BE477561A

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Info

Publication number: BE477561A
Authority: BE

Description


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  Nouveau colorant et procédé pour sa fabrication. 



   Cette invention concerne un nouveau colorant, et se rap- porte en particulier à un procédé pour la fabrication d'un nouveau 
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 leuco dérivé d'ester sulfurique de 1:1':5:1"-trianthrimide-2:2':6:2t'- carbazol. 



   Il a déjà été proposé de préparer des esters sulfuriques de leuco dérivés de colorants de cuve par traitement du leuco déri- vé du colorant de cuve par exemple par de l'acide chlorosulfonique en présence d'une base tertiaire, par exemple la pyridine, ou par traitement du colorant de cuve   lui-même   en suspension dans une base tertiaire en présence d'un métal par de l'anhydride sulfurique ou par une substance capable de donner naissance à de l'anhydride sul- furique dans le mélange de réaction.

   On a aussi proposé, dans le brevet Anglais n .274.156, de faire réagir le colorant de cuve en   .suspension   dans une base tertiaire avec le métal avant l'addition 

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   d'anhydride     sulfurique,   et un procédé est décrit pour la fabrication de dérivés de colorants de cuve par réaction d'un halogénure   ammoni   que quaternaire pouvant être obtenu par la réaction entre une ba- se organique tertiaire et un halogénure d'alkyle, en suspension dans une base organique tertiaire, avec un métal, réaction du produit obtenu avec un colorant de cuve, puis réaction du mélange obtenu avec le produit résultant de la réaction d'une base ter- tiaire avec un réactif capable de produire le composé d'anhydri- de sulfurique de la base tertiaire,

   par exemple un chlorosulfona- te   d'alkyle,   de l'acide chlorosulfonique, de l'oléum ou de l'anhy- dride sulfurique. La pyridine et la   diméthylaniline   sont mention- nées comme exemples de bases pouvant être utilisées dans le pro- cédé. 



   On sait cependant que des leuco esters sulfuriques ob- tenus par les procédés connus jusqu'à présent en partant de colo- rants de cuve de la série de l'anthrimide carbazol,ne conviennent en général pas à la teinture ni à   l'impression,   du fait que les nuances obtenues sont ternes et faibles, ont une faible ténacité et diffèrent comme teintes de ceux obtenus par les procédés or- dinaires de teinture en cuve à l'aide de l'anthrimide carbazol dont ils proviennent. 



   Mais on a trouvé que le trianthrimide carbazol mention- né plus haut, dont le leuco dérivé d'ester sulfurique n'a pas encore été décrit jusqu'à présent, peut être transformé de façon satisfaisante en un leuco dérivé d'ester sulfurique si, au lieu d'utiliser de la pyridine ou une autre base tertiaire dans les procédés mentionnés plus haut, on fait usage d'une amide organi- que telle que définie dans ce qui suit, et on a aussi trouvé que le leuco ester sulfurique ainsi obtenu convient à l'emploi pour la teinture et   l'impression,   et donne des teintes de propriétés   A   

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 semblables à celles obtenues avec le colorant de cuve dont ils proviennent, lorsqu'on applique le procédé ordinaire de teinture en cuve. 



   Cela étant, la présente invention a pour objet un pro- cédé de fabrication du nouveau leuco dérivé d'ester sulfurique 
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 de 1:1e:5:1"-trianthrimide-2;2y:6:211-carbazol'earactérisé en ce que la formation du leuco ester sulfurique est effectuée en pré- sence d'une amide organique dans laquelle les atomes d'hydrogène fixés à l'atome d'azote amidé ont été remplacés par des radicaux d'hydrocarbures ou par des radicaux d'hydrocarbures substitués. 



   Comme exemple d'amides propres à être utilisées dans la réaction, on peut citer les amides dérivées'd'acides carboxy- liques, par exemple la diméthyl formamide, diéthylformamide, di- méthylacétamide, tétraméthylurée et des amides dérivées d'aci- des sulfoniques, par exemple la   N:N-diéthyl-p-toluènesulfonamide.   



  Des diluants tels par exemple que l'acétone et l'acétonitrile, peuvent aussi être ajoutés au mélange de réaction. 



   La formation du leuco ester sulfurique peut être effec- tuée en traitant le carbazol en présence d'une amide organique et d'un métal, par, exemple du zinc, cuivre ou fer, par de l'anhy- dride sulfurique ou par le composé d'addition d'anhydride sul- furique et d'une amide organique ou d'une base¯tertiaire ou par toute substance connue comme formant des esters sulfuriques de colorants de cuve en présence de métaux ou de leuco composés ou sels métalliques de ces colorants ou de composés complexes ren- fermant leurs sels métalliques., Par substance connue, il faut entendre une substance réellement utilisée dans ce but ou dont l'emploi est décrit dans la.littérature publiée sur le sujet. 



   . Ou bien, au lieu du carbazol lui-même et d'un métal, on peut utiliser un sel métallique du leuco composé correspondant. 



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 En général, on préfère utiliser le sel métallique du leuco com- posé correspondant ou le composé   complexe   contenant le sel métal- lique du leuco compose correspondant, qui peut être préparé, par exemple, en faisant réagir le colorant de cuve parent avec un métal, par exemple du zinc, en présence d'une amide organique telle- que définie précédemment, et de préférence en présence d'u- ne petite quantité d'un sel, par exemple de sulfate de méthyle potassium. 



   Le sel de leuco ester sulfurique ainsi obtenu peut, si on le désire, être transformé en une poudre sèche par   l'un   quelconque des procédés connus jusqu'à présent pour la transfor- mation de sels de leuco esters   sulf@riques   en poudres sèches, et il peut être appliqué à des matières textiles par des opéra- tions de teinture, impression ou tamponnage. 



   L'invention est illustrée mais non limitée par les exem- ples suivants, dans lesquels les parties sont exprimées en poids. 



    EXEMPLE   1. 
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  6,46 parties de 1:1'm5zl"-trîonthrïride-2:2'm6:2'-car-   bazol,   qui peut être préparé par fermeture de noyau de 1:1'-5:1"- trianthrimide, sont ajoutées, sous forme finement divisée, à un mélange que l'on remue vigoureusement, de 50 parties de diméthyl- formamide, 6 parties de poussière de zinc et   0,6   partie- de sul- fate d'éthyle potassium. On fait passer un courant d'azote à travers la. cuve de réaction et le mélange est remué pendant heure à 20 C. Le mélange est alors refroidi dans un bain de gla- co, et on ajoute le produit obtenu en faisant réagir ensemble 25,5 parties de   chlorosulfonate   de méthyle et 35 parties de dimé- thylformamide. La couleur du mélange de réaction passe du brun- rcuge au jaune.

   Le mélange est remué pendant une nouvelle heure puis est versé dans un excès de solution de carbonate de sodium à   5%.   La carbonate de zinc précipité est enlevé par fil-   @   

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 tration. La diméthylformamide est alors enlevée par distillation dans le vide et le produit est séparé par addition de sel de la solution aqueuse. Le produit est filtré, lavé au moyen d'une solution aqueuse de carbonate de sodium et de chlorure de sodium, mélangé à 3,5 parties de dextrine et séché dans le vide. 



   Le produit :peut être appliqué à des tissus de la ma- nière ordinaire et donne des nuances jaunes de bonne ,ténacité. 



   EXEMPLE 2. 
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  6,46 parties de 1:1':5;1'-trianthrimide-2:2':6:2t'-car- bazol sont ajoutées à un mélange vigoureusement agité de 30 par- ties de diméthylformamide, 6 parties de poussière de zinc, et 0,6 partie de ss-naphtolsulfonate de sodium.. On fait passer de l'azotz à travers la cuve et le mélange est remué pendant une heure à 0 C. La solution brun-rouge produite est ajoutée au pro- duit .obtenu en faisant réagir ensemble 23,5 parties de chloro- sulfonate de méthyle et 55 parties de diméthylformamide, qui   est.   remué dans un bain de glace pendant   l'addition.   Le mélange est remué pendant une nouvelle 1 heure et le produit est alors sépa- ré comme il est dit dans l'exemple 1. 



  EXEMPLE 3. 
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  3,23 parties de 1:1':5:1"¯trianthriüde-N:2':6:2-car- bazol, sous forme finement divisée, sont ajoutées à un mélange vigoureusement agité de 10   parties de     diéthylformamide,   5 parties   d'acétonitrile,   3 parties de poussière de zinc et 0,6 partie: de chlorure de méthyltriéthylammonium. Le mélange est remué dans un courant d'azote à 25 C pendant µ heure. 7 parties d'anhydride sulfurique sous forme de son composé d'addition avec la diéthyl- formamide sont alors ajoutées à 0 C. Le mélange est remué pendant une nouvelle 2 heure et le produit est alors séparé de la façon décrite dans l'exemple 1. 



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Claims

REVENDICATIONS 1.- Nouveau leuco dérivé d'ester sulfurique de 1:1':5:1"- EMI6.1 tr.àanthrimide-2:2':6:2"-carba.zol.

2.-Procédé pour la préparation du nouveau leuco dérivé d'ester sulfurique de l:l':5:1.r1-tria.nthrimide-2:2':6:ti-carbzol, caractérisé en ce que la formation du leuco ester sulfurique est effectuée en présence d'une amide organique dans laquelle les atcmes d'hydrogène fixés à l'atome d'azote amidé ont été rempla- cés par des radicaux hydrocarbonés ou par des radicaux hydrocar- bcnés substitués.