BE432776A - - Google Patents

Description

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  "Procédé de préparation de nouveaux dérivés de composés de la série des hormones cortico-surrénales" 
La demanderesse a trouvé qu'on peut obtenir de nou- veaux dérivés de composés de la série des hormones cortico- surrénales, lorsqu'on transforme ces composés,par des pro- cédés en eux-mêmes connus,en hétérosideso 
Les produits initiaux qu'on peut employer pour le pro- cédé de la présente invention sont tous les composés de la série des hormones cortico-surrénales. Ces composés sont   Caractérisés   par la présence d'un groupement cétol fixé à la position 17 du squelette du oyclopentanopolyhydrophénanthrè- ne.

   On mentionnera en particulier les composés suivants: 

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 Za L2-21-cxy-prégnéne-dione--( 3 .2C ) , la Q'-3,21--dioxy-prénène-one--(20), la A4-I1,21-dioxy-pré,;nène--dione--(3o20), Ia !4 Il-céto-21--oxy-prénéne-dione (3 0 20 } , la l-17,2i-dioxy-pré,7nène-dione-(3o20), 7.n,a f-11.I7,2I-trioxyprénéne-diane-(3o20), la !a-11-céto-I7,Z1-âioxy--prêène-dione-(3 e20) 
Parmi les sucres on peut emplay er par exemple les mono-, les di- et les trisaccharides tels que les glucoses, les galactoses, les   galactose-glucoses   et les produits ana- legues. 
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  Lacs conditions opératoires du procéùé ue la présen- te invention sont en elles-mêmes connues et décrites par 
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 exemple dans Kichter-Anschutz "Chemie der Kohlenstoffver- bindungen"   vol.2,   lère partie, page 359 (1935) et dans les "Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft" 62, 990 (1929). 



   Les nouveaux composés de la présente invention peu- vent contenir un ou plusieurs restes des sucres dans leur molécule, ainsi que des groups hydroxyles libres, estéri- fiés ou éthérifies. Les restes des sucres peuvent être pré- sents sous forme de dérivés, par exemple sous forme de leurs   acylateso   
Ces nouveaux composés se distinguent par leur excel- lente solubilité dans l'eau. 



   Les exemples suivants illustrent la présente inven- tion sans toutefois la limiter. 

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   Exemple On secoue un mélange de 1 partie   de @ 4 -21-oxy-   
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 prdguêne-4jone-(3.20), 2 parties d'acétobromglucose et 2 parties d'oxyde d'argent see dans   200   parties d'éther absolu, pendant 60 heures, ù température   ordinaire. Apres   avoir filtré, on extrait les boues d'oxyde d'argent avec de l'éther frais et lave les solutions éthérées réunies avec de l'acide azotique dilué puis avec de l'eau. On concentre fortement la solution éthérée et obtient le 
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 tétracétylglucoxide sous forme d'une masse blanche qui se prend peu à peu à l'état cristallin.

   Ce composé peut être recristallisé dans l'alcool dilué et fond à   175-176 .   
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 Pour saponifier le tétranétylgluooside, on le chauffe dans 10 parties d'éthanol et ajoute une solution alcoolique   d'éthylate   de   sodium.   Après avoir dilué pru- demment avec de l'eau et neutralisé rapidement avec de l'acide acétique dilué, on évapore à sec. On recristal- lise le résidu dans une faible quantité d'éthanol ou de 
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 méthanol et obtient le i - 21- 3-glucosido)-prégnéne-dione- (3,20) sous forme d'une poudre blanche. 



   On peut également préparer ce composé par d'autres méthodes, par exemple en faisant réagir   l'oxy-prégnène-   dione avec le pentacétylglucose en présence d'acide p-to- luènesulfonique. 



   Les glucosides d'autres composés de la série des hormones cortico-surrénales peuvent être préparés de ma-- nière   analogue..   Lorsqu'on part par exemple de   la @ 4-3,21-   

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 dioxyprégnéne--one(2(?j, on obtient le dérivé correspon- dant dont la molécule contient 2 restes de glucose. 



   Exemple 2 
On chauffe un certain temps 1 partie de   @4-21-oxy-   
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 prégnène-diQne-(3,20),' 2 parties d'aoétobromiaotose et 0,5 partie d'acétate de mercure dans 100 parties de ben- zène absolu. On traite ensuite la solution benzénique com- me on l'a décrit à   l'exemple   1 pour la solution éthérée. 



  Après avoir évaporé le dissolvant on obtient l'heptaoétyl- 
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 lactoside et par saponification la -21-(-.aatosido)prégnène-àione-(3.20) facilement soluble dans l'eau, qui peut être recristallisée dans l'éthanol ou dans le métha- nol aqueux. 
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  En faisant réagir 1 q axrprênène-tlione avec l'accto- bron-(6-gentiobiosiào--à-61uaose) on obtient de manière ana-   logue   le trisaccharide correspondant. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. Revendication La présente invention a pour objet : Un procédé de préparation de nouveaux dérivée de com- posés de la série des hormones cortico-surrénales, consi- s tant à transformer ces composés en hétérosides par des pro- cédés en eux-mêmes connus. **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.