BE444832A - - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  " Procédé de préparation de dérivés analgésiques du 1-oxyphényl-
3-aminopentane " 
 EMI1.1 
 On sait que 1813 (poxyphény. - isopropyl-amine et ses dérivés ont des effets circulatoires prononcés. 



   L'amine homologue immédiatement supérieure, le   1-oxyphényl-   3-aminobutane fut préparé par Mannich par réduction à partir de 
 EMI1.2 
 la p-oxybenzylaaétong en passant par ltoxjma (Archiv fttr Pharma- zie, Vole 265, (182'Tj page 23)i Dans le cas de ce composé, les effets circulatoires   étrogradent.   Des propriétés analgésiques peuvent bien y être   décelées,   mais elles sont beaucoup trop faibles pour permettre un usage pratique. 



   Contre toute attente, on a constaté maintenant que les   dé-   
 EMI1.3 
 rivés du 1-0-, -p- ou -m-oxyphényl,-3-aminopentane de la formule générale HO - CeB4 - CH2 ... CH2 ... OE - 1 eH2 ... CH3, dans X - N - H, 
 EMI1.4 
 laquelle X signifie hydrogène, alcoyle, alcoylène, cycloalcoyle, 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 cycloalcoylène, aralcoyle ou aralcoylène, ont des propriétés analgésiques remarquables. Parmi les dérivés alcoyliques, par exemple parmi les dérivés méthylique, éthylique, propylique,   butylique,   isobytylique, amylique et isoamylique du 1-oxphényl- 3-aminopentane, le dérivé méthylique a des effets analgésiques intenses; le dérivé butylique et le dérivé amylique, des effets analgésiques extraordinairement prononcés. 



   Les composés comprenant un alcoyle à plus de 8 atomes de carbone ont une importance moindre en pratique. Les dérivés   alcoyléniques,   par exemple les dérivés allyliques, les dérivés cycloalcoyliques, par exemple les dérivés cyclopentyliques ou cyclohexyliques; les dérivés cycloalcoléniques, par exemple les dérivés   oyolopentényliques   ou cyclohexényliques; les dérivés aralcoyliques, par exemple les dérivés benzyliques ou phényléthy- liques ; les dérivés aralcoyléniques, par exemple les dérivés cinnamyliques, présentent aussi de bons effets analgésiques. 



   La préparation des analgésiques définis ci-ssant peut être effectuée, selon l'invention, par différentes voies. On peut traiter le 1-oxyphényl-3-aminopentane d'une manière connue en soi par des agents propres à introduire le radical d'hydrocarbure dé- sire, par exemple par des halogénures des hydrocarbures   corres-   pondants on par des aldéhydes ou des cétones correspondantes, et dans ce cas les bases de Sohiff qui se forment doivent être hydrogénées, ou selon Leuckart-Wallach. 



   Inversément, on peut partir d'un   1-oxyphényl-3-halogènepen-   tane et faire réagir   celui-ci   avec une amine primaire. 



   Dans la préparation des composés définis plus haut, on peut aussi partir d'une   1-oxyphényl-pentenone-(3),   et   taire   réagir celle-ci avec de l'ammoniaque ou une amine primaire et réduire le produit obtenu. Lorsqu'on emploie de l'ammoniaque, le 1-oxy- phényl-3-aminopentane obtenu ainsi peut encore être traité par des agents propres à introduire le radical d'hydrocarbure voulu. 



   La manière la plus simple de préparer les composés définis 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 plus haut consiste à partir d'une 1-oxyphényl-pentène(l)-one(3) par réaction avec de .l'ammoniaque ou des amines   primaires. Dans   ce cas, il se forme des produits dont la double liaison de car- bone et la double liaison carbone-azote peuvent être   hydrogé-   
 EMI3.2 
 nées en une opération, par exemple cttalytiquement par de l'hy- drogène en présence de platinée Si l'on emploie de ltamtnonia- !<que poàt la formation de ces produits, le loxyphényl-3amino- .pentane formé peut,encore une   fois,être   traité par des agents qui sont propres à l'introduction du radical d'hydrocarbure dé- siré. 
 EMI3.3 
 



  Un autre mode de préparation des 1-oxyphë.nyl-3-aminopentanes mêmes consiste dans la.réduction de dérivés nitrés correspon- dants de la 1-ogyphnyl-pentanone4C3), par exemple de l'oxjme ou de la phénylhydrazonet réduction qui peut être opérée par exemple aatalytiquament ou bien par des métaux. 



  Les composés définis plus haut peuvent tre aussipr6jarés à partir de composée correspondants de la formule générale qui, au lieu du groupe oxy, portent un groupe   amino,   par diazotation par de l'acide nitreux et ébullition du composé de diazonium. 



   Enfin, on peut préparer les analgésiques définis plus haut, à partie des alcoxycomposés correspondants, par dissociation de l'oxygroupe   alooxylé,   par exemple par traitement par des hydra- cides d'halogènes, en particulier par de l'acide bromhydrique. 



  On les obtient encore par saponification des composés acylés sur l'oxygène et sur l'azote ou sur l'un des deux: 
Exemples. 
 EMI3.4 
 le i,-agyhéngl)'-3-am3.no pentane 'Dans une solution de 5iOg de 1-(p-oxyphényl)-Pentanone-   (3)-oxime,   qui a été obtenue par réduction de la   l-(p-oxyphényl)   -pentène-(1)-one-(3) décrite par Mc Gookin et Sinclair, Journ. 
 EMI3.5 
 ahem. ; oc. 1928, 1170 (Zentralbl. 1928 II 347) par la quantité calculée d'amalgame de sodium ou par hydrogénation catalytique pour arriver à la cétone saturée et par   oximation   conformément 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 à la préparation   analogue   de la p-oxybenzyl-acétoneoxime par 
 EMI4.1 
 hannioh et Herz, Arch.

   Pharm. 265, 15 (1927), dans 25 em3 dtsol- de acétique cristallisable, on introduit à   50-60    en l'espace d'une heure une quantité 2 1/2 à 3 fois aussi grande que la quantité d'amalgame de sodium nécessaire théoriquement. Pendant l'introduction, on ajoute suffisamment d'eau et d'acide acétique cristallisable pour qu'il ne se précipite point d'acétate de so- dium et que la solution reste toujours propre. On sépare d'avec le mercure par décantation et l'on sature de carbonate de potas- sium; l'amine se sépare ainsi sous la forme d'une huile qui se fige rapidement.

   On sépare à la trompe, on sèche, on dissout dans l'alcool absolu et l'on précipite par de l'aoide chlorhy- 
 EMI4.2 
 drique ethéré le chlorhydrate de 1-(p;oxyphényl)-3-amino-pentane, qui, après recristallisation dans l'alcool absolu, fond à 2480    (non corrigé ; colorationbrune à partir de 2350; suintement à   partir de 245 ) en se décomposant. 
 EMI4.3 
 



  2. 1 (p-rphénytl)3-amino.pentane 15,3 g. de chlorhydrate de 1-(p-méthoxyphényl)-3-amino- pentane fondant à   150-151    sont chauffés pendant 2 1/2 heures à l'ébullition au reflux avec 85 cm3 d'acide bromhydrique   à 48%.   



  Lors du refroidissement, le bromhydrate de 1-(p-oxyphényl)-3-ami- no-pentane ayant un point de fusion brut de 250  se sépare à 
 EMI4.4 
 dl'état cristali9 de la solution de teinte foncée; par dissolu- tion dans l'eau,   alcalinisation   à l'ammoniaque, extraction à l'éther et précipitation de la solution éthérée séchée par de l'acide chlorhydrique éthéré, le bromhydrate est transformé en chlorhydrate, qui, après recristallisation dans l'alcool absolu, fond à 248  en se-décomposant. Il est identique au chlorhydrate obtenu suivant l'exemple 1. La base libre obtenue de la manière usuelle fond à   100-1020.   



   La matière.première est obtenue à partir de la   1-(p-méthoxy-   
 EMI4.5 
 pheny1)-pentène-(1)-ona-(3} décrite par IWamotO) Bull. Chem. Soo. 



  Japan 2, 51 (Zentralbl: 1927 1 2730), par réduction par de   l'à-   

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 malgame de sodium ou oatalytiquement pour arriver à la cétone 
 EMI5.2 
 eg satur6a, oximation, et réduction de'l'oxime par l'amalgame de sodium selon des méthodes connues. 
 EMI5.3 
 3a 1- (p-oxyphényï} -S-allylamino-pentane 
A la solution très chaude de 5,0 g de   l-(p-oxyphényl)-   3-amino-pentane fondant à 100-102 , dans du benzène, on ajoute 2,0 g de bromure d'allyle et l'on fait bouillir le tout pendant 2 1/2 haures au reflux.

   On sépare ensuite à la trompe le brom- hydrate de l'amine initiale, qui s'est séparé à l'état cristal- lin, on évapore les eaux-mères à siccité et l'on distille le   1-(p-oxyphényl)-3-allylamino-pentane.   qui reste en rendement presque quantitatif, dans un vide élevé, .dans lequel il passe pour une température de 190-200  du bain sous 0,1 mm. Par pré- cipitation de la solution dans l'éther par de l'acide chlorhydri- que éthéré on obtient le chlorhydrate cristallisé. 
 EMI5.4 
 



  4. 1-(p-oxyphényl)-3-eyolopenty#amino-pentane 5,0 g de 1-(p-oxyphênyl)-S-amino-pentane sont agités, conjointement avec 2,6 g de cyclopentanone, dans du méthanol avec 0,3 g d'oxyde de platine sous l'hydrogène. Lorsque en l'espace d'environ 2 heures la quantité d'hydrogène calculée pour 1 molé- cule-gramme est absorbée, on-filtre pour séparer-du, catalyseur, 
 EMI5.5 
 r on évapore le méthanol; on rairend le résidu par de l'éther et l'on précipite par de l'acide chlorhydrique, éthéré le chlorhy- 
 EMI5.6 
 drate de I-(p-oxyphénylj-3-cyclopentylattina-pentane, qui, après rearistallisation dans l'alcool absolu additionné d'éther. fond à 188-189 . 



  5à 1.-('oox:mhényl-yn-butrltmino-pentane En partant de 5,0 g de 1-(p--oxyghényl)-3yoxy-pentane, qui , en analogie'avec l'homologue immédiatement inférieur, le l-(p oxyphényl)-5-oxy-butàne ( Mannioh et léelz, Aroh. Pharm. 265 4 32 (1927), peut être obtenu a partir de 1-(p-o$yphényl? pentêne4(lj -one-(3), on prépare par chauffage pendant 3 heures avec de   les-   aide   bromhydrique   dans l'acide 'acétique cristallisable à 1000 le 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 el-(p-oxyphényl)-3-bromopentt%nEii qu.1, après que J.'aC1de - <l-(p-oxyphényl)-3''broEiope:it&!te, qui, après que l'aoideoTis# tallisable a été chassé par distillation dans le vide, est purifié par reprise par   l'éther,   extraction de l'éther par agi- tation avec une solution de bicarbonate, séchage et évaporation de l'éther.

   Ce bromure brut est chauffé pendant 5 heures à 120   -130*   dans un tube scellé avec un grand excès de n-butylamine; l'excès de butylamine est chassé par évaporation; le résidu est repris par de l'acide chlorhydrique dilué, et est extrait à l'é- ther pour éliminer les corps neutres; la solution acide est al- 
 EMI6.2 
 C calinisëo avec de lf amm.oniaze.;, et la base formée est reprise par de l'éther. Le résidu éthéré est,   pprès   distillation dans un haut vide, dans lequel il passe à une température de 180- 
 EMI6.3 
 185  du bain sous 0,01 mm, tranaefrmé en chlorhydrate correspon- dant, qui, après recristallisation dans l'alcool absolu,   fond à   118-120 . 



   La base libre obtenue de la manière usuelle fond à 71-72  
 EMI6.4 
 ,pt(aprs recristallisation dans l'éther. Le bromhydrate fond à 
 EMI6.5 
 128-129 ; l'acétate, à 113-114*1 le phénylacétatet à 134-135 . 



  6. 1- ( o-oxyphényl)-â-n-bcttylamino--pentane 10,0 g de 1-(o-oxyphényl)-pentène-(1)-one-(3), qui   lavait été préparée suivant les prescriptions de v. Ativers, Ber. sous l'hydrogène   
 EMI6.6 
 42, 4423 (1909), sont agités avec 4,6 g de n-butyla ne avea 0,3 g d'oxyde de platine dans 25 cm3 de méthanol distillé sur de l'oxyde de calcium, la solution étant utilement chauffée à 50 . 



  Après absorption de 1,9 molécule-gramme d'hydrogène, l'hydrogé- nation s'arrête. On sépare la solution, maintenant incolore, d'avec le catalyseur par filtration; on évapore à siccité dans   le vide ; onreprend le résidu par de l'acide chlorhydrique dilué;   on épuise à l'éther pour éliminer les corps neutres; on alcalinie se avec de l'ammoniaque; et l'on extrait par agitation avec de 
 EMI6.7 
 l'éther le 1-(o-oxyphényl)-5-n-bntylemino-9entane formé.

   La ba- se est distillée dans un haut vide, dans lequel'elle passe à une température du bain de   120-140    'sous 0,01 mm, et, par dissolution 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 dans   l'éther   et précipitation par de l'acide   chlorhydrique   éthé- ré, elle est mise sous la forme du ohlorhydrate, qui, après re- cristallisation dans l'alcool absolu additionné d'éther, tond à 123-124 . 
 EMI7.1 
 



  ?d1 1- (p-dxyphényl)S*-nbutylamino-pentane. 8,8 g de 1-(p-ôxyphènyljpantène-(1)-one-(û, qui avait :été préparée selon Mc Gookin et Sinclair, Journ. chem. Soc. 1928,   Il?0   (Zentralbl. 1928 II 347), sont dissous avec 5,7 g de n-bu- tylamine en étant chauffés dans du méthanol absolu, et la solu- tion rouge orangé est agitée, utilement à une température un peu élevée (50 ), avec 0,3 g d'oxyde de platine sous l'hydrogène, jusqu'à ce que l'hydrogénation s'arrête, après absorption d'en- 
 EMI7.2 
 viron 2 moléoules-grammés d'hydrogène. On achève de travailler comme dans l'exemple 6 et l'on obtient facilement le chlorhydrate de 1-(P-Oxyph6nyl)-3-n-butylmiiio-pentane, qui, après recristal- lisation dans   l'alcool absolu,   fond à 118-120 .

   Il est identi- 
 EMI7.3 
 t<que au .chlorhydrate obtenu selon 1'àùà 5. 
 EMI7.4 
 



  81 l-(p-oxyphênyl ) -3"n-butylamino-pentane 9to g de 1-(P-Oxypényl)-pentanone-(5), qui avait été obtenue par réduction de la 1-(p-oxyphênyl)-pentène-(1)-one-(S) par de l'amalgame de sodium jusqu'à décoloration de la solution alcaline et par distillation dans un haut vide, sont hydrogénés   catalytiquement   comme dans   l'exemple 7   dans le méthanol, avec 5,8 g de n-butylamine.

   Lorsque l'hydrogénation, après absorption d'une molécule-gramme d'hydrogène, s'est arrêtée, on achève de travailler comme dans les exemples s et 7 et l'on obtient le 
 EMI7.5 
 chlorhydrate de 1-(p-ox-yphény-2-n-butylamino-pentane,ayant un point de fusion de 118-120  après recristallisation dans l'alcool absolu. 
 EMI7.6 
 g: 1-(n-oxqphénYl)-3-n=bittylùmino-Dentane 3,5 g de chlorhydrate de 1-(in-méthoxyphényl)-S-n-buty- lamino-pentane fondant à 70-72  sont chauffés à l'ébullition au reflux pendant 4 heures   avec 20   cm3 d'acide bromhydrique à 48%. 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 



  On évapore à siccité dans le vide, on reprend le résidu par de 
 EMI8.1 
 z é9) l'acétone aqueuse, on additionne dtammon1aqua1trait à l'éther la base mise en liberté et, après séchage avec du sulfate de sodium, on précipite par de l'acide   chlorhydriqre   éthéré le 
 EMI8.2 
 chlorydrate de 1-(m-oxyphényl)-3-n-bstylaminopentar¯e, qui, ap- rès recristallisation dans l'alcool absolu avec addition d'éther , fond à   105-1070   (suintement à partir de 103 ). 



   Pour la préparation de la matière première, on prépare la 
 EMI8.3 
 1-(m-méthozyphényl)-pentène (lj-one-(3) qui bout à 17Z-1760 sous 14 mm, en partant de m-methoxy-benzaldéhyde et de méthyl- éthylcétone d'une manière analogue aux prescriptions pour la pa- racomposé (et* Iwamoto, Bull. chem. Soc. Japan, 8, 51 (Zentralbl 1927 1   2730),   et on la transforme de la manière usuelle par hy- drogénation catalytique avec de l'oxyde de platine en présence 
 EMI8.4 
 de n-butylamine en 1-m-2éthozyphényl)-â-n-butylamino-pentane bouillant à l'70  sous 16 mm. 



  10. 1-(p-oxyphényï)-S-méthylamino-pentane 
 EMI8.5 
 5,8 g de l-(p-méthoxyphényl)-3-méthylamino-pentana soi chauffés à l'ébullition sous l'azote pendant 3 heures avec 50 cm3 d'acide bromhydrique à   48%.   On évappre à siccité dans le vide, on reprend le résidu par de l'acétone aqueuse, on extrait à l'éther pour éliminer les impuretés, d'abord en milieu acide, puis on rend le milieu ammoniacal et l'on distille la base ob- tenue par l'extraction à l'éther, dans un vide élevé, dans le- quel elle passe à une température de   150-170*   du bain sous 
 EMI8.6 
 0,02 mm. Le chlorhydrate de 1-{p-oxyphényl)-3-méthylamin08pen- tane obtenu de la manière habituelle au moyen d'acide chlorhy- drique éthéré, fond à 162-164  après recristallisation dans l'alcool absolu. 



   La matière première est préparée par hydrogénation   oataly-   
 EMI8.7 
 tique de la I-(p-méthoayphényl)pentène-(1)-one-(3idéerite par Iwamoto et hentionnéedans l'exemple 9.,avec un excès de méthyla- mine dans du méthanol: Le l-(p-méthoxyphényl)-3-méthylamino'- 

 <Desc/Clms Page number 9> 

   @   pentane obtenu de la   manière   habituelle bout sous 15 mm à 154-160 . 
 EMI9.1 
 



  Il* 1-oxyph'nYl}-3"isobutylamino-pentane 5.9 g de chlorhydrate de 1-(p-méthoxyphényl)-3- isobutylamino-pnane fondant à 101-103o sont saponifiés avec de l'acide bromhydrique et traités ultérieurement comme dans l'acide bromhydrique traités ultérieurement comme dans l'exemple 10. Le 1-(p-oxyphényl)-3-isobntylamino-pentane ainsi obtenu bout à une température de 140 à 1600 du bain sous 0,01 mm. Le chlorhydrate se sépare à l'état cristallin dans l'al- cool absolu et fond à 132-133  (suintement à partir de 130 ). 



   La matière première; qui bout sous 18 mm.à   175-180    est obtenue d'une manière analogue au mode de préparation décrit dans l'exemple 10. 
 EMI9.2 
 



  12. lylp¯-Oxynhén9l )-3niamYlamihOentane 4.8 g de chlorhydrate de l-(p-méthoxyphényl!"'3-n-amy-' lamino-pentane sont saponifiés et traités ultérieurement comme dans l'exemple 10. Le 1-(p-oxyphênyi)-3-n- amylamino-pentane bout à une température du bain de   160-180    sous 0,01 mm: Le chlorhydrate fond à 110-112  (suintement à partir de 108 ) ap- rès   recristallisation   dans l'alcool absolu. 



   La matière première, qui bout à 187-197  sous 12 mm, est obtenue d'une manière analogue au mode dé préparation décrit dans l'exemple 10: 
 EMI9.3 
 15. 1-(m oxyphényl)-3-n-butylamino-pentane 3,0 g de 1-(m-aminophényl)-6-n-butylamino-pentane sont diazotés dans un excès diacide sulfurique dilué avec la quantité calculée de nitrite de sodium, et la solution de sel de diazonium est ensuite chauffée au bain-marie   ju@qu'à   la cas- sation du dégagement d'azote.

   On alcalinise ensuite avec de l'ammoniaque, on extrait à l'éther jusqu'à épuisement complet, on distille le résidu éthéré. pour éliminer les impuretés fon- cées, dans un vide élevé, dans lequel la base passe à une tem- pérature de   170-1750   du bain sous 0,01 mm, on dissout le dis- 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 tillat dans l'éther et l'on précipite par de l'acide chlorhy- 
 EMI10.1 
 drique éthéré le chlorhydrate de 1-(m-oxyphényl)-3-n-butylamino- pentane, qui, après recristallisation dans l'alcool absolu, fond à 105-107  (suintement à partir de 103 ). Il est identi- que au chlorhydrate préparé selon l'exemple 9. 



  La matière première est obtenue par hydrogénation catalytique 
 EMI10.2 
 d'un mélange de 1-(m-aminophényl)-Pentèna(1)-one-(3), qui peut être obtenue d'une manière analogue à celle dont on peut obte- nir l'homologue immédiatement inférieur (comparez Murai, The science reports of the Tohoku imp. univ. 14 149 (Zentralbl. 1925 II 1746) à partir de m-nitrobenzaldéhyde et de   méthyléthylcétone,   
 EMI10.3 
 avec de la n-bttylaminelans du méthanol. 14. ^(p-oxyphénYl)-3-n-butlamino-uentane 3,0 g de 1-(p-oxyphényl)-3-(n-bvtyl-acétyl-amino}-pen- tane bouillant à 2200 sous 0,01 mm sont chauffés pendant 8 heures à 145-150  dans un tube scellé, avec 30 cm3 d'acide chlorhydri- que concentré.

   On évapore dans le vide la majeure partie de l'acide chlorhydrique, on reprend par de l'eau et de l'éther, on extrait plusieurs fois à l'éther en milieu acide, on libère ensuite la base de la solution d'acide chlorhydrique avec de l'ammoniaque, on extrait la base à l'éther et on la distille dans un vide élevé, dans lequel elle passe à   180-185    sous 0,01 mm. Le chlorhydrate préparé de manière usuelle fond à 118-120  après recristallisation dans l'alcool absolu. Il est identique au composé préparé selon les exemples 5,7 et 8. 



   La matière première est préparée par   acétylation   du 1-(p-   méthoxyphényl) -3-n-butylamine-pentène -   qui est obtenu d'une ma- nière analogue à celle dont sont obtenus les composés 3-méthyla- mino-, isobutylamino-, et n-amylamino- mentionnés dans les exemp- les 10-12 - avec de l'anhydride aoétique et par ébullition du 
 EMI10.4 
 r,G'mw csmw egcompos6 ac6tyli/8-ve-0 (le 1-laci(le bromhydrique à 48%, grèse à quoi le groupe méthoxyle est seul saponifié. 
 EMI10.5 
 



  15. kJ p-OXYl>hé1!Z!J -3-n"'butYlamino-pentane 5,0 g dé l*(p'-aoétoxyph6nyl)-'3-ti-*butylamiiio-pontane (}fI 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 sont bouillis au reflux pendant 2 heures avec 50   om5   d'acide 'chlorhydrique 2 normal. Après l'achèvement du traitement u- suel, on obtient le chlorhydrate de 1-(p-oxyphényl)-3-n- bu- tylamino-pentane, qui, après recristallisation dans l'alcool absolu, fond à   118-120 :   
La matière première est obtenue par acétylation de la 1-(p-myphényl)-pentène-(1)-one-(3) (comparez Me Gookin et   Sinclair   Journ. chem. Soc. 1928, 1170 (Zentralbl. 1928 II 347)) avec de l'anhydride acétique et hydrogénation cataly- tique du composé acétylé en présence de   n-butylamino   dans l'a- cide acétique cristallisable, à froid. 



    REVENDICATIONS.   

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. 1. Procédé de fabrication de dérivés analgésiques du 1- o-, -m- ou -p- oxyphényl-3-aminopentene de la formule générale EMI11.1 HO - C6 114 - VHH ""-OH2 - OH 1 .. OH2 ... OH3t X'- N - E dans laquelle @ signifie hydrogène, alcoyle, alcoylène, cyolo- alcoyle, cycloalcoylène, aralcoyle ou aralcoylène, caractérisé en ce qu'on traite le 1-oxyphényl-3-aminopentane par des agents qui sont propres à l'introduction du radical d'hydrocarbure désiré, par exemple par des halogénures des hydrocarbures cor- respondants ; ou l'on fait réagir un 1-oxyphényl-3-halogènepen- tans avec des amines primaires;

   ou l'on fait réagir une 1-oxy- phényl-pentanone-(3) avec l'ammoniaque ou avec une amine pri- maire et l'on réduit,le produit ainsi obtenu, et en cas d'emp- loi d'ammoniaque on traite éventuellement le 1-oxyphényl-3-amiè nopentêne obtenu par des agents propres à introduire le radical d'hydrocarbure désiré; ou l'on fait réagir de la 1-oxyphényl- pentène (l)-one (3) avec de l'ammoniaque ou une aminé primaire, on hydrogène le produit obtenu tant sur la double liaison de carbone que sur la double liaison carbone-azote et en cas d'emp- loi d'ammoniaque on traite éventuellement le 1-oxyphényl-3- aminopentane formé par des agents propres à introduire le ra- <Desc/Clms Page number 12> dical d'hydrocarbure désiré;

   ou l'on réduit à l'état d'amine primaire le dérivé nitré correspondant de la l-oxyphényl-pen- tanone-(3), par exemple l'oxime ou la phénylhydrazone, pour arriver à l'amine primaire; ou l'on diazote des composés de la formule générale indiquée qui portent un groupe amino au lieu du groupe oxy et l'on fait bouillir le composé de diazo- nium; ou l'on dissocie des composés de la formule générale indiquée, dans lesquels le groupe oxy est alcoxylé, pour abou- tir aux composés dont les groupes oxy sont libres, par exemple par traitement par des hydracides halogènes; ou l'on saponifie des composés de la formule générale indiquée qui sont acylés @@ sur l'oxygène et sur l'azote au sur l'un des deux.

   2. A titre particulier mais non limitatif ,,les formes de réalisation du procédé selon la revendication 1 qui sont décri- tes dans les exemples 1 à 15.