BE467671A - - Google Patents

Description

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  Procédé de préparation de sels de dérivés de la.   p-amino-benzène-sulfonamide.   



   Il est important que les solutions aqueuses de sels de sulfonamides servant à des injections présentent une réaction aussi neutre que possible. La Société demanderesse a trouvé que les valeurs du pH des solutions aqueuses de la plupart des sels 
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 de la N-2'.3'-diméthyl-butène-(2') -oyl-(1')-p-amino-benzène- sulfonamide faisant l'objet de la présente invention varient entre 7 et 9. Les solutions aqueuses des sels d'autres sulfonamides connues sont par contre assez fortement alcalines: le sel sodique du (p-amino-benzène-sulfonamide)-2-thiazol en solution à 2 % possè- de par exemple un pH de 10,,0; le sel sodique de la 2-(p-amino-ben- zène-sulfonamido) -pyridine en solution à 2% un pH de 11,2. 



   Comme bases donnant des sels solubles entrent par exemple en ligne de compte: l'hydroxyde de sodium, le carbonate ou le bi- carbonate de sodium, l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde de cal- cium, l'hydroxyde de magnésium, ou aussi les bases organiques telles que la   diméthylamine,   la diéthylamine, la pipéridine, la 

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 morpholine, l'amino- éthanol, le diéthylamino-éthanol, l'éthylène- 
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 diamine, la àiéthyléthylène-diawine asymétrique, la pyridine, l'aniline, la 1-phényl-Z.3-diméthyl-4-diméthylamino-5-pyrazolone, la quinine, etc. 



   Exemple 1. 
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  On dissout 268 parties de I1-'.3'-diméthyl-buthène-(")- oyl-(l')-p-amino-benzène-sulfonamïde dans 1000 parties d'alcool méthylique, puis on ajoute à cette solution 23 parties de sodium dans 300 parties d'alcool méthylique. En évaporant la solution, on obtient le sel sodique sous forme d'une poudre blanche ayant un point de fusion de 258 -260 C. La solution aqueuse présente en concentration de 30% une valeur de pH de 7,85.   exemple 2..    



   On chauffe à ébullition pendant une heure 28 parties d'oxyde de calcium dans 200 parties d'eau deux fois distillée, puis on introduit le lait de chaux ainsi obtenu dans une suspension 
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 de 26,8 parties de N1-2'.3'-dimêthyl-butëne-(')-oyl-,(l')-p-amino- benzène-sulfonamide dans 50 parties d'eau deux fois distillée. 



  Au bout d'une heure la sulfonamide est presque complètement dis- soute.   Après   filtrage, la solution claire est évaporée à siccité 
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 dans le vide. Le sel de calcium de la N1-Z'.3'-dimêthyl-butène-   (2')-oyl-(1')-p-amino-benzène-sulfonamide   ainsi obtenu fond à 305 -   307 C;   le pH d'une solution aqueuse à 10% s'élève à 7,3. 



   Exemple 3. 



   On disperse 13,4 parties de N1-2'.3'-diméthyl-butène- 
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 (2')-oyl-(l')-p-amino-benzène-sulfonamide dans 50 parties d'alcool méthylique, puis on ajoute goutte à goutte 3,6 parties de diéthyl- amine dans 10 parties d'alcool méthylique absolu. Après avoir remué un certain temps, la dissolution est complète, puis le sel de la diéthylamine commence à se précipiter. Après l'avoir filtré, on recristallise dans de l'alcool méthylique et de l'éther acétique 
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 le sel de la diéthylamine de la N'-2'.3'-diuéthyl-butëne-(2')-oyl- 

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   (l')-p-amino-benzène-sulfonamide   qui présente un point de fusion de 140 -142 C Le pH d'une solution aqueuse à 10% s'élève à   7,9.   



     Exemple   4. 
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  On disperse 13,4 parties de Nl.Z'.3'-diméthyl-butène- (')-oyl-(l')-p-amino-benzène-sulfonamide dans 50 parties d'alcool méthylique absolu, puis on ajoute 6 parties d'éthylène-diamine dans 10 parties d'alcool méthylique absolu.   Après   avoir remué un certain temps, on obtient une solution claire que l'on évapore à siccité dans le vide. Une fois recristallisé dans de l'alcool méthylique et de l'ester acétique, le sel dé l'éthylène-diamine de la N1-2'.3'- 
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 Iiméthyl-butèna-E2')-oyl-(l')-p-amino-benzène-sulfonamide présente un point de fusion de 143 -144 C; le pH d'une solution aqueuse à 10% est de 8,6. 



   Dans la mesure où ils sont destinés à servir de remèdes, les produits décrits ci-dessus ne font pas partie de la présente invention..

Claims (1)

1. RESUME.

   1. Un procédé de préparation de sels de la Ni-21.31- EMI3.3 diméthyl-butène-(2')-oyl-(1')-p-amino-benzène-aulfonamide, caracté- risé par le fait qu'on transforme en sels la NI-Z'.3'-diméthyl- butène-(2') -oyl-(1') -p-amiho-benzène-sulfonamide, d'après les procédés connus.

   2. Un procédé de préparation de sels inorganiques de la EMI3.4 N-Z'.5'-dimét?iyl-butène-(2 )-oyl-(1')-p-amino-benzène-sulfonamide, caractérisé par le fait qu'on fait réagir des bases inorganiques avec la N-2'.5'-diméthyl-butène-(Z') -oyl-(1') -p-amino-benzène- sulfonamide pour obtenir des sels.

   3. Un procédé de préparation de sels organiques de la N1- EMI3.5 2 '.3'-diwéthyl-butène-(2')-oy-1-(1') -p-amino-benzène-aulfonamide, <Desc/Clms Page number 4> caractérisé par le fait qu'on fait réagir des bases organiques EMI4.1 avec la Tl-' .3' -diéthyl-butène-(;;' ) -oyl-( l' ) -p-ai.no-benzène- sulfonamide pour obtenir des sels.