BE420825A - - Google Patents

Description

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  " Produits à action capillaire et procédé de préparation de ces produits ". 



   La Demanderesse a trouvé qu'on obtient des produits présentant une action capillaire particulièrement bonne lorsqu'on fait réagir une amine cyclique primaire ou secon- 

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   daire   et contenant, dans le noyau, au moins un radical ali- phatique à plus de trois atomes de carbone avec un oxyde d'alcoylène ou avec un dérivé mono-halogéné d'un poly-alcool. 



   On peut préparer les nouveaux produits, par exemple, en faisant réagir de l'oxyde d'éthylène ou un autre oxyde   dtalcoylène   ,tel que de l'oxyde de propylène, de l'oxyde de butylène, du dioxyde de butylène, de l'oxyde de   cyolohexène,   de la   glycide   ou de l'épichlorhydrine, avec l'amine cycli- que, le cas échéant, en présence d'un catalyseur.comme,par exemple, de la soude caustique, de la potasse caustique ou du méthylate de sodium ou en présence d'une substance acide, par exemple, du bisulfate de sodium, à une température su- périeure à la température ordinaire; de cette façon, une ou plusieurs proportions moléculaires de l'oxyde d'alcoylëne peuvent entrer en réaction. 



   On peut aussi préparer les oomposés en faisant réagir, à une température supérieure à la température normale, des dérivés mono-halogénés de poly-aloools tels que le glycol, le diglycol, le polyglycol, la glycérine et la   polyglyoé-   rine avec les amines, le cas échéant sous pression. On peut exécuter la réaction plusieurs fois en transformant, par exemple, une   C-iso-ootyl-N-diéthanolaniline,   à l'aide de sodium métallique, en son dérivé mono-ou disodique et en faisant réagir ce dérivé avec une ou deux proportions mo-   léoulaires   du dérivé halogéné d'un polyalcool, à une tempé- rature supérieure à la température normale et en présence d'un solvant inerte.

   Il est aussi possible de faire réagir avec des oxydes d'alcoylène les corps préparables à partir de l'amine et du composé halogéné d'un   poly-aloool,   corps qui contiennent un ou plusieurs hydroxyles. 
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  Les composés N-glyeoliques ou N-pbyglycoliques des amines cycliques alcoylées contiennent au moins une fois 

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 le groupe répondant à la formule générale suivante : 
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 dans laquelle R1 représente l'hydrogène; un radical alcoy- lique,   cycloalcoylique,   arylique, aralcoylique, oxyalcoy- lique, polyoxyalcoylique ou le radical d'un éther polygly- oolique, R2 représente un radical oxyalcoylique, polyoxyalcoylique ou le radical d'un éther polyglycolique, l'azote étant lié directement à un radical cyclique substi- tué au moins une fois par un radical aliphatique à quatre atomes de carbone ou plus. 



   Ils constituent des produits graisseux ou oireux dont la solubilité dans l'eau varie suivant la nature du radical glycolique ou polyglycolique et suivant le nombre de groupes   éthêne-oxy   combinés en un radical polyglycolique. Les pro- duits peuvent être insolubles dans l'eau, émulsifiables ou solubles dans l'eau. 



   Quand les produits de la réaction sont insolubles dans l'eau ou ne le sont qu'à un degré très limité, on peut les solubiliser en faisant réagir leur groupe azoté ou leurs hydroxyles, libres ou ayant fixé un métal alcalin à la pla- ce de l'hydrogène, avec des composés réactifs, tels que 1' acide sulfurique ou l'acide chloraoétique. On peut aussi exécuter cette même réaction pour modifier l'effet des pro- duits. 



   Comme réactions de ce genre on mentionnera, par exemple, la réaction avec des acides carboxyliques halogénés conte- nant un atome dthalogène réactif, avec des acides alcoyle- sulfoniques halogénés contenant un atome d'halogène réactif et avec des acides oarboxyliques bibasiques ou poly-basiques 

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 avec formation d'éthers-sels acides; on citera,en outre, 1' estérifioation par des acides minéraux polybasiques, tels que, par exemple, l'acide sulfurique ou l'acide phosphori- que. On peut aussi estérifier l'hydroxyle, par exemple, par de l'acide ohlorhydrique ou par des acides carboxyliques ou sulfoniques organiques; on mentionnera, de plus, le trai- tement par du phosgène avec formation de l'éther-sel de 1' acide chloro-carbonique. 



   On peut aussi obtenir les éthers oméga-chlorométhyli- ques par l'action de formaldéhyde et d'aoide chlorhydrique et on peut soumettre ces produits à des réactions subséquen- tes ; on peut faire réagir avec du cyanure de potassium le composé halogéné préparable à partir d'un composé contenant un hydroxyle et dans lequel OH a été remplacé par Cl ou le composé préparable par l'action de HCHO et de HCl et on peut ensuite saponifier le produit de la réaction; on peut aussi partir, par exemple, de l'éther-sel d'acide chloro- carbonique qui est préparable par traitement d'un composé contenant un hydroxyle par du phosgène et le faire réagir avec des acides oxalooyle-sulfoniques, amino-alcoyle-sulfo- niques, amino-aryle-sulfoniques, amino-alcoyle-carboxyliques ou amino-aryle-carboxyliques.

   Les produits de réaction sont, pour partie, des corps huileux et, pour partie, des produits   du genre des graisses, des cires ou des résines ; peut   aussi les obtenir sous la forme d'une masse solide et pulvé- risable. S'ils contiennent des groupes hydrophiles, ils sont, en en général, solubles dans l'eau mais   on/obtient   aussi qui sont insolubles. 



   Comme amines on peut utiliser : la para-iso-butyl- aniline, la   C-tétra-isobutyl-aniline,   l'iso-octyl-toluidine, 
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 l'iso-dodécyl-alpha-naphtylamine, la di-iso-ootyl-méthyl- aniline, l'isohexyl-para-phénylène-diamine,   ltiso-octyl-   

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 0ylohexylamine, ltar-déeyl-al-tétrahydronaphtylamine et d' autres. Ces produits peuvent aussi contenir d'autres sub- stituants. 



   On peut aussi utiliser, au lieu des amines cycliques   alcoylées,   des mélanges de ces composés que l'on obtient, par exemple, en utilisant des matières premières industriel- les. 



   On peut préparer les amines ci-dessus mentionnées en faisant réagir, par exemple, des alcools avec des amines aromatiques, en présence d'un catalyseur déshydratant, à une température supérieure a la température normale et, le cas échéant, sous pression. Une autre possibilité générale d'obtention de ces composés aminés consiste à transformer des hydrocarbures aromatiques   alooylés   en des composés mono- ou poly-nitrés et à réduire les composés nitrés, de maniè- re   connue,   par des moyens chimiques, par exemple par de   1'   hydrogène activé oatalytiquement, en les composés aminés correspondants. 



   Les nouveaux produits conviennent très bien dans 1' industrie des textiles et de la teinture. On peut les uti- liser pour laver des matières textiles brutes ainsi que des produits textiles obtenus à partir de matières textiles na- turelles ou artificielles ou pour laver des peaux et des duvets de literie. De même, on peut utiliser les nouveaux produits, avec un bon résultat, en combinaison avec des solvants organiques dans le procédé dit procédé de lavage à sec. De plus, on peut les utiliser pour ensimer la laine, particulièrement en combinaison avec une huile minérale ou avec de l'oléine, et,en outre,oomme agents émulsifiants et dispersants, pour tous les buts qui se présentent dans 1' industrie des textiles et de la teinture. Ils sont, enfin, de très bons agents dthumectation et de pénétration. 

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   EXEMPLES : 
1) On ajoute 20 parties en poids d'une solution de méthylate de sodium à 10 % dans du méthanol à 261 parties en poids d'iso-dodécyl-aniline: on enlève le méthanol en chauffant le tout sous pression réduite. A une température d'environ 100 à 140 , on y introduit 660 parties en poids d'oxyde d'éthylène. Il se forme un produit qui est soluble dans l'eau et qui possède un bon pouvoir de formation d' écume et de lavage. On peut augmenter l'effet en   peralcoy-   lant le produit qui contient un atome d'azote tertiaire ou en le transformant d'une autre manière quelconque en un produit contenant de l'azote pentavalent.

   On peut alooyler un tel produit par du chlorure de méthyle ou du sulfate diméthylique ou l'aralooyler par du ohlorure de benzyle ; on peut également faire réagir le produit, de manière con- nue, avec des aoides gras halogénés ou avec les sels alcalins ou les éthers-sels de ces acides. 



   On prépare la   dodécyl-aniline   en condensant du benzène, en présence de métaux bi-ou trivalents ou leurs sels, avec un produit préparé par chloruration d'une huile moyenne ( mélange d'hydrocarbures de pétrole naturel ou mélange ob- tenu par hydrogénation de charbon et contenant, en majeure partie, des corps à 12 atomes de carbone ) et contenant principalement des dérivés mono-chlorés, nitration subsé- quente et réduction.

   Quand, sur 261 parties en poids de ce produit, on fait réagir seulement 176 parties en poids d' oxyde d'éthylène à la température indiquée ci-dessus, on obtient une huile qui est presque insoluble dans l'eau et qui contient surtout le produit répondant à la formule suivante : 
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On dissout 440 parties en poids de cette huile dans à peu près COOparties en'poids de xylène et on introduit 23 parties en poids de sodium dans cette solution. Le so- dium se dissout avec dégagement d'hydrogène et, avantageuse- ment, on peut accélérer ce processus par chauffage.

   Tout en ohauffant, on introduit 175 parties en poids de ohloracéta- te de sodium dans une suspension de xylène dans la solution du composé mono-sodique et on chauffe le mélange, en agitant énergiquement, au réfrigérant ascendant, pendant environ 6 à 7 heures, à 125 à 130 . On obtient un produit qui contient principalement le sel de sodium du dérivé mono-éthérifié par l'acide glycolique,   c'est-à-dire   le corps de formule : 
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 Ce sel sodique est un produit facile à dissoudre dans l'eau et ayant un très bon pouvoir de formation d'écume. 



   2) On ajoute 25 parties en poids d'une solution de méthylate de sodium à 8 % à 235 parties en poids de la 2-   méthoxy-5-iso-ootyl-aniline   ( préparable à partir du para- iso-ootyl-anisol par nitration puis réduotion subséquente du groupe   N02 )   et on enlève le méthanol par ohauffage sous pression réduite. A environ 140 - 160 , on introduit 440 parties en poids d'oxyde d'éthylène. On obtient un produit qui est soluble dans l'eau et qui possède un bon pouvoir de nettoyage et de formation d'éoume. 



   A partir de di-isobutylène et de phénol, on peut pré- 

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 parer, en présence de AlCl3 ou de SO4H2 ou de BF3, un   iso-ootyl-phénol   ayant la constitution suivante : 
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 Par méthylation puis nitration et réduction, on en tire la 
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 2-méthoxy-5-alpha-alphat-gamma-gamma'-tétra-méthyl-butyl- aniline. 



   Dans 235 parties en poids de cette aniline, on intro- duit, de la manière ci-dessus décrite, 246 parties en poids d'oxyde de propylène, à environ 160 - 170 . On obtient une huile qui se dissout difficilement dans l'eau. On chauffe 480 parties en poids de cette huile avec 120 parties en poids d'anhydride diglycolique à 100 - 120 , jusqu'à ce qu' un échantillon prélevé dans le produit se dissolve dans une solution diluée de carbonate de sodium pour former une solution claire. Ensuite, on dissout la masse fondue dans de l'alcool éthylique et on neutralise la solution alcooli- que à l'aide d'une solution de carbonate de sodium. On en enlève le solvant et l'eau, sous pression réduite. Il reste un produit visqueux qui se dissout dans l'eau pour former une solution claire. 



   3) On mélange intimement 179 parties en poids de 2- méthoxy-5-iso-butyl-aniline et 2 parties en poids de méthyla- te de sodium ; à environ 150 - 180 , on y ajoute graduelle- ment, en agitant bien, 370 parties en poids de glycide. On obtient un produit qui se dissout dans   l'eau   pour former une solution claire et qui possède un très bon pouvoir de lavage et un très bon pouvoir de formation d'écume. 

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   On peut améliorer   oes   propriétés en méthylant ou en acétylant un ou   plusieurs   des hydroxyles libres. Au lieu de la 2-méthoxy-5-iso-butyl-aniline,on peut aussi utiliser 
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 la 2 mêthogy-5-iso-butyl-eycloherl-amine préparable par hydrogénation oatalytique de   2-méthoxy-5-iso-butyl-aniline.   



   4) On ajoute 2,5 parties en poids de méthylate de so- dium à 250 parties en poids de 2-méthoxy-5-iso-octyl-1.3- phénylène-diamine et on amène le tout à 780 parties en poids en introduisant de l'oxyde d'éthylène à 130 - 160 . On ob- tient un produit qui est soluble dans l'eau et qui possède un bon pouvoir   d'humectation,   de dispersion et de nettoyage. 



  Pour augmenter les propriétés dispersives, on peut peralcoy- ler le produit. 



   5) On ajoute 25 parties en poids d'une solution de méthylate de sodium à 10 % à 241 parties en poids de   2-mé-   thoxy-5-iso-octyl-cyclohexylk-amine et, après séparation du méthanol,on y introduit 440 parties en poids d'oxyde dtéthy- lène, à 100 - 150  et sous pression réduite. On obtient un produit qui se dissout dans l'eau pour former une solution claire et qui possède une bonne action capillaire. 



   6) On ajoute 25 parties en poids d'une solution de méthylate de sodium à 255 parties en poids d'éther 4-iso- octyL-2'-amino-diphénylique ( préparable par réaction de para-iso-ootyl-phénolate de sodium avec de l'ortho-chloro- nitrobenzène et réduction du groupe   N02 ).   



   Après séparation du méthanol sous pression réduite, on introduit, à environ 150 - 180 , 705 parties en poids d'oxyde d'éthylène. On obtient un produit qui se dissout aisément dans l'eau et qui possède de bonnes propriétés de lavage et de formation d'écume. 



   7) On mélange bien 110 parties en poids de 2-amino- 4-octyl-phénol et une partie en poids d'une solution aqueuse 

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 de soude caustique à 35   %   et, à 120 - 160 , on y introduit 176 parties en poids d'oxyde d'éthylène. Le produit obtenu est soluble dans l'eau et a un bon pouvoir de formation d' écume. Déjà après absorption de 66 parties en poids d'oxyde d'éthylène, le produit est devenu soluble dans l'eau. 



   8) On mélange 247 parties en poids de 1-éthylamino- 4-nonyl-benzène avec 10 parties en poids de méthylate de sodium et à 140 - 160  on y ajoute 528 parties en poids d' oxyde d'éthylène. Le produit, qui est soluble dans l'eau, possède un bon pouvoir   d'humectation.   



   Quand on fait réagir, de la manière ci-dessus décrite, seulement 132 parties en poids d'oxyde d'éthylène sur   247   parties en poids de 1-éthylamino-4-nonyl-benzène, on obtient une huile qui est à peine soluble dans l'eau. A l'aide de 140 parties en poids de chlorure de thionyle, on transforme 397 parties en poids de cette huile en le chlorure corres- pondant. On transforme 400 parties en poids du chlorure en le nitrile correspondant au moyen de 100 parties en poids de oyanure de potassium en solution alcoolique à environ 130 - 150  et sous pression; on saponifie le nitrile, de manière connue, par chauffage avec une solution de soude caustique, pour former l'acide éther-carboxylique répondant à la formule suivante : 
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Le sel de sodium de cet acide se dissout dans de 1' eau ayant jusqu'à environ 35  de dureté allemande.

   Au lieu de transformer le composé   polyglyoolique   au moyen de chlo- rure de thionyle, on peut faire réagir 379 parties en poids 

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 de ce composé avec de la para-formaldéhyde et de l'acide chlorhydrique pour former l'éther ohlorométhylique. Par réaction de l'éther   ohlorométhylique   avec une base tertiai- re, telle que la pyridine, la triméthylamine ou la tri- éthanolamine, on obtient des produits solubles dans l'eau et ayant un bon pouvoir de formation d'écume. 



   9) A 120 . on fait réagir 257 parties 'en poids de 4-   octyl-2-amino-naphtalène   avec 110 parties en poids de chlor- hydrine. On y introduit alors 60 parties en poids de méthy- late de sodium et à 140 - 160  on y ajoute 704 parties en poids d'oxyde d'éthylène. Le produit obtenu a un bon pou- voir émulsifiant. 



   10) On ajoute 10 parties en poids de méthylate de so- dium à 205 parties en poids de 1,2-dibutyl-4-aminobenzène et, à 140 - 160 , on ajoute 580 parties en poids d'oxyde de propylène. Par traitement subséquent par de l'acide ohloro- sulfonique, on peut rendre le produit soluble dans l'eau. 



  On peut utiliser le produit, avec avantage, comme agent hu-   meotant.   



   11) De la manière décrite dans l'exemple 1, on fait réagir 261 parties en poids d'iso-dodécylaniline avec 440 parties en poids d'oxyde d'éthylène. Dans le produit obtenu, on introduit 40 grammes de NaOH, dissous dans la quantité d'eau la plus petite possible. On fait alors réagir le pro- duit, à 105 , avec 110 grammes de chloracétate de sodium. 



  On peut utiliser le produit obtenu comme agent de lavage et de nettoyage. 



   Si l'on fait   réagir,.de   la manière décrite dans l'ex- emple 10, 290 parties en poids d'oxyde de propylène avec 261 parties en poids de   dodécylaniline,on   obtient une huile qui est à peine soluble dans l'eau. On fait réagir 550 par- ties en poids de cette huile avec 100 parties en poids de 

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 phosgène, avantageusement en présence d'un agent formant des sels tels que la pyridine. A 20 - 25 , on fait couler 600 parties en poids de l'éther de l'acide   chlorocarbonique   obtenu dans   1250   parties en poids d'une solution de méthyle- taurine sodique à 15 % tout en prenant soin, par addition simultanée d'une solution de soude caustique, que le   mélan- -   ge de la réaction reste alcalin.

   Quand la réaction est ache- vée, il s'est formé une pâte de la méthyl-tauride qui se dissout dans l'eau pour donner une solution claire. Au lieu de la méthyl-taurine on peut aussi utiliser, en quantités équivalentes, de la taurine sodique, de la sarcosine sodi- que, du métanilate de sodium ou un mélange d'acides aminés préparable par décomposition de corps albumineux. On peut aussi faire réagir   l'ét4er-sel   de l'acide   chlorocarbonique,   de la manière indiquée, sur de l'hydroxy-éthane-sulfonate de sodium solide et finement pulvérisé, ce corps étant pris   en proportion équivalente ; ce cas, on peut se dispen-   ser de l'utilisation de solution de soude caustique comme agent de fixation de l'acide chlorhydrique. 



     12)   On chauffe 460 parties en poids   d'isohexyl-tétra-   hydronaphtylamine avec 150 parties en poids d'oxyde de 1.2- butylène, en vase clos, à une température comprise entre 130 et 150 , jusqu'à ce que la pression dans le vase se soit abaissée au-dessous de la pression atmosphérique. Le pro- duit huileux obtenu consiste, en majeure partie, en de 1'   isohexyl-tétrahydronaphtyl-mono-butanolamine.   



   On dissout 302 parties en poids de cette amine dans 500 parties en poids de chlorure de méthylène et on les transforme en sulfate à l'aide de 100 parties en poids d' acide sulfurique. On prépare le sulfate acide de   l'iso-   
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 heXY1-tétrahYdrO-naphtYl-buta?lamine en ajoutant, à une température ne dépassant pas + 15 , à peu près 120 - 130 

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 parties en poids d'acide   chlorosulfonique.   Après neutrali- sation, mise en liberté de-la base à ltaide d'une solution de soude caustique et élimination du solvant et de l'eau, on obtient le sel sodique du sulfate acide sous la forme d' une masse visqueuse et soluble dans lteau. 



   13) On chauffe, pendant plusieurs heures, dans un récipient olos et susceptible de résister à la pression 150 parties en poids de para-isobutylaniline répondant à la formule : 
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 avec 320 parties en poids de chlorhydrine d'éthylène à une température comprise entre 150 et 160 . On mélange le pro- duit de la réaction, en agitant énergiquement, avec 800 par- ties en poids d'eau. 



   On sépare de la solution aqueuse du chlorhydrate de l'iso-butyl-aniline la partie qui ne s'est pas dissoute. 



  Elle consiste en de la para-iso-butyl-dioxéthyl-aniline. 



   On chauffe 240 parties en poids de ce produit avec 98 parties en poids d'acide maléique à une température oompri- se entre 100 et 120 . Au bout d'un oourt laps de temps, la masse fondue est devenue soluble dans une solution de car- bonate de sodium. On la dissout dans de l'alcool éthylique, on neutralise la solution avec une solution de carbonate de sodium diluée et, après évaporation de l'alcool et de l'eau, on obtient le sel sodique du maléate acide de la para-iso- 
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 butyl-dioxéthyl-aniline,otest-à-dire le sel sodique du corps répondant à la formule suivante : 

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14) On prépare de la stéarylaniline par nitration de stéaryl-benzène répondant à la formule C17H35.CO.C6H5 et réduction subséquente pour obtenir la stéarylaniline répon- dant à la formule suivante :

   
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On mélange 360 parties de ce produit avec 1,8 partie en poids de potasse caustique pulvérisée et on chauffe le tout, en agitant, à une température comprise entre 150 et 160 . A cette température, on introduit lentement, au fur et à mesure de l'absorption,   740   parties en poids de   glycide.   



  Le produit de la réaction constitue une masse semi-solide, dont la consistance va de celle d'une huile à celle d'une graisse et qui est soluble dans l'eau. ne 
Quand on/fait réagir, dans les mêmes conditions que 150 parties en poids de   glycide,   on obtient un produit hui- leux qui est insoluble dans l'eau. Par chauffage avec la quantité équivalente de sulfate   diméthylique,   on obtient un produit soluble dans l'eau et répondant à la formule sui- vante : 
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Au lieu du sulfate diméthylique, on peut aussi utili- ser, en quantité équilvalente, du chlorure de benzyle pour obtenir un produit soluble dans l'eau. 



   15) On ajoute 50 parties en poids d'une solution de méthylate de potassium à 10 % dans du méthanol à 283 par- ties en poids d'une   naphtylamine   alcoylée obtenue par con- densation de naphtalène et d'un produit de monochloruration dtune fraction de pétrole renfermant principalement des hydrocarbures à environ 10 atomes de carbone, nitration et réduction; on distille le solvant sous pression réduite. 



   On chauffe alors le mélange, en vase clos, avec 154 parties en poids d'oxyde de 1.2-butylène à 150 - 160 , jusqu'à ce que la pression qui existait d'abord se soit abaissée. 



   On transforme 430 parties en poids de la décyl-naph- tyl-dibutanolamine en son sulfate et on le traite, de ma- nière connue, par 120 parties en poids d'acide ohlorosulfo- nique ; on obtient ainsi, après neutralisation, le sel sodi- que du sulfate acide de la   décyl-naphtyl-dibutanolamine.   



   Le produit est soluble dans l'eau. ces solutions aqueuses ont un bon pouvoir de formation d'écume et elles exercent un bon effet de nettoyage. 



   16) On prépare de l'iso-nonyl-diphénylamine par con- densation de diphényle, en présence d'acide boro-fluophos- phorique avec une fraction de produits de polymérisation du propylène contenant surtout des   isonylènes,   nitration et réduction. On mélange 295 parties en poids de ce produit avec une partie en poids de potasse caustique pulvérisée et on introduit 880 parties en poids d'oxyde d'éthylène dans le mélange, à une température comprise entre 120 et 
130 , au fur et à mesure de l'absorption de l'oxyde d'éthy- lène. La réaction a lieu avec un dégagement considérable de chaleur, de sorte qu'il faut, dans certains cas,refroidir 

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 le tout. La réaction achevée, on obtient une masse molle et cireuse qui se dissout aisément dans l'eau.

   Le produit constitue un très bon agent émulsifiant pour les graisses, les huiles et les cires. 



   17) A 140 - 150 , on introduit 465 parties en poids d'oxyde de propylène, après addition de 0,5 partie en poids de soude caustique pulvérisée, dans 164 parties en poids d'une diamine iso-butylphénylénique, préparable par conden- sation de benzène avec de l'isbutylène, dénitration et ré- duction ; le gaz est absorbé et on obtient un produit mou et graisseux que l'on peut émulsifier dans l'eau. On alcoyle le produit à l'atome d'azote, de manière connue, à l'aide de sulfate diméthylique. 



   De ce fait, il devient soluble dans l'eau et s'y dis- sout pour former une solution claire; il est un très bon agent de lavage pour les tissus de laine. 



   18) En vase clos, on chauffe 191 parties en poids d'hexyl-toluidine avec 88 parties en poids d'oxyde d'éthy- lène à une température comprise entre 100 et 110 . La pres- sion s'élève d'abord puis elle s'abaisse à la pression nor- male. Le produit de la réaction consiste en de   l'hexyl-di-   oxéthyl-toluidine presque pure. 



   Si l'on ajoute 1,5 partie en poids de potasse oaus- tique pulvérisée aux 191 parties ci-dessus mentionnées et qu'on y introduit de l'oxyde d'éthylène à 130 - 150 , on peut obtenir des produits oomportant des chaînes polyéthyl- ène-glycoliques dont la longueur augmente; la longueur des chaînes n'a, à partir de deux restes glycoliques, aucune limite supérieure. De cette manière, il est possible, de préparer des   polyglyool-hexyl-toluidines   répondant à la      formule générale suivante 

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 dans laquelle x peut représenter tout nombre entier de 2 jusqu'à environ 100, suivant la quantité d'oxyde d'éthylène utilisée. 



   Les dérivés   polyglyooliques   inférieurs de la hexyl- toluidine sont des liquides huileux qui, dans quelques cas, ont une faible tendance à former des cristaux; les uns sont insolubles dans l'eau, les autres y sont émulsifiables. 



  Les dérivés   polyglycoliques   supérieurs ( à partir de x = 5 ) sont solubles dans l'eau; ils ont une consistance allant de oelle d'une graisse à oelle d'une oire.

Claims (1)

1. RESUME'.

   1 ) Un procédé de préparation de produits à action capillaire qui consiste à faire réagir, à une température supérieure à la température normale, une amine cyclique pri- maire ou seoondaire contenant,dans le noyau,au moins un radical aliphatique à plus de 3 atomes de oarbone avec un oxyde d'aldcoylène ou avec un dérivé mono-halogéné d'un poly- aloool.

   2 ) La fabrication de dérivés des composés d'éthers polyoxy-alooyliques d'amines spécifiés sous 1 par réaction de ces oomposés aveo des composés réactifs,de manière que ceux-ci attaquent soit des hydroxyles libres, soit l'azote.

   3 ) A titre de produits industriels nouveaux, les <Desc/Clms Page number 18> produits obtenus par le procédé spécifié sous 1 ou par le procédé oomplété comme il est indiqué sous 2 ou ces mêmes produits préparés par tout autre procédé et leur applica- tion dans l'industrie.

   Messieurs, H.275 171.- Brevet belge N du procès verbal de dépôt 20 881 déposé le 30 mars 1937 au nom de I.G. Farbenindustrie A.G. pour : "produits à action capillaire et procédé de préparation de oes produits. EMI19.1 irewawrwaamaw.yrrrwrr,wwsrraarwrwrrrrr<r.vrrr,rr.crarrrr.er<rrrar.r<srrrrr.

   Nous référant à la demande de brevet ci-dessus* nous nous permettons de Vous faire savoir que quelques erreurs se sont glissées dans le texte déposé à son appui, et notamment les suivantes: à la page 5, lere ligne d'en'haut il y a lieu de remplacer: "l'ar- EMI19.2 déorl-a1 tétrdhpdronapitIamine" par :

   "1 tar..d!o)l..a!, .tétrah'1dronaphtylamine" dans la formule au bas de la page 6 il y a lieu de corriger C12H24 en C12H25 à la page 15 dans l'exemple 16, 2ème ligne il y a lieu de remplacer n boro-fluophos" par : :"boro-fluorphos" Etant donné qu'il n'y a pas moyen de faire ces corrections dans le texte déposé nous vous aérions très obligés, Messieurs si vous vou- liez'bien faire joindre la présente lettre au dossier de la demande pour valoir éventuellement oomme de droit..

   L'Adminstration est autorisée a délivrer copie de la lettre rectificative en même temps que toute autre copie du brevet correspon- dant, en vertu de la lettre Ministérielle du 15 mai 1935 N 4052/5899.

   Nous vous récitons en morne temps une copie timbrée de la let- tre rectificative et vous prions de bien vouloir nous retourner celle-ci dûment certifiée conforme pour qu'elle puisse servir à notre client comme pièce justificative de cette affaire.

   En vous remerciant; nous vous présentons, Messieurs, l'assurance de notre haute considération.