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Description


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  "   Vinyle...sulfones-et   leur   procéda   de prépara- tion". 



   On   'connaît   la   préparation de   vinyle-sulfones par traite- ment,'dans des conditions   douoes,   au moyen de corps dégageant 
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 de l'oxygène, de vinyle-sulfures répondant'à la-,formule OE[8=CH" S-R,'dans laquelle R peut dësigr:ex un radical allhgtîque, oyolo-aliphatique, aromatique ou mixte, aaturé ou non' saturé. 



  Or, la Demanderesse a trouvé que' ltonrpouva1t obtenir des vinyle-sulfones, d'une manière simple au point de vue in- dustriel et avec de bons rendements ou-de très bons rendements, en transformant en éthers-sels sulfuriques, en la présence ou en l'absence de solvants organiques indifférents, des béta- 
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 hydroxy-othyle-sulfones répondant à la.formule générale 1iO-Cfl2"'CH2¯SG-R -.' dans laquelle R désigne un radical aliphatique ou aromatique, 
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 et en traitant ces êther,5-sels par des alcalis. 



  Les b3ta.-hydroxy-dthy.e-su.fones servant de matière' pre- , mière peuvent être préparés, par exemple,'par chauffage, des sels sulfiniques correspondants avec du bét-ohloro-éthanol. 



   Les vinyle-sulfones obtenues sont de précieux produits intermédiaires pour la préparation de produits de polymérisa- 
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 tion, de produits auxiliaires pour lf3ndustr3,e des textiles, et de colorants... 
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  EXEUPLE 1 : ; A une température de. 50 à 70  on introduit, tout en agitant, 279 parties en poids de bta-hydroty éthyle- phényle-sulfone dans 210 parties en volume diacide sulfurique à 100 %. On poursuit l'agitation pendant une 'heure à la mamie température et, après refroidissement du   mélange,   on   le=.verse   
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 dans de l'eab glacée. La solution'de léthër-sel sulfuriqùe formé est limpide   et,,   à la température du local, on, la -rend légèrement alcaline avec de la lessive de soude caustique. La 
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 vinyle-phéhyle-sulfone précipite alors Immédiatement et est parfaitapient incolore. On agite pendant une demièheure. avec de 'la,c li. dilué, on essore à la trompe .et, avec de l'eau, on lave à fond le produit essoré.

   La vinyle-phônyle.su.fona, dont on a rc-cudlli 23i> parties en poids, fond, à 1"état brut-, à 71 - 72  ;,t, après redissolution dans le tétra-chlorure de ear- bone, à une température de 9 , . ' , :E::::B1:P!.}] 2 : A une température de 50 à 60 , on introduit, tout en agitant, 3UO parties en poids de'béta-hydroxy-éthyle- para-tolyle-sulfon dans 375 parties en volume diacide sulfu-   rique   à 100   %.   Après dissolution, on, poursuit l'agitation pen- 
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 dan une heurs à ., température indiquée, on verse le'mélange, 

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 après refroidissement., dtns de- 1f eau 81:'10\)' l'on poursuit le trai tem6nt' COTI!J!l8' dans l'exemple 1. On rrou-illc' 241 parties en poids de viny1e-p-toly10-sulfone; cel-1r-ci est Dure et elle fond à 66 - 67 .. 



  U1I!tI?LE 3 ; EL une température dp 7.> a :0 , orl introduit tout en agitant, 272 parties en poids de bt:.-liy6nxy-ethyL-- bita-naphtyle-suione dans :J3,) 1x;,rtic,s cr volt,;:]", décide- sul- furique à 96 ô et on maintient o,,toc t"1Í=) :1"1. ;;ur0 iJ<.nd;imt >1-=-- sieurs heures. Après refroidisscnent, on V'TS,'" le ml:raû dans de l'eau glacée et l'on poursuit le trüit,r:11t COI'1J'lO dnns l'ex- ample 1. On obtient un prÓcipi t5 de 23S ,:,rti... en poids de vinyle-béta-naphtyle-sulfon6.

   Ce corps fond !.' loi.- 1JL  après redissolution dans le' oyclo-hoxaxle, J3EMPLE 4 : A une température de 30 à 4ol/ , on introduit, tout en agitant, 320' parties en poids du sel chlorhydrique de la béta-hyàroxy-éthyle-4-amLno-phényio-sulTviù dans 4JO parties en volume   d'acide   sulfurique à 96   %.   On   Maintient   le   mélange.   pendant-quelques heures à la température du local ét on   lc;   verse 
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 dos de l'eau glacée. Après avoir opéré c#r dans l'exemple 1, on obtient 170 parties en poids de vinylc-a-r,rzino.phényle.-su2- fonte. Ce corps fond à 75  après redissolution dans l'eau. 



  ' 1 MUZOEW 5 : A une température de 20 à 5  on introduit, - tou.- en agitant, 400 parties en poids de b--'ta-hydroxy-('1thrle- 4-"'aoétaj[&ino-*phënyle'*sulfone dans 400 parties en volume d'acide sulfurique à 96 %, dans lesquelles elles ss dissolvent. On pour- suit l'agitation pendant plusieurs heures à la température or- 
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 daire , on verse.le mélange dans de 1'e('1u Glacée et l'on poursuit la traitement oonine dans l'exemple 1. La vinyle-4-;aetaz.inophényle.su3.fone, obtenue à-raison de 235 parties en poids, fond à 123 * 1240 après redissolution danp PE;CtU. /t.h.LLa=# EXIi:I#'I..E' 6 : On dissout 35 parties cn poids de téta- y oxy- éthyle-s féncians 300 parties en poids de tétrachloréthane et   à'une   température de   30 à   40  on ajoute 30 parties en poids décide sulfurique mono-hydraté.

   On agite co mélange pendant plusieurs heures, à une température de 40 à 50  et on le verse 
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 dans de Iteau glacée. Après séparation du t6tra-chlor6thane, on aloalinise la solution aqueuse avec de la lessive de soude 
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 oaustique, on agite pendant une heure en maintenant ltaloalinité, on neutralise et on évapore, do préférence sous pression réduite. 



  On extrait avec du chlorure de méthylène la masse saline res- tante   * Apres'évaporait on   du chlorure de méthylène, on distille dans le vide l'huile ainsi recueillie. Elle bout à 84 - 85  sous 
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 une pression de 1 mm et est constituée par de la vinylc-6thyle- sulfone,   On'en   recueille 22 parties en poids ,   EXEMPLE   7 ;

   On prend 7 parties en poids de 1-p-béta- 
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 hydroxyéthyle-sulfonylc-:ph6nyle-azo)-2-hydroxy-naphtalène pré- paré à partir de 4-amino-phényle-béta-hydroxy-tliyle-sulfone diazotée et de béta-naphtôl et on les introduit, tout en agitant, dans 50 parties en volume d'acide sulfurique à 96 %, à une tem- pérature de 30 à 35 , ce qui provoque   la   dissolution, On pour- suit   ltagitation   pendant quelques heures à la température du local et on verse la solution dans de   l'eau,   glacée. Après addi- tion de carbonate de soude l'éther-sel sulfurique est transformé en le composé vinylique qui se sépare, Ce composé fond à 212 - 
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 213  après redissolution dans le ahZaroben2âne. On en recueille

Claims

5 parties en poids. ' RESUME.

La présente invention comprend notamment : <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 ,1 Un procédé de préparation de v.nyiesü.fcne aarào- térisé par le-fait Qu'en la présence ou-en "ltabaçade de sol.... vants organiques 1*ài$férénts;. on""tranÉfoBme "éà'"éthersishls sulf'uriquEs des' bâta-hydrox3r-thy2'e=a.cioylesulPones oû"des' bêta-hydroxy-éthyle-aryle-sulfoues répondant à la formula gé- EMI3.2 nérale : EMI3.3 HtCH-CEI-S#kR dans laquelle R désigne un radical aliphetiqù a pu aromatique et on traite ces êthers-pela par des alcalis.' ' EMI3.4 2.) A titre de produits industriels nouveaux/les vinyles- EMI3.5 sulfones-obtenues par'le procédé s$4iis sous . où oès marnes oprps préparas par tout autre procédé et leur, application dans 1 Yindustrie, . , . , ., ,,