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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  " Colorants   mono-azoiques   et procède de prépa- ration de ces oolorants ". 



   La présente invention a pour objet des colorants mono- azoïques insolubles dans l'eau ainsi qu'un procédé de prépa- ration de ces colorants; elle a, plus   particulièrement,,pour   objet. des oolorants répondant à la formule suivante : 
 EMI1.1 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 Dans cette formule : 
X désigne le groupement -CO ou le groupement -SO2 
R1 et R2 désignent des radioaux alooyliques,   aralooy-   liques, aryliques ou hydro-aromatiques qui peuvent d' ailleurs être reliés entre eux en un édifice hétérooy- olique, l'un des deux Y désigne l'hydroxyle et l'autre l'hydrogène. 



   Le radical benzénique a peut être substitué par des groupes alooyliques,   alooxyliques,     aralooxyliques,   aryloxyliques ou par des atomes d'halogène   et,enfin,le   noyau naphtalénique peut comporter, comme   substituants,   des atomes d'halogène ou des groupes nitrés. 



   La Demanderesse a trouvé en effet qu'on obtient de pré- cieux oolorants pigmentaires si l'on copule le composé di- azoique d'une amine répondant à la formule suivante : 
 EMI2.1 
 dans laquelle les lettres ont la signification indiquée plus haut, aveo l'alpha-naphtol ou le béta-naphtol ou avec un de leurs dérivés halogénés ou nitrés aptes à former un oolorant   azoïque,   les deux constituants du colorant ne devant pas oon- tenir de groupes solubilisants, tels que le groupe sulfonique ou le groupe carboxylique. 



   Les nouveaux colorants donnent des nuances oranges, rouges et brunes qui présentent de bonnes propriétés de soli- dité. Ils sont insolubles dans l'eau,mais se dissolvent très aisément dans beauooup de solvants organiques, tels que les hydrocarbures, les alcools, les éthers-sels, les cétones; de ce fait, on peut les utiliser pour teindre ces solvants 

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 ainsi que pour teindre les laques préparées à l'aide desdits solvants, par exemple des laques, pellicules et produits plas- tiques à base de nitro-oellulose ou d'acétyle-cellulose. Les oolorants se prêtent également très bien à la teinture de vernis, de bougies et de graisses.

   Etant donné la variété des substituants pouvant figurer dans les divers colorants, les solvants organiques précités ne conviennent pas tous à chaque cas particulier; par un essai, oependant, on peut aisément' déterminer ceux des solvants qui sont le mieux appropriés. 



   Si on les compare aux oolorants connus obtenus à partir de composés   diazolques   de   ltaminobenzène   substitué par des groupes halogénés, nitrés,   alooylés   et   alooxylés   et des naph- tols mentionnés ci-dessus et si on les compare au colorant obtenu à partir du composé   diazolque   de la 2-nitro-4-diméthyl- eminosulfonyl-aniline et du bêta-naphtol, colorant décrit dans le brevet français N  814.422 du 3 mars 1936, au nom de la Demanderesse, les oolorants faisant l'objet de la présente invention se distinguent par leur bien meilleure solubilité dans les solvants organiques ;   surtout,ils   se dissolvent très aisément dans ltaloool éthylique ;

   de ce fait,ils se prêtent tout spécialement à l'application dans les arts graphiques, tandis que les oolorants connus dont on a parlé ne sont sus-   ceptibles     d'être   employés pour les applications considérées qu'à un degré insuffisant. 



     EXEMPLE   1 : 
On diazote,de la manière usuelle,9,6 parties en poids de 3-diéthylaminocarbonyle-aniline. Ensuite,on ajoute de 1' acétate de sodium à la solution   diazo l quel afin   de fixer l'ex- cès de l'acide minéral et on introduit le tout en agitant dans une solution diluée de soude oaustique oontenant 7,2 par- ties en poids de béta-naphtol. La copulation achevée, on fil- tre par aspiration le oolorant qui s'est formé, on le lave 

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 soigneusement et on le seche. Il se présente sous la forme d'une poudre rouge jaunâtre qui se dissout aisément, avec apparition d'une couleur orange, dans l'aoétone, l'alcool   éthylique et dans d'autres solvants organiques ; teint   les laques à base d'éthers-sels cellulosiques en nuances vi- ves et solides. 



   EXEMPLE 2 : 
On diazote,de la manière usuelle,14,1 parties en poids de   2-méthyle-5-(N-phényle-n-butylaminooarbonyle)-aniline.   



  Au moyen d'aoétate de   sodium,on   réduit l'acidité de la solu- tion diazoïque jusqu'à ce que celle-ci soit neutre au papier Congo et on   l'introduit,en   agitant, dans une solution diluée de soude caustique contenant   7,2   parties en poids de béta- naphtol. On filtre par aspiration le colorant qui s'est for- mé, on le lave soigneusement et on le sèche. Il se dissout aisément dans l'acétate de butyle, l'éthanol, l'aoétate d' éthyle et d'autres solvants organiques et il teint en vives nuanoes oranges les laques à base de nitro-oellulose ou de cellulose aoétylée aussi bien que les vernis.

   Le colorant correspondant préparé à partir d'alpha-naphtol présente des   propriétés similaires ; donne cependant des nuances rouge-   brun: 
EXEMPLE 3 : 
Si, dans l'exemple 1, on remplace les 9,6 parties en poids de 3-diéthylaminooarbonyle-aniline par 16,4 parties en poids de   4-éthoxy-5-n-dibutylaminosulfonyle-aniline,   on ob- tient un colorant présentant des propriétés similairement bonnes et qui teint en nuanoes oranges les divers solvants organiques et les laques préparées à partir de ces solvants ainsi que les bougies et les graisses. 



   EXEMPLE 4 : 
De la manière décrite dans les exemples 1 et 2, on pré- 

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 pare un colorant rouge à partir de 15,7 parties en poids de 
 EMI5.1 
 2-méthoxy-5-n-dibutylaminosulfonyle-aniline et de 10,7 par- ties en poids de   5.8-diohloro-1-naphtol;   ce oolorant se dis- sout aisément dans les solvants organiques; il teint en nu- ances rouges présentant une bonne solidité à la lumière les produits plastiques et les laques préparés à partir de ces solvants ainsi que les bougies et les graisses.. 



   Le tableau suivant indique un certain nombre d'autres colorants   mono-azoïques   faisant l'objet de la présente inven- tion et qui, eux aussi)se dissolvent aisément dans les sol- vants utilisés couramment à ces fins tout en présentant de bonnes propriétés de solidité. 
 EMI5.2 
 
<tb> 



  Composé <SEP> diazoïque <SEP> de <SEP> la <SEP> : <SEP> oopulé <SEP> avec <SEP> le <SEP> : <SEP> Nuances <SEP> : <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1) <SEP> 4-diéthylaminooarbonyle- <SEP> béta-naphtol <SEP> orange
<tb> aniline <SEP> jaunâtre
<tb> 
 
 EMI5.3 
 2) 2-mêthoxy-5-diéthylamino- orange 
 EMI5.4 
 
<tb> oarbonyle-aniline <SEP> " <SEP> rougeâtre
<tb> 
<tb> 3) <SEP> 4(N-phényle-n-butylamino- <SEP> " <SEP> orange
<tb> oarbonyle)-aniline <SEP> orange
<tb> 
 
 EMI5.5 
 4) &-méthyl-5-àiéthylemino- 
 EMI5.6 
 
<tb> oarbonyle-aniline
<tb> 
 
 EMI5.7 
 5) &-méthyl-5-N-pipéridino- # 
 EMI5.8 
 
<tb> oarbonyle-aniline
<tb> 
 
 EMI5.9 
 6) &-méthoxy-5-di-isobutylamino- orange carbonyle-aniline rougeâtre 7) 2-m6thozy-5-n-dibutylamino- rouge 
 EMI5.10 
 
<tb> oarbonyle-aniline <SEP> jaunâtre
<tb> 
<tb> 8)

   <SEP> 2-diéthylaminosulfonyle- <SEP> orange
<tb> aniline <SEP> orange
<tb> 
<tb> 9) <SEP> 3-diéthylaminosulfonyle- <SEP> orange
<tb> aniline <SEP> jaunâtre
<tb> 
 
 EMI5.11 
 10) 4-diéthplaminosulfonyle- " orange aniline 11) 2-méthoxy-4-dimiéthylamino- tt orange 
 EMI5.12 
 
<tb> sultonyle-aniline <SEP> rougeâtre
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
<tb> Composé <SEP> diazoïque <SEP> de <SEP> la <SEP> : <SEP> copulé <SEP> avec <SEP> le <SEP> : <SEP> Nuance <SEP> :

   <SEP> 
<tb> 
 
 EMI6.2 
 12) 2 méthozy-4-h=dibutylamino- béta-naphtol orange 
 EMI6.3 
 
<tb> sulfonyle-aniline <SEP> rougeâtre
<tb> 
 
 EMI6.4 
 13) 2,5-diméthozy-4-n-dibutyl- rouge 
 EMI6.5 
 
<tb> aminosulfonyle-aniline <SEP> " <SEP> bleuâtre
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 14) <SEP> 4-éthoxy-5-diéthylamino- <SEP> " <SEP> orange
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> sulfonyle-aniline <SEP> orange
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 15) <SEP> 2-méthoxy-5-n-dibutylamino <SEP> " <SEP> orange
<tb> 
<tb> 
<tb> sulfonyle-aniline <SEP> rougeâtre
<tb> 
 
 EMI6.6 
 16) 2-3néthoxy-5-n-dlbutylamino- 2-nitro-1-naphtol orange 
 EMI6.7 
 
<tb> sulfonyle-aniline
<tb> 
<tb> 17) <SEP> " <SEP> 4-ohloro-1-naphtol <SEP> rouge
<tb> 
<tb> la) <SEP> 2-méthyl-5-n-dibutylamino- <SEP> 4-nitro-1-naphtol <SEP> rouge
<tb> sulfonyle-aniline <SEP> jaunâtre
<tb> 
<tb> 19)

   <SEP> 2-éthoxy-5-N-méthylebenzylaminosulfonyle- <SEP> béta-naphtol <SEP> orange
<tb> aniline
<tb> 
<tb> 20) <SEP> 2-phénoxy-5-diéthylamino- <SEP> "
<tb> oarbonyle-aniline
<tb> 
 
 EMI6.8 
 21) 3-benzyloxy-S-n-dibutyl- 
 EMI6.9 
 
<tb> eminosulfonyle-aniline
<tb> 
 
 EMI6.10 
 22) 4-ehloro-5-diphénylemino- alpha-naphtol brune 
 EMI6.11 
 
<tb> oarbonyle-aniline <SEP> alpha-naphtol <SEP> brune
<tb> 
<tb> 23) <SEP> 2-diéthylaminooarbonyle- <SEP> béta-naphtol <SEP> orange
<tb> 
 
 EMI6.12 
 aniline orange 24) 2-méthoxy-5-dibenzylamino- alpha-naphtol brune 
 EMI6.13 
 
<tb> carbonyle-aniline <SEP> alpha-naphtol <SEP> brune
<tb> 25) <SEP> 2-méthyle-5-N-benzyle-
<tb> 
 
 EMI6.14 
 cyclohexylaminoeultonyle- " " 
 EMI6.15 
 
<tb> aniline
<tb> 
<tb> 26)

   <SEP> 2-méthoxy-5-N-éthyle-
<tb> 
 
 EMI6.16 
 oyolohexylaminooarbonyle- " " 
 EMI6.17 
 
<tb> aniline
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 27) <SEP> 3-dioyolohexylamino- <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> oarbonyle-aniline
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 28) <SEP> 2-méthoxy-5-N-benzyle-
<tb> 
<tb> 
<tb> phénylaminooarbonyle- <SEP> béta-naphtol <SEP> orange
<tb> 
<tb> aniline
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 29) <SEP> 2-méthoxy-5-diphénylèni- <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> minooarbonyle-aniline
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 30) <SEP> 2-méthoxy-5-N-éthyle-1'- <SEP> rouge
<tb> 
<tb> 
<tb> naphtylaminooarbonyle- <SEP> rouge
<tb> 
<tb> 
<tb> aniline <SEP> jaunâtre
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> Composé <SEP> diazoïque <SEP> de <SEP> la <SEP> : <SEP> oopulé <SEP> aveo <SEP> le <SEP> : <SEP> Nuance <SEP> :

   <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 31) <SEP> 2-méthyle-5-diphénylamino- <SEP> alpha-naphtol <SEP> brune
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> carbonyle-aniline
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 32) <SEP> 2-méthoxy-5-N-éthyle-2'-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> naphtylaminooarbonyle- <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> aniline
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 33) <SEP> 2-méthoxy-5-N-(n)-butyle- <SEP> béta-naphtol <SEP> rouge
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> phénylaminooarbonyle- <SEP> jaunâtre
<tb> 
<tb> 
<tb> aniline
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 34) <SEP> 2-méthoxy-5-n-dibutylamino- <SEP> 2-ohloro-1-naphtol <SEP> brun
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> sulfonyle-aniline <SEP> jaunâtre
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 35)

   <SEP> " <SEP> 8-ohloro-1-naphtol <SEP> brune
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 36) <SEP> " <SEP> 5-nitro-1-naphtol <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 37) <SEP> 2.4-diméthyle-5-N-(n)-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> butyle-phénylaminooarbonyle- <SEP> béta-naphtol <SEP> orange
<tb> 
<tb> 
<tb> aniline
<tb> 
 
 EMI7.2 
 38) 2,5-diméthoxy-4-diéthylamino- rouge 
 EMI7.3 
 
<tb> oarbonyle-aniline
<tb>

Claims

RESUME.

1 .) Un procédé de préparation de colorants mono-azo- lques qui consiste à copuler le composé diazoïque d'une amine répondant à la formule suivante : EMI7.4 dans laquelle : X désigne l'un des groupements -CO et SO2, R1 et R2 désignent des radicaux alcoyliques, aralcoy- liques, aryliques ou hydro-aromatiques, qui peuvent d'ailleurs être reliés entre eux en un édifice hétéro- cyclique , le radical benzénique a peut être substitué par des groupements alcoyliques, alcoxyliques, aral- ooxyliques, aryloxyliques ou par des atomes d'halogène, <Desc/Clms Page number 8> avec l'alpha ou le béta-naphtol ou avec un de leurs dérivés halogénés ou nitrés aptes à former un colorant azoïque, les deux constituants du oolorant ne devant pas contenir de grou- pes solubilisants,

tels que le groupe sulfonique ou le groupe oarboxylique.

2 .) A titre de produits industriels nouveaux : a) les colorants mono-azoïques insolubles dans l'eau et qui répondent à la formule suivante : EMI8.1 dans laquelle : X, R1, R2 ont la signification mentionnée en 1 , le radical a, offre la même particularité que sous 1 , l'un des deux Y désigne l'hydroxyle et l'autre l'hydro- gène et,enfin,le noyau naphtalénique peut comporter comme substituantsdes atomes d'halogène ou des grou- pes nitrés, colorants qui sont insolubles dans l'eau/mais se dissolvent très facilement dans les solvants organiques et donnent des nuances oranges, rouges et brunes présentant de bonnes pro- priétés de solidité;

b) les substances et notamment les solvants organiques, les laques, pellioules et autres produits plastiques à base d'éthers-sels cellulosiques ainsi que les vernis, les graisses <Desc/Clms Page number 9> et les bougies qui ont été teints à l'aide des oolorants spéoifiés sous a) et l'application de ces divers produits dans l'indus- trie.