BE352641A - - Google Patents

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BE352641A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/54Preparation of carboxylic acid anhydrides
    • C07C51/56Preparation of carboxylic acid anhydrides from organic acids, their salts, their esters or their halides, e.g. by carboxylation

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  ItPERFECTIONli#lIillJ:NTS A LA FABRICATION EES ANHYDRIDES àLIB&WIùIU2S" 
Cette invention a trait à la fabrication des   anhy-   drides aliphatiques en partant des acides aliphatiques et plus spécialement à la fabrication de l'anhydride acétique en partant de l'acide acétique. 



   Il a été démontré par   Peytral   (Bulletin de la   Socié-   té Chmique de France   XXXI ,   pages   113-118)   qu'on peut produire de l'anhydride acétique en faisant passer des vapeurs d'acide acétique glacial à travers des tubes de platine chauffés à des températures élevées par exeraple jusqu'à   1150    C.

   Dans ce procédé , on obtenait un rendement de 2 % environ en   anhy-   dride acétique , et Peytral indiquait que la quantité de gaz ou autres produits de décomposition engendrée était très   /   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 faible ou négligeable , la plupart des vapeurs de la réaction étant recueillies sous forme d'acide acétique par condensa- tion , des affirmations contraires ayant toutefois été pu-   bliées.   



   Le demandeur a trouvé que les acides aliphatiques se décomposent en leurs anhydrides à des températures élevées ou relativement élevées à un degré très important ou même quantitativement , mais que si l'on soumet ces gaz ou vapeurs de réaction chauds à une condensation simple , une grande partie de l'anhydride se   retransforme.   en acide aliphatique par   hydrolyse.   Ainsi , dans la fabrication des anhydrides aliphatiques en partant des acides aliphatiques par décom- position pyrogénée, le facteur important auquel est su- bordonnée l'obtention de bons rendements est non pas (ainsi qu'on le pensait jusqu'à ce jour) l'application de   tempéra-   tures particulières ou de catalyseurs particuliers dans la décomposition pyrogénée , mais- plutôt la séparation de l'anhy- dride d'avec les gaz ou vapeurs de.

   réaction. 



   L'objet de la présente invention est un procédé permettant d'éviter dans une grande mesure ou de supprimer cette hydrolyse subséquente et la perte d'anhydride qui en résulte. 



   Suivant l'invention , on   soumet   les valeurs des acides aliphatiques (etspécialement de l'acide acétique) à une   décomposition pyrogénée   effectuée de toute manière   connue   au   convenable ,   et l'on soumet les gaz ou vapeurs arrivant de la sone de   réaction   chaude à une condensation un les faisant passer au-dessous de la surface d'un liquide "extracteur" qui est refroidi ou autrement maintenu à des   températures   inférieu:ces au pointd'ébullition (dans les conditions de pression qui interviennent) de l'eau. 



   Par le terme "liquide extracteur" , on entend un liquide ou un mélange de liquides dans lequel l'anhydride 

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 est soluble et qui est chimiquement inerte à   l'égard de     1''anhydride   et insoluble ou sensiblement insoluble dans l'eau. Comme exemples de liquides "extracteurs" de ce   enre,   on peut mentionner le benzène , le chloroforme , des mélanges d'éther éthylique ou de chloroforme avec un ou plusieurs   hy-   drocarbures tels que les paraffines légères , la   aoline ,   le kérosène et le benzol ou ses homologues. 



   Les liquides "extracteurs" employés sont préférable- ment ceux du caractère mentionné qui constituent eux-mêmes des hydrocarbures ou contiennent des hydrocarbures , par exemple le benzène ou des mélanges d'éther éthylique ou de chloroforme avec un ou plusieurs hydrocarbures tels que les paraffines (en particulier la fraction de pétrole bouillant entre 40 et 70  C. et appelée éther de pétrole) , la gazoline (point d'ébullition 70 à 90  C.) le mérosène et le benzol ou ses homologues. Les liquides "extracteurs particuliers indiqués ci-après ont par exemple donné de très bons résultats mélanges d'éther avec de l'éther de pétrole , mélanges de chloroforme avec du pétrole et (ou) de la gazoline; et des mélanges d'éther etd'éther de pétrole contenant environ 30 à 50 % d'éther de pétrole conviennent spécialement. 



   Dans   la 'se   en pratique de l'invention , la con- densation des vapeurs ou des gaz de réaction au-dessous de la surface du liquide "extracteur" peut être réalisée de toute manière appropriée. Toutefois , en vue des meilleurs résultats , il convient de prendre des précautions en ce qui concerne le niveau auquel les vapeurs de réaction sont in- troduites au-dessous de la surface du liquide "extracteur" Ainsi , lorsque le poids spécifique du liquide "extracteur" est plus faible que celui de l'eau , il convient que les gaz ou vapeurs soient introduits à une bonne distance au-dessous   de la   surface dudit liquide pour éviter autant que possible le contact entre l'eau et l'anhydride.

   Par exemple ,   lorsqu'on   

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 fait usage d'un mélange d'éther et d'éther de pétrole comme liquide "extracteur" , il est préférable d'introduire les gaz de réaction à une bonne distance au-dessous de la surface du liquide , car , par ce moyen , l'eau condensée peut tomber à la partie inférieure du liquide et évitér le'contact avec les vapeurs qui arrivent., ce qui diminue le risque de pertes par hydrolyse. Inversement si le liquide "extracteur" est plus lourd que l'eau , il est préférable d'introduire les gaz près de la partie supérieure du liquide "extracteur" , ce qui permet à l'eau de monter et d'éviter autant que possible le contact entre l'eau et l'anhydride. 



   Pendant la condensation , le liquide "extracteur" peut être maintenu s'toute température inférieure au point d'ébullition de l'eau. Toutefois ,il est préférable de le maintenir à des températures notablement inférieures à ce point , par exemple à 15-25  C., dans lé but d'assurer un effet de refroidissement très rapide sur les gaz ou vapeurs de réaction traités. Il est aussi avantageux-de soumettre le liquide "extracteur" à une agitation modérée pour   maintenir;   une température égale dans toutes les parties dû-liquide et assurer autant que possible le contact de liquide "extrac- teur" frais avec les gaz ou vapeurs de réaction traités. 



   Il est avantageux de déterminer'l'évacuation conti- nue du liquide "extracteur" contenant l'anhydride hors.du récipient de condensation et d'introduire de nouvelles quan- tités de ce liquide dans le récipient pour permettre la réa- lisation continue du procédé. Par exemple ,.le liquide peut être évacué d'une façon continue à l'aide   d'un   dispositif de déversement à niveau constant lorsque le liquide   "extrac-     teur"   est plus léger que l'eau ; ou   d'un     point.situé   au fond ou près du fond du récipient de condensation lorsque le liquide "extracteur" est plus lourd que l'eau. 



   En outre ,si on le désire ,  l'eau'peut   être évacuée 

 <Desc/Clms Page number 5> 

   1 d'Une   façon continue hors du récipient de condensation , /évacué que le liquide "extracteur" soit ou non lui-même/d'une façon continue* Par exemple l'eau peut être évacuée à l'aide d'un dispositif de déversement à niveau constant lorsque le liquide "extracteur" est plus lourd que l'eau ,ou d'un point situé au fond ou.   près   du fond   du   récipient de conden-   sation   lorsque ce liquide est plus léger que l'eau.

   Lorsque   l'eau   est évacuée d'une façon continue hors du récipient de condensation ,on la soumet préférablement à une action de lavage par' un contre-courant de liquide "extracteur" frais qui peut avantageusement constituer le liquide "extracteur" frais admis au récipient de condensation. 



   Si on le désire  1*eau   ou-le liquide "extracteur" (contenant   l'anhydride)') peut   être évacué d'une façon continue hors   du   récipient de condensation à l'aide d'une bouteille florentine du genre de celles ordinairement employées dans   1''industrie   des huiles essentielles et dans la fabrication de l'anhydride acétique. 



     Si   on le désire , on peut ajouter de la vapeur du liquide "extracteur" aux gaz ou vapeurs de réaction avant d'amener ces gaz ou vapeurs au contact dudit liquide". 



   Le dessin annexé représente schématiquement un mode de réalisation de   l'invention ,   celle-ci étant supposée appliquée à titre d'exemple à la production d'anhydride acé- tique en partant de l'acide acétique glacial ou concentréo Il est bien entendu toutefois que la forme de réalisation représentée n'a pour but que de faire comprendre l'inven- tion et ne limite celle-ci en aucune façon. 



   Dans cette forme de réalisation ,les gaz ou vapeurs de réaction sont soumis à une condensation au-dessous de la surface d'un mélange d'éther et d'éther de pétrole ,par exemple d'un mélange de ces corps par volumes égaux. 



   Dans la construction représentée , les gaz ou 

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 vapeurs de réaction chauds produits par la décomposition pyrogénée de l'acide acétique et provenant de la zone de réaction chaude 1 sont introduits par un tuyau 2 dans un récipient 3 dans lequel ils se mélangent avec les vapeurs introduites du mélange d'éther et d'éther de pétrole/par le tuyau 4. La température régnant dans le récipient 3 est maintenue nota- blement supérieure aux points d'ébullition des éléments par exemple à environ 200-300  C..

   Le mélange des gaz ou vapeurs de réaction et des vapeurs d'éther et d'éther de pétrole descend alors par le,tuyau 5 au-dessous de la surface du liquide "extracteur" (constitué par un mélange d'éther et d'éther de pétrole) 6 contenu dans un récipient 2 refroi- di par de la saumure ou de l'eau ,le tuyau 5 étant muni à son extrémité d'une tête ou tuyère d'injection 8 assurant la distribution des gaz ou vapeurs à l'état finement divisé à l'intérieur du liquide "extracteur". La. température des gaz ou vapeurs de réaction ,à l'endroit où ils sont sur le point d'entrer en contact avec le liquide "extracteur" est maintenue supérieure au point d'ébullition de l'eau , par exemple à 100-150  C. environ..

   Le liquide   t'extracteur*   est maintenu à une température de 20  C. environ par la circulation d'eau froide ou de 'saumure dans l'enveloppe 9 , et ce liquide est soumis à une agitation modérée par un dispositif agitateur 10 dans le but d'assurer une température constante du liquide et l'amenée de liquide "extracteur" ; frais au   contact:   des gaz ou vapeurs admis. A leur 'sortie de la tête d'injection 8,ces gaz ou vapeurs se condensent et l'anhydride se sépare de l'eau dans une mesure très efficace , l'anhydride (et l'acide acétique non converti)      se dissolvant dans le liquide "extracteur" ;.tandis que   l'eau'   tombe au fond durécipient   2.et   est évacuée par un tuyau 11. 



  Le récipient 7 est muni d'un tuyau   d'échappement   12 est d'un 

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 dispositif de déversement à niveau constant 13 grâce auquel le liquide   l'extracteur,11 ,   contenant l'anhydride dissous , est évacué d'une façon continue par le tuyau12 et le dis- positif 13 et transféré au réservoir 14   L*eau   s'échappant du récipient 7 par le tuyau 11 et le tuyau. 11a est reçue par un récipient d'évacuation 15 et )dans ce   parcours  est lavée par un courant ascendant de. liquid "extracteur" arrivant sous l'action de la   pesan-   teur d'un réservoir 16 par le tuyau 17 à une tuyère 18.

   Le liquide "extracteur" est distribué par la tuyère 18 à l'état finement divisé et monte dans le tuyau 11a sous forme de pe- tites gouttelettes; , puis passe par le tuyau 11 dans le récipient 7; pour rendre l'observation commode le tuyau 11a est fait de verre. Grâce à ce lavage ,la quantité d'anhy- dride ou d'acide non converti entraînée par l'eau est très faible-et l'eau du récipient d'évacuation   15   peut être re- jetée. 



   Au lieu   d'évacuer   l'eau du récipient 7 de la ma- nière   démérite   plus haut, on peut l'évacuer de toute manière désirée* :Par exemple ,on peut l'évacuer d'une façon con- tinue de la. partie inférieure du   récipient 2.   à l'aide d'une bouteille florentine telle   que celle   ordinairement employée dans l'indus'trie des huiles essentielles ,et dans la fabrica- tion de l'anhydride acétique. 



   Il est facile de 'séparer l'anhydride acétique du liquide -extracteur- recueilli dans le réservoir   14 ,  par. exemple en chauffant le liquide ainsi recueilli pour séparer   l'agent.     "extracteur"   par distillation. 



   Ainsi qu'il a été mentionné précédemment , dans la mise en pratique de la présente invention , la décompo- sition pyrogénée   de,la   vapeur. d'acide aliphatique peut être effectuée de toute manière   ..DU   ou convenable. Si   on   le désire ,elle peut être réalisée en présence d'un ou plusieurs 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 quelconques des catalyseurs connus ,  quoique.ceci   ne soit pas nécessaire.. 



   Il est préférable de faire passer la vapeur d'acide aliphatique à travers des tubes de cuivre , d'argile ré- fractaire ou d'autres matières (par exemple de tubes faits de la matière vendue dans le   commerce   sous l'appellation de Vitreosil) chauffés à des températures élevées ou relative** 
 EMI8.1 
 ment élevées , par exemple 40EP1200  C,** et de préférence 600-1000 C.. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. Il est bien entendu que l'invention n'est pas limitée en ce qui concerne la concentration de l'acide appliqué. Le procédé peut être réalisé même avec les vapeurs d'acides dilués ; et en plus du fait qu'il constitue un moyen facile de fabriquer des anhydrides en partant d'acides concentrés ou très concentrés ,il constitue un moyen pré- cieux pour fabriquer des anhydrides en partant d'acides rési- duels ou dilués spécialement d'acides acétiques résiduels ou dilués tels que ceux qui résultent de l'acétylation de la. ! EMI8.2 1 '1 le " - ïi cellulose et d'autres procédés industreiol d'acétylati; 'i.¯ R 3 ITIE 3 ,S Procédé pour la fabrication cie,s;
    ^nbfâés âli tiques ,ce procédé consistant à soumettra les vapeurs d'à- EMI8.3 oides aliphatiques a une décomposition pyrogénée en présence ' ou en l'absence de catalyseurs et à condenser les gaz ou vapeurs provenant de la zone de réaction en les amenant au- dessous de la surface d'un liquide "extracteur" (.c'est-à-dire /chimique- d'un liquide ou mélange de liquides dans lequel l'anhydride ment inerte à l'égard est soluble et qui est/sensiblement insoluble dans l'eau) de l'anhy- @ dride et ' qui est refroidi ou autrement maintenu à des températures insoluble ou, "inférieures au point d'ébullition (dans les conditions de pression qui interviennent) de l'eau, Ce procédé peut en outre être caractérise par les points suivants ensemble EMI8.4 If".. ...".. t '.. '.
    r ou séparément : <Desc/Clms Page number 9> a) Le liquide "extracteur" est maintenu à des tempé- ratures notablement inférieures au point d'ébullition de l'eau , par exemple à des températures de 15 à 25 C.. b) On soumet le liquide "extracteur" à une agita- tion modérée pour maintenir une température égale dans toute la masse du liquide et pour assurer,dans la mesure la plus grande possible ie contact de liquide "extracteur" frais'avec les gaz ou vapeurs de réaction admis. c) On évacue le liquide "extracteur" du récipient d'extraction d'une façon continue en ajoutant de nouvelles quantités de liquide "extracteur" frais au récipient de condensation pour permettre de réaliser le traitement d'une façon continue.
    d) L'eau séparée des gaz ou vapeurs de réaction est évacuée d'une façon continue du récipient de conden- sation. e) On ajoute de la vapeur du liquide "extracteur" aux gaz ou vapeurs de xéactian avant de les amener au-dessous de la surface du liquide "extracteur". f) Comme liquides "extracteurs" , on fait usage des -liquides suivants :
    benzène , chloroforme mélanges d'éther. éthylique ou de chloroforme avec un ou plusieurs hydrocarbures légers tels que les paraffines légères (en particulier l'éther de pétrole) , la gazoline , le benzol ou ses homologues ,et spécialement des mélanges d'éther et d'éther de pétrole contenant environ 30 à 50% d'éther de pétrole* g) La décomposition pyrogénée est effectuée à des températures comprises entre 400 et 1200 C. environ et de <Desc/Clms Page number 10> préférence entre 600 et1000 C..
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