BE357270A - - Google Patents

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BE357270A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  ItFroduction deacides 0 arbo liques du-carbazol"   @   Les acides   oxycarboxyliques   du carbazol   n"ont   pas été décrits jusqu'à présent dans la littérature chimique. 



   Or on a trouvé, qu'on peut obtenir facilement par action de l'acide carbonique sur des sels de métaux 
 EMI1.2 
 alcalins doxyoarbazols ou sur des o7,yea, azole en 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 présence d'hydroxydes ou de carbonates des métaux   alca-   
 EMI2.1 
 lins, des acides oxycarbr,ique5 du carbazol- 
Les nouveaux acides oxycarboxyliques du   carbazol   sont des produits intermédiaires précieux pour la produc- tion de colorants. 



   Exemple: 
115 parties en poids de   2-oxycarbazol   sont pulvéri-   sée   finement avec 350 parties en poids de bicarbonate de potassium et introduites dans un autoclave en ajoutant des billes de verre- Puis on introduit sous pression de l'acide carbonique et on maintient à une température de 275  et à une pression de 25 atm. pendant 20 heures. 



  Après quoi on laisse refroidir, on reprend le produit de réaction avec de l'eau, on filtre et on rend la solu- 
 EMI2.2 
 tion acide. Ltacide 2-oxy-carbazol--o-carboxylique se sépare sous forme d'une masse colorée faiblement jaune. 



  On essore, lave et fait sécher cette masse. Le produit brut, fondant à 266-267  C consiste en 2-isomères des 
 EMI2.3 
 acides 2-oxy-ca.rbazol- ortho-carboxyliques-. 



   Le mélange peut être séparé par recristallisation dans l'alcool. A partir de celui-ci on obtient un acide difficilement soluble, en gros prismes d'une couleur jaune tirant sur le vert, qui a probablement la   consti-   
 EMI2.4 
 tution d'un acide 2-oxy-carbazol-J-aarboxylique> fon- en/ 
 EMI2.5 
 dant à 273 - 274C'tdégageant de l'acide carbonique. Il      

 <Desc/Clms Page number 3> 

 donne une coloration bleue avec du chlorure de   fer,,   et la solution alcaline présente une   fluorescence   violette. 



  Avec des composés diazoiques il se combine pour former des colorants azoiques. Il ne forme pas 1'indophénol avec du para-nitroso-phénol en solution   d'acide   sul- furique. Il est soluble dans l'acide sulfurique avec une couleur jaune. En acétylant on obtient l'acide acé-   tylique   correspondant, se cristallisant dans;l'acide acétique   glacial   en aiguilles fondant à 272  C. L'ortho- anisidide, préparée d'après des méthodes usuelles, se cristallise dans le benzène ou dans. l'alcool   méthy-.   lique en longes prismes d'un point de fusion de 204-206 C. L'acide isomère qui a probablement la structure d'un acide 2-oxy-carbazol-l-carboxylique se cristallise de   1'eau-mère   concentrée. Il fond à 271-272 C après recristallisation dans le xylène. 



  L'acide, ayant une couleur jaune pâle, donne une colo- ration bleue avec du chlorure de fer ; tout générale- ment, ses propriétés sont très semblables à celles de - avec l'acide isomère. Mais en contradiction   l'acide   mentionnée   dtabord,   l'acide 2-oxy-carbazol-1-carboxy- lique se condense avec le para-nitrophénol pour donner un indophénol bleu en solution acide. L'ortho-anisi- dide se cristallise dans le   xylène   et a   un?oint   de fusion de 192-193  C.

Claims (1)

  1. Résumé 10 - Procédé pour la production des acides oxy- carboxyliques du carbazol, consistant à faire réagir de l'acide carbonique en présence d'hydroxydes ou de carbonates de métaux alcalins sur des oxycarbazols ou sur des sels de métaux alcalins des oxycarbazols.
    2 - Les produits nouveaux et leur application dans l'industrie.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0110239A1 (fr) * 1982-11-27 1984-06-13 Bayer Ag Procédé de préparation d'acide 2-hydroxy-carbazole-1-carboxylique

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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