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COLORANTS MONO-AZOIQUES ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION.-
On a trouvé qu'on obtenait des colorants mono-azoïques de grande valeur en daizotant une phénylamide d'acide 2-amino-1-hydroxybenzène-sulfo- nique dans laquelle le radical de sulfonamide phénylé se trouve en position 4 5 ou 6 et en copulant le dazizoîque qui en résulte avec une amide d'acide 1-phényl-5-pyrazolone-3-carboxylique, dans laquelle un hydrogène du groupe carboxamide peut être remplacé par un groupe méthylique ou éthylique, le co- lorant obtenu pouvant, en outre,renfermer au plus un atome d'halogène ou un groupe méthylique ou méthoxylique fixé sur un reste phénylique, mais seulement dans le cas où son groupe carboxamidé ne contient pas de substitu- ant.
Comme composantes diazoîques on peut utiliser, par exemple les corps suivants : 1'anilide de l'acide 3-amino-l- hydroxybenzène-4-sulfonique, l'anilide de l'acide 2-amino-1-hydroxybenzène-5-sulfonique, les dérivés de ces deux derniè- res composantes renfermant au plus un groupe méthylique, un groupe méthoxy- lique ou un atome d'halogène dans le reste phénylamidé, l'anilide de l'acide 4-chloro-2-amino-l-hydroxybenzène-5-sulfonique
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l'anilide de l'acide .-chloro 2 -amino-1-hydroxybenzêne-6-sulfonique l'aniLide de l'acide 2-amino-1-hydroxy-4-méthylbenzène-5-sulfonique l'anilide de l'acide 2-amino-l-hydroXY-4éthylbenzène-6-sulfonique l'anilide de l'acide 6-chloro-2-amino-l-hydroxybenzène-4-sulfonique l'anilide de l'acide 2-amino-1-hydroxy-6-méthylbenzène-,.-sulfonique.
Des composantes de copulation utilisables sont, par exemple, l'amide de l'acide 1-phényl-5-pyrazolone -3-carboxylique, les dérivés de cette amide renfermant, dans le groupe phénylique, au plus un groupe méthylique ou méthoxylique ou un atome d'halogène, ainsi que
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la méthylamide et l'éthylamide de l'acide 1-phényl-5-pyrazolone-3-carbo- xylique.
Les colorants obtenus suivant le présent procédé donnent sur la laine, par traitement aux sels de chrome, des nuan- ces rouge-jaunâtre à bordeaux. Ils sont particulièrement appropriés pour le chromatage neutre en un seul bain. Ils possèdent de bonnes solidités
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générales et une remarquable solidité à la lumière.
Les exemples suivants illustrent la présente invention, sans tou- tefois la limiter. Les parties indiquées sont en poids.
EXEMPLE 1.
On diazote 26,4 parties de l'anilide de
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l'acide 2-amino-1-hydroxbenzène I-sulfoniqL.e à l'aide de 6,9 parties de nitrite de sodium selon la méthode indirecte et l'on combine la suspension du diazoïque obtenu avec 21 parties de l'amide de l'acide 1-phényl-5-pyrazo- lone-3-carboxylique dissoutes dans 100 parties d'eau à l'aide d'ammoniaque en excès. On agite pendant plusieurs heures à la-15 , puis on isole, d'une façon appropriée, le colorant précipité. Séché, le colorant se présente sous la forme d'une poudre rouge-jaune qui se dissout dans l'acide sulfu- rique concentré en donnant une solution jaune-orangé et dans la soude caus-- tique diluée en donnant une solution rouge-jaunâtre.
Par chromatage subséquent ou par teinture suivant le procédé de chromatage neutre en un seul bain, il donne sur la laine des nuances rouges. Ses teintures possèdent une excellente solidité à la lumière, une très bonne solidité à la carbonisation et de bonnes soli- dités au lavage et au foulon.
EXEMPLE 2.
On diazote, selon la méthode indirecte,
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26,4 parties de l'anilide de l'acide 2-amino--l-1-iydroxybenzène-5-sulfonique et on combine la suspension du diazoïque obtenu avec 21 parties de l'amide de l'acide l-phényl-5-pyrazolone-3-carboxylique dissoutes dans 100 parties d'eau à l'aide d'ammoniaque en excès. On agite pendant plusieurs heures à la-15 , puis on isole, d'une façon appropriée, le colorant précipité. Sé- ché,le colorant se présente sous la forme d'une poudre rouge qui se dis- sout dans l'acide sulfurique concentré en donnant une solution jaune-oran- géet dans la soude caustique diluée en donnant une solution rouge-jaunâtre.
Traité par un agent de chromatage, il donne sur la laine des nuances rou- ge-bleuâtre extrêmement solides à la lumière et à la carbonisation et bien solides au lavage et au foulon.
EXEMPLE 2,.
On diazote 29,8 parties de l'anilide de
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l'acide 4--chloro-2-amino-l-hydroxybenzène-6-sulfonique à l'aide de 6,9 par- ties de nitrite de sodium selon la méthode indirecte et l'on combine la sus- pension du diazoique obtenu avec 21 parties de l'amide de l'acide 1-phényl- 5-pyrazolone-3-carboxylique dissoutes dans 100 parties d'eau à l'aide d'am- moniaque en excès. On agite pendant plusieurs heures à 10-15 puis on isole, d'une façon appropriée, le colorant précipité. Séché, le colorant se pré- sente sous la forme d'une poudre rouge-brun qui se dissout dans l'acide sul- furique concentré et dans la soude caustique diluée en donnant des solutions rouge-brique.
Par chromatage subséquent ou par teinture suivant le procédé de chromatage neutre en un seul bain, il donne sur la laine des nuances rouge- bleuâtre.
EXEMPLE 4.
On diazote 26,4 parties de l'anilide de l'acide 2-amino-l-hydro- xybenzène-4-sulfonique à l'aide de 6,9 parties de nitrite de sodium selon la méthode indirecte et l'on combine la suspension du diazoique obtenu avec
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23 parties de la méthylamide de l'acide 1-phényl-5-prrazolone-3-carboxylique dissoutes dans 100 parties d'eau à l'aide d'ammoniaque en excès. On agite pen- dant plusieurs heures à 10-15 puis on isole, d'une façon appropriée, le co- lorant précipité. Séché, le colorant se présente sous la forme d'une poudre rouge qui se dissout dans l'acide sulfurique concentré et dans la soude caus- tique diluée en donnant des solutions rouge-jaunâtre. Traité par un agent de chromatage il donne sur la laine des nuances rouge-jaunâtre extrêmement so-
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lides.
EXEMPLE 5.
On diazote 2',,4 parties de l'anilide de l'acide 2-amino-1-hy- droxybenzène-5-sulfonique à l'aide de 6,9 parties de nitrite de sodium se- lon la méthode indirecte et l'on combine la suspension du dizoîques ob- tenu avec 24,5 parties de l'amide de l'acide 1-- (2'méthoxyphényl)-5-pyrazolo- ne-3-carboxylique dissoutes dans 150 parties d'eau à l'aide d'ammoniaque en excès. On agite pendant plusieurs heures à 10-15 puis on isole, d'une façon appropriée, le colorant précipité. Séché, le colorant se présente sous la forme d'une poudre rouge-brun qui se dissout dans l'acide sulfu- rique concentré et dans la soude caustique diluée en donnant des solution rouge-brique.
Traité par un agent de chromatage, le nouveau colorant donne sur la laine des nuances rouge-bleuâtre extrêmement solides.
EXEMPLE 6.
On diazote 27,8 parties de 3'méthylanilide de l'acide 2-amino-1- hydroxybenzène-5-sulfonique à l'aide de 6,9 parties de nitrite de sodium selon la méthode indirecte et l'on combine la suspension du diazoique ob- tenu avec 21 parties de l'amide de l'acide 1-phényl-5-pyrazolone-3-carbo- xylique dissoutes dans 100 parties d'eau à l'aide d'ammoniaque en excès.
On agite pendant plusieurs heures à 10-15 puis on isole, d'une façon ap- propriée, le colorant précipité. Séché, le colorant se présente sous la for- me d'une poudre rouge qui se dissout dans l'acide sulfurique concentré et dans la soude caustique diluée en donnant des solutions rouge-jaunâtre.
Traité par un agent de chromatage, il donne sur la laine des nuances rouge-bleuâtre extrêmement solides.
Dans le tableau ci-après sont indiqués d'autres colorants obtenus suivant le présent procédé.
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Composant <SEP> diazoîque <SEP> Composant <SEP> de <SEP> copulation <SEP> Nuance <SEP> sur <SEP> la
<tb> laine <SEP> après
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<tb> chromatage.
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<tb> Anilide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> Amide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-(3'0 <SEP> rouge-
<tb> 2-amino-1-hydroxy- <SEP> chlorophényl)-5-pyrazo- <SEP> jaunâtre
<tb> benzène-4-sulfonique <SEP> lone-3-carboxylique
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<tb> Anilide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> Amide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-(4'¯ <SEP> rouge-
<tb> 2-amino-l-hydroxy- <SEP> méthylphényl)
-5-pyrazo- <SEP> bleuâtre
<tb> benzène-5-sulfonique <SEP> lone-3-carboxylique
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<tb> 4'-chloranilide <SEP> de <SEP> Amide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> rouge-
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l'acide 2-amino-l- 1 phénl-5-p'razolone- jaunâtre
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<tb> hydroxybenzène-4- <SEP> 3-carboxylique
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<tb> sulfonique
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<tb> 2'-chloranilide <SEP> de <SEP> rouge-
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<tb> l'acide <SEP> 2-amino-l- <SEP> @ <SEP> bleuâtre
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l'acide 2-amino-1-bydroxy- "
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<tb> benzène-5-aulfonique
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2-amino-1-hydroxy- <SEP> " <SEP> "
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<tb> Anilide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> rouge-
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<tb> 6-chloro-2-amino- <SEP> jaunâtre
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1-hydroxybenène-4-
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<tb> sulfonique
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<tb> Anilide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> rouge-
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<tb> 2-amino-l-hydroxy- <SEP> jaunâtre
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<tb> 6-méthylbenzène-4- <SEP> "
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<tb> sulfonique
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