BE436362A - - Google Patents

Description

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 EMI1.1 
 



  "Procédé de préparation de la D1-Jx'lJ1i6:.-r-,tbs..:'¯':!18¯:'lC!f 
 EMI1.2 
 Une série d'amines du type de l'adrénaline ..30'lt déjà connues, par exemple la r--c: ;;Tp hn-1 thc.no? 'tlu, ? ar:i-:e , lapoxyphënylëthanolanine ainsi Ciuo la -oxyphënylRtano''thyl# ainine. Le nor-composé COTI'8''90l:..d""r''c à ce dernier coms, la m-oryphényléthano7¯amine, n'est pc's encore décrit dans des publications.

   La présente invention a .90).r objet la '81'8'):\,].ration de la m-caxyphézlétha,:lola:i e, par t>.d- teù;eiflt avec dàs réducteurs de la r.-oxy-6J-aninoae6tophénor<;, le cas r ::1lf'a!t après avoir bloque le groupe h;a. r'oxrle. ou a¯¯i¯nogéno Les réducteurs entrant en liy'te ds couptc sont 00U":: llU:L sont susceptibles de réduire un groupe -CU-- en '.m groupe 

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 -CHOH- (cf. par exemple   J.Houben,   "Die Methoden der orga- , nischen Chemie", 3e édition, vol.2, chapitre concernant la réduction, en particulier pages 245 et suivantes). Parmi les réducteurs appropriés, on emploiera notamment l'hydrogène en présence de métaux nobles ou non nobles, tels que le palladium, le platine, le nickel, le cobalt, leurs mélanges, etc. 



   Pour bloquer le groupe hydroxyle ou aminogène pendant la réduction, on peut par exemple les acyler. Lorsque la réduction a eu lieu, on saponifie les groupes estérifiés   et/ou,   acylés et obtient ainsi la m-oxyphényléthanolamine libre. Au lieu de bloquer ces groupes par acylation on peut naturellement aussi les bloquer d'une autre manière. On 
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 peut partir par exemple de l'éther benz,yliq,ueet scinder le reste benzylique pendant ou après 'la réduction. 



   Les exemples suivants illustrent la présente inven- tion sans toutefois la limiter. Sauf mention spéciale les parties indiquées s'entendent en poids. 



   Exemple 1     
On secoue une solution aqueuse de 100 parties du 
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 chlorhydrate de la m-oxy-6L)-amincaedtophénone, fondants 220-222  (obtenu en bromant la   m-acétoxy-acétophénone,   en faisant réagir la bromocétone avec de l'iodure de sodium, en additionnant de   l'hexaméthylènetétramine   à l'iodure formé dans un dissolvant indifférent, puis en scindant le produit d'addition en solution acide) avec.de l'hydrogène, en présence de 2 parties d'un catalyseur au palladium,   jusqu'à   ce que 2 atomes   d'hydrogène   soient absorbés.

   On élimine 

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 ensuite le catalyseur en   filtrant;   évapore le   titrât   à 
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 sec dan's le vide, dissout le résidu jJ8.}'±'aJ.t:::;c-.(3i'J.';; se# , qui s'est pris sous!forill8 d'une .ua;8e cristalline, '1¯,.;! :la l'alcool absolu, puis on précipite en ajoutart de l. 1 étt.8:: sec. 



  Le chlorhydrate de la nm-cxj==1#4njilé.tlia=#r,i.tô;:1;#  ainsi obtenu forme des cristaux blancs, fondart à 1590. Gl peut scinder le composé ainsi obtenu en ses   antipodes     optiques   de manière en   elle-même     connue.   



   Exemple 
 EMI3.2 
 On hydrogène 50 parties le -ac tc:.;,--G-,ct.zimo acétophénone (obtenue en acylant la :n-ox'J--W -'arr:i:'Go.cf.tor;lj6. none mentionnée à l'exemple 1) dans :le 1' <Ftl.iex' a;:;2ti(lUe, avec de l'hydrogène, en présence de 10 parties   d'un     cata-     lyseur   au nickel, dans un autoclave,  sous     pression,   à température élevée, jusqu'à ce que 2 atomes   d'hydrogène     soient   absorbés On élimine ensuite le catalyseur en   filtrant,  

Claims (1)

1. EMI3.3 puis on évapore le dissolvant En reoristallicsnt le résidu, on obtient la m-acétoxyphén;yl-éthanolW1iü8 à l'état pur, En chauffant ce composé avec de l'acide chlorhydriqua dilue, on obtient la r#m-c;:j.rÀéi;ji].-6tÎ;1.nola;.iE.#;.= , lui (;0",'¯8 le composé décrit :3 l'exemple 1 en continuant de ;r.;¯Glli l:.,i^a Revendication..

   Un procédé de préparation d8 la :-of-phsrrl.¯.tyw.,ol¯ amine. Con.7l:: l,a."it à traiter la :n-ox;y-ÍJ-a.r0.i2103.C."t r>1-,,.' t:one avec des agents réducteurs: le cas .:.ll,5':3.:-¯t HTrèJ avoir bloqué le groupe hydroxyle et/ou 8l.:i::;.o[èroc