JPS608281A - タ−シヤリブチルチアゾリル尿素誘導体及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 （式中、　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ水素原子、低級
アルキル基、　Ｒ４は水素又は塩素原子、Ｚは酸素又は
硫黄原子を示す。）にて示きれるターシャリ−ブチルチ
アゾリル尿素誘導体及び該化合物を有効成分として含有
する除草剤に関する。

本発明の上記一般式にて表わ畜れるターン１リープチル
チアゾリル尿素誘導体は文献、特許等に未載の新規化合
物であり、これを合成して種々研究した結果除草剤とし
て優れた作用を有することが認められた。

即ち本発明の化合物は、ひろい範囲の雑草に対し強い除
草活性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が
初期の段階に、本有効成分を１へククール当ジ１乃至２
０にり施用すると、約１〜２過間経ｉ（４するうちに、
後述のような広範囲の雑草を枯殺するこ七ができる。

寸だ本化合物の施用薬′ｆ１．を限定しだり、寸だ適当
な施用方法を応用すると、トーモロコシ、ジャガイモ、
サトウキビ、ピーナツ、大豆、ヒマワ１ハ大麦、小麦、
ツルガム、水稲、ワタ、果ｍ等の特定の作物を栽培する
圃場で雑草を選択的に防除することができる。

本発明化合物の例として代表的なものを例示すれば、第
１表に示すごときものが挙げられる。

ｆ７．１、化合物の表示は前記一般式に於ける記号で示
す。

表　１ 本発明の化合物は、例えば、次式に従ってアミノチアゾ
ールとインシアナート又はインチオ／アナ−トを適当な
溶媒中で反応させる。

あるいは、次のようにアミノチアゾールとカルバモイル
クロライドを酸捕獲剤のもとで反応させる。

父、几４が塩素の場合は、（１）で凡４が水素のものと
、Ｃｔ２又は塩化スルフリル′ｆ：適当な溶媒を用いて
反応させても良い。

生成物はほとんどあらゆる有機溶媒に溶ける。

以下に代表的な合成例を示し更に具体的に説明する。

合成例　１ ４　ｔｅｒｔ　−ブチル−２−（１〜メチルウレイド）
チアゾールの合成 ２−アミノ−４−’ｌ−ブチルチアゾール３．１　ｆを
塩化メチレン３０ｍ１に溶解し、メチルイソシアナート
］、　２　ｆを滴下する。その後１時間加熱還流式せる
。冷却後、希塩酸、１０％炭酸ナトリウム水溶液、水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、塩化メチレンを
留去すれば、２−アミノ−４−１−ブチルチアゾールの
籾結晶が得られる。ペンゼンーヘギサン混合溶媒系で再
結晶する。

合成例　２ ４−１ｅｒＬ　−ブチル−２−（１，１，３−１−リメ
チルウレイド）チアゾールの合成 ４−１−ブチル−２−メチルアミノチアゾール５２をジ
オギザン３０ゴに溶かしジメチルカルバモイルクロライ
ド４ｇを加え２時間加熱還流させる。次にトリエチルア
ミン１　ｍｌ、を加熱還流しながら１時間ごとに４回加
え、加え終ったらさらに２１１口間加〃（還流する。冷
却後ベンゼンを加え、水、希塩酸、１０％炭酸す）　Ｉ
Ｊウム水溶液、さらに水で２回ずつ洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、ベンゼンを留去する。ｏｉｌ状の４
−１−ブチル−２−（１，ｉ、　３　＝　）リメチルウ
レイド）チアゾールが得られる。

合成例　３ ４−１ｃｒｔ　−ブチル−５−クロロ−２−（１−メチ
ルウレイド）チアゾールの合成 ４−ｔ−ブチル−２（１−メチルウレイド）チアゾール
２７を塩化メチレン２０ｍ１に溶解し、室温で塩化スル
フリル１２２を加えて２時間攪拌する。１０％炭酸ナト
リウム水２０７７１１ｆ加えて反応を止める。さらに有
機層を１０％炭酸ナトリウム水溶液、水で２回ずつ洗浄
し、無水硫酸すトリウムで乾燥後塩化メチレンを留去し
、ペンゼンーヘキサン混合溶媒で再結晶すれば、４−＋
−ブチル−５−クロロ−２−（１−メチルウレイド）チ
アゾールが得られる。

本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を応用して
、例えば乳剤、水和剤、ペースト剤、フロワブル剤粉剤
、粉剤等の剤形にすることができる。

ざらに本発明化合物は、他の除草剤と混合することがで
きる。また作用の範囲を拡大するだめに、除草剤以外の
ｅ薬、例えば殺虫剤、殺菌剤々混合することができる。

次に代人的な剤形の実ＭＭＩ９１１をあげる。説明文中
の「部」は重量部を示す。

実施例　１　水和剤 有効成分として表１中に表示きれる化合物５０部、ケイ
ソウ上１０部、クレー３５部、ポリオキシエチレンアル
キルアリルエーテルスルボン酸ソー　タ３　部屋ｏ：ア
ルキルナフタレンスルホン酸ソーダ２部を混合粉砕して
有効成分化合物を５０％含有する水第１剤を得る。

使用に際しては水で所定の濃度に稲沢して散布する。

実施例　２　粒剤 表１の化合物１０部、ベントナイ）２０部、りｖ−６８
部及Ｄりデンルベンゼンスルポン酸ソーダ２部を混和し
、水約２０部を加えて混ね９機で練っブこあと、造粒機
を通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分５チを含
有する粒剤を得る。

一般式１の新規４−ターンヤリブチルチアゾリル尿素誘
導体は優れた除草作用を持つので、畑地、果樹園、非農
耕地等に生えてくる雑草を防除するのに好適である。こ
の活性化合物を土壌表面に散布するか又は土壌中に混和
すると、雑草の生育を著し７く阻害し枯死させることが
できる。まだ生育中の雑草の茎葉部に水剤を散布して雑
草を防除することもできる。

本化合物の薬量を規制して施用邦を１ヘクタール当ｊｊ
）　１〜１０に９に選択すると、トゥモロコ／、コムキ
、オオムギ、サトウキビ、ダイズ、ピーナツ、ヒマワリ
、ジャガイモ、ワタ、水稲、又は果樹等の栽培圃場で選
択的除草剤として使用することができる。−１ｌだ施用
郊を増加すると非選択的除ｉｐ剤として応用することが
できる。

本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防除するの
に使用することができる。即ち、広葉雑草、例えばハコ
ベ（５ｌｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ　）　、シロザ（
＋？ｂｃｎｏｐｏｄｉｕｍ　）　＊ツメクザ（Ｓａｇｉ
ｍａ　ｊ　ａｐｏｎｉｃａ）ｘコアカザ（Ｏｌ＋ｏｎｏ
ｐｏｄｉｕｍ　ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）、オオイヌタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕ＋ｎ　ｎｏｄｏｓｕｍ　）　、スベ
リヒュ（Ｐｏｒｌｕｌａｃｅ　ｏｌｅｒａｃｅａ　）　
、ナズナ（０ａｐｓｅｌｌａ　ｂｕｒｓａｐａｓｌｏｒ
ｉｓ）　、グンノ９イナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ　ｖｉ
ｒｇｉ旧Ｃ１１ｌｌ＋　）　、イヌガラ／（１’ｏｒｉ
ｐｐａ　１ｎｄｉｃａ）、タネソケバナ（Ｃａｒｄａｍ
ｉｎｅ　Ｈｅｘｕｏｓａ　）　、イチビ（７，ｂｕｌ　
ｉ　Ｉｏｎ　ａｖｉｃｅｎｎａｅ　）　＋アメリカキノ
コ１シカ（５ｉｄａＳ　ｐ　！　ＩＩ　ＯＳ　ｎ　）　
）マルノくアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐｕｒｐｕｒ庄
ζ。

ｅａ）、イポロギク（５ｅｎｅｃｉｏ　ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ）　、オニノゲン（５ｏｎｃｈｕｓ　ａｓｐｃｒ　）
　、アメリカセンダングツ゛（１３ｉ　ｄ　ｅ　ｎ　ｓ
　ｆ　ｒ　ｏ　ｎ　ｄ　ｏ　ｓ　ａ　）　、ブタフサ（
Ａｍｂｒｏｓｉａａｒｌｅ＋旧５ｉａｅｆｏｌ　ｉａ　
）　、ホウキギク（Ａｓｔｅｒ　５ｕｂｕｌａｊｕｓ　
）　）ホ１ゝケノザ（Ｌａｍｉｕｍ　ａｍｐｌｅｘｉｃ
ａｖｌｅ　）、カタバミ（（ｌｘａｌｉｓ　ｃｏｒｎｉ
ｃｏ１３ｊｅ　）、アオビユ（Ａ、ｍａｒａｎｔｈｕｓ
　ｒｅｊｒｏｆｌｅｘｕｓ　）　、カラスツエンドウ（
Ｖｉｃｉａ　５ａｌｉｖａ）　ｔヤエムグラ（Ｇａ　ｌ
　ｉ　ｕｍ　５ｐｕｒｉｕ＋ｎ　）、イヌホウズキ（Ｓ
ｏｌａｎｕｍ　ｎｉ’ｇｒｕｍ）、チョウセンアサガオ
（Ｄａｔｕｒａ　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ　）　、コナギ
（Ｍｏｎ。

。ｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎ、１ｌｉｓ）等、イネ科雑草
、例えばスズメノカタビラ（ｐｏａ　ａｎｎＬＩ８　）
　、スズメノカタビラ（Ａｌｏｐｅｃｕｌｕｓ　ａｅｃ
ｕａｌ　ｉｓ　）、メヒシノ’　（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ
ａｄｓｅｎｄｅｎｓ　）　、オヒシノク（Ｅｌｅｕｓｉ
ｎｅ　１ｎｄｉｃａ）、エノコログサ（５ｅｔａ、ｒ：
ａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）　、イヌビエ（Ｅｃｌ＋１ｎｏｃ
ｈｌｏｒ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ　）　、カモジグサ（
Ａｇｒ。

ｐｙｒｏｎ　ｔｓｕｋｕｓｈｉｅｎｓｉｓ　）　、ホソ
ムギ（Ｌｏｌｉｕｍｐｅｒｅｎｎｅ　）　、イヌムギ（
Ｂｒｏｍｕｓ　ｃａｔｈａｒｔｉｃｏｓ　）、カラスム
ギ（Ａ、ｖｅｎａ　ｔａＬｕａ　）　、ヒエガエリ（Ｐ
ｏｌｙｐｏｇｏｎ　Ｈｉｇｅｇａｗｅｒｉ）　、オオク
ザキビ（Ｐａｎｉｃｕｍｄｉｃｌ＋ｏｔｏｍｉｆｌｏｒ
ｏｍ　）　、カヤツリグサ科雑草、例えばカヤツリグサ
（０ｙｐｅｒｕｓ　ｍ１ｅｒｏｉｒＬ＋　）　隻コゴメ
ガヤツリ（０ｙｐｅｒｕｓ　Ｉｒ１ａ）　、　マツバイ
（＋８１ｅｏｃｈａ口ｓ　ａｃｉｃｕｌａｒｉａ　）等
０ 本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草に対して
優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽する直前捷たけ
発芽直後の時期に畑地表面又は植物体の茎葉面に散布す
るとき、極めて高い防除効果がイ（Ｉられる。

１／こ本発明の化合物を土壌中に混和した場合にも極め
て優れた雑草防除効果が得られる。

本発明による防除剤の除草効果を示すために、代表的な
試験例をいくつソ）あげて更に具体的に説明する。

試験例　１ 発芽前止＋ｊＱ処理（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ　５
ｏｉｌ　ｔｒｅａｔｎ＋ｅｎｌ）　した場合の植物に対
する除草効果面積１ｏ　ｏ　ｃ、１のボットに火山灰土
壌ヲつめ、メヒ／バ（１）ｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇ
ｕｉｎａｌｉｓ　）　、イヌビエ（ＩＩ；ｃｌ＋１ｎｏ
ｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）　、オオイヌタデ
（１’ｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｎｏｄｏｓｕｍ　）　、アオ
ビユ（Ａｍａｒａｎｔｂｕｓｒｃｌｒｏｆｌｃｘｕｓ　
）、トウモロコン（Ｘｅａ　ｍａｙｓ　）、コムギ（Ｔ
ｒｉＬｉｃｕ＋ｎ　ａｃｓｌｉｖｕｍ　）　、ヤエナリ
（Ｐｂａｓｃｏｌｕｓ　ｒａｄｉａＬｕｓ　）の種子を
１き、約５−の覆土をし、その直後に表１にあげたよう
な化合物を実施例１に順じて水第１ｊ剤に調製し、これ
を水で稀釈して、有効成分が１ヘクタール当り１０に７
に相当する薬量を各ボットの土壌表面に投与（７た。処
理後２週間目に植物に対する除草効果を調査した。

除草効果は肉眼観察し０：効果なし〜５：完全枯死の６
段階の指数にて表−２に表示しだ。

試験例　２ 茎葉接触処理（Ｐｏ１ｉａｒ　５ｐｒａｙ　ｔｒｅａｔ
ｍｅｎｔ）　した場合の植物に対する除草効果 表面積１００　ｃｒｌのボットに火山灰土壌をつめ、メ
ヒ／バ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ
　）　、イヌビエ（Ｅｃｂｉｎｏｃｂｌｏａ　ｃｒｕｓ
−ｇ８１１ｉ）　、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙ−ｇｏｎｕ
ｍ　ｎｏｄｏｓｕｍ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｂｕ
ｓ　ｒｅ＋ｒｏ−ｆｌｅｘｕｓ）、トウモロコシ（Ｚｅ
ａ　ｍａｙｓ）　、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓ
ｔｉｖｕｍ　）　、ヤエナリ（ｐＨａｓｅｏｌｕｓｒａ
ｄｉａｌｕｓ）の種子をまき、約１ｃ１ｎの覆土をして
温室内に置き、雑草が１〜２葉になった時に、本発明化
合物の水利剤を１ヘクタール当りｉｏＫｇに相当する薬
量１０００１．／ｈａ相当の水で稀釈し、噴霧器を使用
して散布した。薬剤散布した１０日後に試験例１と同様
な基準で調査し、６段階の指数で表示しだ。試験結果は
表３のとおりである。

試験例　３ 水［Ｔｌ　＊（草に対する除草効果と水稲に対する薬害
試験表面積１２０　ａｌのポットに水田土壌を充填し、
ノビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌ＋ｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌ
ｉ　）　、コナギ（Ｍｏｎｏｃｂｏｒｉａ　ｖａｇｉｎ
ａｌｉｓ）の種子を表層約２ｃｍの土壌に混入し、マツ
バイ（Ｒｌｅｏｃｈａｒｉｓ　ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）
及び２葉期の水稲雛草をそれぞれ２ケ所に移植し、水深
を約３　（：１ｎに保つ。３日後に本発明化合物を実施
例１に準じて調整された水利剤を、１ヘクタール当り１
０に９に相当する薬郊で水中に投馬した。

薬剤処理後３週間目に除草効果及び水稲に対する薬害を
調査した。除草効果及び作物に対する薬害は、試ｊ険例
１と同様な基儒で調査し、６段階の指数で表示した。試
験結果は表４のとおりであるつ表２　発芽前土壌処理 表４　湛水処理 特許出願人　昭和町工株式会社 代　理　人　弁理士　菊地精−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 ％式％ （式中、Ｊ、几２、几３はそれぞれ水素原子、低級アル
   キル基、１モ４は水素又は塩素原子、２は酸素又は硫黄
   原子を示す。）にて示きれるターシャリ−ブチルチアゾ
   リル尿素誘導体。 ２）一般式 （式中、１１．、　、　＋ｔ２、ｒｔ３はそれぞれ水素
   原子、低級アルキル茫、　ＩＬ４は水素又は塩素原子、
   Ｚは酸素父←ｌ’、　（ｊｉｆｆ黄原子會示す。）にて
   示されるターシャリ−ブチルチアゾリル尿素誘導体を有
   効成分として含有する除草剤。