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MEMOIRE DESCRIPTIF à l'appui d'une demande de B R E V E T D' INVENTION "Colorants azoïques" CIBA Société Anonyme
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La société dite : -r'3JBR3-I3±-.-BfcbE Bâle (Suisse) Faisant l'objet d'une première demande de brevet déposée en Suisse, le 2 décembre 1943. La demanderesse a trouvé qu'on peut préparer des colorants azoïques précieux, lorsqu'on copule des composés ortho-oxydiazoïques avec des 2-aminonaphtalènes susceptibles de copuler en position 1 et qui contiennent encore au minimum un groupe hydroxyle éthérifié, puis qu'on traite le cas échéant les colorants obtenus avec des agents métallisants.
Parmi les composés ortho-oxydiazoïques entrant en ligne de compte pour le procédé de la présente invention, on mentionnera notamment les 2-amino-1-phénols diazotés qui peuvent porter encore d'autres substituants, par exemple; des halogènes, des groupes alcooliques ou N02, ainsi que notamment des groupes sulfoniques. Comme exemples de composés de ce genre, on mentionnera l'acide 6- ou 5-nitro-2amino-l-phénol-r-sulfonique, l'acide 4-nitro-2-amino-l-
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phénol-6-sulfonique et l'acide 2-amino-l-phénol-4.6-disul- fonique. La diazotation de ces composés a lieu de manière connue.
Les 2-aminonaphtalènes employés comme composants azoïques dans le procédé de la présente invention, qui pos- ' sèdent encore au minimum un groupe hydroxyle éthérifié, peu- vent porter ce groupe par exemple au noyau benzénique du ne naphtalène qui porte pas le groupe aminogène, avantageuse- ment aussi en position ss, notamment en position 6. Le grou- pe éther-oxyde peut contenir par exemple un reste alcoolique; ce reste peut porter des substituants, entre autre de caractère solubilisant. Comme exemple de groupes éthers-oxydes de ce genre,on mentionnera les groupes OCH3 et OC2H5, ainsi que les restes OCH2CHOHCH2OH. Comme composants azoïques entrant en ligne de compte, on peut donc mentionner par exemple le 2-amino-6-méthoxy- ou le 2-amino-6-éthoxynaphtalène ainsi que le mono-éther-oxyde glycérinique du 2-amino-6-oxynaphtalène.
La copulation en position ortho par rapport au groupe aminogène peut être effectuée de manière en elle-même connue, par exemple en milieu acide, de préférence faiblement acide. Dans certains cas la copulation peut être activée en ajoutant différents produits, par exemple de l'alcool, de la pyridine ou de l'acétate de sodium.
Les colorants ainsi obtenu permettent de teindre et d'imprimer les matières les plus diverses, par exemple les masses plastiques, les vernis, les fibres textiles, etc.
On obtient des colorants acides pour laine notamment lorsqu'on choisit des composants pour la préparation des colorants de
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telle sorte que l'un au minimum contienne un groupe acide solubilisant, par exemple un groupe sulfonique.
On obtient des colorants particulièrement précieux par le procédé de la présente invention, lorsqu'on fait agir des agents susceptibles de céder des métaux sur les colorants obtenus comme on l'a indiqué ci-dessus, en choisissant les métaux suivant l'usage auquel on destine le colorant. Pour préparer des colorants métallifères acides pour laine, on choisira avantageusement des agents susceptibles de céder du chrome, notamment des agents aui contiennent du chrome à l'état trivalent et qui n'ont pas une action oxydante nuisible.
Le traitement avec des composés du chrome trivalent peut avoir lieu de manière en elle-même connue, en milieu acide, neutre ou alcalin, avec ou sans produits additionnels, par exemple des sels neutres, formant le cas échéant des composés complexes, des dissolvants organiques, tel que l'alcool ou la pyridine, en vase ouvert ou sous pression. Les composés métallifères, notamment chromifères complexes ainsi obtenus de ces colorants, permettent avantageusement de teindre et d'imprimer les fibres animales telles que le cuir,la soie et notamment la laine, par les méthodes en elles-mêmes connues.
Le procédé dela présente invention permet d'obtenir entre autre aussi des colorants qui teignent la laine en nuances vives, notamment aussi en nuances vert-jaune possédant d'excellentes solidités et une belle nuance à la lumière artificielle.
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Les exemples suivants illustrent la présente invention sans toutefois la limiter. Sauf mention spéciale les quantités indiquées s'entendent-en poids.
Exemple 1
On diazote de manière connue 23,4 parties d'acide
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6 nitro--2-amïno 1-phënol-4-sulfonique et copule en présence d'acide acétique ou d'alcool avec 18 parties de 2-amino-6méthoxynaphtalène. On filtre le colorant formé, le dissout dans 1800 parties d'eau bouillante et ajoute une solution de formiate de chrome qui contient une quantité de chrome correspondant à 8,4 parties d'oxyde de chrome. On chauffe à l'ébullition au refrigérant à reflux pendant un certain temps et filtre le composé chromé formé, difficilement soluble dans l'eau.
On le transforme en une forme facilement soluble en le dissolvant dans une solution diluée d'hydroxyde de sodium. A l'état sec, ce colorant est une poudre noir-vert, soluble dans l'eau et dans une solution diluée de carbonate de sodium en vert grisâtre et dans l'acide sulfurique concentré en brun-rouge.
Ce colorant teint la laine, en bain acide à l'acide sulfurique, en nuances vert-jaunâtre, vives, bien unies, solides à la lumière et au foulon.
On obtient un colorant analogue lorsqu'on emploie l'éther monoglycérique du 2-amino-6-oxynaphtalène comme composant azoïque, à la place du 2-amino-6-méthoxynaphtalène.
Exemple 2
On diazote 23,4 parties d'acide 4-nitro-2-amino-1-phénol- 6-sulfonique et copule avec 18 parties de 2-amino-6-méthoxynaphtalène, en présence de pyridine. Le colorant filtré
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est dissout dans 1800 parties d'eau bouillante, puis on ajoute une solution de formiate de chrome qui contient une quantité de chrome correspondant à 8,4 parties d'oxyde de chrome. On maintient un certain temps à l'ébullition au réfrigérant à reflux et filtre le composé chromé formé, difficilement soluble dans l'eau. On le tramsforme en une\forme facilement soluble dans l'eau en le dissolvant dans une solution diluée d'hydroxyde de sodium.
A l'état sec ce colorant est une poudre noirâtre, soluble dans l'eau et dans une solution diluée de carbonate de sodium en vert-gris et dans l'acide sulfurique concentré en rouge-bordeaux. Ce colorant teint la laine, en bain acide à l'acide sulfurique, en nuances vertes bien unies, solides à la lumière et au foulon.
Exemple 3
On diazote en solution concentrée 26,9 parties d'acide 2-amino-l-phénol-4.6-disulfonique et copule avec 18 parties de 2-amino-6-méthoxynaphtalène en présence d'acétate de pyridine.
Le colorant filtré est dissout dans 500 parties d'eau bouillante, puis on ajoute une solution de formiate de chrome dont la teneur en chrome correspond à 8 parties d'oxyde de chrome. On chauffe un certain temps à l'ébullition au refrigérant à reflux et évapore la solution obtenue à sec. Le colorant formé est une poudre noir-vert qui se dissout dans l'eau en vert, dans une solution diluée de carbonate ou d'hydroxyde de sodium en vert-bleu, et dans 1"acide sulfurique concentré en rouge-bordeaux. Ce colorant teint la laine, en bain acide à l'acide sulfurique, en nuances vert-jaunâtre, vives, bien unies, solides à la lumière et au foulon.
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On obtient un colorant analogue lorsqu'on emploie le
2-amino-6-éthoxynaphtalène comme composant azoïque à la place du 2-amino-6-méthoxynaphtalène.
Exemple 4
On diazote de manière connue 23,4 parties d'acide 5-nitro-2-amino-1-phénol-4-sulfonique et copule avec 18 parties de 2-amino-6-méthoxynaphtalène, en présence de pyridine.
On filtre le colorant, le dissout dans 1500 parties d'eau bouillante et ajoute une solution de formiate de chrome contenant une quantité de chrome correspondant à 8 parties d'oxyde de chrome. On chauffe un certain temps à l'ébullition, au refrigérant à reflux, et filtre le composé chromé formé, dif- ficilement soluble dans l'eau. On transforme ce composé en une forme facilement soluble dans l'eau en le dissolvant dans une solution diluée d'hydroxyde de sodium. A l'état sec ce colorant est une poudre noir-vert, soluble dans l'eau et dans une solution diluée de carbonate de sodium en vert, dans une solution diluée d'hydroxyde de sodium en vert-bleu et dans l'acide sulfurique concentré en rouge-bordeaux brunâtre.
Ce colorant teint la laine, en bain acide à l'acide sulfurique, en nuances vertes, vives, bien unies, solides à la lumière et au foulon.
Exemple 5
Dans un bain de teinture contenant 3000 parties d'eau, 4 parties d'acide sulfurique concentré, 10 parties de sulfate de sodium cristallisé, et 0,8 partie du composé chromé du premier alinéa de l'exemple 1, on entre à 50 avec 100 parties de laine bien humectée, élève la température en une heure
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au bouillon, ajoute encore 4 parties d'acide sulfurique concentré et teint 1 1/2 heure au bouillon. On rince la laine et termine comme d'habitude. La laine est teinte en un vert jaunâtre vif.
Revendications 1. Un procédé de préparation de colorants azoïques consistant à cnpuler des composés ortho-oxydiazoïques avec des 2-aminonaphtalènes susceptibles de copuler en position 1 et qui contiennent encore au minimum un groupe hydroxyle éthérifié, puis à traiter le cas échéant les colorants obtenus avec dessgents métallisants.