JPH0258581A

JPH0258581A - 記録材料

Info

Publication number: JPH0258581A
Application number: JP63208166A
Authority: JP
Inventors: Kazuyuki Wakasugi; 若杉　一行; Masahiko Yamaguchi; 昌彦山口; Kensaku Okano; 岡野　建策; Michihiro Gonda; 通博権田
Original assignee: Hodogaya Chemical Co Ltd
Current assignee: Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority date: 1988-08-24
Filing date: 1988-08-24
Publication date: 1990-02-27
Anticipated expiration: 2012-05-21
Also published as: JP2612598B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔技術分野〕本発明は、ペンタジェン系化合物のうち少なくとも１種
を使用することを特徴とする記録材料に関するものであ
る。

〔従来技術及び発明が解決しようとする問題点〕従来か
ら、カラーフォーマ−は種々の記録材料に使用されてき
た。その主な例として、感圧記録材料、感熱記録材料、
通電窓熱記録材料、或いは感光性記録材料などがあげら
れる。これらの記録材料は、情報化時代といわれる今日
、情報産業の発展にともなって、その需要が急増してい
る。また最近では、オフィスオートメイションにともな
う事務処理の合理化のため、或いはファクトリーオート
メイションにともなう種々の合理化のためにコンピュー
ターが多用されるようになっており、その際の情報入力
に光学文字読み取り装置、或いは光学バーコード読み取
り装置などが開発され、近年著しく多用されるようにな
ってきた。

本発明は、無機酸、有機酸、フェノール性化合物、及び
それらの誘導体、またはそれらの金属塩類、あるいは酸
化剤などの電子受容性物質等の顕色材料（例えば、酸性
白土、３，５−ジーむ−ブチルサリチル酸、ビス（３−
クロロフェニル）チオ尿素、４．４′−イソプロピリデ
ンジフェノール、４−ニトロ安息香酸亜鉛、４−ヒドロ
キシ安息香酸ベンジルなど）と接触させることにより発
色し、近赤外領域に強い吸収帯を有するペンタジェン系
化合物のうち少なくとも１種を使用することを特徴とす
る記録材料を提供するものである。

本発明の、ペンタジェン系化合物のうち少なくとも１種
を使用する記録材料は、上記のように、従来の感圧記録
材料、感熱記録材料、或いは感光性記録材料などに使用
されて来たカラーフォーマ−には見られなかった特徴を
有するものである。

従来、感圧記録シート、感熱記録シート或いは感光性記
録シートなどの記録材料に一般的に使用されて来たカラ
ーフォーマ−の代表例として、フタリド系化合物、フル
オラン系化合物、トリフェニルメタン系化合物などがあ
げられる。例えば、フタリド化合物の代表例としては、
青色に発色するクリスタルバイオレットラクトンが、フ
ルオラン化合物の代表例としては、黒色に発色す３２−
（２−クロルアニリノ）−６−シブチルアミノフルオラ
ンが、トリフェニルメタン化合物の代表例としては、青
色に発色するロイコクリスタルバイオレットなどがあげ
られる。しかしながら、これらのカラーフォーマ−には
、７００−９００ｎｍ付近の近赤外領域に光吸収性が無
いため、これらのカラーフォーマ−を用いて得られた記
録像は、近年著しく増加してきた、半導体レーザーなど
を用いた近赤外領域の光を光源とする光学文字読み取り
装置、或いは光学式バーコード読み取り装置のための記
録像としては適さないものであった。

〔問題を解決するための手段〕

本発明は、下記−放火、（式中、Ｒ’　、Ｒ”、Ｒ’、Ｒ’は、それぞれ独立に
、アルキル基、アルコキシアルキル基、ハロゲノアルキ
ル基またはハロゲン原子あるいは低級アルキル基で置換
されてもよいフェニル基あるいはベンジル基を表し、ま
た、Ｒ’　、Ｒ”は、結合している窒素原子と、Ｒｘ、
Ｒａは、結合している窒素原子と、それぞれ−緒になっ
て環を形成することもでき、Ｒｓ、Ｒｈは水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、アルコキシ基、アルコキ
シアルキル基、あるいはアルコキシカルボニル基を表し
、Ｒ７はアルキル基またはハロゲン原子、アルキル基あ
るいはアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基
、あるいはナフチル基を表す。

但し、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４がいずれも低級アルキル
基の場合は、Ｒ’、Ｒ’は、水素原子、及び２位の低級
アルキル基ではない。）で表されるペンタジェン系化合物は、感圧記録材料、感
熱記録材料及び感光性記録材料を製造するに当たって使
用される無機酸、有機酸、フェノール性化合物、及びそ
れらの誘導体、または、それらの金属塩類、あるいは酸
化剤などの電子受容性物質等の顕色材料と接触させるこ
とにより、緑青色ないしは緑色系の色調を呈し、高濃度
かつ鮮明に発色するカラーフォーマ−であり、しがもこ
のカラーフォーマ−を用いて作成した例えば、感圧記録
シート、感熱記録シートによって得られた記録像は、７
００〜９００ｎｍ付近の近赤外領域にも光吸収を有する
ため、近年著しく多用されるようになってきた、半導体
レーザーなどを用いた近赤外領域の光を光源とする光学
文字読み取り装置、或いは光学式バーコード読み取り装
置のための記録材料として好適なものである。

本発明において、感圧記録材料及び感熱記録材料を製造
するに当たってはこれらのカラーフォーマ−から選ばれ
た１種を単独で、あるいは２種以上を混合して用いても
よいし、公知のカラーフォーマ−１例えばクリスタルバ
イオレットラクトン、２−（２−クロルアニリノ）−６
−シブチルアミノフルオラン、２−アニリノ−３−メチ
ル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロフルフリルア
ミノ）フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−シ
ブチルアミノフルオラン、２−アニリノ−３−メチル−
６−ジエチルアミノフルオラン、２−アニリノ−３−メ
チル−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロへキシルアミノ）
フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エ
チル−Ｎ−イソアミルアミノ）フルオラン、２−Ｎ、Ｎ
−ジベンジルアミノ−６−ジエチルアミノフルオラン、
ベンゾイルロイコメチレンブルー、ロイコクリスタルバ
イオレットなどと混合して用いることもできる。混合す
ることにより画像の発色性、保存安定性などがさらに向
上することがある。

また、本発明において、感圧記録材料を得るために使用
されるカラーフォーマ−の溶剤の代表例として、ハイゾ
ール５ＡＳ−２９６（日本石油化学■製品ＬＫＭＣ−１
１３（呉羽化学工業■製品）などがあげられるが、モノ
イソブロビルビフヱニル系、アルキルベンゼン系、アル
キルフェノル類、アルキルナフタレン系、ジアリールエ
タン系、水素化ターフェニル系、塩素化パラフィン系の
各種溶剤を単独で、あるいは混合して使用する事もでき
る。

また、本発明において、感圧記録材料を得るために使用
されるカプセル化法としては、コアセルベーション法、
界面重合法、Ｉｎ−５ｉｔｕ法などを用いることができ
る。

また、本発明において、感熱記録材料を得るために使用
されるバインダーの代表例として、ポリビニルアルコー
ル、メチルセルロース、メトキシセルロース、エチルセ
ルロース、ヒドロキシエチルセルローズ、アラビアゴム
、ゼラチン、カゼイン、デンプン及びその誘導体、ポリ
酢酸ビニル、ポリアクリル酸、ポリビニルピロリドン、
ポリウレタン、ポリアクリルアミド、アクリル酸アミド
／アクリル酸エステル共重合体、スチレン−無水マレイ
ン酸共重合体などがあげられる。

また、記録像の耐光性、保存性などをさらに向上させる
ために、高級脂肪酸エステル類、高級脂肪酸アミド類、
フタル酸エステル類、テレフタル酸エステル類、ベンジ
ルビフェニル類、アルキルフェノール類、ベンゼンスホ
ンアミド類、アルキルベンゼンスルホンアミド類、゛タ
ーフェニル類すど、種々の酸化防止剤、劣化防止剤、紫
外線吸収剤などの添加剤を併用することができる。

上記のように優れた特性を有する、−放火〔１〕で表さ
れるペンタジェン系化合物は、特公昭５３−１２８０２
、特開昭５５−４５７８５、特開昭６０−２３１７６６
などに記載された、次のような公知の代表的な方法で合
成することができる。

但し、−放火〔２〕〜〔７〕中、Ｒ１、Ｒ２Ｒ３、Ｒ４
、Ｒ５，、Ｒｈ　、Ｒ？は、−放火〔１〕で定義したも
のと同じである。）即ち、−放火〔４〕で表されるビススチリルケトン誘導
体は、−放火〔２〕で表されるベンズアルデヒド誘導体
と、一般弐〔３］で表されるベンズアルデヒド誘導体と
を、アセトンとともに、水酸化ナトリウムなどのアルカ
リ金属塩を触媒として、脱水縮合する事によって合成す
ることができる。

また、−放火〔５］で表されるビススチリルカルビノー
ル誘導体は、−放火［４］で表されるビススチリルケト
ン誘導体を、接触還元することにより、また、水素化ア
ルミニュウムリチュウム、あるいは金属粉を使用して還
元することにより、また、より好ましくは水素化はう素
ナトリウムを使用して還元することによって合成するこ
とができる。

また、−放火〔６〕で表されるビススチリルカルベニラ
ム過塩素酸塩誘導体は、メタノールなどのアルコール溶
媒中、２０〜１００°Ｃで、−放火〔５〕で表されるビ
ススチリルカルビノール誘導体と過塩素酸とを反応させ
ることによって合成することができる。

また、−放火〔１〕で表されるペンタジェン誘２０〜１
００°Ｃで、−放火〔７〕で表される、ベンゼンスルフ
ィン酸などのスルフィン酸類のアルカリ金属塩と反応す
ることにより合成することができる。

このようにして得られるペンタジェン化合物を具体的に
示せば次の通りである。

（１）１．５−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジェトキシエチル
アミン）フェニル〕−５−フェニルスルフォニルペンタ
−１，３−ジエン（２）１．５−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジ（２−クロロエ
チル）アミノ）フェニル〕−５−フェニルスルフォニル
ベンター１．３−ジエン（３）１．５−ビス（４−（Ｎ−エトキシエチルＮ−エ
チルアミノ）フェニル）−５−フェニルスルフォニルペ
ンタ−１，３−ジエン（４）１．５−ビス（４−（Ｎ−（２−クロロエチル）
−Ｎ−エチルアミノ）フェニル）−５−フェニルスルフ
ォニルペンタ−１，３−ジエン（５）１．５−ビス〔２
−エトキシ−４−（Ｎ。

Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル〕−５−フェニルスルフ
ォニルペンタ−１，３−ジエン（６）１．５−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジェトキシエルア
ミノ）フェニル）　−５−（４′−メチルフェニルスル
フォニル）ペンタ−１，３−ジエン（７）１．５−ビス
（４−（Ｎ、Ｎ−ジ（２−クロロエチル）アミノ）フェ
ニル）−５−（４゜メチルフェニルスルフォニル）ペン
タ−１，３−ジエン（８）１．５−ビス（４−（Ｎ−エトキシエチル−Ｎ−
エチルアミノ）フェニル）　−５−（４′メチルフェニ
ルスルフォニル）ペンタ−１，３−ジエン（９）１．５−ビス（４−（Ｎ−Ｎ−クロロエチル）−
Ｎ−エチルアミノ）フェニル）−５−（４−メチルフェ
ニルスルフォニル）ペンタ−１゜３−ジエン（１０）１．５−ビス〔２−エトキシ−４−（Ｎ。

Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル）　−５−（４゜メチル
フェニルスルフォニル）ペンター１．　３ジエン（１１）１．５−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジェトキシエチ
ルアミノ）フェニル）−５−（β−ナフチルスルフォニ
ル）ペンタ−１３−ジエン（１２）１．５−ビス（４−
（Ｎ、Ｎ−ジ（２−クロロエチル）アミノ）フェニル）
−５−（β−ナフチルスルフォニル）ペンタ−１，３−
ジエン（１３）１．５−ビス（４−（Ｎ−エトキシェチ
）Ｌｔ−Ｎ−エチルアミノ）フェニル）−５−（β−ナ
フチルスルフォニル）ペンター１，３−ジエン（１４）
１．５−ビス［４−（Ｎ−（２−クロロエチル）−Ｎ−
エチルアミノ）フェニル）−５−（β−ナフチルスルフ
ォニル）ペンタ−１，３−ジエン（１５）１．５−ビス〔２−エトキシ−４−（Ｎ。

Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル）−５−（β−ナフチル
スルフォニル）ペンター１．３−ジエン（１６）１．５
−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジェトキシエチルアミノ）フェ
ニル）−５−（α−ナフチルスルフォニル）ペンタ−１
，３−ジエン（１７）１．５−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジ
（２−クロロエチル）アミノ）フェニル）−５−（α−
ナフチルスルフォニル）ペンター１．３−ジエン（１８
）１．５−ビスＣ４−ＣＮ−エトキシエチル−Ｎ−エチ
ルアミノ）フェニル）−５−（α−ナフチルスルフォニ
ル）ペンタ−１，３−ジエン（１９）Ｉ、５−ビスＣ４
−＜Ｎ〜（２−クロロエチル）−Ｎ−エチルアミノ）フ
ェニル）−５−（α−ナフチルスルフォニル）ペンター
１．　３−ジエン（２０）ｌ、５−ビス〔２−エトキシ−４−（Ｎ。

Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル）−５−（α−ナフチル
スルフォニル）ペンタ−１，３−ジエン（２１）１．５
−ビス（４−ピロリジノフェニル）−５−（４’−メチ
ルフェニルスルフォニル）ベンタル１．３−ジエン（２２）１．５−ビス（４−ピペリジノフェニル）−５
−フェニルスルフォニルペンター１．　３−ジエン（２３）１．５−ビス（４−（４−ジフェニルアミノ）
フェニル）−５−（β−ナフチルスルフォニル）ペンタ
−１，３−ジエン（２４）１．５−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミ
ノ）フェニル）−５−（α−ナフチルスルフォニル）ペ
ンタ−１，３−ジエン（２５）１．５−ビス〔２−エトキシ−４−（Ｎ。

Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル〕−５−フェニルスルフ
ォニルペンタ−１３−ジエン（２６）１．５−ビス〔２−メトキシカルボニル−４−
（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル〕５−フェニルス
ルフォニルペンタ−１，３−ジエン（２７）１．５−ビス〔２−エトキシエチル−４−（Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル〕−５フェニルスルフ
ォニルベンター１．３−ジエン（２８）１．５−ビス〔
２−メチル−４−（Ｎ。

Ｎ−ジェトキシエチルアミノ〕フェニル）−５−（４′
〜メトキシフエニルスルフオニル）ペンタ１．３−ジエ
ン（２９）ｌ、５−ビス〔２−クロロ−４−（Ｎ。

Ｎ−ジメチルアミン）フェニル〕−５−フェニルスルフ
ォニルペンタ−１，３−ジエン（３０）１．５−ビス〔２−ブロモ−４−（Ｎ。

Ｎ−ジエチルアミノ〕フェニル〕−５−フェニルスルフ
ォニルペンタ−１，３−ジエン（３１）１．５−ビス〔２−メチル−４−ピロリジノフ
ェニルクー５−フェニルスルフォニルペンタ−１８３−
ジエン（３２）１．５−ビス〔２−メチル−４−ピペリジノフ
ェニル〕−５−フェニルスルフォニルペンタ−１３−ジ
エン（３３）１−（２−エトキシ−４−（Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノ）フェニル）−５−（２−メチル−４−（Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミノ）フェニル〕−５−（４’−メトキシ
フェニルスルフォニル）ペンター１，３−ジエン（３４）１．５−ビスＣ４−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）フェニル）−５−（フェニルスルフォニル）ペンタ
ー１，３−ジエン（３５）１．５−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミ
ノ）フェニル）　−５−（４’−メチルフェニルスルフ
ォニル）ペンター１．３−ジエン（３６）１．５−ビス
（４−（Ｎ、Ｎ−ジ（４−クロロフェニル）アミノ）フ
ェニル〕−５−フェニルスルフォニルベンター１．３−
ジエン（３７）１．５−ビス（４−ピペリジノフェニル
）−５−フェニルスルフォニルペンタ−１，３ジエン（３８）１．５−ビス（４−ピロリジノフェニル）　−
５−（４’〜メチルフエニルスルフオニル）ペンタ−１
，３−ジエン（３９）１．５−ビス（４−モルフォリノフェニル）　
−５−（４″−メチルフェニルスルフォニル）ペンター
１，３−ジエン（４０）１．５−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジ（４−メチル
フェニル）アミノ）フェニル］−５−（４′−クロロフ
ェニルスルフォニル）ペンタ−１゜３−ジエン（４１）１．５−ビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジ（４−クロロ
フェニル）アミノ）フェニル）−５−（４′−クロロフ
ェニルスルフォニル）ペンタ−１３−ジエン（４２）１．５−ビス〔３−メチル−４−（Ｎ。

Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル〕−５−オクチルスルフ
ォニルペンタ−１，３−ジエン（４３）１．５−ビス（４−ピロリジノフェニル）−５
−エチルスルフォニルペンタ−１，３ジエンなどがあげられる。

〔本発明の実施例〕

以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。

実施例１等電点８．５のゼラチン１４部とアラビアゴム１２部を
５０℃の脱イオン水１５０部に溶解し、乳化剤として１
０％ロート油３．５部を加え、ｌ、　　５ビス〔２−ク
ロロ−４−ＣＮ、Ｎ−ジメチルアミノ〕フェニル〕−５
−フェニルスルフォニルペンタ−１，３−ジエンを３％
含有するハイゾール５ＡＳ−２９６（ジアリールエタン
系オイル、日本石油化学■製品）７０部を加えて、ホモ
ミキサーで７００Ｏｒｐｍの条件で乳化し、Ｏ／Ｗ型エ
マルジョンとした。この乳化液に４０°Ｃの脱イオン水
１００部を加えて希釈し、プロペラ型撹はん機で３５０
ｒｐｍの条件で攪はんしなから１芝０％酢酸水溶す下してＰＨを４．３に調整した。

ついで２０％メルメン）ＦＩＯ（昭和電工■製品）の水
溶液１３部と４０％ニューコール２７１Ａ（日本乳化剤
■製品）の水溶液３．５部とを加え、攪はんを続けなが
ら容器外より冷却し、液温を８°Ｃにして３７％ホルマ
リン液５．５部を加えて１．０％水酸化ナトリウム水溶
液を１５分かけて滴下し、ＰＨを９．５に調整し、さら
に攪はんを続けなから液温を３０分間で５０°Ｃにして
１．５−ビス〔２−クロロ−４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミン）フェニルツー５−フェニルスルフォニルベンター
１．３−ジエン溶解油のマイクロカプセルスラリーを調
製した。

このマイクロカプセルスラリーを紙上に塗布、乾燥した
のち、市販感圧顕色シートに密着させ、筆圧、或いはタ
イプライタ−の衝撃を加えたところ、いずれも緑青色の
発色記録像が得られた。また、この記録像の反射吸収特
性を測定したところ、８１１部ｍを極大とし、近赤外領
域に強い電磁波吸収性を有していた。

実施例２１．５−ビス〔２−クロロ−４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ）フェニル］−５−フェニルスルフォニルペンタ−
１，３−ジエンの代わりに１゜５−ビス〔２−クロロ−
４〜（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル）−５−（４
’−メチルフェニルスルフォニル）ペンタ−１，３〜ジ
エンを使用した他は実施例１と同様に処理して、１，５
−ビス〔２−クロロ−４−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）
フェニル）−５−（４’−メチルフェニルスルフォニル
）ペンター１，３−ジエン溶解油のマイクロカプセルス
ラリーを調製した。

このマイクロカプセルスラリーを紙上に塗布、乾燥した
のち、市販感圧顕色シートに密着させ、筆圧、或いはタ
イプライタ−の衝撃を加えたところ、いずれも緑青色の
発色記録像が得られた。また、この記録像の反射吸収特
性を測定したところ、近赤外領域に強い電磁波吸収性を
存していた。

実施例３１．５−ビス〔２−クロロ−４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ）フェニル〕−５−フェニルスルフォニルペンタ−
１，３−ジエンの代わりに１゜５−ビス〔２−エトキシ
−４−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）フェニルツー５−フ
ェニルスルフォニルベンター１．３−ジエンを使用した
他は実施例１と同様に処理して、１．５−ビス〔２−エ
トキシ−４−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル〕−
５−フェニルスルフォニルペンタ−１，３−ジエン溶解
油のマイクロカプセルスラリーを調製した。

このマイクロカプセルスラリーを紙上に塗布、乾燥した
のち、市販感圧顕色シートに密着させ、筆圧、或いはタ
イプライタ−の衝撃を加えたところ、いずれも緑青色の
発色記録像が得られた。また、この記録像の反射吸収特
性を測定したところ、近赤外領域に強い電磁波吸収性を
有していた。

実施例４１．５−ビス（２−クロロ−４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ）フェニル）−５−フェニルスルフォニルペンタ−
１，３−ジエンの代わりに１゜５−ビス［２−メトキシ
カルボニル−４−（Ｎ。

Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］−５−フェニルスルフ
ォニルベンター１．３−ジエンを使用した他は実施例１
と同様に処理して、１．５−ビス（２−メトキシカルボ
ニル−４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル〕−５
−フェニルスルフォニルベンター１，３−ジエン溶解油
のマイクロカプセルスラリーを調製した。

実施例５１．５−ビス〔２−クロロ−４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ）フェニル〕−５−フェニルスルフォニルペンタ−
１，３−ジエン２．０部を２０部の１０％ポリビニール
アルコール水溶液と共に、ボールミルを用いて室温で２
４時間分散混和し、「Ａ液」として無色のスラリーを得
た。このスラリー中の固体物質の粒径は、約３ミクロン
であった。

他方、７．５部のビスフェノールＡを、４０部の１０％
ポリビニールアルコール水？ＳＬ　及ヒ１０部の脱イオ
ン水と共に、ボールミルを用いて室温で２４時間分散混
和し、「Ｂ液」としてスラリーを作成した。このスラリ
ー中の固体物質の粒径は、約５ミクロンであった。

上記の「Ａ液」とｒＢ液」とを混合し、室温で１時間か
けてかきまぜ、均一に分散混和し、混合スラリーを作成
した。この混合スラリーを５０ｇ／ｎ（の普通紙の片面
にワイヤーバーコーダ−を用いて、均一な膜厚を有する
ように塗布し、室温にて風乾して、はとんど無色の感熱
層を持った感熱記録シートを作成した。

このようにして作成した感熱記録シートを、熱−傾斜試
験機を用いて発色させたところ青緑色の発色記録像が得
られた。また、この記録像の反射吸収特性を測定したと
ころ、近赤外領域に強い電磁波吸収性を有していた。

実施例６１．５−ビス〔２−クロロ−４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ）フェニル〕−５−フェニルスルフォニルペンタ−
１，３−ジエンの代わりに１゜５−ビス〔２−クロロ−
４−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル）−５−（４
’−メチルフェニルスルフォニル）ペンタ−１，３−ジ
エンを使用した他は実施例５と同様に処理して、１，５
−ビス〔２−クロロ−４−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）
フェニル）−５−（４’−メチルフェニルスルフォニル
）ペンタ−１，３−ジエンの無色のスラリーを「Ｃ液」
として得た。このスラリー中の固体物質の粒径は、約３
ミクロンであった。

上記の「Ｃ液」と実施例５で作成したｒＢ液」とを混合
し、室温で１時間かけてかきまぜ、均一に分散混和し、
混合スラリーを作成した。この混合スラリーを５０ｇ／
ｒｒｒの普通紙の片面にワイヤーバーコーダ−を用いて
、均一な膜厚を有するように塗布し、室温にて風乾して
、はとんど無色の感熱層を持った感熱記録シートを作成
した。

このようにして作成した感熱記録シートを、熱傾斜試験
機を用りて発色させたところ青緑色の発色記録像が得ら
れた。また、この記録像の反射吸収特性を測定したとこ
ろ、近赤外領域に強い電磁波吸収性を有していた。

実施例７１．５−ビス〔２−クロロ−４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ）フェニル〕−５−フェニルスルフナニルベンター
１．３−ジエンの代わりに１゜５−ビス〔２−エトキシ
−４−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル〕−５−フ
ェニルスルフォニルペンタ−１，３−ジエンを使用した
他は実施例５と同様に処理して、１，５−ビス〔２−エ
トキシ−４−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル〕−
５−フェニルスルフォニルペンタ−１，３−ジエンの無
色のスラリーを「Ｄ液」として得た。このスラリー中の
固体物質の粒径は、約３ミクロンであった。

上記のｒＤ液」と実施例５で作成したｒＢ液」とを混合
し、室温で１時間かけてかきまぜ、均一に分散混和し、
混合スラリーを作成した。この混合スラリーを５０ｇ／
ｒｒｆの普通紙の片面にワイヤーバーコーダ−を用いて
、均一な膜厚を有するように塗布し、室温にて風乾して
、はとんど無色の感熱層を持った感熱記録シートを作成
した。

このようにして作成した感熱記録シートを、熱傾斜試験
機を用いて発色させたところ青緑色の発色記録像が得ら
れた。また、この記録像の反射吸収特性を測定したとこ
ろ、近赤外領域に強い電磁波吸収性を有していた。

実施例８ ■、５−ビス〔２−クロロ−４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ）フェニル］−５−フェニルスルフォニルペンタ−
１，３−ジエンの代わりに１゜５−ビス〔２−メトキシ
カルボニル−４−（Ｎ。

Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル〕−５−フェニルス／ｌ
ｚフォニルペンタ−１，３−ジエンを使用した他は実施
例５と同様に処理して、１．５−ビス〔２−メトキシカ
ルボニル−４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル）
−５−フェニルスルフォニルベンター１．３−ジエンの
無色のスラリーを’ＥＨＪとして得た。このスラリー中
の固体物質の粒径は、約３ミクロンであった。

上記のＵＥ液」と実施例５で作成した’Ｂ＃ｌＪとを混
合し、室温で１時間かけてかきまぜ、均一に分散混和し
、混合スラリーを作成した。この混合スラリーを５０ｇ
／ｒｒｆの普通紙の片面にワイヤーバーコーダ−を用い
て、均一な膜厚を有するように塗布し、室温にて風乾し
て、はとんど無色の感熱層を持った感熱記録シートを作
成した。

〔発明の効果〕

以上のごとく、本発明は、発色した状態で近赤外領域に
強い吸収を持ち、感圧記録シートに用いた場合は、保存
性に優れ、また、感熱記録シートに用いた場合は、極め
て優れた感度特性を有するペンタジェン系化合物のうち
少なくとも１種を使用することを特徴とする記録材料を
提供するものである。また、本発明は記録材料の用途範
囲を拡大する効果がある。

保土谷化学工業株式会社

Claims

【特許請求の範囲】下記一般式〔１〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔１〕（式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４は、それぞれ
独立に、アルキル基、アルコキシアルキル基、ハロゲノ
アルキル基またはハロゲン原子あるいは低級アルキル基
で置換されてもよいフェニル基あるいはベンジル基を表
し、また、Ｒ＾１、Ｒ＾２は、結合している窒素原子と
、Ｒ＾３、Ｒ＾４は、結合している窒素原子と、それぞ
れ一緒になって環を形成することもでき、Ｒ＾５、Ｒ＾
６は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アルコ
キシ基、アルコキシアルキル基、あるいはアルコキシカ
ルボニル基を表し、Ｒ＾７はアルキル基またはハロゲン
原子、アルキル基あるいはアルコキシ基で置換されてい
てもよいフェニル基、あるいはナフチル基を表す。但し、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４がいずれも低級
アルキル基の場合は、Ｒ＾５、Ｒ＾６は、水素原子、及
び２位の低級アルキル基ではない。）で表される新規なペンタジエン系化合物のうち少なくと
も１種を使用することを特徴とする記録材料。