JPH0559882B2 - - Google Patents
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- JPH0559882B2 JPH0559882B2 JP59266435A JP26643584A JPH0559882B2 JP H0559882 B2 JPH0559882 B2 JP H0559882B2 JP 59266435 A JP59266435 A JP 59266435A JP 26643584 A JP26643584 A JP 26643584A JP H0559882 B2 JPH0559882 B2 JP H0559882B2
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明はＮ−置換クロロアセトアニリドとフエ
ニルピリミジン誘導体を有効成分とすることを特
徴とする除草剤組成物に関するものである。 〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題
点〕 本質的に除草剤に要求される性質として、下記
の４つの事項がある。即ち、１つには作物に安全
であること、２つには作物生育地域に生育する多
種類の雑草を完全枯死せしめるのに必要な幅広い
殺草スペクトルを有すること、３つには除草剤の
効力が長期的に持続すること、４つには少量施用
でより効果的な除草作用を有すること、である。 本発明者らは以上のような性質を満たす優れた
除草剤として 下記の一般式 （但し、式中R1はハロゲン原子、アルコキシ基、
アルキルチオ基、アルコキシアルキル基又はアル
キルチオアルキル基を示し、R2及びR3は同種又
は異種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシアル
キル基又はアルキルチオアルキル基を示し、R4
は水素原子又はアルキル基を示し、R5、R6及び
R7は同種又は異種の水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アル
コキシ基、又はアルキルチオ基を示す。） で表わされるＮ−置換−クロロアセトアニリドを
既に提案した（特願昭58−111077号その他）。 一般に除草を目的とする場合、除草剤を多量に
用いれば用いる程、雑草を長期間にわたつて完全
枯死させうる事は充分予想される。しかしなが
ら、如何に優れた、毒性の低い除草剤であつて
も、上述の目的のために必要適量をはるかに越え
て使用すれば作物に対する薬害が発現する傾向が
見られる様になる。即ち、作物と雑草との間の除
草選択性の要因として生態的、形態的な差異、
生理的機能の差異、吸収部位の差異、生育
段階の差異の４つが考えられるが、除草剤を極め
て高濃度で使用すると言う過酷な条件に於ては、
作物に対して薬害を発現する可能性は充分に存在
する。 本発明者らは、上記一般式で示されるＮ−置換
−クロロアセトアニリドの除草剤としての使用に
於いて、作物に対してより安全に使用することを
目的として種々の除草剤組成物に関する研究を鋭
意続けた来たところ、上記一般式で示されるＮ−
置換−クロロアセトアニリドと特定のフエニルピ
リミジン誘導体を有効成分とする除草剤組成物
が、優れた除草効果を維持したまま、作物に対し
て極めて安全な除草剤組成物となることを見い出
した。本発明者らはこれらの新知見に基づき、本
発明を完成し提案するに至つた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、下記一般式〔〕、 （但し、式中R3はハロゲン原子、アルコキシ基、
アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、又はア
ルキルチオアルキル基を示し、R4は水素原子又
はアルキル基を示し、R5、R6及びR7は同種又は
異種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、又はアルコキシ基を
示す。） で表わされるＮ−置換−クロロアセトアニリドと 下記一般式〔〕 （但し、式中R8、R9及びR10は同種又は異種の水
素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のア
ルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル
基、シアノ基、カルボキシル基、水酸基、ニトロ
基又はアミノ基を示し、R11及びR12は同種又は
異種の水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非
置換のアルキル基、アルコキシ基又は水酸基を示
し、R13は水素原子、ハロゲン原子、置換もしく
は非置換のアルキル基、アルコキシ基、水酸基、
アミノ基はフエニル基を示す。） で示されるフエニルピリミジン誘導体とを有効成
分とすることを特徴とする除草剤組成物である。 本発明の除草剤組成物の一方の成分は前記一般
式〔〕で示され、新規な化合物である。 前記一般式〔〕中、R3、R5、R6及びR7で示
されるハロゲン原子の具体例としては、塩素、臭
素、フツ素、ヨウ素の各原子が挙げられる。ま
た、前記一般式中、R4、R5、R6及びR7で示され
るアルキル基は、直鎖状、分枝状のいずれであつ
ても良く、炭素数も特に制限されない。しかし、
原料入手の容易さから炭素数は１〜６個であるこ
とが好適である。該アルキル基の具体例を例示す
ると、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
iso−プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基等が挙げられる。前記一般式〔〕中、R3、
R5、R6及びR7で示されるアルコキシ基は特に限
定されないが、一般には炭素原子数１〜６個の直
鎖状または分枝状の飽和あるいは不飽和基が好適
である。一般に好適に使用される該アルコキシ基
の具体例を提示すると、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペ
ントキシ基、ｎ−ヘキソキシ基、アリルオキシ基
等が挙げられる。 前記一般式〔〕中、R3で示されるアルキル
チオ基は、特に限定されず公知のものが使用出来
るが、一般には炭素原子数１〜６個の直鎖状また
は分枝状の飽和あるいは不飽和基が好適である。
一般に使用される該アルキルチオ基の具体例を提
示すると、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プ
ロピルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチル
チオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、アリルチオ基等が
挙げられる。また、前記一般式中、R3で示され
るアルコキシアルキル基は炭素数に特に制限され
ないが、炭素数２〜６個の直鎖状または分枝状の
飽和あるいは不飽和基が好適であり、該アルコキ
シアルキル基の具体例を例示すると、メトキシメ
チル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、
ｎ−プロポキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル
基、アリルオキシエチル基等が挙げられる。更に
また、前記一般式中、R3で示されるアルキルチ
オアルキル基は炭素数に特に制限されないが、炭
素数２〜６個の直鎖状または分枝状の飽和あるい
は不飽和基が好適であり、該アルキルチオアルキ
ル基の具体例を例示すると、メチルチオメチル
基、メチルチオエチル基、エチルチオメチル基、
ｎ−プロピルチオメチル基、ｔ−ブチルチオエチ
ル基、アリルチオエチル基等が挙げられる。ま
た、前記一般式中、R5、R6及びR7で示されるア
ルケニル基は、直鎖状、分枝状を問わず、炭素数
も特に制限されない。しかし、原料入手の容易さ
から炭素数は２〜４個であることが好適である。
該アルケニル基の具体例を例示すると、ビニル
基、アリル基、iso−プロペニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基等が挙げられる。また、前
記一般式中、R5、R6及びR7で示されるアルキニ
ル基は、直鎖状、分枝状を問わず、炭素数も特に
制限されないが、前記と同様に炭素数が２〜４個
であることが好適である。該アルキニル基の具体
例を例示すると、エチニル基、２−プロピニル基
等が挙げられる。 上記のＮ−置換−クロロアセトアニリドのう
ち、R3がハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、
又はアルキルチオアルキル基であり、R4は水素
原子又はアルキル基であり、R5、R6及びR7は同
種又は異種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基
である化合物は、1.5ｇ／ａあるいはそれ以下の
低濃度で使用しても、ノビエなどの一年生雑草及
びミズガヤツリなどの多年生雑草をも完全に枯死
させる程の優れた除草効果をもつばかりでなく、
50ｇ／ａという高濃度で使用しても稲に対して全
く無害であるため、本発明に於いて好適に用いら
れる。就中、R3がチオフエン環に結合した
ニルピリミジン誘導体を有効成分とすることを特
徴とする除草剤組成物に関するものである。 〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題
点〕 本質的に除草剤に要求される性質として、下記
の４つの事項がある。即ち、１つには作物に安全
であること、２つには作物生育地域に生育する多
種類の雑草を完全枯死せしめるのに必要な幅広い
殺草スペクトルを有すること、３つには除草剤の
効力が長期的に持続すること、４つには少量施用
でより効果的な除草作用を有すること、である。 本発明者らは以上のような性質を満たす優れた
除草剤として 下記の一般式 （但し、式中R1はハロゲン原子、アルコキシ基、
アルキルチオ基、アルコキシアルキル基又はアル
キルチオアルキル基を示し、R2及びR3は同種又
は異種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシアル
キル基又はアルキルチオアルキル基を示し、R4
は水素原子又はアルキル基を示し、R5、R6及び
R7は同種又は異種の水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アル
コキシ基、又はアルキルチオ基を示す。） で表わされるＮ−置換−クロロアセトアニリドを
既に提案した（特願昭58−111077号その他）。 一般に除草を目的とする場合、除草剤を多量に
用いれば用いる程、雑草を長期間にわたつて完全
枯死させうる事は充分予想される。しかしなが
ら、如何に優れた、毒性の低い除草剤であつて
も、上述の目的のために必要適量をはるかに越え
て使用すれば作物に対する薬害が発現する傾向が
見られる様になる。即ち、作物と雑草との間の除
草選択性の要因として生態的、形態的な差異、
生理的機能の差異、吸収部位の差異、生育
段階の差異の４つが考えられるが、除草剤を極め
て高濃度で使用すると言う過酷な条件に於ては、
作物に対して薬害を発現する可能性は充分に存在
する。 本発明者らは、上記一般式で示されるＮ−置換
−クロロアセトアニリドの除草剤としての使用に
於いて、作物に対してより安全に使用することを
目的として種々の除草剤組成物に関する研究を鋭
意続けた来たところ、上記一般式で示されるＮ−
置換−クロロアセトアニリドと特定のフエニルピ
リミジン誘導体を有効成分とする除草剤組成物
が、優れた除草効果を維持したまま、作物に対し
て極めて安全な除草剤組成物となることを見い出
した。本発明者らはこれらの新知見に基づき、本
発明を完成し提案するに至つた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、下記一般式〔〕、 （但し、式中R3はハロゲン原子、アルコキシ基、
アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、又はア
ルキルチオアルキル基を示し、R4は水素原子又
はアルキル基を示し、R5、R6及びR7は同種又は
異種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、又はアルコキシ基を
示す。） で表わされるＮ−置換−クロロアセトアニリドと 下記一般式〔〕 （但し、式中R8、R9及びR10は同種又は異種の水
素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のア
ルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル
基、シアノ基、カルボキシル基、水酸基、ニトロ
基又はアミノ基を示し、R11及びR12は同種又は
異種の水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非
置換のアルキル基、アルコキシ基又は水酸基を示
し、R13は水素原子、ハロゲン原子、置換もしく
は非置換のアルキル基、アルコキシ基、水酸基、
アミノ基はフエニル基を示す。） で示されるフエニルピリミジン誘導体とを有効成
分とすることを特徴とする除草剤組成物である。 本発明の除草剤組成物の一方の成分は前記一般
式〔〕で示され、新規な化合物である。 前記一般式〔〕中、R3、R5、R6及びR7で示
されるハロゲン原子の具体例としては、塩素、臭
素、フツ素、ヨウ素の各原子が挙げられる。ま
た、前記一般式中、R4、R5、R6及びR7で示され
るアルキル基は、直鎖状、分枝状のいずれであつ
ても良く、炭素数も特に制限されない。しかし、
原料入手の容易さから炭素数は１〜６個であるこ
とが好適である。該アルキル基の具体例を例示す
ると、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
iso−プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基等が挙げられる。前記一般式〔〕中、R3、
R5、R6及びR7で示されるアルコキシ基は特に限
定されないが、一般には炭素原子数１〜６個の直
鎖状または分枝状の飽和あるいは不飽和基が好適
である。一般に好適に使用される該アルコキシ基
の具体例を提示すると、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペ
ントキシ基、ｎ−ヘキソキシ基、アリルオキシ基
等が挙げられる。 前記一般式〔〕中、R3で示されるアルキル
チオ基は、特に限定されず公知のものが使用出来
るが、一般には炭素原子数１〜６個の直鎖状また
は分枝状の飽和あるいは不飽和基が好適である。
一般に使用される該アルキルチオ基の具体例を提
示すると、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プ
ロピルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチル
チオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、アリルチオ基等が
挙げられる。また、前記一般式中、R3で示され
るアルコキシアルキル基は炭素数に特に制限され
ないが、炭素数２〜６個の直鎖状または分枝状の
飽和あるいは不飽和基が好適であり、該アルコキ
シアルキル基の具体例を例示すると、メトキシメ
チル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、
ｎ−プロポキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル
基、アリルオキシエチル基等が挙げられる。更に
また、前記一般式中、R3で示されるアルキルチ
オアルキル基は炭素数に特に制限されないが、炭
素数２〜６個の直鎖状または分枝状の飽和あるい
は不飽和基が好適であり、該アルキルチオアルキ
ル基の具体例を例示すると、メチルチオメチル
基、メチルチオエチル基、エチルチオメチル基、
ｎ−プロピルチオメチル基、ｔ−ブチルチオエチ
ル基、アリルチオエチル基等が挙げられる。ま
た、前記一般式中、R5、R6及びR7で示されるア
ルケニル基は、直鎖状、分枝状を問わず、炭素数
も特に制限されない。しかし、原料入手の容易さ
から炭素数は２〜４個であることが好適である。
該アルケニル基の具体例を例示すると、ビニル
基、アリル基、iso−プロペニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基等が挙げられる。また、前
記一般式中、R5、R6及びR7で示されるアルキニ
ル基は、直鎖状、分枝状を問わず、炭素数も特に
制限されないが、前記と同様に炭素数が２〜４個
であることが好適である。該アルキニル基の具体
例を例示すると、エチニル基、２−プロピニル基
等が挙げられる。 上記のＮ−置換−クロロアセトアニリドのう
ち、R3がハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、
又はアルキルチオアルキル基であり、R4は水素
原子又はアルキル基であり、R5、R6及びR7は同
種又は異種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基
である化合物は、1.5ｇ／ａあるいはそれ以下の
低濃度で使用しても、ノビエなどの一年生雑草及
びミズガヤツリなどの多年生雑草をも完全に枯死
させる程の優れた除草効果をもつばかりでなく、
50ｇ／ａという高濃度で使用しても稲に対して全
く無害であるため、本発明に於いて好適に用いら
れる。就中、R3がチオフエン環に結合した
以上に説明した本発明の除草剤組成物は、作物
に対する高い安全性を有しており、特に湛水田に
おいて施用する場合、稲に対して高い安全性を有
することが特徴である。なかでも水稲直播栽培に
施用する場合優れた効果を発揮する。 従つて、Ｎ−置換−クロロアセトアニリドを単
独で用いた場合よりも施用量を多くしても、作物
に対する薬害を防止又は軽減することができる。
その結果、本発明の除草剤組成物は、Ｎ−置換−
クロロアセトアニリド単独で施用量が少ない場合
には完全枯死させることができなかつた雑草を
も、施用量を多くすることによつて完全に枯死さ
せることができ、且つ、長期にわたつて除草効果
を持続させることができる。しかも作物に対する
薬害は防止できるという特徴を有する。 従つて、本発明の除草剤組成物は、除草剤に要
求される性質を十分に満たすものであつて、その
有用性は極めて大きいものである。 以下に、本発明の除草剤組成物を実施例で具体
的に説明するが、本発明は、これら実施例に限定
されるものではない。 Ｎ−置換−クロロアセトアニリドの合成 合成例 １ Ｎ−〔2′−（5′−ブロム）−チエニルメチル〕−
２，６−ジメチルアニリン1.81ｇ（6.14×
10-3mole）をベンゼン40mlに溶解しトリエチル
アミン0.81ｇ（7.98×10-3mole）を加え、氷水中
に設置した。次いでクロルアセチルクロリド0.83
ｇ（7.37×10-3mole）のベンゼン溶液（15ml）を
徐々に添加した。３時間撹拌した後、50℃で１時
間加熱した。該反応混合物を室温に冷却した後、
水50ml、2N−塩酸50ml、続いて水50mlによつて
順次洗浄し、ベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。その後カラムクロマトにて精製し、黄
色固体1.13ｇを得た。このものの赤外吸収スペク
トルを測定した結果、3110〜2900cm-1にＣ−Ｈ結
合に基づく吸収、1670cm−１にアミド基のカルボ
ニル結合に基づく強い吸収を示した。その元素分
析値はC48.43％、H4.05％、N3.99％であつて、
C15H15NSOBrCl（372.71）に対する計算値である
C48.20％、H4.32％、N3.75％に良く一致した。 また、質量スペクトルを測定したところ、ｍ／
e371に分子量に対応する分子イオンピーク（Ｍ
）、ｍ／e336にＭ −Clに対応するピーク、
ｍ／e293にＭ −COCH2Clに対応するピーク、
ｍ／e143（100％）に に対応する各ピークを示した。 さらに、1H−核磁気共鳴スペクトルについて
は、明細書に具体例として示したとおりである。 上記の結果から、単離生成物がＮ−〔2′−（5′−
ブロム）−チエニルメチル〕−Ｎ−クロロアセト−
２，６−ジメチルアニリド（以下、化合物(1)と略
記する）であることが明らかとなつた。収率はＮ
−〔2′−（5′−ブロム）−チエニルメチル〕−２，６
−ジメチルアニリンに対し、49.5％（3.04×
10-3mole）であつた。 合成例 ２ 合成例１と同様にして合成したＮ−置換−クロ
アセトアニリドの性状、物性（沸点）、赤外吸収
スペクトルにおける特性吸収値及び元素分析結果
を併せて第１表に略記した。 尚、第１表中の一般式 は、前記一般式〔〕に対応し、Ａは はR4を、Ｄは
に対する高い安全性を有しており、特に湛水田に
おいて施用する場合、稲に対して高い安全性を有
することが特徴である。なかでも水稲直播栽培に
施用する場合優れた効果を発揮する。 従つて、Ｎ−置換−クロロアセトアニリドを単
独で用いた場合よりも施用量を多くしても、作物
に対する薬害を防止又は軽減することができる。
その結果、本発明の除草剤組成物は、Ｎ−置換−
クロロアセトアニリド単独で施用量が少ない場合
には完全枯死させることができなかつた雑草を
も、施用量を多くすることによつて完全に枯死さ
せることができ、且つ、長期にわたつて除草効果
を持続させることができる。しかも作物に対する
薬害は防止できるという特徴を有する。 従つて、本発明の除草剤組成物は、除草剤に要
求される性質を十分に満たすものであつて、その
有用性は極めて大きいものである。 以下に、本発明の除草剤組成物を実施例で具体
的に説明するが、本発明は、これら実施例に限定
されるものではない。 Ｎ−置換−クロロアセトアニリドの合成 合成例 １ Ｎ−〔2′−（5′−ブロム）−チエニルメチル〕−
２，６−ジメチルアニリン1.81ｇ（6.14×
10-3mole）をベンゼン40mlに溶解しトリエチル
アミン0.81ｇ（7.98×10-3mole）を加え、氷水中
に設置した。次いでクロルアセチルクロリド0.83
ｇ（7.37×10-3mole）のベンゼン溶液（15ml）を
徐々に添加した。３時間撹拌した後、50℃で１時
間加熱した。該反応混合物を室温に冷却した後、
水50ml、2N−塩酸50ml、続いて水50mlによつて
順次洗浄し、ベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。その後カラムクロマトにて精製し、黄
色固体1.13ｇを得た。このものの赤外吸収スペク
トルを測定した結果、3110〜2900cm-1にＣ−Ｈ結
合に基づく吸収、1670cm−１にアミド基のカルボ
ニル結合に基づく強い吸収を示した。その元素分
析値はC48.43％、H4.05％、N3.99％であつて、
C15H15NSOBrCl（372.71）に対する計算値である
C48.20％、H4.32％、N3.75％に良く一致した。 また、質量スペクトルを測定したところ、ｍ／
e371に分子量に対応する分子イオンピーク（Ｍ
）、ｍ／e336にＭ −Clに対応するピーク、
ｍ／e293にＭ −COCH2Clに対応するピーク、
ｍ／e143（100％）に に対応する各ピークを示した。 さらに、1H−核磁気共鳴スペクトルについて
は、明細書に具体例として示したとおりである。 上記の結果から、単離生成物がＮ−〔2′−（5′−
ブロム）−チエニルメチル〕−Ｎ−クロロアセト−
２，６−ジメチルアニリド（以下、化合物(1)と略
記する）であることが明らかとなつた。収率はＮ
−〔2′−（5′−ブロム）−チエニルメチル〕−２，６
−ジメチルアニリンに対し、49.5％（3.04×
10-3mole）であつた。 合成例 ２ 合成例１と同様にして合成したＮ−置換−クロ
アセトアニリドの性状、物性（沸点）、赤外吸収
スペクトルにおける特性吸収値及び元素分析結果
を併せて第１表に略記した。 尚、第１表中の一般式 は、前記一般式〔〕に対応し、Ａは はR4を、Ｄは
【式】
を意味する。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
次に、本発明の除草剤組成物の配合例及び実施
例を示す。なお、配合例及び実施例中、Ｎ−置換
−クロロアセトアニリドは合成例中の化合の番号
〔(1)〜（66）〕で表わし、フエニルピリミジン誘導
体は下記の記号（〔Ａ〕〜〔Ｚ〕）で表わした。
例を示す。なお、配合例及び実施例中、Ｎ−置換
−クロロアセトアニリドは合成例中の化合の番号
〔(1)〜（66）〕で表わし、フエニルピリミジン誘導
体は下記の記号（〔Ａ〕〜〔Ｚ〕）で表わした。
【表】
【表】
配合例 １
化合物〔Ａ〕５重量部、化合物(3)10重量部、界
面活性剤ソルポール800A〔東邦科学工業(株)商標〕
1.5重量部、界面活性剤デタージエント60〔ライオ
ン油脂(株)商標〕1.5重量部およびシークライト82
重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。 配合例 ２ 化合物〔Ａ〕10重量部、化合物（39）10重量
部、界面活性剤ソルポールSM100〔東邦化学工業
(株)商標〕15重量部およびキシレン65重量部をよく
混合して乳剤を得た。 配合例 ３ 化合物〔Ａ〕１重量部、化合物（40）10重量
部、ジオクチルサクシネート４重量部、トリポり
ん酸ソーダ４重量部、ベントナイト40重量部およ
びタルク32重量部をよく混合粉砕し、水を加えて
混練した後造粒乾燥し、14〜32メツシユに整粒し
て粒剤を得た。 実施例 １ 5000分の１アール相当のアグナーポツトに、加
水混練した水田土壌を充填し、土壌表層にノビ
エ、タマガヤツリ、ホタルイおよびコナギ、アゼ
ナ、キカシグサ等の広葉雑草種子を播種し、ウリ
カワ、ミズガヤツリの塊茎を埋め込んだ。さらに
水稲種子100粒（品種名：キヤルロース）を土壌
表層に播種した。その後、約３cmの湛水条件と
し、20〜25℃のガラス室内で育成し、稲播種７日
後（ノビエが約0.8葉期の時期）に、配合例１に
準じて調整した水和剤を水に希釈し所定量滴下処
理した。その後ガラス室内で育成し、薬剤処理後
21日目に除草効果および水稲におよぼす薬害を調
査した。その結果は第２表に示した。 除草効果表示： 抑草率（％） ５：100（完全枯死） ４：75〜99 ３：50〜74 ２：25〜49 １：１〜24 ０：０（全く効果が認められない） また水稲薬害に関しては、水稲100粒中正常に
生育しなかつたものについて対無処理区比を出
し、−〜＋＋＋の５段階で表わした。 水稲薬害（％） −：正常（０） ±：僅小害（１〜10） ＋：小害（11〜29） ＋＋：中害（30〜69） ＋＋＋：大害（70〜100）
面活性剤ソルポール800A〔東邦科学工業(株)商標〕
1.5重量部、界面活性剤デタージエント60〔ライオ
ン油脂(株)商標〕1.5重量部およびシークライト82
重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。 配合例 ２ 化合物〔Ａ〕10重量部、化合物（39）10重量
部、界面活性剤ソルポールSM100〔東邦化学工業
(株)商標〕15重量部およびキシレン65重量部をよく
混合して乳剤を得た。 配合例 ３ 化合物〔Ａ〕１重量部、化合物（40）10重量
部、ジオクチルサクシネート４重量部、トリポり
ん酸ソーダ４重量部、ベントナイト40重量部およ
びタルク32重量部をよく混合粉砕し、水を加えて
混練した後造粒乾燥し、14〜32メツシユに整粒し
て粒剤を得た。 実施例 １ 5000分の１アール相当のアグナーポツトに、加
水混練した水田土壌を充填し、土壌表層にノビ
エ、タマガヤツリ、ホタルイおよびコナギ、アゼ
ナ、キカシグサ等の広葉雑草種子を播種し、ウリ
カワ、ミズガヤツリの塊茎を埋め込んだ。さらに
水稲種子100粒（品種名：キヤルロース）を土壌
表層に播種した。その後、約３cmの湛水条件と
し、20〜25℃のガラス室内で育成し、稲播種７日
後（ノビエが約0.8葉期の時期）に、配合例１に
準じて調整した水和剤を水に希釈し所定量滴下処
理した。その後ガラス室内で育成し、薬剤処理後
21日目に除草効果および水稲におよぼす薬害を調
査した。その結果は第２表に示した。 除草効果表示： 抑草率（％） ５：100（完全枯死） ４：75〜99 ３：50〜74 ２：25〜49 １：１〜24 ０：０（全く効果が認められない） また水稲薬害に関しては、水稲100粒中正常に
生育しなかつたものについて対無処理区比を出
し、−〜＋＋＋の５段階で表わした。 水稲薬害（％） −：正常（０） ±：僅小害（１〜10） ＋：小害（11〜29） ＋＋：中害（30〜69） ＋＋＋：大害（70〜100）
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 ２
実施例１と同様にして、種々のＮ−置換−クロ
ロアセトアニリドとフエニルビリジン誘導体とを
含有する組成物について、水稲におよぼす薬害を
調査した結果を第３表に示した。尚第３表の水稲
薬害の基準は実施例１と同一である。
ロアセトアニリドとフエニルビリジン誘導体とを
含有する組成物について、水稲におよぼす薬害を
調査した結果を第３表に示した。尚第３表の水稲
薬害の基準は実施例１と同一である。
【表】
【表】
【表】
比較例 １
公知のＮ−メトキシメチル−2′，6′−ジエチル
−クロロアセトアニリド〔アラクロール〕とフエ
ニルピリミジン誘導体〔Ａ〕とを用い、実施例１
と同様にして除草効果及び水稲におよぼす薬害を
調査した。その結果を第４表に示した。
−クロロアセトアニリド〔アラクロール〕とフエ
ニルピリミジン誘導体〔Ａ〕とを用い、実施例１
と同様にして除草効果及び水稲におよぼす薬害を
調査した。その結果を第４表に示した。
第１図は合成例１で得られたＮ−置換−クロロ
アセトアニリドの1H−NMRのチヤートを示す。
アセトアニリドの1H−NMRのチヤートを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 （但し、式中R3はハロゲン原子、アルコキシ基、
アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、又はア
ルキルチオアルキル基を示し、R4は水素原子又
はアルキル基を示し、R5、R6及びR7は同種又は
異種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、又はアルコキシ基を
示す。） で表わされるＮ−置換−クロロアセトアニリドと
下記一般式 （但し、式中R8、R9及びR10は同種又は異種の水
素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のア
ルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル
基、シアノ基、カルボキシル基、水酸基、ニトロ
基又はアミノ基を示し、R11及びR12は同種又は
異種の水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非
置換のアルキル基、アルコキシ基又は水酸基を示
し、R13は水素原子、ハロゲン原子、置換もしく
は非置換のアルキル基、アルコキシ基、水酸基、
アミノ基又はフエニル基を示す。） で示されるフエニルピリミジン誘導体とを有効成
分とすることを特徴とする除草剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59266435A JPS61145102A (ja) | 1984-12-19 | 1984-12-19 | 除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59266435A JPS61145102A (ja) | 1984-12-19 | 1984-12-19 | 除草剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61145102A JPS61145102A (ja) | 1986-07-02 |
| JPH0559882B2 true JPH0559882B2 (ja) | 1993-09-01 |
Family
ID=17430891
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59266435A Granted JPS61145102A (ja) | 1984-12-19 | 1984-12-19 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61145102A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9041790B2 (en) | 2009-10-28 | 2015-05-26 | Alentic Microscience Inc. | Microscopy imaging |
| US9075225B2 (en) | 2009-10-28 | 2015-07-07 | Alentic Microscience Inc. | Microscopy imaging |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0738717A1 (en) * | 1990-10-09 | 1996-10-23 | Neurogen Corporation | Certain substituted pyrimidines as intermediates for production of cycloalkyl and azacycloalkyl pyrrolopyrimidines |
| US10420341B2 (en) * | 2015-01-30 | 2019-09-24 | Basf Se | Herbicidal phenylpyrimidines |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57131702U (ja) * | 1981-02-04 | 1982-08-17 | ||
| JPS59157083A (ja) * | 1983-02-25 | 1984-09-06 | Tokuyama Soda Co Ltd | Ｎ−置換−クロロアセトアニリド及びその製法 |
-
1984
- 1984-12-19 JP JP59266435A patent/JPS61145102A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9041790B2 (en) | 2009-10-28 | 2015-05-26 | Alentic Microscience Inc. | Microscopy imaging |
| US9075225B2 (en) | 2009-10-28 | 2015-07-07 | Alentic Microscience Inc. | Microscopy imaging |
| US10114203B2 (en) | 2009-10-28 | 2018-10-30 | Alentic Microscience Inc. | Microscopy imaging |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61145102A (ja) | 1986-07-02 |
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