BE346233A - - Google Patents

Description

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  Production de nouvelles matières colorantes azoiques. 



   La demanderesse a trouvé que l'on obtient de nou- velles matières colorantes azoiques dérivées de la pyrazolone correspondant à la formule générale 
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 8oidyle-NH-R-NN-P, dans laquelle R signifie un noyau aromatique de la série du benzène contenant un groupe sulfonique en position ortho par rapport au chromophore azoique et le groupe   NH-aoidyle   en po- sition méta par rapport au même ohromophore,   et ?   le résidu d'une   l-aryle-5-pyrazolone,   lorsque l'on copule des diazoi- ques répondant à la formule générale 
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 Aciàyle-NH-R-N#N-0H, dans laquelle R a le sens donné plus haut avec des 1-aryle- 5-pyrazolones.

   Ces nouveaux colorants qui se présentent sous la forme de poudres d'un jaune plus ou moins brunâtre ou plus 

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 ou moins orangé se dissolvent dans l'eau additionnée de car- bonate de soude avec formation d'une liqueur jaune et tei- gnent la laine ou les fibres animales en nuances jaunes d'un excellent unisson et d'une très bonne solidité à la lumière. 



  En outre un choix judicieux dans les substituants des compo- santes pourra conduire à des matières colorantes qui seront solides à l'eau, aux alcalis, au foulage acide et au lavage. 



   Un autre avantage de la présente invention réside dans le fait que l'on peut se servir ici   (les   
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 acides 1-arle-5-pyrazolene-3-carboxtliques comme oomposantes de copulation. Ces composantes, qui d'une façon générale, donnent des colorants remarquables par leur intensité, mais ici d'un mauvais unisson,   conduisent   des produits d'un excellent unisson et très solides à la lumière. 



   Le groupe   aoidyle   peut dériver des acides les plus différents, on peut citer entre autres, l'acide formique, l'acide acétique, les acides arylcarboxyliques comme l'acide benzoique, les acides   arylsulfoniques,   l'acide carbonique, ses éthers, l'acide oxalique, l'acide phtalique, etc. Les pyrazolones entrant ici en ligne de compte sont celles que l'on peut obtenir à partir d'éthers   aoétylacétique   ou oxalyl- acétique et d'hydrazines ou leurs dérivés. Parmi ces   dernié-   res on peut mentionner spécialement celles qui sont dérivées de l'aniline, de   l'o-chloroaniline,   de la   m-chloroaniline,   de la m-nitraniline, de l'o-toluidine, de la p-xylidine, de l'acide sulfanilique, de l'acide toluidinesulfonique CH3.NH2. 



  SO3H- 1.2.4 et 1.2.5, de l'o-toluidinesulfamide CH3.NH2.SO2NH2= 1.2.4, de l'acide   xylidinesulfonique   CH3.CH3.NH2.SO3H= 1.4.2.5 et 1. 5.2.4, de l'acide   chloroanilinesulfonique   C1.NH2.SO3H=1.2.4. et de la sulfamide correspondante, de l'acide dichloroanilinesulfonique C1.C1.NH2.SH3H =   1.4.2.5,   
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 des acides naphty1aminesulfonique I2.SOaH = 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 2.1, 2.5, 2.6, 2.7, 2. 8 et des acides naphttylaminedisul- 

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   tonique   NH2.SO3H.SO3H- 1. 4.8, 1.5.7, 2. 3.6,   2.4.8   et   2.5.7,     etc.*   
Les exemples suivants illustrent la présente in- vention sans toutefois la limiter. 



   Exemple 1. 



   On dissout dans 150 parties d'eau à l'aide de 20 parties de   carbonate   de soude 28,4 parties d'acide 1-p-sulfo-   phényl-5-pyrazolone-3-carboxylique.   La solution est refroidie avec de la glace et mélangée avec le diazoique obtenu par diazotation de 23 parties d'acide   4-aoétylamino-2-amino-1-   benzènesulfonique. Le oolorant azoique formé se précipite en partie. Par addition de sel de cuisine le colorant est en- suite complètement précipité, puis, après avoir neutralisé la masse aussi exaotement que possible,on filtre et on sèche. 



  Il teint la laine en bain d'acide sulfurique en nuances corsées semblables à celles de la tartrazine et d'un excel- lent unisson. Les nuances ainsi obtenues sont très solides à la lumière, à l'eau, aux alcalis et au foulage acide. 



   Si l'on remplace la pyrazolone citée plus haut 
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 par 30 parties d'acide 1-(4-aulfo-2t-méthyl)-phényl-5-   pyrazolone-3-carboxylique   on obtiendra un colorant jauneverdâtre jouissant des mêmes qualités. On obtiendra des colorants encore plus jaunâtres avec l'acide 1-(4'-sulfo-2'- 
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 héhYl6'-hal Séne)-PhénYl-5-PYrazolone-3-carboxylique. 



   On obtiendra des colorants jouissant de propriétés semblables à partir de diazoiques substitués dans le noyau par   ,   encore d'autres   substituants   comme l'acide 5-méthyl- 
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 4-aoétylamino-2-amino-1-benzéneaulfonique ou le dérivé oor- respondant chloré en position 5. 



   On obtient des résultats analogues en se servant comme composantes de diazotation des dérivés   formylés,   des uréthanes ou des dérivés oxalylés des diamines en question. 



  On peut augmenter la solidité au lavage des colorants en se 

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 servant de composantes de diazotation dont le reste aoiàyle contient un noyau aromatique comme par exemple des dérivés amin benzoylés, des acides phtalnques ou encore des dérivés sul- foarylés. 



   Exemple 2. 



   Le diazoique obtenu à partir de 23 parties d'acide 
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 4-acétylamino-2-amino-1-benz'ènesulfonique est copule à froid en présence de carbonate de soude avea 29 parties d'acide 1-(51-sulfo-2y-ohloro)-phényl-3-méthyl-5-pyrazolone. On procède comme dans l'exemple 1 et on obtient un colorant teignant la laine en nuances jaune-verdâtre   d'un   excellent unisson, solides à la lumière, aux alcalis et foulage acide. 



   On obtiendra un produit semblable en remplaçant la pyrazolone halogénée par celle que l'on peut obtenir aveo l'hydrazine obtenue à partir d'acide   1-amino-2-p-toluolsul-     fone-5-benznesulfonique   et de l'éther   aoétylacétique   ou bien en remplaçant dans la composante de diazotation le résidu de l'acide acétique par celui des acides formique ou oxalique. 



  Ici aussi on peut augmenter la solidité des colorante en se servant de dérivés benzoylés comme composantes de diazotation et de pyrazolones qui sont dérivées de bases non sulfonées comme par exemple l'aniline,   l'o-toluidine   et la xylidine. 



  Dans cet ordre d'idée il convient particulièrement de mention- ner les colorants obtenus à partir d'acide 4-benzoylamino- 
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 2-diazo-1-benzèhesulfonique et de la 1-phényl-3-méthyl-5- pyrazolone ou du produit correspondant dérivé de l'ortho- chleroaniline. 



   Exemple 3. 



   On teint de la façon habituelle pour colorants acides de la laine avec 2% de colorant du premier alinéa de l'exemple 1, 10% de sel Glauber et 3 - 5% d'acide sulfurique. 

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  La laine est teinte en nuances jaune doré d'un excellent unisson, trés solides à la lumière et aux alcalis. 



   Résumé. 



  La présente invention vise 
1. ) La production de nouvelles matières colorantes azoiques dérivées de la pyrazolone et correspondant à la formule générale 
Ac i dyle-NH-R-N=N-P, dans laquelle R signifie un noyau aromatique de la série du benzène contenant un groupe sulfonique en position ortho par rapport au chromophore azoique et le groupe NH-aoidyle en position méta par rapport au même chromophore, et P le rési- du d'une   l-aryle-5-pyrazolone,   en copulant des diazoiques répondant à la formule générale 
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 Ao i dyl a-NH-R-NSN- 0 , dans laquelle R a le sens donné plus haut, avec des aryle-5- pyrazolones. 



   2.) Les produits susceptibles d'être préparés selon le procédé du µ 1 et leur application industrielle. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. 3. ) Un procédé de teinture consistant dans l'applica- tion des produits du µ 2. **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.