BE501332A

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Publication number: BE501332A
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Description


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    PROCEDE .DE .PREPARATION D'UN .DERIVE .DE .L'ACIDE 4-AMINO-2-OXYBENZOIQUE @   
On a déjà préparé les sels de sodium et de calcium de l'acide 4- amino-2-oxybenzoique pour obtenir des produits solubles dans l'eau; mais ces sels présentent le grave inconvénient de fournir des solutions alcalines peu stables qui, par chauffage ou même par simple exposition prolongée à la tem- pérature ordinaire, se décomposent en donnant naissance à des produits très toxiques. 



   La présente invention concerne un procédé de préparation   d'un   dé- rivé de l'acide 4-amino-2-oxybenzoïque, caractérisé en ce que l'on fait réa- gir sur l'acide 4-amino-2-oxybenzoïque une alcoylamine (l'alcoyle étant un alcoyle simple ou un   oxalcoyle),   par exemple la diéthylamine ou la mono-étha-   nolamine.   



   On obtient ainsi des produits nouveaux, à savoir la diéthylamine de l'acide 4-amino-2-oxybenzoïque dans le premier cas, ou la mono-éthanola- mine de ce même acide, dans le second cas= 
La diéthylamine de l'acide 4-amino-2-oxybenzoïque est stable; elle est soluble dans l'eau et dans les solvants organiques usuels. On l'u- tilise à des fins thérapeutiqueso 
La mono-éthanolamine de l'acide 4-amino-2-oxybenzoïque est très soluble dans l'eau, soluble dans l'alcool et insoluble dans le benzène et l'éther. On l'utilise également à des fins thérapeutiques. 



   Ces deux produits nouveaux ont le grand avantage sur le sel de sodium ou de calcium connu jusqu'à présent, que leurs solutions aqueuses pos- sèdent un pouvoir de pénétration beaucoup plus grand pour les tissus. 

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   Exemple 1 : 
On mélange intimement 2 parties d'acide 4-amino-2-oxybenzoïque et 1 1/2 partie de diéthylamine; lorsque l'on chauffe, la réaction se pro- duit aussitôt. Quand celle-ci a diminue d'intensité, on sépare le mélange réactionnel de la diéthylamine en excès, par exposition à l'air. Le nouveau composé est très soluble dans l'eau; on peut le faire cristalliser dans l'al- cool. 



   Exemple 2 
On dissout dans 12 parties d'eau 2 parties de   4-amino-2-oxyben-   zoate de barium et l'on fait réagir avec une solution de 1 partie de sulfate de diéthylamine dans 4 parties d'eau. On filtre le sulfate de barium qui a   -précipité   et l'on dilue la solution filtrée dans 20 parties, ce qui permet d'obtenir la diéthylamine de l'acide   4-amino-2-oxybenzoique   en solution à 10 % environ. 



   Exemple 3 
On dissout 5 parties d'acide 4-amino-2-oxybenzoïque dans 3 par- ties d'alcool à 96 % et l'on y ajoute 9 parties d'une solution alcoolique à 33 % de diéthylamine. On concentre le produit réactionnel sous vide, à la température la plus basse possible pour le faire cristalliser. 



   Le nouveau composé peut être isolé par cristallisation dans l'al- cool. 



   Exemple 4 
On mélange intimement 2 parties d'acide 4-amino-2-oxybenzoïque et une partie d'aminoéthanol; la réaction s'amorce immédiatement par chauf- fage. Lorsque la réaction a diminué d'intensité, on sépare le mélange réac- tionnel de l'aminoéthanol en excès par lavage à l'éther. Le nouveau composé est facilement soluble dans l'eau. 



   Exemple 5 
On dilue 1 partie d'aminoéthanol dans 4 parties d'alcool à 96 % et l'on neutralise exactement la solution en y ajoutant de l'acide 4-amino- 2-oxybenzoïque finement pulvérisé, ce qui requiert environ 2,5 parties de cet acide. On chauffe le mélange réactionnel pendant peu de temps jusqu'à disso- lution complète puis on fait cristalliser. 



   Exemple 6 
On dissout 2 parties de   4-amino-2-oxybenzoate   de barium dans 10 parties d'eau et l'on fait réagir avec une solution composée d'une partie de sulfate d'aminoéthanol et de 4 parties d'eau; à la solution filtrée que l'on sépare du sulfate de barium précipité, on ajoute un volume égal d'alcool à 96 % et l'on concentre la solution jusqu'à cristallisation, par évaporation sous vide à la température la plus basse possible. 



    REVENDICATIONS.   



   1. Procédé de préparation d'un dérivé de l'acide   4-amino-2-oxyben-     zoique,   caractérisé en ce que l'on fait agir une alcoylamine sur l'acide 4- amino-2-oxybenzoique.

Claims

2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on utilise la diéthylamine.

3. Procédé selon les revendications 1 et 2, caractérisé en ce que l'on fait réagir un sel de l'acide 4-amino-2-oxybenzoique avec un sel de la diéthylamine.

4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que l'on effectue la réaction du sel de l'acide 4-amino-2-oxybenzoique avec un sel <Desc/Clms Page number 3> de la diéthylamine en présence d'un solvant indifférent que l'on élimine ensuite sous vide partiel et à une température aussi basse que possible après que la réaction s'est activée.

Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'on utilise une oxalcoylamine, notamment la mono-éthanolamine.

6. Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que l'on fait réagir un 'sel de l'acide 4-amino-2-oxybenzoique avec un sel de la mono-éthanolamine.

7. Procédé selon la revendication 6, caractérisé' en ce que l'on effectue la réaction d'un sel de l'acide 4-amino-2-oxybenzoique avec un sel de la monoéthanolamine en présence d'un solvant indifférent que l'on élimine ensuite sous vide partiel et à une température aussi basse que possible après que la réaction s'est activée.

RESUME.

L'objet de la présente invention est un procédé de préparation d'un dérivé de l'acide 4-amino-2-oxybenzoïque. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on fait agir une alcoylamine sur l'acide 4-amino-2-oxybenzoique.