JPS6234029B2 - - Google Patents
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- JPS6234029B2 JPS6234029B2 JP54136738A JP13673879A JPS6234029B2 JP S6234029 B2 JPS6234029 B2 JP S6234029B2 JP 54136738 A JP54136738 A JP 54136738A JP 13673879 A JP13673879 A JP 13673879A JP S6234029 B2 JPS6234029 B2 JP S6234029B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は、沃素イオンおよび硝酸の存在下に酢
酸アリルを液相で酢酸および分子状酸素と反応さ
せてグリセリン酢酸エステルを製造する方法に関
するものであり、得られるグリセリン酢酸エステ
ルを加水分解することにより容易にグリセリンを
製造することができる。 従来、グリセリンはその大半が天然油脂のケン
化または加水分解により製造され、また合成グリ
セリンの大部分はプロピレンからエピクロルヒド
リンを経由するいわゆるエピクロルヒドリン法に
より製造されている。 近年、グリセリンの合成を目的として、酢酸ア
リルを酢酸および分子状酸素と反応させてグリセ
リン酢酸エステルを製造する方法が数多く報告さ
れている（特公昭46−43205、特開昭51−11704、
同52−89613、同53−147021等）。しかしながらこ
れらの方法には各々欠点があり、工業的実施を妨
げる要因となつている。たとえば、パラジウムま
たはパラジウム化合物および含窒素酸素化合物を
触媒とする方法には低沸点副生物の生成量が大き
く選択性が低いという欠点があり、沃素、カルボ
ン酸陰イオンおよびある種の陽イオンよりなる触
媒を使用する方法あるいは沃素および錫またはセ
リウム化合物よりなる触媒を使用する方法には触
媒活性が低いという欠点がある。 本発明者は上記実情に鑑み、酢酸アリルを酢酸
および分子状酸素と反応させてグリセリン酢酸エ
ステルを得る方法において、活性および選択性の
すぐれた触媒を開発すべく種々検討を行なつた結
果、沃素イオンおよび硝酸よりなる触媒系が活
性、選択性ともに良好であることを見い出し、本
発明に到達したものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明方法は、酢酸アリルに対して過剰量の酢
酸を使用し、液相で行なわれる。通常は過剰量の
酢酸が反応溶媒を兼ねるが、所望により適宜反応
に不活性な有機溶媒を使用することができる。こ
の場合、酢酸アリルの液相中の濃度が低いと反応
速度が小さくなるので、0.5mol／以上であるこ
とが望ましい。 沃素イオンは、反応系内において一義的に存在
するのではなく、硝酸あるいは分子状酸素により
更に硝酸が高酸化状態に酸化された形態の窒素酸
化物が沃素イオンを酸化してI2、I2O、IO-、IO2 -
等のより高次の酸化状態にある沃素化合物種が形
成され、これらが酢酸アリルに作用してアセトキ
シル化が進行し、高酸化状態にある沃素化合物種
は還元されて低次の酸化状態にある沃素イオンま
たは沃素化合物になると考えられる。従つて、本
発明方法においては、上記反応機構に組みこまれ
て沃素イオンを生成し得る沃素化合物を反応系に
供給すればよく、たとえば沃素単体、沃化水素、
沃化リチウム、沃化ナトリウム、沃化カリウム、
沃化マグネシウム、沃化銅等の金属沃化物、次亜
沃素酸またはその塩、沃素酸またはその塩、過沃
素酸またはその塩などが挙げられる。沃素イオン
は反応系内において、１グラムイオン／以下、
好ましくは0.05〜0.2グラムイオン／となるよ
うに用いられる。 硝酸は、反応系内において１モル／以下、好
ましくは0.05〜0.2モル／となるように使用さ
れる。 分子状酸素は純粋な状態で使用することもでき
るが、窒素、アルゴン等の反応に不活性なガスに
より希釈して使用することもできる。また、本発
明方法においては酸素分圧が高いほうが効率よく
反応を進めることができるので、常圧で反応を行
なうこともできるが、むしろ加圧して酸素分圧を
高めて反応を行なうことが好ましい。好適な酸素
分圧は0.1〜100Kg／cm2である。反応温度は通常、
常温〜200℃、好ましくは90〜140℃で行なわれ
る。 本発明方法により得られるグリセリン酢酸エス
テルは、そのままで溶剤として使用することも可
能であり、また加水分解することにより容易にグ
リセリンを得ることができる。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
る。 実施例 １ チタンで内張りした内容積200c.c.のオートクレ
ーブに酢酸100ml、酢酸アリル10ml（約93ｍ
mol）、沃化カリウム3.32ｇおよび濃硝酸２ml（硝
酸として約27ｍmolを仕込み、酸素６容量％を含
有する窒素を50Kg／cm2Ｇまで圧入して130℃で２
時間反応させた。オートクレーブを室温まで冷却
したのち放圧し、反応生成液をガスクロマトグラ
フイーにより分析したところ、トリアセチン3.09
ｍmol、モノアセチンおよびジアセチン12.55ｍ
molが生成していた。上記反応生成液の入つたオ
ートクレーブを再び酸素含有率６容量％の窒素で
50Kg／cm2Ｇまで加圧し、130℃で８時間反応を行
なつたのち放冷、放圧し、得られた反応生成液を
ガスクロマトグラフイーで分析した。その結果、
トリアセチンの生成量は16.1ｍmolでありモノア
セチンおよびジアセチンの生成量は12.0ｍmolで
あつた。 実施例 ２ 還流冷却器を備えた内容積100c.c.のガス吹込口
付ガラス製反応器に酢酸50ml、酢酸アリル５ml
（約46ｍmol）、沃化カリウム1.66ｇおよび濃硝酸
１ml（硝酸として約13ｍmol）を仕込み、130℃
の油浴中に反応器を浸して、酸素ガスを毎分40N
mlの流速で流通させながら90分間反応を行なつ
た。反応終了後、反応生成液をガスクロマトグラ
フイーで分析した結果、トリアセチン0.24ｍ
mol、モノアセチンおよびジアセチン4.52ｍmol
が生成していた。 実施例３〜５、比較例１〜６ 沃化カリウムおよび濃硝酸のかわりに表−１に
記載した触媒を使用し、表−１に記載した反応温
度および反応時間で実施例２と同様に反応を行な
つた。結果は表−１に示す。
酸アリルを液相で酢酸および分子状酸素と反応さ
せてグリセリン酢酸エステルを製造する方法に関
するものであり、得られるグリセリン酢酸エステ
ルを加水分解することにより容易にグリセリンを
製造することができる。 従来、グリセリンはその大半が天然油脂のケン
化または加水分解により製造され、また合成グリ
セリンの大部分はプロピレンからエピクロルヒド
リンを経由するいわゆるエピクロルヒドリン法に
より製造されている。 近年、グリセリンの合成を目的として、酢酸ア
リルを酢酸および分子状酸素と反応させてグリセ
リン酢酸エステルを製造する方法が数多く報告さ
れている（特公昭46−43205、特開昭51−11704、
同52−89613、同53−147021等）。しかしながらこ
れらの方法には各々欠点があり、工業的実施を妨
げる要因となつている。たとえば、パラジウムま
たはパラジウム化合物および含窒素酸素化合物を
触媒とする方法には低沸点副生物の生成量が大き
く選択性が低いという欠点があり、沃素、カルボ
ン酸陰イオンおよびある種の陽イオンよりなる触
媒を使用する方法あるいは沃素および錫またはセ
リウム化合物よりなる触媒を使用する方法には触
媒活性が低いという欠点がある。 本発明者は上記実情に鑑み、酢酸アリルを酢酸
および分子状酸素と反応させてグリセリン酢酸エ
ステルを得る方法において、活性および選択性の
すぐれた触媒を開発すべく種々検討を行なつた結
果、沃素イオンおよび硝酸よりなる触媒系が活
性、選択性ともに良好であることを見い出し、本
発明に到達したものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明方法は、酢酸アリルに対して過剰量の酢
酸を使用し、液相で行なわれる。通常は過剰量の
酢酸が反応溶媒を兼ねるが、所望により適宜反応
に不活性な有機溶媒を使用することができる。こ
の場合、酢酸アリルの液相中の濃度が低いと反応
速度が小さくなるので、0.5mol／以上であるこ
とが望ましい。 沃素イオンは、反応系内において一義的に存在
するのではなく、硝酸あるいは分子状酸素により
更に硝酸が高酸化状態に酸化された形態の窒素酸
化物が沃素イオンを酸化してI2、I2O、IO-、IO2 -
等のより高次の酸化状態にある沃素化合物種が形
成され、これらが酢酸アリルに作用してアセトキ
シル化が進行し、高酸化状態にある沃素化合物種
は還元されて低次の酸化状態にある沃素イオンま
たは沃素化合物になると考えられる。従つて、本
発明方法においては、上記反応機構に組みこまれ
て沃素イオンを生成し得る沃素化合物を反応系に
供給すればよく、たとえば沃素単体、沃化水素、
沃化リチウム、沃化ナトリウム、沃化カリウム、
沃化マグネシウム、沃化銅等の金属沃化物、次亜
沃素酸またはその塩、沃素酸またはその塩、過沃
素酸またはその塩などが挙げられる。沃素イオン
は反応系内において、１グラムイオン／以下、
好ましくは0.05〜0.2グラムイオン／となるよ
うに用いられる。 硝酸は、反応系内において１モル／以下、好
ましくは0.05〜0.2モル／となるように使用さ
れる。 分子状酸素は純粋な状態で使用することもでき
るが、窒素、アルゴン等の反応に不活性なガスに
より希釈して使用することもできる。また、本発
明方法においては酸素分圧が高いほうが効率よく
反応を進めることができるので、常圧で反応を行
なうこともできるが、むしろ加圧して酸素分圧を
高めて反応を行なうことが好ましい。好適な酸素
分圧は0.1〜100Kg／cm2である。反応温度は通常、
常温〜200℃、好ましくは90〜140℃で行なわれ
る。 本発明方法により得られるグリセリン酢酸エス
テルは、そのままで溶剤として使用することも可
能であり、また加水分解することにより容易にグ
リセリンを得ることができる。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
る。 実施例 １ チタンで内張りした内容積200c.c.のオートクレ
ーブに酢酸100ml、酢酸アリル10ml（約93ｍ
mol）、沃化カリウム3.32ｇおよび濃硝酸２ml（硝
酸として約27ｍmolを仕込み、酸素６容量％を含
有する窒素を50Kg／cm2Ｇまで圧入して130℃で２
時間反応させた。オートクレーブを室温まで冷却
したのち放圧し、反応生成液をガスクロマトグラ
フイーにより分析したところ、トリアセチン3.09
ｍmol、モノアセチンおよびジアセチン12.55ｍ
molが生成していた。上記反応生成液の入つたオ
ートクレーブを再び酸素含有率６容量％の窒素で
50Kg／cm2Ｇまで加圧し、130℃で８時間反応を行
なつたのち放冷、放圧し、得られた反応生成液を
ガスクロマトグラフイーで分析した。その結果、
トリアセチンの生成量は16.1ｍmolでありモノア
セチンおよびジアセチンの生成量は12.0ｍmolで
あつた。 実施例 ２ 還流冷却器を備えた内容積100c.c.のガス吹込口
付ガラス製反応器に酢酸50ml、酢酸アリル５ml
（約46ｍmol）、沃化カリウム1.66ｇおよび濃硝酸
１ml（硝酸として約13ｍmol）を仕込み、130℃
の油浴中に反応器を浸して、酸素ガスを毎分40N
mlの流速で流通させながら90分間反応を行なつ
た。反応終了後、反応生成液をガスクロマトグラ
フイーで分析した結果、トリアセチン0.24ｍ
mol、モノアセチンおよびジアセチン4.52ｍmol
が生成していた。 実施例３〜５、比較例１〜６ 沃化カリウムおよび濃硝酸のかわりに表−１に
記載した触媒を使用し、表−１に記載した反応温
度および反応時間で実施例２と同様に反応を行な
つた。結果は表−１に示す。
【表】
Claims (1)
- １ 沃素イオンおよび硝酸の存在下に酢酸アリル
を酢酸アリルに対して過剰量の酢酸および分子状
酸素と反応させることを特徴とするグリセリン酢
酸エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13673879A JPS5661325A (en) | 1979-10-23 | 1979-10-23 | Production of glycerol acetate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13673879A JPS5661325A (en) | 1979-10-23 | 1979-10-23 | Production of glycerol acetate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5661325A JPS5661325A (en) | 1981-05-26 |
| JPS6234029B2 true JPS6234029B2 (ja) | 1987-07-24 |
Family
ID=15182344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13673879A Granted JPS5661325A (en) | 1979-10-23 | 1979-10-23 | Production of glycerol acetate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5661325A (ja) |
-
1979
- 1979-10-23 JP JP13673879A patent/JPS5661325A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5661325A (en) | 1981-05-26 |
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