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Publication number: BE438958A
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Description


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  *Procédé pour la préparation de dérivés d'acides aminoaryl-sulfoniques" 
Le brevet N  437,455 déposé le 22-12-1939 décrit un procédé pour la préparation de dérivés d'acides   aminoarylsulfoniquea,   caractérisé par le traitement des acides monoaminosulfoniques de la formule générale selon Figure 1), dans laquelle X signifie un atoma bivalent tel que 0 ou S ou un groupe d'atomes bivalent tel que SO, SO2. CH2.

   CO,   NH,   NH-CO-NH, avec les agents suivants : agents monoacylants aromatiques, araliphatiques ou aliphatiques de poids moléculaires élevés, agents   polyacylants   quelconques. agents aralcoylants, agents alcoylants contenant des radicaux alcoyliques de poids moléculaires élevés, ces derniers pouvant être substitués ou reliés par des hétéroatomes ou des groupes   d'hétéroatomas.   Les dits agents 

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 aralcoylants ou   alcoylants   sont traités   subséquemment   avec des agents acylants quelconques, l'un au moins des composants de réaction devant être halogéné. 



   Ce procédé peut être modifié de telle aorte que les composants de réaction, c'est-à-dire les acides   monoaminosulfoniques   et les agents acylants, alcoylants ou aralcoylants conduisent à des dérivés d'acides aminoarylsulfoniques n'étant pas ou que faiblement halogénés; ces dérivés étant halogènes subséquemment selon les procédés usuels. 



   Tous ces composés se prêtent particulièrement bien pour protéger la laine, les fourrures, les plumes, les poils, etc.. contre les ravages des mitas en traitant ces matières selon le procédé de teinture acide, ce qui leur assure leur solidité à la lumière, au lavage et au foulon. 



   Or, on a trouvé de façon inattendue que les produits de condensation incolores des acides aminoaryl-sulfoniques définis ci-dessus, qui sont exempts d'halogène et qui présentent une substitution d'alcoyle déterminée, peuvent aussi être utilisés   conme   agents protecteurs contre les ravages des mites. Ceuxci sont obtenus selon le procédé du brevet ? 437,455 par l'emploi de composants de réaction exempts d'halogène.

   Comme acides aminoarylsulfoniques exempts d'halogène répondant à la formule selon Figure 1) et à la définition sus-mentionnée, n'entrent en ligne de compte que les composés alcoylés au noyau qui sont substitués par un ou plusieurs groupes alcoyliques, de telle sorte que pour le cas où il n'y a qu'un seul groupe méthylique, celui-ci doit être en position para par rapport à X, tandis que d'autres groupes alcoyliques simples ou plusieurs groupes méthyliques ou autres groupes alcoyliques peuvent se trouver dans des positions quelconques des deux noyaux phényliques.

   Les acides amincarylaulfoniques ainsi définis ou leurs dérivés N-alcoyliques ou N-aralcoyliques sont traités avec des agents acylants ali- 

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   phatiques   ou araliphatiques de poids moléculaires élevés, conduisant à des produits finaux exempts d'halogènes. (Par exemple l'acide gras de noix de palma, l'acide laurique, l'acide stéarique, l'acide palmitique, l'acide   myristique,   l'acide oléique, l'acide   naphténique,   l'acide fencholique, l'acide cinnamique, etc..). Il est évident que l'on peut aussi utiliser les dérivés fonctionnels de ces agents acylants tels que les halogénures, les esters ou les anhydrides. 



   Des agents protecteurs contre les ravages des mites contenant des groupes sulfoniques, mais étant libres d'halogène ont déjà été proposés à plusieurs reprises. Ainsi, on a déjà proposé des oxytriarylméthanes à groupes d'acide   sulfonique,   préparés par condensation de phénols p-alcoylés et d'acides sulfoniques aldéhydiques, etc.. A part leur faible solidité à la lumiére, ces produits ne sont ni solides au foulon, ni au lavage.

   Les produits de condensation libres d'halogène et contenant des groupes   sulfoniques,   résultant de phénols alcoylés et de dérivés de   l'isatine,   n'atteignent pas la qualité des produits de condensation libres d'halogène selon la   présente invention ; que les produits de condensation obtenus   d'acides sulfoniques aldéhydiques et de   mercaptanes   en partie libres d'halogène. Comme le montre le tableau suivant, aucun des composés mentionnés ne possède les précieuses qualités des produits de condensation libres d'halogène obtenues à partir d'acides   amino-   arylsulfoniques et d'agents acylants aliphatiques ou araliphatique s. 



    Mode d'emploi.   



   On traite la laine avec les composés suivants en bain acide comme des colorants acides et on expose la laine ainsi traitée chaque fois à dix larves de mite. Le pourcentage se rapporte à la marchandise traitée. 

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  Tableau. 
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<tb> 
<tb> : <SEP> composé: <SEP> marchandise <SEP> traitée <SEP> avec <SEP> marchandise <SEP> traitée <SEP> avec
<tb> 
 
 EMI4.2 
 ; employé * 2% d'agent anti..mi te. ; 6% d'agent anti-mite. séchée lavée ; foulée ; séchée ; lavée foulée 
 EMI4.3 
 
<tb> 
<tb> N  <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> 
 
 EMI4.4 
 ... ô ... 



  NO l : - : - : .. 2 .: ... : - : - : + . ; " 2 ; : ¯ ; : + "3+ a ; ¯ + , 
 EMI4.5 
 
<tb> 
<tb> 4 <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> 
 
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 z 5 : + bzz + + + F 
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<tb> 
<tb> (selon <SEP> la
<tb> présente
<tb> invention)
<tb> N  <SEP> 6 <SEP> ;+ <SEP> + <SEP> ; <SEP> + <SEP> ; <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> : <SEP> (selon <SEP> la
<tb> ; <SEP> présente
<tb> : <SEP> invention)
<tb> 
 
 EMI4.8 
 ################- ######-#####*############T##### ..# . -####? + signifie: protégée - signifie: protection insuffi-   sante   contre les ravages des mites. 



   Les composés employés ont les constitutions selon Figures 2, 3, 4, 5,   6,     7.   



   Exemple 1. 



   27 parties de chlorure de lauroyle, obtenu à partir de l'acide laurique technique, sont introduites goutte à. goutta à la température ordinaire dans une suspension de 30 parties 
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 d'acide -amino-4'-méthyl-1,1'-diphényl-éther2-sulfonique dans 300 parties en volume de pyridine anhydre et on agite ensuite à 30  - 40  C., jusqu'à disparition complète de l'amine. On ajoute ensuite de la solution de soude et élimine la pyridine par distillation à la vapeur. On laisse refroidir le résidu, acidifie avec de l'acide chlorhydrique et extrait l'acide gras qui se trouve éventuellement encore dans le mélange. Le produit de condensation correspond à la formule selon Figure 6). 

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     Exemple   2. 



   15 parties de chlorure de lauroyle sont ajoutées goutte à goutte dans une suspension de 28 parties d'acide 4-amino- 
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 2'-méthyl-5'-i sopropyl-1,1 ' -diphényléther-2-sulfonique (préparé au moyen d'acide p-chloronitrobenzènesulfonique et de thymol avec réduction subséquente) dans 200 parties en volume de pyridine anhydre à la température ordinaire, ce mélange étant ensuite agité à 30 - 40  C., jusqu'à disparition complète de   l'amine.   Le traitement subséquent de ce mélange est le même que celui décrit dans l'exemple 1. Le produit de condensation correspond à la formule selon Figure 8). 



   Les acides aminodiphényléthersulfoniques cités dans les exemples sus-mentionnés, peuvent être remplacés par tous les composés à base d'acides aminoarylsulfoniques halogénés, mais libres d'halogène et suffisant à la définition sus-mentionnée de la substitution alcoylique, énumérés dans le brevet 437,465. 



  Il en est de même des agents alcoylants, aralcoylants et acylants employés selon les variantes du brevet 437,455.

Claims

RESUME.

-------------- L'invention concerne une modification du procédé pour la préparation de dérivés d'acides aminoarylsufeniques suivant le brevet ? 437,453 et présentant les particularités suivantes : 1) Un mode opératoire suivant lequel on n'emploie que des composants de réaction conduisant à des produits finaux exempts d'halogène, et que les acides aminoarylsulfoniques exempts d'halogène de la formule selon figure 1), ces derniers étant des composés alcoylés au noyau peuvent être substitués par un ou plusieurs groupes alcoyliques, pour le cas où il n'y a qu'un seul groupe méthylique, celui-ci doit se trouver en position <Desc/Clms Page number 6> para par rapport à X,

tandis que d'autres groupes alcoyliques simples ou plusieurs groupes méthyliques ou autres groupes alcoy- liques peuvent prendre des positions quelconques dans les deux noyaux phényliques.

2 - Les nouveaux dérivés d'acides aminoarylsufoniques obtenus d'après le procédé du paragraphe précédent.

3 - L'emploi de ces dérivés d'acides aminoarylsulsulfoniques qui possèdent une grande solidité à la lumière, au foulon et au lavage, tout particulièrement comme agents protecteurs de la laine contre les mites.