JPS6160633A - ３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフエニルクロロホルメ−ト - Google Patents
３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフエニルクロロホルメ−トInfo
- Publication number
- JPS6160633A JPS6160633A JP18269784A JP18269784A JPS6160633A JP S6160633 A JPS6160633 A JP S6160633A JP 18269784 A JP18269784 A JP 18269784A JP 18269784 A JP18269784 A JP 18269784A JP S6160633 A JPS6160633 A JP S6160633A
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- tert
- chlorophenyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は５− ｔａｒｔ−ブチル−４−クロロ７二二ル
クロロホルメートおよびその製造法に関する。
クロロホルメートおよびその製造法に関する。
本発明の３− ｔａｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル
クロロホルメートは医薬あるいは農薬などに用いるこ
とのできる物質への中間体として有用である。
クロロホルメートは医薬あるいは農薬などに用いるこ
とのできる物質への中間体として有用である。
本発明の５−ｔａｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル
クロロホルメートは文献未記載の新規化合物である。
クロロホルメートは文献未記載の新規化合物である。
本発明の目的は新規化合物である３ −ｔａｒｔ−ブｆ
ｔｖ−４−４０ロフェニル クロロホルメートヲ収率よ
く得ることにある。
ｔｖ−４−４０ロフェニル クロロホルメートヲ収率よ
く得ることにある。
本発明の要旨は３− ｔａｒｔ−ブチルフェノールをホ
スゲンまたはトリクロロメチル クロロホルメートと反
応させ目的物である３ −ｔａｒｔ−ブチル−４−クロ
ロフェニル クロロホル／−） をｌＫ造ｆるにある。
スゲンまたはトリクロロメチル クロロホルメートと反
応させ目的物である３ −ｔａｒｔ−ブチル−４−クロ
ロフェニル クロロホル／−） をｌＫ造ｆるにある。
すなわち、本発明は、
（ｒ） ３− ｔａｒｔ−ブチル−４−クロロフェニ
ルクロロホルメート （２） Ｓ −ｔｅｒｔ−ブチルフェノールをホスゲ
ンまたはトリクロロメチル クロロホルメートと反応さ
せることを特徴とする３ −ｔｅｒｔ−ブチル−４−ク
ロロフェニル クロロホルメートの製造法 を提供するものである。
ルクロロホルメート （２） Ｓ −ｔｅｒｔ−ブチルフェノールをホスゲ
ンまたはトリクロロメチル クロロホルメートと反応さ
せることを特徴とする３ −ｔｅｒｔ−ブチル−４−ク
ロロフェニル クロロホルメートの製造法 を提供するものである。
本発明の３− ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ７二二ル
クロロホルメートは、５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ク
ロロフェノールとホスゲンまたはトリクロロメチル ク
ロロホルメートとを反応させることにより製造すること
ができる。
クロロホルメートは、５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ク
ロロフェノールとホスゲンまたはトリクロロメチル ク
ロロホルメートとを反応させることにより製造すること
ができる。
５− ｔｅｒｔ −７’ ｆルー４−クロロフェノール
とホスゲンまたはトリクロロメチル クロロホルメート
との反応は、脱ハロゲン化水素剤の存在により９、容易
に進行させることができる。
とホスゲンまたはトリクロロメチル クロロホルメート
との反応は、脱ハロゲン化水素剤の存在により９、容易
に進行させることができる。
脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化すｌ−ＩＪウム。
水酸化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウム
等の水酸化アルカリ土類、炭酸す） ＩＪウム。
等の水酸化アルカリ土類、炭酸す） ＩＪウム。
炭酸カリウム等の炭酸アルカリ塩、水素化す） ＩＪウ
ム等の水素化金属、ナトリウム、カリウム等のアルカリ
金籾、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ピリジン
、キノリン、イソキノリン等の第三級アミン等をあげる
ことができる。
ム等の水素化金属、ナトリウム、カリウム等のアルカリ
金籾、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ピリジン
、キノリン、イソキノリン等の第三級アミン等をあげる
ことができる。
反応を円滑に進めるために溶媒を用いることができる。
溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロ７ラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケト
ン等のケトン類、あるいは水等、各毬のものが用いられ
る。
炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロ７ラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケト
ン等のケトン類、あるいは水等、各毬のものが用いられ
る。
反応温度は、好ましくは一１０°Ｃから８０°Ｃ程度で
あり、さらに好ましくは０°Ｃから６０°Ｃ程度が適当
である。反応時間は数分ないし２４時間程度が適当であ
る。
あり、さらに好ましくは０°Ｃから６０°Ｃ程度が適当
である。反応時間は数分ないし２４時間程度が適当であ
る。
反応に際しては各種の方法が用いられるが、例；ｒ＝
ハ５− ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェノールとホ
スゲンまたはトリクロロメチル クロロホルメートとを
適当な溶媒に混合溶解したものに脱ハロゲン化水素剤を
添加する方法、ホスゲンまたヲ１トリクロロメチル ク
ロロホルメートを適当な溶媒に溶解したものに３− ｔ
ａｒｔ−ブチル−４−クロロフェノールと脱ハロゲン化
水素剤とを適当な溶媒に混合溶解したものを添加する方
法等があげられる。
ハ５− ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェノールとホ
スゲンまたはトリクロロメチル クロロホルメートとを
適当な溶媒に混合溶解したものに脱ハロゲン化水素剤を
添加する方法、ホスゲンまたヲ１トリクロロメチル ク
ロロホルメートを適当な溶媒に溶解したものに３− ｔ
ａｒｔ−ブチル−４−クロロフェノールと脱ハロゲン化
水素剤とを適当な溶媒に混合溶解したものを添加する方
法等があげられる。
５− ｔａｒｔ −７’チル−４−クロロフェニルニ対
するホスゲンの反応量は、１モル当量から１．５モル当
量程度が適当であり、ｓ −ｔｏｒｅ−ブチル−４−ク
ロロフェノールに対するトリクロロメチルクロロホルメ
ートの反応量はα５モル当量から１７５モル当量程度が
適当である。
するホスゲンの反応量は、１モル当量から１．５モル当
量程度が適当であり、ｓ −ｔｏｒｅ−ブチル−４−ク
ロロフェノールに対するトリクロロメチルクロロホルメ
ートの反応量はα５モル当量から１７５モル当量程度が
適当である。
本発明の３− ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル
クロロホルメートの原料である５ −ｔｅｒｔ ＋、
ブチルー４−クロロフェノールは、種々の方法により合
成できるが、例えば５− ｔａｒｔ−ブチルフェノール
を塩化第二鉄、塩化アルミニウム等の触媒の存在下、あ
るいは不存在下に塩素化することにより製造することが
できろ。
クロロホルメートの原料である５ −ｔｅｒｔ ＋、
ブチルー４−クロロフェノールは、種々の方法により合
成できるが、例えば５− ｔａｒｔ−ブチルフェノール
を塩化第二鉄、塩化アルミニウム等の触媒の存在下、あ
るいは不存在下に塩素化することにより製造することが
できろ。
次に、本発明の５− ｔａｒｔ−ブチル−４−クロロフ
ェニル クロロホルメートの製造法を、実施例により具
体的に説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定さ
れるものではない。
ェニル クロロホルメートの製造法を、実施例により具
体的に説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定さ
れるものではない。
実施例１
５− ｔｅｒｔ−ブチルフェノール５０−を四塩化炭素
５０Ｉｎｔに溶解し、さらに塩化第二鉄（Ｌ１９を添加
した。反応混合物を６０”Ｃに加熱し、この温度で攪拌
しながら、塩化スルフリル５５．１９を滴下した。滴下
終了後、６０°Ｃにて８時間攪拌を続けた。反応混合物
を室温まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物を四塩化
炭素で抽出した。無水塩化カルシウムで乾燥した後、四
塩化炭素を減圧下に留去した。残留物を減圧蒸留にて精
製し、沸点１０１〜１０２°Ｃ／１１．８１１ＩＩＩＨ
ｇの３− ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェノール１
五６９を得た。
５０Ｉｎｔに溶解し、さらに塩化第二鉄（Ｌ１９を添加
した。反応混合物を６０”Ｃに加熱し、この温度で攪拌
しながら、塩化スルフリル５５．１９を滴下した。滴下
終了後、６０°Ｃにて８時間攪拌を続けた。反応混合物
を室温まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物を四塩化
炭素で抽出した。無水塩化カルシウムで乾燥した後、四
塩化炭素を減圧下に留去した。残留物を減圧蒸留にて精
製し、沸点１０１〜１０２°Ｃ／１１．８１１ＩＩＩＨ
ｇの３− ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェノール１
五６９を得た。
元素分析値（４）
実測値 ｃ：６ａ１２ Ｈニア、２７計算値 Ｃ：６
５．０４ Ｈニア、０９５− ｔａｒｔ−ブチル−４
−クロロフェノール９．２２およびトリクロロメチル
クロロホルメート５．５９をベンゼンＳｏｄに溶解し、
水冷下撹拌しながら、トリエチルアミンＳ、Ｂ９をベン
ゼン２０ｄＫ溶解したものを滴下した。滴下終了後、室
温で１２時間攪拌を続けた。反応液にヘキサン７０ｄを
加え、析出した結晶を戸別した。−戸液を水。
５．０４ Ｈニア、０９５− ｔａｒｔ−ブチル−４
−クロロフェノール９．２２およびトリクロロメチル
クロロホルメート５．５９をベンゼンＳｏｄに溶解し、
水冷下撹拌しながら、トリエチルアミンＳ、Ｂ９をベン
ゼン２０ｄＫ溶解したものを滴下した。滴下終了後、室
温で１２時間攪拌を続けた。反応液にヘキサン７０ｄを
加え、析出した結晶を戸別した。−戸液を水。
飽和塩化す） ＩＪウム水溶液の順に洗い、無水塩化カ
ルシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。残留
物を減圧蒸留することにより、沸点１０５〜１０８”Ｃ
／１ａｓ＜Ｈｇの５− ｔａｒｔ−ブチル−・、４−ク
ロロフェニル クロロホルム−）９．５２９を得た。煽
ｆｆ１．５２５２ 工Ｒスペクトラム特性吸収（Ｎａ（！ｔｃｍ−’ ）２
９６０．１７８０，１４７０，１１８５，１１１０，１
０１０３５Ｎスペクトラム（ＯＤＯ４、δ−ｐｐｍ）１
．４１（９Ｈ，ｓ） ＆９５（ＩＨ，ｄａ） ７．１８
（ＩＬ （１）７３１（ＩＨ，ｃＬ） 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：５工１１Ｈ：４．９１ 計算値 Ｃ：５工４６Ｈ：４．Ｂ９ 実施例２ ３− ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェノール５．５
りおよびホスゲン五５２をベンゼア５０ｄＫ溶解し、水
冷下撹拌しながら１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液５５ａ
ｇを滴下した。滴下終了後、２時間攪拌を続けた。反応
液よりベンゼン層を分離した後、実施例１と同様の実験
操作を行い、ｓ −ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェ
ニル りロロホルメ−ｈ′Ｌａりを得た。
ルシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。残留
物を減圧蒸留することにより、沸点１０５〜１０８”Ｃ
／１ａｓ＜Ｈｇの５− ｔａｒｔ−ブチル−・、４−ク
ロロフェニル クロロホルム−）９．５２９を得た。煽
ｆｆ１．５２５２ 工Ｒスペクトラム特性吸収（Ｎａ（！ｔｃｍ−’ ）２
９６０．１７８０，１４７０，１１８５，１１１０，１
０１０３５Ｎスペクトラム（ＯＤＯ４、δ−ｐｐｍ）１
．４１（９Ｈ，ｓ） ＆９５（ＩＨ，ｄａ） ７．１８
（ＩＬ （１）７３１（ＩＨ，ｃＬ） 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：５工１１Ｈ：４．９１ 計算値 Ｃ：５工４６Ｈ：４．Ｂ９ 実施例２ ３− ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェノール５．５
りおよびホスゲン五５２をベンゼア５０ｄＫ溶解し、水
冷下撹拌しながら１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液５５ａ
ｇを滴下した。滴下終了後、２時間攪拌を続けた。反応
液よりベンゼン層を分離した後、実施例１と同様の実験
操作を行い、ｓ −ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェ
ニル りロロホルメ−ｈ′Ｌａりを得た。
実施例３
トリクロロメチル クロロホルメート＆６９をクロロホ
ルム１００−に溶解し、室温にて攪拌しながら、５−
ｔａｒｔ−ブチル−４−クロロフェノール１１９とキノ
リン９りとをクロロホルム１００ｄに溶解した溶液を滴
下した。滴下終了後、室温で１６時間攪拌し、さらに６
０°Ｃにて４時間攪拌した。室温まで冷却した後、析出
した結晶を戸別した。その後、実施例１と同様の反応操
作を行い、３− ｔｅｒｔ −フｆルー４−１０ロフェ
ニル クロロホルメートａ５９を得た。
ルム１００−に溶解し、室温にて攪拌しながら、５−
ｔａｒｔ−ブチル−４−クロロフェノール１１９とキノ
リン９りとをクロロホルム１００ｄに溶解した溶液を滴
下した。滴下終了後、室温で１６時間攪拌し、さらに６
０°Ｃにて４時間攪拌した。室温まで冷却した後、析出
した結晶を戸別した。その後、実施例１と同様の反応操
作を行い、３− ｔｅｒｔ −フｆルー４−１０ロフェ
ニル クロロホルメートａ５９を得た。
次に本発明の３− ｔａｒｔニーブチル−４−クロロフ
ェニル クロロホルメーートを用いた特定のカーバメー
ト誘導体の参考例と応用例を示す。
ェニル クロロホルメーートを用いた特定のカーバメー
ト誘導体の参考例と応用例を示す。
参考例
４−フルオロ−Ｎ−メチルアニリン１．２５９および無
水炭酸カリウム１．５８９をアセトン２０ｄに添加し、
室温で攪拌しながら、５− ｔｅｒｔ−ブチ。
水炭酸カリウム１．５８９をアセトン２０ｄに添加し、
室温で攪拌しながら、５− ｔｅｒｔ−ブチ。
、ルー４−クロロフェニル クロロホルメート２．５９
をアセトン２０ＴＲｔに溶解して加えた。このまま３０
分間攪拌した後、２時間加熱還流した。反応混合物を室
温まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物をベンゼンで
抽出した。ベンゼン溶液を水。
をアセトン２０ＴＲｔに溶解して加えた。このまま３０
分間攪拌した後、２時間加熱還流した。反応混合物を室
温まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物をベンゼンで
抽出した。ベンゼン溶液を水。
飽和塩化す） ＩＪウム水溶液の順に洗い、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、減圧下でベンゼンを留去した
。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ベ
ンゼン展開）でｆＩｌ製し、さらにエタノールで再結晶
することにより、５− ｔａｒｔ −ブチル−４−クロ
ロフェニル Ｈ−（４−フルオロフェニル） −Ｎ−メ
チルカーバメート２．７９を得た。融点９２〜９４°Ｃ 上記参考例と同様の反応操作により得られた、前記一般
式（１）で表わされる特定のカーバメート誘導体の具体
例を以下に記述する。本発明の３−ｔａｒｔ −フｆル
ー４−クロロフェニル りロロホルメートより製造され
る特定のカーバメート誘導体は、これらの例に限定され
るものではない。
グネシウムで乾燥した後、減圧下でベンゼンを留去した
。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ベ
ンゼン展開）でｆＩｌ製し、さらにエタノールで再結晶
することにより、５− ｔａｒｔ −ブチル−４−クロ
ロフェニル Ｈ−（４−フルオロフェニル） −Ｎ−メ
チルカーバメート２．７９を得た。融点９２〜９４°Ｃ 上記参考例と同様の反応操作により得られた、前記一般
式（１）で表わされる特定のカーバメート誘導体の具体
例を以下に記述する。本発明の３−ｔａｒｔ −フｆル
ー４−クロロフェニル りロロホルメートより製造され
る特定のカーバメート誘導体は、これらの例に限定され
るものではない。
５− ｔａｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−フェニルカーバメート 融点 ５９５〜６ａ５℃ 元素分析値（→ 実測値 （１！：６ａ３３ Ｈ：＆４５ Ｎ：４．
６７計算値 Ｃ！：６ａ０２ Ｈ：＆５４ Ｎ：４．
４０３−ｔｅｒｔ−７” ｆルー４−４０ロフエニル
Ｎ −（５−クロロフェニル）−Ｎ−ノー１−ルカーノ
（メート 融点 ６５〜６７°Ｃ 元素分析値（蜀 実測値 ０：６１．７４ Ｈ：５．４５ Ｎ：五９
６計算［０：６ｔ３７ Ｈ：５．４５ Ｎ：五９７
３− ｔａｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カー／＜、７１−ト
融点 ４９．５〜ＳｔＳ°Ｃ２ 元素分析値（→ 実測値 ０：６９．０４ Ｈ：＆８３ Ｎ：４．４７
計算値 ０：６＆７７ Ｈ：＆６８ Ｎ：４．２２３
− ｔａｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル ｌ？ −
。
チル−Ｎ−フェニルカーバメート 融点 ５９５〜６ａ５℃ 元素分析値（→ 実測値 （１！：６ａ３３ Ｈ：＆４５ Ｎ：４．
６７計算値 Ｃ！：６ａ０２ Ｈ：＆５４ Ｎ：４．
４０３−ｔｅｒｔ−７” ｆルー４−４０ロフエニル
Ｎ −（５−クロロフェニル）−Ｎ−ノー１−ルカーノ
（メート 融点 ６５〜６７°Ｃ 元素分析値（蜀 実測値 ０：６１．７４ Ｈ：５．４５ Ｎ：五９
６計算［０：６ｔ３７ Ｈ：５．４５ Ｎ：五９７
３− ｔａｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カー／＜、７１−ト
融点 ４９．５〜ＳｔＳ°Ｃ２ 元素分析値（→ 実測値 ０：６９．０４ Ｈ：＆８３ Ｎ：４．４７
計算値 ０：６＆７７ Ｈ：＆６８ Ｎ：４．２２３
− ｔａｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル ｌ？ −
。
（５−メ）キシフェニル）−Ｎ−メチルカーバメート
融点 ６５〜５８”Ｃ
元素分析値（４）
実測値 ０：６５．２０ １１２９ Ｎ：４．５５計
算値 ０：６５．６０ Ｈ：＆３７ Ｎ：４．０２
５− ｔａｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル Ｎ−（
６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメー
ト 融点 ５４〜５６℃ 元素分析値（→ 実測値 Ｃ：６λ０４ Ｈ：５．９５ Ｎニア、７
４計算［Ｃｊ：６１，９７ Ｈ：ｉ６ Ｎ：ａ０３
３−ｔａｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カーバメート油状 元素分析値価） 実測値 Ｃｊ：６＆７１ Ｈ：＆７０ Ｎ：４．５
６計算値 ０：６＆７７ Ｈ：＆ｌＳ８ Ｎ：４．２
２３− ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル Ｎ−
メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）カーバメート油状 元素分析値（ｑｇ） 実測値 ０：６＆４２ Ｈ：６．６２ Ｎ：五８４
計算値 Ｃ：６ＦＬ７７ Ｈ：＆６８ Ｎ：４．２
２３− ｔｏｒｔ；−ブチル−４−クロロフェニル Ｎ
−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルカーバメート 融点 ７０〜７１℃ 元素分析値（→ 実測値 Ｃ：６４．５２ Ｈ：Ｓ、７１ Ｎ：４．３
！１計算値 Ｃｊ：６４Ｊ８ Ｈ：ａ７０ Ｎ：４．
１７３− ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル Ｎ
−（５−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルカーバメート 融点 ６１〜６２．５°Ｃ 元素分析値（吟 実測値 ０：６４．２１ Ｆｉ：Ｓ６５ Ｎ：五９２
計算値 ０：６４．３８ Ｈ：５．７０ Ｎ：４．１
７５− ｔｏｒｅ−ブチル−４−クロロフェニル Ｎ警
（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルカーバメート 融点 ９２〜９４°Ｃ 元素分析値←） 実測値 ＣＩ４．５１ Ｆｉ：５．５６ Ｎ二五７
９計算値 ０：６４．Ｓ８ Ｈ：５．７０ Ｎ：４
．１７５− ｔｏ代−プチル−４−クロロフェニル Ｎ
−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカーバメート 融点 ８０〜８２℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃｊ：５４．１２ Ｈ：４．９６Ｎ：五４２計
算値 Ｃ：５４．４９ Ｈ：４．８２ Ｎ：工５３ｓ
−ｔａｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル Ｎ−メチル
−Ｎ−（Ｌ４−ジメチルフェニル）カーバメート 油状 元素分析値（（転） 実測値 Ｃ：６９．５３ Ｈ１８５Ｎ：４．１４計算
値 Ｃｊ：６９．４５ Ｈ：＆９９ Ｎ：４．０４
３− ｔａｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（Ｌ５−ジメチルフェニル）カーバメート 融点 ６９〜７１℃ 元素分析値□□□） 実測値 ０：６９．０９ Ｈ：＆８７ Ｎ；４．０
１計算値 ０：６９．４５ Ｈ：＆９９ Ｎ：４．
０４５− ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル Ｎ
−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルカ
ーバメート 融点 １１６〜１１７℃ 元素分析値（→ 実測値 Ｃ：６Ｚ、５４ Ｈ：Ｓ８６ Ｎ：工６５
計算値 Ｃ：６２．３０ Ｈ：５．７７ Ｎ：五８
２Ｓ −ｔａｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル゛ Ｎ
−エチル−Ｎ−フェニルカーバメート 融点 ８５〜８８°Ｃ 元素分析値（→ 実測値 Ｃ：６［ＩＬ６０ Ｈ：＆８２ Ｎ：４．
４２計算値 Ｃ！１ａ７７ Ｈ１６８Ｎ：４．２２５−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル Ｎ−エチル
−Ｎ−（５−メチルフェニル）力〜バメート融点 ６９
〜７１°Ｃ 元素分析値（慢 実測値 ０：６９．２１ １（：＆９７ Ｎ：４．０
５計算値 ０：６９．４５ Ｈ：６．９９ Ｎ：４
．０４応用例 これらのカーバメート誘導体を有効成分として含有する
１０％水和剤を調製し、直径９αの磁製ポットを使用し
て、水田条件下での稚苗水稲移植直後の雑草発芽前にお
ける溢水処理試験を行い、各種雑草に対する除草効果お
よび水稲におよぼす影響を調査した。その結果、いずれ
の有効成分の場合も移植水稲に対しては１０００９／１
０ａの薬量でも実質的に薬害を認めることがなかった。
算値 ０：６５．６０ Ｈ：＆３７ Ｎ：４．０２
５− ｔａｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル Ｎ−（
６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメー
ト 融点 ５４〜５６℃ 元素分析値（→ 実測値 Ｃ：６λ０４ Ｈ：５．９５ Ｎニア、７
４計算［Ｃｊ：６１，９７ Ｈ：ｉ６ Ｎ：ａ０３
３−ｔａｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カーバメート油状 元素分析値価） 実測値 Ｃｊ：６＆７１ Ｈ：＆７０ Ｎ：４．５
６計算値 ０：６＆７７ Ｈ：＆ｌＳ８ Ｎ：４．２
２３− ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル Ｎ−
メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）カーバメート油状 元素分析値（ｑｇ） 実測値 ０：６＆４２ Ｈ：６．６２ Ｎ：五８４
計算値 Ｃ：６ＦＬ７７ Ｈ：＆６８ Ｎ：４．２
２３− ｔｏｒｔ；−ブチル−４−クロロフェニル Ｎ
−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルカーバメート 融点 ７０〜７１℃ 元素分析値（→ 実測値 Ｃ：６４．５２ Ｈ：Ｓ、７１ Ｎ：４．３
！１計算値 Ｃｊ：６４Ｊ８ Ｈ：ａ７０ Ｎ：４．
１７３− ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル Ｎ
−（５−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルカーバメート 融点 ６１〜６２．５°Ｃ 元素分析値（吟 実測値 ０：６４．２１ Ｆｉ：Ｓ６５ Ｎ：五９２
計算値 ０：６４．３８ Ｈ：５．７０ Ｎ：４．１
７５− ｔｏｒｅ−ブチル−４−クロロフェニル Ｎ警
（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルカーバメート 融点 ９２〜９４°Ｃ 元素分析値←） 実測値 ＣＩ４．５１ Ｆｉ：５．５６ Ｎ二五７
９計算値 ０：６４．Ｓ８ Ｈ：５．７０ Ｎ：４
．１７５− ｔｏ代−プチル−４−クロロフェニル Ｎ
−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカーバメート 融点 ８０〜８２℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃｊ：５４．１２ Ｈ：４．９６Ｎ：五４２計
算値 Ｃ：５４．４９ Ｈ：４．８２ Ｎ：工５３ｓ
−ｔａｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル Ｎ−メチル
−Ｎ−（Ｌ４−ジメチルフェニル）カーバメート 油状 元素分析値（（転） 実測値 Ｃ：６９．５３ Ｈ１８５Ｎ：４．１４計算
値 Ｃｊ：６９．４５ Ｈ：＆９９ Ｎ：４．０４
３− ｔａｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（Ｌ５−ジメチルフェニル）カーバメート 融点 ６９〜７１℃ 元素分析値□□□） 実測値 ０：６９．０９ Ｈ：＆８７ Ｎ；４．０
１計算値 ０：６９．４５ Ｈ：＆９９ Ｎ：４．
０４５− ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル Ｎ
−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルカ
ーバメート 融点 １１６〜１１７℃ 元素分析値（→ 実測値 Ｃ：６Ｚ、５４ Ｈ：Ｓ８６ Ｎ：工６５
計算値 Ｃ：６２．３０ Ｈ：５．７７ Ｎ：五８
２Ｓ −ｔａｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル゛ Ｎ
−エチル−Ｎ−フェニルカーバメート 融点 ８５〜８８°Ｃ 元素分析値（→ 実測値 Ｃ：６［ＩＬ６０ Ｈ：＆８２ Ｎ：４．
４２計算値 Ｃ！１ａ７７ Ｈ１６８Ｎ：４．２２５−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル Ｎ−エチル
−Ｎ−（５−メチルフェニル）力〜バメート融点 ６９
〜７１°Ｃ 元素分析値（慢 実測値 ０：６９．２１ １（：＆９７ Ｎ：４．０
５計算値 ０：６９．４５ Ｈ：６．９９ Ｎ：４
．０４応用例 これらのカーバメート誘導体を有効成分として含有する
１０％水和剤を調製し、直径９αの磁製ポットを使用し
て、水田条件下での稚苗水稲移植直後の雑草発芽前にお
ける溢水処理試験を行い、各種雑草に対する除草効果お
よび水稲におよぼす影響を調査した。その結果、いずれ
の有効成分の場合も移植水稲に対しては１０００９／１
０ａの薬量でも実質的に薬害を認めることがなかった。
また、有効成分により異なるが、大体１５〜５００９／
１０ａ程度の有効成分量でノビエ、タマガヤツリ、コナ
ギ、キカシグサ等の水田雑草を防除することができた。
１０ａ程度の有効成分量でノビエ、タマガヤツリ、コナ
ギ、キカシグサ等の水田雑草を防除することができた。
以上の説明から明らかなように本発明により５− ｔｅ
ｒｔ −７’ ｆルー４−クロロフェニル クロロホル
メートを収率よ（得ることができろ。
ｒｔ −７’ ｆルー４−クロロフェニル クロロホル
メートを収率よ（得ることができろ。
また、このものから誘導される化合物は産業上の利用性
がある。
がある。
特許出願人 東洋曹達工業株式会社
手続補正書
昭和６０年３月４ 日
Claims (2)
- （１）３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェニルクロ
ロホルメート。 - （２）３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェノールを
ホスゲンまたはトリクロロメチルクロロ ホルメートと反応させることを特徴とする３−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−クロロフェニルクロロホルメートの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18269784A JPS6160633A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | ３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフエニルクロロホルメ−ト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18269784A JPS6160633A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | ３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフエニルクロロホルメ−ト |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6160633A true JPS6160633A (ja) | 1986-03-28 |
| JPH0582379B2 JPH0582379B2 (ja) | 1993-11-18 |
Family
ID=16122848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18269784A Granted JPS6160633A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | ３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフエニルクロロホルメ−ト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6160633A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5716839A (en) * | 1980-05-22 | 1982-01-28 | Bayer Ag | Manufacture of aromatic chloroformic acid ester |
-
1984
- 1984-09-03 JP JP18269784A patent/JPS6160633A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5716839A (en) * | 1980-05-22 | 1982-01-28 | Bayer Ag | Manufacture of aromatic chloroformic acid ester |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0582379B2 (ja) | 1993-11-18 |
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