989-06-26
AU3642389A (en) 1990-01-04
US5090991A (en) 1992-02-25
EP0348737A1 (de) 1990-01-03
US4968342A (en) 1990-11-06
AR248015A1 (es) 1995-05-31
ES2058396T3 (es) 1994-11-01
AU3715993A (en) 1993-07-01
DE58905119D1 (de) 1993-09-09
CA1334422C (en) 1995-02-14
DK175225B1 (da) 2004-07-12
DK316189A (da) 1989-12-28
KR0128344B1 (ko) 1998-04-03
JP2909097B2 (ja) 1999-06-23
CL2004001113A1 (es) 2005-04-29
EP0348737B1 (de) 1993-08-04
AU635705B2 (en) 1993-04-01
AU654084B2 (en) 1994-10-20
KR910000682A (ko) 1991-01-30
DE3821600A1 (de) 1989-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0245475A (ja) Ｎ‐イソプロピルヘテロアリールオキシアセトアニリド
KR920009883B1 (ko) 6-클로로벤즈아졸릴옥시아세트아미드의 제조방법
JPH0267262A (ja) 硫黄を経て結合した置換基をもつ（ヘテロ）アリールオキシナフタレン
AU596238B2 (en) Triazolo-pyrimidine-2-sulphonamides
JP2641518B2 (ja) ハロゲン化チアジアゾリル−オキシ酢酸アミド、その製造方法及び新規中間体並びに除草剤としてのその使用
JPH04283578A (ja) 置換スルホニルアミノトリアゾリルピリミジン
JPH0369906B2 (ja)
JPH04235175A (ja) スルホニル化カルボキサミド
JPH0245403A (ja) ジフルオロメチル‐チアジアゾリル‐オキシアセトアミドの選択除草剤としての使用
JPH0336826B2 (ja)
HU182927B (en) Herbicide compositions containing phenoxy-propionic acid derivatives as active substances and process for preparing
JPH0245479A (ja) 置換チアジアゾリルオキシアセトアミド
JPH01305088A (ja) トリアゾロアジン
JPS6117572A (ja) 置換カルボン酸アニリド
HU198609B (en) Herbicides comprising 5-amino-1-phenylpyrazole derivatives as active ingredient and process for producing 5-amino-1-phenylpyrazole derivatives
JP2693583B2 (ja) ５‐クロロ‐４―シアノ‐チアゾル‐２‐イル‐オキシアセトアミド
JPS63295554A (ja) Ｎ−アリールピロリン−２，５−ジオン
HU187373B (en) Herbicide compositions and process for preparing the active substances thereof, substituted 6-/halo-tert.butyl/-1,2,4-triatin-5-ones
KR920007555B1 (ko) 1-(2-옥시아미노설포닐페닐설포닐)-3-헤테로아릴 우레아의 제조방법
KR960012199B1 (ko) 6-클로로벤족사졸릴-옥시아세트아닐리드
JPH0768229B2 (ja) ５‐クロロ‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イルオキシアセタミド
JPH05163255A (ja) ７−クロロ−ベンゾチアゾリルオキシアセトアミド及びその製法
JPH0566955B2 (ja)
JPH02202875A (ja) スルホニルアミノアジン類、その製造法およびそれを含有する除草剤
JPH0225467A (ja) アミノグアニジノアジン、その製造方法及び除草剤

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090402

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100402

Year of fee payment: 11

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100402

Year of fee payment: 11