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"Production de nouveaux colorants azoiques insolubles à l'eau"
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La présente invention vise des nouveaux colo- , rants insolubles à l'eau, les fibres teintes avec ces derniers et un procédé pour l'obtention de ces colorants en substance ou 'sur la fibre, et concerne plus particulièrement des colorants azoiques dont la constitution peut être exprimée par la formule ; ;probable générale:
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dans laquelle "R" remplace un noyau aryle exempt de groupes solu- bilisants, par exemple "R" peut remplacer un noyau benzénique ou naphtalénique auquel peuvent être substitués d'autres substitu- ants tels que l'halogène, l'alcoyle, l'alcoxy, le groupe nitro, un groupe amino substitué tel que le groupe alcoylamino ou acyl- amino, et "R' " désigne un radical aromatique contenant comme su- stituant un groupe alcoxy, tel qu'un, groupe méthoxy ou éthoxy, e qui peut porter d'autres substituants non-solubilisants tels que l'alcoyle, l'alcoxy et l'halogène, "x" remplace un groupe méthyl,
un groupe halogène ou alcoxy et "y" remplace un hydrogène pouvant être substitué par le groupe méthyle, un groupe halogène ou alc- oxy.
Les nouveaux colorants s'obtiennent en diazo- tant, à la manière habituelle, une amine aromatique répondant
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à la formule générale suivante:
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dans laquelle R, x et y ont la signification donnée plus haut -: et par copulation avec un arylamide de l'acide 2,3-hydroxynaph- toique portant dans le noyau du radical arylamide un groupe alc- oxy coma substituant, ledit noyau étant susceptible de porter d'autres substituants non-solubilisants.
La copulation peut être exécutée en substance. ou sur un substratum et spécialement sur la fibre cellulosique, telle que le coton ou la cellulose régénérée. Les colorants pré- parés en substance sont généralement des poudres dont les nuances !de couleurs vont de l'orangé au bordeaux, tandis que les colorants préparés sur la fibre, par exemple d'après des procédés pour l'im- 'Pression ou d'après des méthodes connues de préparation de colo- rants à la glace, donnent en général des nuances bien nourries allant de l'orangé au bordeaux et douées de bonnes pro-, priétés de solidité et notamment d'ine grande solidité à la lu- mière.
Les bases employées pour la production des nouveaux colorants s'obtiennent par exemple par condensation des chlorures des acides nitroaryl-sulfoniques correspondants avec
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les phénolates de sodium correspondants, suivie de la réduction en le groupe amino.
Les exemple suivants illustrent la présente invention, mais ne limitent celle-ci en aucune façon.
Exemple 1.
Le Bain d'Imprégnation.
4 grs.
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On dissou eu l-(2'3'-bydroxynaphtoylamino) 2.4-di-. méthar 5-chlorobenzéne avec 8 cm3 dialcool dénaturé, 2 am3 de lessive aqueuse dé soude caustique à 38 Bé, 4 cm3 d'eau, 4 cm3 d'une solution aqueuse de colle d'os 1/10 et 4 cm3 d'une solution aqueuse de formaldéhyde à 33%' En remuant, on fait couler cette solution dans environ un 1/2 litre d'eau contenant 10 cm3 d'une lessive aqueuse de soude caustique à 38oBé, et complète finale- ment la solution à 1 litre de volume par addition d'eau-
Le Bain de Développement.
3 grs. d'ester phénylique d'acide 1-amino-2-métho-
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xybenzéne-5-sulfonique ( sous forme de cristaux incolores, point de fusion 6l-62 C, qui s'obtiennent par condensation du chlorure d'acide 1-nitro-2-méhoxybenzéne-5-sulfonique avec du phénolate de sodium, suivie de la réduction du groupe nitro) sont dissous dans 25 cm3 d'eau chaude et 5 cm3 d'acide chlorhydrique aqueux 20 Bé. La solution est refroidie à 15 C. et on y ajoute en remu- ant 0,75 grs. de nitrite de sodium à 98% dissous au préalable
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dans un peu d'eau. Au bout de 10 minutes l'excès en acide chlor- hydrique est neutralisé par addition d'acétate de sodium, et, après avoir ajouté 50 grs. de sel commun, on complète la solution à 1 litre de volume par addition d'eau.
Procédé de teinture.
50 grs. de fil de coton bien bouilli sont trai- tés durant 20 minutes environ dans le bain d'imprégaation à 30 C 'exprimés ensuite et mis pendant une 1/2 heure dans le bain déve- iloppant. Ceci fait, on les rince, les savonne dans un bain boui- llant, rince de nouveau et les sèche. On obtient de cette façon : des nuances rouge clair bien nourries d'une bonne solidité à la ' lumière, au chlore, au lavage et à l'ébullition en solution aqueuse! /de soude caustique* Le colorant répond à la formule suivante:
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La production du colorant en substance.
3 grs. d'ester phénylique de l'acide 1-amino-2- méthoxybenzène-5-sulfonique sont diazotés à la manière usuelle. , Ensuite on y ajoute une solution composée de 3,6 grs. du 1-(2'.3'
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-hydroxynaphtoylamino)2.4-diméthoxy-5-chlorobenzéne dans de la
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lessive aqueuse de soude caustique diluée et contenant un peu d'huile à rouge turc et d'acétate de sodium en quantité suffi- sante pour fixer l'excès de l'acide minéral. Le colorant qui prend naissance est filtré et lavé. Après l'avoir séché, il,se présente sous forme d'une poudre rouge qui se dissout dans l'ac: de sulfurique concentré avec une coloration violette.
On peut également exécuter la copulation en pré- . sence d'un substratum utilisé en général dans la fabrication de laques, telles que le sulfate de baryum.
En substituant l'ester phénylique de l'acide 1-
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amino-2-méthoxybenzéne-5-sulfonique par la quantité correspon- dante de l'ester phénylique de l'acide 1-amino-2-éthoxybenzène-
5-sulfonique, on obtient sur coton des nuances rouge-jaunâtre douées de propriétés de solidité similaires.
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En substituant le 1-(2'*j'-hyàroxynaphtoylamino) 2.4-diméthoXY-5-eblorobenzène par la quantité équivalente du 1-
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(2t3t-hydroxynaphtoßlanino) 2a5-diméthoxybenzène, on obtient sur coton des nuances rouges douées de propriétés similaires.
Exemple 2.
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Le Bain d'imprégnation
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En partant de 5 grs. du 1-(2i3'-hydro$r-2aphtol- amino) 2-néthyl-4-méthoxybenzène, on prépare une pâte avec 10 m3 d'huile à rouge turc et 6,25 cm3 de lessive aqueuse de soude caus- tique à 30 Bé, et la dissout avec 75 cm3 d'eau bouillante. Ensuite la solution est.refroidie à 50 C. par addition dé 75 cm3
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d'eau froide, et on ajoute 5 cm3 d'une solution aqueuse de for- maldéhyde à 33%. On laisse reposer cette solution durant 5 heures
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i,et1.a complète ensuite â 1 litre de volume par addition d'slau i 'fride froide*
Le Bain de Développement.
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1 3t2 grs. de l'ester 4'-chloro-phénylique de l'acide 32 grs. de l'ester 4'-chloro-phényllque de l'acide 111-amino-2-méthylbenz"ne-5-sulfonique t (sous forme de cristaux in- colores, point de fusion 5'j-58 C, qui s'obtiennent par condensa- 'tion du chlorure de l'acide 1-nitro-2-méthylbenzène-5-salfoniqae ,avec le 4-chloro-sodium phénolate, suivie de la réduction du 'groupe amino) sont dissous à 1 litre comme décrit dans l'exemple$
On exécute l'imprégnation et le développement à la manière décrite dans l'exemple 1.
On obtient ainsi des nuances d'un rouge jaunâtre clair douées de bonnes propriétés de solidité à la lumière, au chlore, au lavage etàl'ébullition dans de la soude
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aqueuse, et d'une bonne solidité à J1ébuIlitim. dans de la soude caustique aqueuse*
Lorsqu'on prépare le colorant en substance, on ob- tient une poudre rouge se dissolvant dans l'acide sulfurique con- centré avec une coloration rouge violet.
Le colorant correspond à la formule suivante:
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En substituant l'ester 4'-chloro-phénylique de
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l'acide 1-amino-2-méthylbenzéne-5-sulfonique par la quantité équi- valente de l'ester phénylique de l'acide l-amino-2-méthylbenzène- 5-sulfonique, on obtient sur coton des nuances écarlates douées de propriétés de solidité similaires.
Traité de manière analogue, l'ester phénylique de)
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l'acide 1-amino-2-méthylbenzéne-5-sulfonique (sous forme d'ai- 'grilles incolores, point de fusion 123-1240 C). donne copulé sur la fibre avec:
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le 1-(2'*j'-hyàroxynaphtoylamino)- 3-méthyl-4-méthoxybenzene un écarlate jaunâtre le l-(2'.3'-hydroxynaphtoylamino)- 2.5-diméthoxybenzène ff Il 11 ,le 1-(21.3'-hydroxynaphtoylamino)- 25-diméthoxy-4-chlorobenzéne un rouge jaunâtre le 1-(2t3'-hydroxyrraphtoylamino)- 1'2'-éthoxybenzène un orangé le 1-( 2 3' -lpdroxyn.aphtoylamino )- 2-méthoxybenzène un orangé rougeâtre .
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'le 1-(2"j'-hydroxynaphtoylamino)- 4-méthoxybenzène un écarlate jaunâtre
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!le 1-(2"j'-hydroxynaphtoylamino)- '2-méthoxy-4-ahlorobenzéne un orangé rougeâtre.
De manière analogue, le 1-(2'.3'-hydroxynaphtoy1-
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.amino)-2.5-àiméthoxq-4-chlorobenzéne donne copulé sur la fibre cellulosique avec :
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l'ester 2'-méthoxy-phénylique de l'acide
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l-amino-2-méthylbenzéne-5-sulfonique un rouge bleuâtr l'ester 31-méthyl-phénylique de l'acide ll-amino-2-méthylbenz'%ene-5-sulfOnique un rouge clair 'ester 4'-méthyl-phénylique de l'acide Ill-amino-2-méthylbenzène-5-sulfonique un rouge bleu clair
De manière analogue l'ester phénylique de l'acide!
EMI9.2
,1 !,l-amino-2a4-diméthylbenzène-5-sulfo:
mique ( sous forme de cristaux !incolores, point de fusion 106-10700., et qui s'obtient par con- idensation du chlorure de l'acide l-nitro-2a4-diméthylbenzène avec -le phénolate de sodium, suivie de la réduction du groupe nitro) donne copulé sur la fibre cellulosique avec:
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I!le l-(2'.3-hydroxynaphtoylamino)- 2-méthyl-4-méthoxybenzéne un rouge bleuâtre le l-(2"3'-bydroxynaphtoylamino)- 3-méthyl-4-méthoxybenzène un rouge jaunâtre clair-
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J, De manière analogue le 1-(2'.3-hydroxynaphtoyl- l'amino )-2-méthyl-4-méthoxybenzène donne copulé sur la fibre cellu1 losique avec :
'ester 4'-chloro-phénylique de l'acide
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iv-amino-2.4-dimétlylbenzéne-5-sulfonique un rouge clair tester phénylique de l'acide 1-amino- i2-méthyl-4-ehlorobenzène-5-sulfonique un rouge 'ester phénylique de l'acide 1-amino- i ,2-méthoxy-4-méthyl'benzéne-5-sulfonique un rouge tester phénylique de l'acide 1-amino- 2.4-diméthoxybenzène-5-sulfonique un bordeaux.
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De manière analogue le 1-(2t'3'-hydroxynaph- ! i
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toylamino)-2.4-diméthoxy5-chlorobenzène donne copulé sur la fi-i
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bre cellulosique avec : l'ester 2'-éthoxy-phénylique de l'acide
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1-amino-2.4-diméthylbenzène-5-sulfonigue un écarlate vif
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.l'ester phénylique de l'acide 1-amino-
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;2-méthl-4-méthoxybenzéne-5-sulfonique un rouge bleuâtre
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.'l'ester phénylique de l'acide 1-amino-
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2.4-àichlorobnezène-5-sulfonique un rouge terne.
Demanière analogue: l'ester phénylique de 1'
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cide 1-amino-2-méthyl-4-méthoxybenzéne-5-sulfonique donne copule 1 sur la fibre cellulosique à7vec le l-(2'*3'-hydroxynaphtoylamino)s
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2.4-diméthoxg-5-càlorobenzène des nuances rouge bleuâtre; l'ester phénylique de l'acide 1-amino-2-méthyl-4-chlorobnezén.e-5-sulfo- nique donne avec le 1-(21-31-hydroxynaphtoylamino)-2-5-dilnéthoxy
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'-4-chlorobenzène un rouge jaunâtre; l'ester phénylique de l'acide
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1-amino-2-chlorobenzéne-5-sulfonique donne avec le l-2'.3*"yo* xynaphtoylawino)-2-éthaxybenzene des nuances orangé; l'ester phé- nylique de l'acide 1-amino-2-méthoxy-4-chLorobenzéne-5-sulfoniquG donne avec le 1-(2'3'-hydronaphtoylamino)-2-éthoxybertzéne des
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nuances rouge jaunâtre;
l'ester phénylique de l'acide 1-amino-2-1
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chlorobenzéne-5-sulfonique donne avec le 1-(2'.3'-hydroxynaphtoyl- amino)-2-méthoybenzène des nuances d'un orangé rougeâtre; l'es- ter phénylique de l'acide 1-amin.o-2-méthoxy-4-chlorobenzéne-5- sulfonique donne avec le 1-(21-31-hydroxynaphtoylamino)-2-métho-
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xybenzène des nuances rouges '
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De manière analogue l'ester phénylique de
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l'acide 1-amino-2-méthylbenzéne-5-sulfonique donne copulé sur là fibre cellulosique avec le 1-(2"j'-hyàroxynaphtoylaaino)-2-mé- thyl-4-méthoxybenzène un rouge jaunâtre de bonnes propriétés de solidité.