BE436391A - - Google Patents

Description

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  "Colorants mono-azoîques et un procédé de préparation de ces   colorants. "   
La présente invention a pour objet des colorants mono- azoîques insolubles dans   l'eau   ainsi qu'un procédé de prépara- tion de ces colorants; elle a plus particulièrement pour objet les colorants répondant à la formule suivante : 
 EMI1.1 
 

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 dans laquelle X désigne l'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alcoxylique, le radical benzénique a-   étant   sub-   stitué   par un groupe alocylique, aralocylique ou   aryloxylique   au minimum et pouvant comporter,en   plus,d'autres   substituants, et le radical benzénique b comporte deux substituants au maximum. 



   La Demanderesse a trouvé qu'on obtient de précieux colo- rants pigmentaires solubles dans les solvants organiques si l'on copule le composé   diazoïque   d'une amine répondant à la formule générale suivante : 
 EMI2.1 
 dans laquelle le radical benzéique a est substitué par un groupe   alcoxylique,     aralcoxylique   ou aryloxylique au minimum et peut comporter,en   plus,d'autres   substituants, avec   un   2.3-hydroxynaphtoylaminobenzène dont leradical   hydr oxy-   naptoylique peut 'être substitué par un atome d'halogène ou un groupe   alcoxylique   et dont le radical benzénique comporte, en plus, deux substituants au maximum, tels que des groupes alcoyliques, alocoxyliques, aralocxyliques, aryloxyliques ou nito ou des atomes d'halogène,

   les constituants du colorant ne devant pas contenir de groupes solubilisants, tels que le groupe sulfonique ou le groupe carboxylique. 



   Les nouveaux colorants sont insolubles dans l'eau, mais ils se dissolvent très aisément dans beaucoup de solvants organiques, tels que les hydrocarbures, les alcools, et les cétones; de ce fait,   on peuz   les utiliser pour teindre ces solvants, de même que pour teindre des laques préparées à l'ai -de des dits solvants, par exemple des laques, pellicules et   produits   plastiques à base de nitro-cellulose ou d'acétyle- cellulose. 

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   Les colorants se prient également très bien à   la     teinture   de vernis, de bougies et de graisses. 



   Etant donné la variété des substituants pouvant figu- rer dans les divers colorants, les solvants organiques men- 
 EMI3.1 
 rionnée ci-dessus ne conviennent pas tous à chaque cas parti- culier; par un essai, on peut aisément déterminer ceux des solvants qui sont les mieux appropriés. 



   Si on les compare aux colorants décrits dans les bre- 
 EMI3.2 
 vets allemands n 55..6 en daze du 9 s6p'tiembre 1931 et ne582.277 en date du 14 novembre 1931 et les additions alle- mandes n. 48p,g14 en date du 9 juin 1925 et n. 58.65 en date du 12 juin 1932 tous au nom de la Demanderesse, les colorants faisant l'objet de la présente invention se   distinguent   par leur bien meilleure sloubilité dans les solvants organiques, de sorte qu'ils se prient très bien à la teinture des sub- stances indiquées ci-dessus, tandis que les colorants   prépe-   rables par les procédés décrits dans les brevets allemands ne se dissolvent pas dans les solvants organiques ou ne s'y dis- solvent qu'à un degré insuffisant pour l'application considé- rée. 



  EXEMPLE 1 : 
De la manière usuelle, on diazote 31,4 parties en poids 
 EMI3.3 
 de ...a,mino--méhoxy. 5..( ( n)-àibnjylamino-BUlf O1 )-benzènes puis on ajoute à la solution diazoïque de l'acétate de sodium afin de fixer l'excès de   l'acide   minéral. On introduit alors, tout en agitant, la solution ainsi obtenue dans 29.3 
 EMI3.4 
 parties en poids de ..(t.gs..hy,roxynaphtoyl8nino)-méthoxy benzène dans une solution diluée de soude caustique. Dès que la copulation est achevée, on isole par filtration le   colo-   rant qui s'est formé, on le lave soigneusement et on le sèche. 

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    @   Le colorant ainsi obtenu se présente sous la forme d'une poudre rouge, qui se dissout aisément dans l'acétate de butyle, dans l'acétone et dans le xylène ainsi que dans   d'au-   tres solvants organiques et qui teint les laques à base d'é-   ther-sels   cellulosiques en des nuances rouges présntant de bonnes propriétés de solidité vis-à-vis de la lumière. 



    EXEMPLE   2; 
Dela manière usuelle, on   diazote   32,8 parties en poids 
 EMI4.1 
 de l.amino-4 éthoy5- (n)..d.ibutylamino-su1foay1 )-benzène.   .Au   moyen d'acétate de sodium, on réduit l'acidité de la solu- tion diazoïque jusqu'à ce què celle-ci soit neutre au papier de   Congo   et on l'introduit, en agitant, dans une solution diluée de soude caustique contenant 26,3 parties ea poids 
 EMI4.2 
 de 2.3..hyd.roxynsphtoyle minob enzène. On isole par filtration le colorent qui s'est formé, puis on le lave soigneusement et on le sèche.

   Le colorant se dissout aisément dans le buta-   nol,   dans l'acétate d'éthyle et dans d'autres solvants organi -ques et il teint les laques à base de nitro-cellulose et 
 EMI4.3 
 dracétyle-cellulose ainsi que des vernis en des nuances rou- ges offrant de bonnes propriétés de solidité. 



  EXEMPLE 3   Si,   dans l'exemple 1, on remplace les 31,4 parties en 
 EMI4.4 
 poids du l-amino-2-méthoxY-5-( (n)-dibutylamino-sulfonyl)- benzène par 34,4 parties en poids de 1-amino-2.5. diméthogy..4- (( n)-dibuty1aminowsulfonyl}...benzène, on obtient un colorant présentant des propriétés de solidité   similairement   bonnes et qui teint en nuances bordeaux rouges les divers solvants organiques et les laques préparées à partir de ceux-ci, ainsi que des bougies et les graisses. 



   Le tableau suivant   ludique   un certain nombre d'autres 
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 colorants mono-azo"1'lues faisant l'objet de la présente inven -tion et qui, eux aussi, se dissolvent aisément dans les sol- 

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 EMI5.1 
 vants -utilisés couramment à ces fins, tou-c en présentant de bonnes propriétés de solidité. 
 EMI5.2 
 oomposé éliazo'1q:ae cLu: copulé avec le:

   Nuance: 
 EMI5.3 
 
<tb> 
<tb> 
 
 EMI5.4 
 1) l-emino-2-méthoxY-5 1-(at.3r-hydroxYnBhtoy18mino}- rouge (( n)-dib1JtYlsmino- benzène su.f oayl )..benzène 2)" tt tu g-méthy.4méthoxybenzène rouge 5}" rr " 2-aéthoxybenzéne rouge ) 11 Il Il .a.4..élimthy1benzène rouge 5) emino...méthoxy5y 4r-'mé-choxyboQzène rouge ( ( n)dibutylamino- sulf ony ) -b e nz è ne 6 ) n n 2¯éthaxybenzèns rouge 7) " n " 6 - nit r ob e nz é ne rouge 8) Il "il cc 4- chi or ob e nz é ne rouge 9) Il Il rr 4-aé thyl b e nz è ne rouge Io) " "TI rr méthox<y-5ehlorobenzèns rouge il) " ru 2-éthylbenzène rouge 13) Il " Il -bromobenzène rouge 15) " fi" 2...be nzyl oxybe nz ène touge 14) tt "il tz 2-phénoxybeazèl1e rouge iâ) Il " fi 4-phénoxybenzène rouge - ( . 3 r hy. r oxytht oy.a mi no).. 



  16) " Il Il diphényle rouge 17) Il tt " ctryctrr,n,6rs-hexa- rouge hydrodiphénY1e 8 Il fur " 11l,2,t1.3!1.4ut"têtrehYd.ro- rouge cliphényle 

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 EMI6.1 
 c Composé dizo'.1que du: copulé avec le: Nuance: 
 EMI6.2 
 
<tb> ------------------------------------------------------------------
<tb> 
 
 EMI6.3 
 ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯^T.3r-hydroynsphtoyl,amïno)¯¯¯¯¯¯¯¯¯ 19) 1-amino-.-bthoxy-5-, 3-méthoxy-5-ohlorobe''izëne rouge ( ( n)-dibutylamino- su.f onys )-b enzène &0) " " " 4-méthoybenzène rouge Si) 1 -a mi 'ao-2- î e izyl oxy- 5-( ( ')-d.ibt)tyl8mino- 
 EMI6.4 
 
<tb> sulf <SEP> onyl <SEP> )-b <SEP> enzè <SEP> ne <SEP> " <SEP> " <SEP> rouge
<tb> 
 
 EMI6.5 
 82 ) 1-e mino-4-éth oxy-5- ( ( n )-d ib utyl8 mi no- " " rouge sulf onyl )=benzbne g3 ) 1-emi?o-2-phénoXy-5- " " rouge ( ( n)-dibUtYlOMinO-S',

  11- 
 EMI6.6 
 
<tb> f <SEP> onyl <SEP> )-benzène
<tb> 
 
 EMI6.7 
 S4) l-emino-3-méthoxy- - " Il rouge ( ( n)-àibvtylemino-sulfony'.L )-.benzène 36) 1-smino-4-méthoxy-6- " " rouge ( ( n)-dibutylamino-sul- 
 EMI6.8 
 
<tb> fonyl <SEP> )-benzène
<tb> 
 
 EMI6.9 
 26 ) 1-amino..2-méthoy5- Il " rouge (diisobutylamino-sul- f onyZ )..benzène 27 ) 1-sminoy,-dim8thoxy- Il Il rouge 5-( ( 1)-àibvtylsmino- sulfonyl )-b enzè ne 28 ) l-amitio-2*-méthoxy-'. If Il rougt chlorose-! ( n)-dibutyla mi tlO- susf onyl )-b enzène 

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 EMI7.1 
 Oomp osé diBZO'.1que du: coptlé avec le. Nuance: 
 EMI7.2 
 
<tb> -------------------------------------------------------------------
<tb> 
 
 EMI7.3 
 1( t.3 f ...hYdroxynaphtoYla mino )... 



  9) 1..aminO-2-méthoxy.. 4-méthoxybenzène rouge 5-méthy4w( (n)...di- bnty1s mi no- sulf onyl ) 
 EMI7.4 
 
<tb> benzène
<tb> 
 
 EMI7.5 
 30) l-amino-2...méthoxY-4- Il Il rouge ( ( U) -dib utyl-9 mino.. rouge sul.fonyl )benzène 31) .-amino..2,5..diméthoxy- benzène bordeaux 4-( (t)-dibuty.amino- suif oayl) benzène 3) i -s mi no-8 . 5 -à 1 mét ho- 2.5-dimthoxybenzène bordeaux $,Y4-( ( n)-dibutylami- no-suIf orlyl )-b e nz è ne 3:)) 1 -a mi no -Q . 5 -à ié th oxy - 4-riéthoxybenzùrle bordeaux 4- ( ( n ) -àib ut y18 mi no- sulf onyZ )"benzène 1-(6r-bromo-r rhydr -rie-p 3.t oyle mi no) - 34)  i-amino...5-dimétho- ¯méthyl-4chZorobenzène violet- gy-4 ( ( n )  c ib ut ya mi no. rouge s u.f o nyZ ) ,b e nz è ne â5) " " :

  3-nitrobenzène violet- 
 EMI7.6 
 
<tb> rouge
<tb> 
 
 EMI7.7 
 .-(6 r-méthox.y-r,rhydroxy naph t oYla mi no ) - '6 ) Il' Il Il benzène violet- µ7J l-atnino-s-mëthCEy'.s- r oug e 37) Z-a mi no-¯méth axy..5 Il Il borcleaux ( (n)"dibutY1a mlao.sul fonyl)-benzène 38) 1-amino-.5diméthoxy¯ 6 - nit r ob e nz é ne violet 5-( ( n.jdibutyamino.. violet 
 EMI7.8 
 
<tb> suif <SEP> onyï) <SEP> ..benzène.
<tb> 

Claims (1)

1. R é s u m é, L'invention concerne : 1 / Un. procédé de préparation de colorants mono-azoîques procédé qui consiste à copuler le composé diazoïque d'une ami- ne répondant à la formule générale suivante : EMI8.1 dans laquelle, le radical benzénique a est substitué par un groupe alcoxylique aralcoxylique ou aryloxylique au minimum et peut comporter,en plus, d'autres substituants, avec un 2,3-hydroxynaphtoylainobenzène dont le radical hydroxynaphtoy- lique peut être substitué par un atome d'halogène ou un grou- pe alooxylique et dont le radical benzénique comporte, en plus, deux substituants au maximum, tels que des groupes alcoyliques, alcoxyliques, aralcoxyliqu3s,

   aryl-oxyliques ou nitro ou des atomes d'halogène les constituants du clorant ne devant pas contenir de groupes solubilisants, tels que le groupe sulfoni- que ou le groupe carboxylique, 2 A titre de produits industriels nouveaux : a ) les colorants mono-azoîques répondant à la formule générale suivante:

   EMI8.2 formule dans laquelle X désigne l'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alcoxylique, le radical benzénique a étant substi- tué par un groupe alcoxylique, aralcoxylique ou aryloxylique au minimum et pouvant comporter,en plus, d'autres substituants, et le radical benzénique b comporte deux substituants au maximum <Desc/Clms Page number 9> colorants qui sont insolubles dans 1' eau, mais se dissolvent très facilement dans les solvants organiques et qui donnent des nuances allant du rouge au violet, lesquelles offrent de bonnes propriétés de solidité;

   b) les substances et notamment les solvants organiques, les laques, pellicules et autres produits plastiques à base d'éthers-sels cellulosiques ainsi que les vernis, les grais -ses et les bougies qui ont été teints à/side des colorants spécifiés sous a, et l'application de ces divers produits dans l'industrie.