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Description


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  "Procédé pour la préparation d'acide trio:iyÊ"oiti(ue. 



    @   
On a trouvé que l'acide trioxyabiétique inconnu jusqu'ici possède une action cholagogue puissante. 



   Pour Préparation de l'acide trioxyabiétique, on traite d'abord l'acide   abiétique   par un'oxydant   (Helv.   



  Chim. Acta 21 [1938]   p.573).   Il se forme à côté d'autres produits divers, un corps labile, probablement un acide oxido- dioxyabiétique. On en obtient un acide trioxyabiétique mono- halogéné par traitement avec un acide halogéné. En faisant réagir des corps;réducteurs, on opére un échange de l'halogène 

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 contre l'hydrogène, ce :gui peiD;<ie.t d'obtenir L'acide 1=:iorà;- ,;' i2';i -'J,:; .,'1230 un bon rendement. 



  L'acide ïîCl;.%<'tJl.J i,i.,'L" fond 13C . Lr;. réaction colorie evec l'acide sulfurique concentra cil 0 'r e 0 téri s ti (ue . 



  Tandis e 15 plupart des dI'iv. de 1t<:,ciûa ='ciàtio:1;a donnent 1 #.< , .=.à ù 1 s: t ; ;;;; #i un3 coloration -!'OLl¯H, 1 ci ,JiG>#JlGtl.lC ,::'o::r..c: un: coloration en vert, virant au :.c'O'--l: :':-JTès (;'Ll'21...lle t.:7.ps. L'"cid3 tric):xYG'Jiti:::l18 sr l:2.ss:; f,:;il0.::-!lent solubiliser ..:,:;:co d3s  1Cr11S. Cette solution izt 'c::3TlJ'Oc.:;3ÍJ}.e et on peut l'utiliser pour l'application ¯.:=.:': ¯.le. ,t^cidc trioxy- s::;i2ti:,:ue e p i n .5 1 1 1 dé.Ís é 1 dose de e 1 C :.;; g. 1:.. - r Î # .g d'e.nLi181 une -:-:J!:'t,-:; ¯-,;r:.¯¯,:i,i0.: de le sécrétion 1#11,1>1.#e.

   On Ç) observe 1:;.3 .';f', ":5 ',:t11;:ltE 3t:': 1:, 12.pin: 
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 Dose Flux biliaire en cm3c1s nÓ"ïl 30 !u.5.nuus Augmentation en 2n :' va 2: il t u pré s crn 10 5,5 '7,8 2,3 42 10 5,5 7,9 2,3 41 10 3,1 6,4 5,: 106 10 ,7 6,4 1,7 zig C>') 10 3 , 6,0 2,1 54 :J.,,,:-.-,:,,:: fj 3 .1rjion no:12:::;.e de 1s sécrétion 1Jiliail"\' 56; 
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 L'acide trioxysbieticue peut 3'tre .tl..iS comme :¯C' C'- .. 4 r t . 
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 Exemple 
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 10 parties d'ooide broDotrioxyabiétiçue sont additionnées de 100 parties d's.cid\0 scétÜo'1'2 ,Isolai et 0' " è- , c :r::: par chauffe ge '''8 à 75 . On e joute 20 parties de )0'-1.61" ,5 . ' zinc et on rfuintient la t2L;01'S tU.I'C:::n 8 gitarit co:n::"'12".ent gend8'lt z-6 heures à 75-80 .

   On peut accélérer 
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 la r3e.ction, si l'on ajoute une petite quantité de chlorure ( 

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 de platine. Après refroidissement on filtre sur asbeste, on lave le zinc avec un peu d'acide acétique, glacial et on verse la solution acétique dans 10 fois son volume d'eau. 



  L'acide trioxy se sépare sous forme d'une masse résineuse, qui se prend en cristaux au bout de quelque temps. On purifie par recristallisation avec le méthanol ou le benzène. 



   Exemple 2 
43,3 parties d'acide bromotrioxyabiétique sont dissoutes en chauffant dans 500 parties d'acide acétique glacial. On ajoute 6 parties d'acétate de potassium anhydre et 2 parties d'un catalyseur au palladium. On agite dans un autoclave à réduction, en.présence d'hydrogène, la température étant d'environ 70  et la pression   d'environ '30   atü. La' substitution de l'halogène par l'hydrogène est terminée après peu de temps. Après séparation du catalyseur, l'acide acétique glacial est évaporé dans le vide   jusqu'   un faible volume, on verse une quantité 10 fois plus grande d'eau et on recristal- lise le produit obtenu avec un mélange d'une partie d'alcool et 9 parties de benzène.

Claims

Revendication.

Procédé pour la préparation d'acide trioxyabié- tique, consistant à faire réagir des corps réducteurs sur un acide trioxyabiétique halogéné.