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"PRODUCTION JE 2TOTItnÎrLF T'.tTIHS rOJ,OPJlJTT3S A7.0rcHTP,S"
La présente invention concerne de nouvelles matières co- lorantes azoiques utilisables pour les buts les plus divers, en particulier pour la production de nuances solides sur fibres vé- getale ou animale. Elles peuvent aussi être employées pour la teinture des laques, conne colorants pour la soie à l'acétate, ou, si elles possèdent des groupes appropriés, tels que par exemple des groupes sulfoniques, corme colorants pour la tein- ture de la laine en bain acide.
Tous ces colorants sont obtenus par l'union des diazoi- ques quelconques avec des arylides, obtenues par condensation
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d'amines primaires aromatiques, qui contiennent juscu'à grou- pes amino, avec des acides oxycarboxyliques de la serie benzé- nique, qui sont substitués de telle façon qu'ils copulent avec les diazoiques en position ortho par rapport au groupe OH.
Parmi ces colorants et tout particulièrement pour la production de nuances solides surcoton, les plus précieux sont ceux obte-
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nus par l'union des diazoïques non sulfonés ou non carboxylés avec les diarylides répondant à la formule générale.
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dans laquelle les deux x signifient un groupe hydrogène, alooy- le ou alcoxy et les deux R le noyau benzénique de l'acide cita.
Ces arylides sont aussi bien appropriées à la production de nuan- animale aea solides sur la fibre/,-par exemple la laine ou la soie, que celles dérivant d'autres diamines, telles que par exemple de
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la p.phénylnediam1ne, de la m-ph énylén ocli amine, des na:
phtyl&#- diamines, oomme la 1.5-naphtylènediamine, de la m.mt-azoxrani- line, la 3.3t-diamiaomonobsnzoyl-m.phézlnediavmine, le p.pt- diaminoazobenzène, des diamineanthraquinones, des éthers diami- nod-iaryliques, de la 3.3'- ou 2.S-diohlorobaazidine, du 4.4'- âiamînostilbène, la 4.4'-àiummoàîphénylurée, des cliaminocar- bazols, des diaminoacridinea, des àiaminoàizhénylméthanea, dee âiaminotriphénylmétheneo, des disminoacrîdones, etc., ou aussi d'aminés simples, telles que l'aniline, les toluidines, les xy- lidines, ou aussi de monoamines polynucléaires, telles que les
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naphty18mines, les aminonaphtols et leurs avides suJ:foni q't191 , la déhydrothiotoluidine et ses acides sulfoniquee, les amino- benzimidazols, les aminoquinoléines, eto..
Les nouvelle. mati$- res colorantes peuvent encore être préparées sur d'autres matiè- res, telles que par exemple sur la soie artificielle à partir de cellulose régénérée ou sur la cellulose acétylée. On peut aussi les préparer sans substrat ou sur substrats précipités et les employer alors sous forme de laques ou pigments. Finale- ment, ainsi que cela a déjà été mentionne, on peut obtenir des
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colorants acides lorsque l'on emploie des diazoiques snlfénés.
Comme aoides oxyoarboxyliques de la série benzénique, qui oopulent en position orthe par rapport au groupe OH, on peut avant tout citer l'aoide p-crésotinique, D'autres acides peuvent aussi être pris en considération, tels que par exemple
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l'acide p-oxybenzoique, l'acide 3-méthgl-4-Oxy-1-.banZOiq,ile, l'acide p-résoroyiique, l'éther 4-monométhyliqne de l'acide
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p-resorcylique, l'acide p-réaorayligne monobromé, etc.. Des acides analogues sont en outre décrits dans le brevet français No........ D. 322239 du 26 septembre 1931 de la demanderesse.
A l'aide de ces nouvelles matières colorantes on ob-
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tient des nuanoes allant du brun ono3 t,U brun-rougeâtre, du brun-jaunâtre au jaune, qui se distinguant parcfexoellentes pro- priétés de solidités. Elles correspondent toutes à la formule générale
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dans livjuelle % signifie le reste d'un clîttzoique quelconque, R2 un noyau benzénique, qui 000 tient un groupe OH en position
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ortho par rapport au groupe mR=p, et B nm complexe aromatique quelconque consistant en un noyau aromatique simple, tel que le noyau benz Unique, ou en un système compliqué, tel que le
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noyau napht,7.éniqu, ou en un système h6tÓrooycl1que ou en olim- plexes qui peuvent contenir d'autres chromophores, en particu- lier dea ohromophores azoil,
iues0 A l'état sec ces nouvelles ma- tières colorantes forment des poflres al t du 'brun-jaunâtre au brun fonce.
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans toutefois la limiter.
Exemple 1
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81,8 parties d9aoids p-nitranilinesu1foni'iue sont dia- zotées de la manière habituelle et introduites dans une solu- tion de 22,8 parties d'anilid de l'acide p-crésotinîque, 30 parties de soude caustique à 30%, 15 parties de carbonate de
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sodium et ZOO parties clveau. Le colorant formé précipite assez rapidement et est, le cas échéant, encore relargé. Le préoipi- té brun est filtré et séché. Le colorant teint la laine en
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bain acide en nuances brunes, qui par chroma.tgs deviennent plus foncées.
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Exemple 2
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15,2 parties de m-nitro-p-toluidine sont dïavzotéeo de la manière habituelle. La solutim diazoiYUS claire est ensuite combinée avec une solution ,,lcal1n& de 24,2 parties dto-.tolui- dide de l'acide orésatiniqua. Le précipité rouge-brun formé immédiatement est filtré, lavé et séché.
Exemple 3
Du filé de coton est imprégné pendant heure à 20- 25 dans un bain de concentration de flotte de 1:20 avec une
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solution de 6 gr. de ài-(4-méthyl-1-oxy-2-benzoyle)-àimisi- diee, 10 co. de soude caustique à 34 Bé, 7 ce. d'huile pour rouge turc, 6 cc. d'une solution d'aldéhyde formique à 40%, 10 gr. de sel de cuisine par litre, puis expurgé soigneuse- ment et développé dans une solution neutralisée à l'aide de bi- carbonate de sodium contenant par litre 10 gr. d'un diazoique
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stabilisé et à 20% préparé à partir déther 4-abloro-2-diazo- diphénylique et d'aoide 1.3.6-naphtaléne-%nsuwoniçne. Puis on rince et savonne. On obtient une nuame-e brun très pns pos- sédant d'excellentes propriétés de solidité.
Exemple 4
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L'étoffé à imprimer est foûlardée aree une solution al- caline contenant par litre 10 gr. de ài-(4-méthyl-i-oxy-2-b8n- zoyle)-tolidide. Après séchage on imprime avec une couleur dttm- pression contenant par kilo 8 gr. de 1-àiazo-2,5-àiohloro-4- benzoylaminobenzéne. La nuance brun-jaune pur se développe trot rapidement et est très solide.
D'une manière avantageuse on peut aussi obtenir des ef- fets d'impression solides à, l'aide de produite qui ont été pré- parés de la manière connue à partir des sels alcaline des ary-
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lides correspondantes et de nitrosamines ou de dér1T8 diaao- amino appropriés*
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Exemple 5
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0,6 gr. de di-(4-mëthyl-l-oxy-2-benzoylo)-benzldide sont chauffées pendant peu de temps avec 5 cc. d'alcool, 9 cc.
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d'huile pour rouge turo 1I et 3 00. de soude caustique à 36 o Bé et introduits ensuite dans une solution de 36 cc. d'une lessive résiduaire de cellulose sulfitiue à 50% et 18 gr. de sel de cuisine dans 900 cc. d'eau.
Dans ce bain de platement on traite pendant 3/4 d'heure à 45 30 gr. de laine en écheveau en la lissant à plusieurs re- prises. Ensuite la laine est expurgée soigneusement, légèrement essorée à la centrifuge et introduite dans un bain de dévelop-
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pement, qui contient par litre 4,5 gr. de 4-nitro-o-phénétîdî- ne diazotée et qui a été neutralisé avec du bicarbonate de so-
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dium.
L'éoheveau de laine est abandonné durant 0 minutes dans le bain de développement, soigneusement rincé à la sortie et acidulé pendant 20 minutes à SO dans un bain contenant 1,2 gr. d'acide sulfurique par litre (correspondant à 4% d'acide sul- furiue calculé sur le poids de la laine).On obtient un brus
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foncé poasédant d'exoel16ntes propriétés de solidité.
Le tableau suivant donne les nuances d'un certain nom- bre de produits préparés sur la fibre ocuformément à la présen- te invention.
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No. Composantes de diata- ' 1 Oompo aantea de oopula Naae sur
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<tb> tion <SEP> tien <SEP> coton
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1.) 3.6-diohloreaniline di-(4-méthyl-l-oXY.2...ben- brun zoyle)-d1anisidide 3.) l-amino-2-nitro-'4*m6tl]yl- id. brun-rogetre 5-bonzoyl-emînobonzêne foncé 3.) 4-ohloro-o-aniaîdîne ici. brun kaki 4.) 4-nitro-o-ariisidine ici. brun marron 5.) m-n1 tro-:p-tQluidine id. brun-rougeitre foncé 6. ) 4-ohloro-nitraniline iio ron-rougeâ tre IV tre
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No. Composantes de diazotation Composantes de oopu- Naanae sur
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<tb> lation <SEP> coton
<tb>
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7.) 5-nitro-o-anioidine !di-(4-méth1-1-OX-2- gria-brun 1 ben zoyJEi -dinis1d1de 8*) Im-n1tro-p-Phénét1d1ne! id. brun-Jeun"**'6tre 9.) m-nitro-p-anieidine id. 1d.
10.) 1-amino-2-nitro-4-méthoxy-1 la. olive 5-benzoylaminobenzene ,11. ) éther 4-ohlore- 4 t emino id. brun 13t-nitrodiphnYlique - .2. j 1-amino-Z-ehloro-5-méthe- id. brun- jaunitre
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<tb> atybenzena
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113.) 4-nitro-o-phénétidîne il. ibrun-rougaS.....: 4. ) éther 4.5-diohloro..2-eani- id. !brun i L :no-diph'n11que: i u-5.) 5-nitre-o-phénëtidine 1d. ; br- r o 'o8'e ^- , i tre ; b.6. ) o-nitrniline id. 1d. 7.) 5-nitro-o-tolui&îne ICI. id. Ç18. ) éther . 4-ohloro-2-amino-4'- ! id. brun- 1 jatl.11i.tre méthyldiphénylique thldiph'nylique r9.) !4-aminObendne-l-aZO-d1- , id. 1 run-bardeau::z:' phéIWl8m1ne j 120.) il-amino-2.5-clichloro-4. id. run-jtI.11a.tre benzoyiaminobenzne SI.) l-amime-8-méthoxy-5-ohlo- id. brun kaki jre-4-benzoylaminobenzne ;
22.) 4-&m1no-4t-6thoxydiphtS- id. brun- nylamine l rouge3tre 83.) dianiaidine id. tnarNn 84.)'e-oMLorottnilina id. brun 25. j im..nitre-o-toluidlne id. brun-
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<tb> rougeâtre
<tb>
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86.)b-nitraniline id. brun 27.j;;4-aminozobenzéne id. brun 38.)'4-Nmino-5-m<thoxyttzeben- id, brun- 3% ene roeitre 29. ) 4f-ohlorO-4-aminO-5-méthO-! id. marron Xfazobenzène
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No.
Composantes de d1&iZota.tion Composantes de eopu- Nuance sur la.tîcn coton '¯¯¯¯¯¯,....... 1 30.) éther 4-chloro-2-ominod1- di-(4-méthyl-l-oXY-2- brun phérlylique benzorle)-dibenziàide
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<tb>
<tb>
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31.) éther 4-ohlorO-2-wninQ4' - id. brun méthyld1j?hényl1que 32. ) éther 4.41-diçhloro-2-ami- id. brun
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<tb> nodiphénylique
<tb>
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33.) 4-amiïMbenzene-l-a.zo&i- id. brun-rou&e phénylamine 4.) l-amino-2.5-d1ohloro-4- ido brun-juniâtre benzoylraaminobnzène 35. ) p-nitrW1111ne id. brun 36. ) o-nitraniline nid. Ibr11n-rot>o;tro ! 37.) 5-nitro-o-toluid.ine 1do id.
38, ) dia.nisid1ne id. im.rron 1 39.) n1tro-m-11d1ne id. Ibrun-3 mtre 40,) 8.5-d.ioM.orOttDiline id. brun 41.)l-amino-8-Ditro-4-méthyl-5- ici. brun-rouge benzoylaminobonzlne 42.) éther 4-ohloro-4t-umine- id. brun-roueitre 3t-nitroâiphénylique 43.) 4-nitro-o-phénétîdine id. brun 44. ) her 4.5-.dioM.oro-8-.Hai- id. brun nocliphénylîque 45. ) 5-nitro-o-phénétîdine ido brun foncé 46.) 4-nitro-o-M.Qiaidine ide brun 47. ) lm-ni tro-p-toluid.1ne ido brun-rongeiltre
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<tb> foncé <SEP> - <SEP>
<tb>
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48. ) 4-ohloro-2-nitranillne ido brun 49.) éther 4-ohloro-2-1no-4v- di-(4-m6thyl-l-oxy-8- brun métbyldiphényliQue benzoyle)-tolidide 80. )t' u éther 4.4t-dichloro-2- id. brun ) minod1phény11que 51. l-amino-2.5-diohloro-4- id.. jbrum-jaunâtre benzoy1aminobenzène 52.1 4-nitro-o-toluîclîne îd.
IbrW1-rougetr$1 53.) 2,5-diohloroaniline 1. brun 54. ) 1-amino-2-nîtro-4-méthyl- id. 'brun fonce ' 5-benzoylobenzène f;/& !
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<tb> No. <SEP> Composantes <SEP> de <SEP> diazotation <SEP> Composantes <SEP> de <SEP> oopula- <SEP> Nuance <SEP> sur
<tb>
<tb> tion <SEP> coton
<tb>
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55*) éther 4.5-diohloro-2-amino- dt-(4-mëthyl-l-oxy-3- brun-roe' diphénylique benzo71e)-to11dide tre 56.) 5-nitro-o-toluid.ine i3, brun 57.) éther 4-ohloro-4'-amino- id. brun- 3'-nitrod1phén71ique rovge8tre 58.) 4-nitro-o..anieidine id. 1 brun 59.) m-nitro-p-toluidine id. brun foncé 60.) 4-ahloro-2-nitraniline id. id.
61.) éther 4.4?-dîohloro-2- &i-(4-méthyl-1-oxy-2- brun-jaune aminod1phény11que benzoyle)-dianisidide 62.) éther 4-ahloro-2-amizo- di-(l 3-clioxy-4-ben- brun diphény11que zoyleJ-d1sidid.
63.) 5-chloro-2-toluidine di-(l,3-dioxy-S-bromo- brun clair
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<tb> 4-b <SEP> en <SEP> zoyle)- <SEP> dianis <SEP> idide
<tb>
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64.) 2.5-dichlorouniline id. brun 65. ) f3-naphty1-.mine di-(4-méthyl-L-oxy-S- brun clair
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<tb> banzoyle)-tolidide
<tb>
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<tb> No. <SEP> Composantes <SEP> de <SEP> Composantes <SEP> de <SEP> copulation <SEP> Nuance <SEP> sur
<tb> dilatation <SEP> . <SEP> laine
<tb>
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66. ) o-nitraniline d.i-(4*.méthyl-l-oxy-8-'benzoyle)- à brun !p-phénylenediamide 67.) Q.5-dichloroani- id. !brun-jaune line 68.) o-nitraniline di-(4-methyl-l-oxy-2-'benzoyle)- ) bran m. m! -az oxyèànilicle 69. ) m-nitro-p-to- di-(4-!Béthyl-l-oxy-3-'benzoylo)- ,brun foncé luidine 1.5-naphtylne diamide 70. ) o-nitraniline di-(1-oat-4-benzorle}-benzidide brun-jaune 71. ) id. di-(l-oxy-4-benzoyle)-dianisi- ià. aide 12.) id.
di-{4-méthl-1-oxg-2-benzole)- brun 3.3t-dichlorobenzidi&e
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<tb> 73.) <SEP> id. <SEP> diarylide <SEP> mixte <SEP> à <SEP> partir <SEP> de <SEP> 1 <SEP> brunmolécule <SEP> d'acide <SEP> p-crésotinique, <SEP> rougeâtre
<tb> 1 <SEP> molécule-d'acide <SEP> 2.3-oxynapht@ique <SEP> et <SEP> 1 <SEP> molécule <SEP> de <SEP> dianisidine
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
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<tb> No. <SEP> Composantes <SEP> de <SEP> Composantes <SEP> de <SEP> copulation <SEP> Nuanae <SEP> sur
<tb>
<tb> diazotation <SEP> laine
<tb>
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74. ) 0-nitruniline dil:
t.I'y11de mixte à partir de 1 brun
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<tb> molécule <SEP> d'acide <SEP> p-crésotinique,
<tb>
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1 molécule d'aoide o-créaotini-
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<tb> que <SEP> et <SEP> 1 <SEP> molécule <SEP> de <SEP> benzidine
<tb>
<tb> 75. <SEP> ) <SEP> id. <SEP> 5-ohloro-o-toluidide <SEP> de <SEP> l'aci- <SEP> brun
<tb> de <SEP> p-crésotinique
<tb>
<tb> 76.) <SEP> id. <SEP> arylide <SEP> à <SEP> partir <SEP> d'acide <SEP> p-cré- <SEP> brun
<tb>
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aotiniqua et d'acide H.57- 1 amino na.phtolsulf ondeque
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<tb> 77.) <SEP> id. <SEP> arylide <SEP> à <SEP> partir <SEP> d'acide <SEP> p-cré- <SEP> brun
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> sotinique <SEP> et <SEP> d'acide <SEP> déhydro-
<tb>
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thioto1uidinesulfonique
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<tb> 78.) <SEP> id. <SEP> Il <SEP> ot-. <SEP> nl:
l.phta.1ide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> p-oré- <SEP> brun
<tb>
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79.) 4-nitro-o-anisi- sotinique id. brun-jaune
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<tb> dine
<tb>
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80. ) 4-ohloro-2-to- p-phénétidîde de l'acide p- id.
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<tb> luidine <SEP> crésotinique
<tb>
<tb> 81.) <SEP> 2.5-dichloro- <SEP> arylide <SEP> à <SEP> partir <SEP> d'acide <SEP> p-cré- <SEP> jaune <SEP> or
<tb> aniline <SEP> sotiniqu <SEP> et <SEP> de <SEP> déhydrothioto-
<tb>
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82.) m-chloroanilîne luidine 62.) m-chloroaniline id. id.
83.) id. ary1i4,e à partir d'acide p-cré- ' jaune or sotiniqua et de 4-amiim-I.Z- rougetre métbylbenzimidazol
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Revendio ati an El µ 1.) Procédé pour la préparation de nouvelles matières colo- rantes azoiques, consistant à copuler des diazoiques avec des arylides, qui sont susceptibles d'être obtenues par condensa- tion d'acides oxyoarboxyliques (le la série du benzène, substi- tués de telle façon qu'ils copulent en position ortho par rap- port au groupe OH, avec des amines primaires aromatiques, qui peuvent contenir jusque 2 groupes amine.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.