JPS62255458A - 新規含フツ素カルボン酸誘導体及びこれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野］ 本発明は、新規な含フツ素カルボン酸誘導体およびこれ
らを含有する除草剤に関ずろ。

［従来技術Ｊ アメリカ合衆国特許第２．９４９，３５４号公報にはポ
リフルオロカルボン酸及びその塩ならびにアルキルアミ
ドが、又特公昭４４−２９４７６号公報にはポリフルオ
ロピオン酸アニリドを除草剤として用いろことが記載さ
れているが、これらの効果は必ずしも充分なものではな
く、加えて作物に対する薬害ら大きい。

［発明の目的］ 本発明の目的は、除草効果に浸れており、かつ薬害をほ
とんど呈さない新規なカルボン酸誘導体を提供すること
にある。

［発明の構成］ 本発明者らは、更に高活性でかつ薬害の少ない除草剤を
開発すべく鋭意研究の結果、特定の新規含フツ素カルボ
ン酸誘導体が種々の雑草、特に−年上ｌｉに対して優れ
ｆこ除草活性を示し、かつ、作物に対して実質的に薬害
を与えないという事実を見い出した。

従って、本発明の１つの要旨は、一般式：％式％（１） ［式中、 Ｒ′は−ＣＩ”ＸＣｌＩ２￥（但し、Ｘはフッ素、塩素
、曳索又はヨウ素、Ｙはヨウ素又は臭素である）又は−
〇　Ｆ　＝　ＣＩ　、、 尺２は水素又は低級アルキル基、 Ｒ３は非置換らしくは置換アラルキル基、非置換らしく
は置換フェニル基、ナフチル基又はＳｏｗ　　ｎ’（但
し、Ｒ４は置換フェニル基である）を表す。］ で示される含フツ素カルボン酸誘導体に存する。

本発明の他の要旨は、一般式（１） で示される含フツ素カルボン酸誘導体を仔効成分として
含存する除草剤にａする。

前記一般式（１）において、Ｒ３が置換アラルキル基の
場合に、置換基としては例えばハロゲン原子等が挙げら
れ、置換フェニル基の場合に、置換基としては例えばハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキン基、ニト
ロ居、トリフルオロメチル基、ヒドロキンカルボニル基
、メチルオキシカルボニル基、置換フェノキシ基および
アミノスルホニル基等が挙げられる。

本発明の含フツ素カルボン酸誘導体（１）は、例えば、
以下のような反応式により製造できる。

０式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ′３は前記と同意義であり
、Ｚはハロゲンを表す。コ 製造において、溶媒、例えば、ベンゼン、ジエヂルエー
テル、クロロホルム、アセトン、テトラヒドロフラン、
ノオキサンなど、および受酸剤、例えばトリエチルアミ
ン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチル
モルポリンなどを用いることができる。反応温度は一２
０〜５０℃が好ましい。

化合物（（）の具体的な例としては、以下に示すしのか
挙げられる。しかし、本発明は、以下の化合物に限定さ
れるらのではない。

化合物番号　　化合物乞 Ｉ　　α−フルオロ−２′−メチル アクリルアニリド ２　　α−フルオロ−３°−メチル アクリルアニリド ３　　α−フルオロ−４′−メチル アクリルアニリド ４　　α−フルオロ−２′−メトキシ アクリルアニリド ５　　α−フルオロ−３°−メトキシ アクリルアニリド ６　　α−フルオロ−４−メトキシ アクリルアニリド ７　　α−フルオロ−２°、６°−ジエチルアクリルア
ニリド ８　　α−フルオロ−２°、６−シメチルアクリルアニ
リド ９　　α−フルオロ−３°−クロロアクリルアニリド ｌＯα−フルオロ−４゛−クロロアクリルアニリド １１　　　α−フルオロ−３°−ニトロアクリルアニリ
ド １２　　　α−フルオロ−４°−ニトロアクリルアニリ
ド ｌ３　　　α−フルオロ−２゛、３−ジクロロアクリル
アニリド １４　　　α−フルオロ−３’、４’−ジクロロアクリ
ルアニリド １５　　　α−フルオロ−２′−ヒドロキシカルボニル
アクリルアニリド メチルアクリルアニリド １８　　　α−フルオロ−３’、５’−ジメチルアクリ
ルアニリド １９　　　α−フルオロ−３゛、４°−ジメチルアクリ
ルアニリド ２０　　　α−フルオロ−Ｎ−ナフヂルアクリルアミド ２１　　　α−フルオロ〜Ｎ−（α−メチルヘンシル）
アクリルアミド ２２　　　α−フルオロ−Ｎ−（２−クロロベンノル）
アクリルアミド ２３　　　α−フルオロ−Ｎ−（４−クロロベンジル）
アクリルアミド ２４　　　α−フルオロ−４°−アミノスルボニルアク
リルアニリド ：’、５　　２．３−ジブロム−２−フルオロ−４°−
メチルプロピオンアニリド ２６　　２．３−ジブ七ムー２−フルオロ＝３′。

５゛−ノメチルブ〔ｌピオンアニリド ３９　　２．２−ジフルオロ−３−ヨード−４゛−メチ
ルプロピオンアニリド ４０　　２．２−ジフルオロ−３−ヨード−２′−メト
キノプロピオンアニリド ４１　　２．２−ジフルオロ−３−ヨード−３′−メト
キノプロピオンアニリド ４２　　２．２−ンフルオロー訃ヨードー４′−メトキ
ンプロピオンアニリド ４３　　２．２−ジフルオロ−３−ヨード−２゛−二ト
ロプ口ピ才ンアニリド ４４　　２．２−ジフルオロ−３−ヨード−３′−ニト
ロプロピオンアニリド ４５　　２．２−ジフルオロ−３−ヨード−４゛−ニト
ロプロピオンアニリド キン力ルポニルプロビオンアニリド ４８　　２．２−ジフルオロ−３−ヨード−Ｎ−ナフヂ
ルプロピオンアミド ４９　　２．２−ジフルオロ−３−ヨード−Ｎ−ベンジ
ルプロピオンアミド ５０　　２．２−ジフルオロ−３−ヨード−２゛−メチ
ルオキンカルホニルプロビオンアニリド ５２　　２．２−ジフルオロ−３−ヨード−５゛−クロ
ロ−２゛−ヒト〔１キンカルボニルプロピオンアニリド
５３２．２−ジフルオロ−３−ヨード−４−クロ０−２
°−ヒドロキン力ルポニルブ〔ｌピオンアニリド５４　
　２．２−ジフルオロ−３−ブロム−２゛−メチルオキ
ノカルポニルブロビオンアニリト ５５　　２．２−ジフルオロ−３−ヨード−４“、５°
−フクロロー２°−ヒドロキソカルボニルプロピオンア
ニリド５６　　２．２−ジフルオロ−３−ヨード−６゛
−りａａ−”ｌｏ−ヒドロキノカルボニルプロピオンア
ニリド５７　　２．２−ジフルオロ−３−ヨード−６′
−メチル−２′−ヒドロキノカルボニルプロピオンアニ
リド５ｇ　　　２．２−ジフルオロ−３−ヨード−２°
−ナトリウムオキンカルボニルブロビオンアニリド ヒドロキンカルボニルブロビオンアニリド６１　　２．
２−ジフルオロ−３−ブロム−５°−二１・ロー２°−
ヒドロキノカルボニルプロピオンアニリド６２　　２．
２−ジフルオロ−３−ヨードル４′−エトロー２′−ヒ
ドロキフカルポニルフ ６３　　　２、２−ジフルオロ−３−ヨード−４′ーヨ
ード−２′−ヒ）・ロキノカルポニルブ〔ｌピオンアニ
リド６４　　　２、２−ジフルオロ−３−ヨード−５°
−Ｌｃｒｔ　ブチル−２°−ヒドロキンカルボニルプロ
ピオンアニリド６５　　　２、２−ノフル才ロー３−ヨ
ード−３°−ヒドロキンカルボニルプロピオンアニリド 本発明化合物を実際に使用する際には、原体その乙のを
散布してしよいし、常法により１ブＡ＋製した粒剤、粉
剤、水和剤、乳剤および水性懸濁剤等のい４゛れの製剤
形態てしく史Ｊｌｌできる。

粒剤は、有効成分として本発明化合物を約０゜１〜３０
・Ｒ量％含んており、本発明化合物を粒状の不活性な担
体、例えば粒径約０．２〜約２曲の粒土に分散さ仕、適
宜、固着剤などを加えることにより製造できる。粉剤は
、有効成分として本発明化合物を約０．１〜約２０重景
％含んでおり、本発明化合物、固体希釈剤、例えばケイ
ソウ土、タルク、雲母、酸性白土又は石英粉末など、な
らびに要すればＭｉ助剤、例えば、吸油剤、滑剤又は安
定剤などを微粉砕および混合することにより製造できる
。水和剤は、有効成分として本発明化合物を約１０〜８
０重量％含んでおり、本発明化合物、粘土鉱物などの固
体希釈剤およびノニオン性界面活性剤などの界面活性剤
などを充分に粉砕混合することにより製造できろ。乳剤
は、有効成分として本発明化合物を約５〜８０重量％含
んでおり、本発明化合物、有機溶媒、およびアニオン性
又はノニオン性界面活性剤などの乳化剤を混合すること
により製造できろ。水性懸濁剤は、有効成分として本発
明化合物を５〜７０重量％含んでおり、微粉砕した本発
明化合物、水、および湿潤剤又は分散剤などを混合する
ことにより製造できる。

本発明化合物は、除草剤としての効力向上を目指して、
他の除草剤、例えば２．４−ジクロロフェニル−４゛−
ニトロフェニルエーテル、２，４．６−ドリクロロフエ
ニルー４゛−二トロフェニルエーテル等のジフェニルエ
ーテル系除草剤、２−クロロ−４，６−ピスエチルアミ
ノー１．３．５−トリアジン；　２−メチルチオ−４，
６−ピスエチルアミノー１．３．５−トリアジン等のト
リアジン系除４′（剤、３−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−１，１−ジメヂルウレア等の尿素系除草剤、メチ
ル−Ｎ−（３，４−ジク〔１０フエニル）カーバメート
等のカーバメート系除ｐ、ｉ削、５−（４−クロロベン
ジル３−Ｎ、Ｎ−ンエチルチオールカーバメート等のヂ
オカーバメート系除草剤、３．４−ジクロロプロピオン
アニリば・　２−クロロ−２″、６°−ジエヂルーＮ−
（ブトキシメチル）−アセトアニリド等の酸アミド系除
草剤、■、ビージメヂルー４．４＝ビスピリノニウムク
ロライド等のピリジニウム系除草剤、Ｎ、Ｎ−ビス（ボ
スホノメヂル）−グリシン、５−（２−メチル−１−ピ
ペリジル力ルポニルメヂル）０．０−ジ−ｎ−プロピル
ジチオホスフェート等のリン系除草剤、α、α、α−ト
リフルオロー２．６−シニトローＮ　、　Ｎ−ジプロピ
ル−ｐ−トルイジン等のトルイジン系除草剤などとの混
用ら可能である。

更に、本発明化合物は必要に応じて殺虫剤、殺線虫剤、
段閑剤、植物生長調節剤および肥料等との混用ら可能で
ある。

［発明の好ましい態様］ 以下に実施例および試験例を示し、本発明を更に詳細に
説明する。

実施例！ １００吋容３ツロフラスコに、無水エーテル５０ａ（１
，ｏ−トルイジン１．０７ｇ（０，０１モル）、トリエ
チルアミンｔ、５ｇを仕込み、水冷撹拌下、α−フルオ
ロアクリル酸フロリド０．９２ｇ（０，０１モル）を滴
下した。滴下終了後、室温に戻して、さらに１時間撹拌
を続けた。反応溶液を水洗し、ａ機層を無水随酸ナトリ
ウムで乾燥した後、減圧により溶媒を留去すると粗結品
か得られた。これを酢酸エチル／ｎ−ヘキザンより再結
品して目的化合物（３）１．３２ｇを得た。融点は、７
６〜７℃であっｆこ。

同様にして市Ｉ記例示の化合物を製造し、その融点を測
定した。結果を第１表に示す。

実施例２ 以下に示す製剤を調製して除草試験に用いた。

ジ−クライト９７重量部、ツルポール８００Ａ（三洋化
成株式会社製界面活性剤）１．５重量部及びソフトデタ
ージェント６０（花王株式会社製界面活性剤）１．５重
量部の粉砕混和物を作った。この混和物９０重量部に対
して第２表および第３表に示す供試化合物１０重量部を
加え、さらによく混合粉砕して水和剤を得た。

試験例１ 、・（ξ水上壌処理 １／８８．５００ｘｌＯアールボリトに、水ＦＤ土壌を
充填し、表層にｈ供試雑草の種子を混入し、２〜３葉期
の水稲幼苗を深度Ｏｃｍと３ｃｍに移Ｍｆ後、水深３ｃ
ｍの湛氷状襟に保ち３日後、雑草発生後、始期に、実施
例２で調製した各供試化合物の水和剤の水希釈液を所定
量滴下処理した。その後、温室内で育成し、処理後１４
日目に各ポット内の発才敢、草丈、症状を乙とに、植物
体の被害程度を総合的に観察することにより除草効果及
び薬害を調査し、その評価を下記の様な基めによりＯ〜
５の数字で表した。その結果を第２表に示す。

除草効果　０・・・・・被害前 １・・・・・・被害中 ２・・・・・・被害中 ３・・・・・被害大 ４・・・・・披害超 ５・・・・・・完全（古死 薬　害　　０・・・・・・薬害無 １・・・・・薬害中 ２　・・薬害中 ３・・・・・薬害穴 ４・・・・薬害甚 ５・・・・・・薬害激（枯死） 試験例２ 畑地茎葉処理 １／８８．５００ｘｌＯアールポツトで土耕により、各
供試植物を生育さけ、２〜３葉期に実施例２で調製した
各供試化合物の水和剤の所定供試化合濃度の希釈液を茎
葉に均一噴霧処理した。その後、温室内にて育成し、処
理後１４日目に試験例１と同様にして除草効果を調査し
た。その結果を第３表に示す。

第１表 磨　　２　　男 キカシグサ、アセチ、ミソハコベなど 注　１）対照化合物：

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１は−ＣＦＸＣＨ＿２Ｙ（但し、Ｘはフッ素、塩素
   、臭素又はヨウ素、Ｙはヨウ素又は臭素である）又は−
   ＣＦ＝ＣＨ＿２、 Ｒ＾２は水素又は低級アルキル基、 Ｒ＾３は非置換もしくは置換アラルキル基、非置換もし
   くは置換フェニル基、ナフチル基又は −ＳＯ＿２−Ｒ＾４（但し、Ｒ＾４は置換フェニル基で
   ある）を表す。］ で示される含フッ素カルボン酸誘導体。 ２、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１は−ＣＦＸＣＨ＿２Ｙ（但し、Ｘはフッ素、塩素
   、臭素又はヨウ素、Ｙはヨウ素又は臭素である）又は−
   ＣＦ＝ＣＨ＿２、 Ｒ＾２は水素又は低級アルキル基、 Ｒ＾３は非置換もしくは置換アラルキル基、非置換もし
   くは置換フェニル基、ナフチル基又は −ＳＯ＿２−Ｒ＾４（但し、Ｒ＾４は置換フェニル基で
   ある）を表す。］ で示される含フッ素カルボン酸誘導体を有効成分として
   含有する除草剤。