BE557970A - - Google Patents

Description

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 EMI1.1 
 



  Sa !trêsan,1il 1nvsnt;;t'bn a. tr.n1t::-!' des n}3th&Q.rlt1toa de dinitl"o-hi3nyle' sttbstiit.u6s par .,. 5 hydro($u:b.ur,5;S.JIf dans lesQuels le groupe x3lt #n'ti.oot. de six à neuf a%OEn iz' de Clal'"oono'l' La 'o1.ll?e' hyJ#;u:'bw.'é psiss, à%ro un g"Oup alky1.a ayast ff..''' x4tx 11 noof" t.orJ1e$ da !O;',T.'4':m.G)-" Uoï"l élxtoupe 3r<*- .".ï i'3' wâ"x'".* 3UbE1t,tU pax. W ou p3.sie!n'a 'groupes.'. alkyle. ptm 3#>orlcànt>,< .et. le groupe ph&iyle: qui c. .- pousi5dfar un on plusieurs '1.'.' 11ky1... ra,¯çn re'çr,H.yyJ/a, 1 yyppY,.,Wq$/h;f/$ [9,( On a M':nVu4 proposé da 4L Yd4V.0Yb 10 'k7.in4liAli'wLfkiT..a de y,Sti. px'y3.d:ÎNJLtrop'hdny an vus d<3 son ajn;lioation eanMe 6. . ccc't1.(::ldi:'J sus* les plante>.

   Cà E;,'C3±'ïx9.:â..'. s'est a;r6t6 '''i3"'x' tout;. l.t ft.::1t:; efficace pour la dez=truct;.r41 des arachnide-$ Gt.. de di'G'r5 tyc\1IttS sur les plant-ao sans prÓHnt'Í31" da "i.a#'TL':.iidi â.GRdnic se- ::"ieus3 s'U est; iatJri.qu;S ref-.raiyi.r.r..asLilW.aSU nis sous .îon;l (le C01jtP03it.i01.!.5 fizû2c,".'âi.â37. son .,r.,..'.t,â:ifij,t3 pour des ±."Cl'l;x" tic-us 'E''""" iwd.;'..'I;''1tu fsiblas. On a constata râcoo7;1.ent <pe le stîc'sa (le en cooposa Jàpin,,1 d'un équilibre de facteurs, qui :xxnwrs on .3.r:..x la ditaensioa, lA natuno et la c- eibitC&Ti. du substituant hydrocarbure du aoyaa ph&nyl(1i et égale- n,3nt du rëcidu acide partieulier auquel on a recours. ia'e±±1- .r. peut sa aodifler brusquenont. Clt d( saaiëre 1<r rôvinible pour de;:) Modifications de ces factmu"a. 



  1.n der.1andcl"l:nse a r<11.riqu.,1 des esi era de deinitrç)ph5- nolr3 at. da ilaelde mâthl1CX"yliquo qui sont J.,"G!\Uu"qu.1hl;mcnt at- ticnc;"H:1 contr'a les aracimides ut di:î.r6roil1ts uxye#d ltn"squl.11 le nOY4t.il 1)1,iinyle> a un 6ubti.tu..mt hydrocarbure ayan% de sktt à k.. 'i$.â Qtoma-1;) do carbone.. Ces esters sont moi\'1 f..x.'û 7..'ZR en CG qui concerne In òrme exacte, la dimension et la p03ition de co !3UbG1;:ltUf.:nt hydrocarbure que l'ester pl"tacôdèmr.:Hjnt connu dont 11 6t6 quostion ci-dessus et ils p>"àsentent, d'autres 

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 caractéristiques que l'on n'aurait pas pu prévoir. 



   Les dinitrophénols auxquels on peut avoir recours dans la présente invention, sont ceux qui sont substitués dans le noyau par l'un des groupes hexyle,   heptyle,   octyle, nonyle, phényle, tolyle,   éthylphényle,   isopropyl-phényle, cyclohexyle, méthylcyclohexyle ou triméthylcyclohexyle. Les groupes phényle et cyclohexyle ne contiennent donc pas plus de neuf atomes de carbone. Les groupes alkyle peuvent être à chaîne droite ou ramifiée. Le substituant hydrocarburé se trouve habituellement en position ortho ou para par rapport au groupe hydroxyle phé-   nolique .    



   La fabrication desdérivés dinitro de phénols substi- tués par des groupes hydrocarburés est connus. Dans la plupart des cas, on peut faire-réagir ces phénols avec l'acide nitri- que en opérant dans l'acide acétique à des températures   modé-   rées ou basses. Dans un petit nombre de cas, on peut réaliser plus efficacement la nitratation du phénol en le faisant tout d'abord réagir avec l'acide sulfurique, puis avec l'acide ni- trique ou un sel soluble de cet acide. Lorsque le dérivé dini- tro du phénol substitué par un groupe hydrocarburé est une ma- tière solide on peut le purifier par cristallisation. 



   On peut faire réagir le   dinitroalkylphénol,   le dini- trophénylphénol ou le   dinitrocycloalkylphénol   avec un alcali, en vue de former le phénate de métal alcalin, que l'on fait réagir à son tour avec un halogénure de   méthacry@@te,   le bro- mure ou le chlorure étant satisfaisants. On peut par exemple former les phénates, en faisant réagir le phénol en solution, ,par exemple dans un alcool, avec une quantité équivalente d'un   réactif   alcalin tel que l'hydroxyde de sodium ou l'hydroxyde   d   potassium.

   Selon une variante, pour former le phénate, on   ajou-   te lentement le phénol à une solution aqueuse chaude (30 -60 ) d'hydroxyde de soidum à 25% à 50% d'hydroxyde de sodium, en 

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 quantité équivalente ou en excès, ou bien dans une solution plus forte. 



   On fait réagir le phénate avec le chbrure ou le bromure de méthacryloyle en opérant dans un solvant organique volatil et inerte, par exemple une essence semi-lurde à bas point d'ébullition, à une température comprise par exemple entre   le    et 80 C, ou même à une température plus élevée.

   On peut traiter ensuite la solution dans le solvant par de   l'eau   ou par une solution aqueuse d'acide ou   d'alcali.   On fait éva- porer   la   solution lavée, ce qui donne un résidu qui est un méthacrylate de dinitrophényle substitué par un groupe   hydro-   carburé,.de qualité industrielle 
Selon une variante, pour former/un phénate, on traite un dinitrophénol substitué par/un groupe hydrocarburé par une amine tertiaire telle que la triéthanolamine, la benzyldimé- thylamine, la pyridine, la triéthylamine, ou la   triamylamine,   en présence d'un solvant organique inerte tel que de   l'essen-   ce semi-lourde ou du toluène.

   On traite ce mélange à une tem- pérature comprise entre 10  et 50 0 par du chlorure ou du bro- mure d'alpha-méthacryloyle, la réaction étant achevée à une température comprise entre 20  et environ 100 C. L'halogéno- hydrate d'amine est chassé par lavage à l'eau et le produit est travaillé. 



   Les exemples suivants décrivent des modes de fabri- cations caractéristiques qui sont donnés à titre illustratif, et non limitatif. Les parties sont exprimées en poids, sauf indications contraires . 



    EXEMPLE 1.-   
Dans une solution agitée de 154 parties de 2,4-dini-   tro-6-capryl-phénol   dans 115 parties d'octane, on ajoute tout en refroidissant 81,5 parties de   benzyldiméthylamine   en l'es- pace de 40 minutes, tout en maintenant la température entre 

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 25  et 30 C. Dans la bouillie ainsi obtenue, on ajoute en , l'espace de 30 minutes 60,1 parties de chlorure de méthacry- loyle tout en refroidissant en vue de maintenir le mélange à une température de 25  à 30 C. On agite ensuite la bouillie à 60 C pendant 90 minutes. Après avoir refroidi le mélange réactionnel jusqu'à 25 C,   on   ajoute 200 parties d'eau et on agite le mélange pendant 10 minutes, ce qui donne deux phases liquides.

   On sépare la couche inférieure et on répète le/mos- opératoire de lavage à quatre reprises, en ayant recours à 200 parties d'eau pour.chaque lavage. On   élimine   l'octane par dis- tillation sous pression réduite (20   mm)   ce qui donne 191 par- ties d'une huile rouge que l'on identifie comme   étant 'le   métha- crylate de   2,4-dinitro-6-caprylphényle.   Le rendement este 100% de la théorie. L'indice d'acide et l'indice de saponifi- cation indiquent une pureté de 94%. 



   Le groupe capryle qui se trouve dans les composés ci-dessus est le groupe 2-octyle. 



   EXEMPLE   2.-   
De   la   même manière, on fait réagir le 2,6-dinitro-4-   octyl-tert-phénol   à la place du phénol utilisé ci-dessus.On obtient un produit analogue qui est sous la forme d'une huile et dont l'analyse indique qu'il correspond au méthacrylate de   2,6-dinitro-4-octyl-tert-phényle   
EXEMPLE 3. - 
De la même manière, on fait réagir 160 partiesde   2,6-dinitro-4-noiiylphénol   dans 125 parties d'octane. On obtient le produit qui est une huile, avec un rendement élevé et une grande pureté; ce produit est. le méthacrylate de   2,6-dinitro-     4-nonylphényle .    



   EXEMPLE   4.-   
On suit le même mode opératoire avec 134 parties de le dinitrohexykphénol dans lequel groupe hexyle se trouve en posi- 

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 tion para pour la majeure partie et en position ortho pour le reste, le groupe hexyle -étant à chaîne ramifiée.   On   obtient comme résidu une huile dont l'analyse montre qu'elle corres- pond au méthacrylate de   dinirohexylphényle .   



    EXEMPLE 5.--'   
Dans une solution agitée de 133,3 parties de 2,4- dinitro-6-cyclohexylphénol dans 500 parties de benzène, on ajoute 76 parties de benzyldiméthylamine en l'espace de 20 mi- nutes, tout en refroidissant de façon à maintenir la tempéra ture entre 25  et 30 C. A la bouillie ainsi obtenue, on ajoute 55 parties de chlorure de méthacryloyle en l'espace de 30 mi- nutes, à une température de 25  à 30 C. On chauffe ensuite le mélange tout en agitant pendant 90 minutes à 60 C. Après avoir refroidi le mélange jusqu'à 25 C. on ajoute 200 parties d'eau et on agite le mélange pendant 10 minutes, ce qui donne deux phases liquides. On sépare la couche inférieure et on lave à quatre reprises la couche organique en ayant recours à 200 parties d'eau pour chaque lavage.

   On élimine le benzène par distillation sous pression réduite, ce qui donne 162 par- ties d'une huile rouge qui se solidifie par refroidissement. 



  Une recristallisation au sein de 250 parties d'alcool isopro- pylique donne 140 parties   d'une   matière solide jaune ayant un point de fusion de 84  à 85 C et dont la composition corres- pond à celle du méthacrylate de 2,4-dinitro-6-cyclohexylphény- le. Le rendement est 84% du rendement théorique. 



   Ce produit a un degré de pureté de 97% au moins com- me l'indique l'indice d'acide et l'indice de saponification. 



   Si on répète le mode opératoire ci-dessus avec le   2,6-dinitro-4-cyclohexylphénol,   on obtient le méthacrylate de   2,6-dinitro-4-cyclohexylphényle   qui est une matière solide jau.. ne dont le point de fusion est compris entre 75  et 79 C. 



   En répétant le mode opératoire avec un ou plusieurs 

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 substîtuants méthyle sur le graupe   cyclohexyle,   on obtient . des produits très semblables. 



    EXEMPLE 6.-   
D'une manière analogue à celle de l'exemple 2, on fait réagir à une température d'environ 30 C, 44 parties de 2,4-dinitro-6-phényl-hénol dissoutes dans 250 parties de ben- zène,  25,5   parties de   benzyl-diméthylamine   et 18,5 parties de chlorure de méthacryloyle. On lave à fond le mélange réaction- nel et on chasse le solvant par distillation, ce qui donne 47 parties d'une matière solide   jaune.   Une recristallisation au sein de 200 parties d'alcool isopropylique donne 34 parties de manière solide jaune dont le ooint de fusion est de 121-122 C et dont la composition correspond au   méthacrylate   de   2,4-dini-   tro-6-phénylphénhle.

   Le rendement est de 63% du rendement   théo     rique.   Comme indique par l'indice d'acide et l'indice de sapo-   nification,   ce produit a une pureté de 95%. 



   On peut faire réagir de la même manière, en vue d'ob tenir. des résultats comparables, d'autres   dinitrophénylphénola   dans lesquels peuvent se trouver- un ou plusieurs groupes alkyle peu importants sur le groupe de substitution phényle. 



   Les esters de l'acide méthacrylique et   d'un   dinitro- phénol substitué par un groupe hydrocarbure ayant six à neuf atomes de carbone dans le substituant hydrocarburé sont   mélan-   gés avec un diluant, un véhicule ou un support en vue de la réalisation de compositions intéressantes dans le domaine des insecticides et destinées à être appliquées sur des plantes. 



  Le mixtionnage convenable de ces matières est important pour obtenir l'efficacité maximum à l'égard des   mycètes,   des   arachni.   des ou des insectes avec la   phytotoxicité   minimum à l'égard des plantes vivantes. 



   Il faut mélanger les composés de la présente inven- tion avec un diluant ou un support pour les appliquer en pulvé- 

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 risations ou sous forme de poudres. Pour les pulvérisations, on peut les appliquer sous la forme d'un concentré émulsionna- ble ou   d'une   poudre mouillable, l'une et l'autre sous forme pouvant être diluées à l'aide   d'eau.   



   Ou obtient un concentré   émulsionnable   caractéristi- que à l'aide   d'un   solvant et   d'un   agent d'émulsionnement   solu-   ble dans le   solvant. L'agent   actif peut être constitué d'une proportion allant de   25%   à 50% ou plus de   ce'type   de   composi-   tion et des agents mouillants et   (ou) .d'adhérence   peuvent également présents.

   Une composition satisfaisante est cor stituée de la manière suivante: 50,0%   d'un   méthacrylate de di. nitro-phényle substitué par un groupe hydrocarbure, 42,4% de xylène ou de naphtalène   méthylé   et 7,6%   d'un   mélange mouillant émulsionnant fournissant 3,2% de   dodécylbenzènesulfonate   de calcium, 3,2%   d'octylphénoxypolyéthoxyéthanol   et 1,2% de   métha   nol. On agite un tel concentré émulsionnable dans l'eau de ma- nière que l'ester nitrophénylique se trouve présent sous des concentrations comprises entre environ 0,112 g/1 et   2,40   g/li- tre; la quantité d'ester nitrophénylique étant toujours   mainte-   nue au niveau minimum qui permet la destruction de la maladie ou de l'insecte. 



   On peut fabriquer des poudres mouillables intéressan- tes en mélangeant   un   ester   nitrophénylique   avec une matière so-   lide   inerte à l'état finement divisé et avec un agent ou des agents de mouillage et de dispersion. Une composition caracté- ristique consiste en 25 parties d'un ester nitrophénylique de la présente invention, 70 parties d'une argile à l'état de fi- nes particules, 3 parties   d'un   agent de dispersion tel qu'un naphtalène-formaldéhyde sulfonate sodique condensé et 2 partiel   d'un     octylphénoxypolyéthoxyéthanol   soluble dans   l'eau .   Dans une autre composition, on a recours à 26 parties   d'un   dit esterj 71 parties d'une silice précipitée,

   2 parties du sel de sodium 

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 d'un copolymère oléfine-acide maléique ayant un poids molé- culaire de 3. 500, et une partie d'un agent mouillant du type 
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 octyl-phénoxypolyéthoxy-éthanol. 



   Bien que l'application principale des poudres mouil- lables soit leur dilution à l'aide d'eau en vue d'obtenir des liquides pour pulvérisations, on peut également les diluer à l'aide de matières solides inertes en/vue d'obtenir des poudres. 



  Par exemple, on peut diluer une partie de l'une des poudres mouillables ci-dessus à l'aide de deux parties de pyrophhylli- te pour obtenir une poudre intéressante et efficace. Les pou- dres peuvent fournir ledit ester sous une concentration com- prise entre 1% et environ 10% ou plus et certains les préfè- rent pour leur facilité d'application. 



   On peut avoir recours au dit ester en tant qu'agent toxique unique, ou bien on peut le compléter par d'autres fon- gicides, d'autres agents de destruction des arachnides ou d'autres insecticides en vue d'obtenir un large spectre d'ac- tion. 



   Dans les/essais normalisés de fongitoxicité, les esters de la présente invention montrent un degré élevé d'ef- ficacité à l'égard d'organismes d'essai caractéristiques. Dane ce type d'essais, on traite des plaques vernies par   desdisper   sions du composé étudié sur toute une gamme de dilutions. On note le pourcentage d'inhibition de germination des spores, le valeurs léthales DL50, et la pente de la courbe de la germina- tion en fonction de la   dilution.   Dans le cas des méthacrylates de dinitroalkylphényle, on constate une inhibition complète de la germination pour une concentration de 0,1%, à la fois à 
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 l'égard de Stem ligfl1ùln sarcinaeforme et à l'égard de Dlonilinia fructicola.

   Alors que l'action d'inhibition à l'égard   de/ce   der- nier organisme ne persiste pas lorsqu'on le dilue, l'action à l'égard du premier a tendance à décroître lors de la dilution mais persiste pour des dilutions croissantes. Ainsi,   l'action,,   

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 inhibitrice est susceptible   d'être   observée même pour une con- centration de 0,0001%. On constate que la dose léthale DL50 est de 5 millionièmes. Ceci est à comparer avec les valeurs DL50 comprises entre   100   et 1000 pour le crotonate de dinitro- caprylphényle. Les méthacrylates de   dinitrophénylphényle   don- nent des valeurs qui sont essentiellement les mêmes que ci-des- sus alors que les méthacrylates de dinitrocyclohexylphényle donnent des valeurs presque aussi bonnes . 



   On a procédé à des essais coucernant la destruction de la rouille pulvérulente sur les plants de haricots. Dans ces essais, on compte le nombre de lésions dues à la rouille et se développant sur 12 feuilles principales de six plants de hari- cots, ceci à la fois pour des plants non traités et pour des plants pulvérisés à l'aide de liquides correspondant à diffé- rentes dilutions des esters de la présente invention. Le nombr des lésions est supérieur à 1000 pour les plants témoins non traités. Pour lesplants pulvérisés à l'aide des différents esters de la présente invention, jusqu'à et y compris des dilu- tions de 0,3 g/1.

   Pour des dilutions de 0,15 g/1, il n'y a au- cune lésion pour les plantes pulvérisées à l'aide des méthacry- lates de   dinitroalkylphényle   ou du méthacrylate de dinitrophé-   nylphéiiyle,   mais il y a 69 lésions sur les plants pulvérisés 4 l'aide de méthacrylate de 2,4-dinitro-6-cyclohexylphényle. Pouf une dilution de 0,07 g/1 on constate 25 lésions sur les plants pulvérisés à 1.' aide du méthacrylate de   2,4-dinitro-6-   phényl- phényle. Mais, dans tous les cas, et pour l'un quelconque des méthacrylates de dinitroalkylphényle, de   dinitrocyclohexylphé -   nyle ou de dinitrophénylphényle, il se produit une destruction      
60% à 90% de la rouille pulvérulente sur les haricots, même ur une concentration de 0,016 g/1. 



   Les composés de la'présente invention ont une effica- cité inhabituelle à l'égard des diverses sortes de rouilles et 

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 sont efficaces pour des CaIlGcil:I'at3.03iS et des taux d r applica... tion qui sont sans danger pour les plantes. Dans certains car   On   peut empêcher ou   même   faire disparaître les rouilles sur les fleurs, les légwnes, les récoltes des champs, les arbres fruitiers et les plantes ornementales aved des liquides de 
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 pulvérisation contenant de t3,01 g/1 à 0,15 g/1. Sur les ar- bres fruitiers on peut avoir recours à des taux   d'application   ne dépassant pas 6,72 à 8,96   kg/hectare   sans aller au delà de la limite de phytotoxicité.

   Sur les légumes et les fleurs il convient de maintenir les/taux à une valeur comprise entre 1,12 et 2,24   kg/hectare.   



   On aprocédé à des essais au laboratoire en ce qui 
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 CpTICE't'I12 la destruction des insectes caractéristiques se trou- 'lant sur des plantes. On a e-a à nouveau recours à toute une f;f1[fTIle de dilutions et on a fi46eii; Lii.5 les concentrations ,ei'3.C.d ces. Celles-ci varient avec l'insecte. Par exeuple, le métha- crylate de 2,4-dinitro--6-caprylnhényle détruit à 87io' la cheni le de la leucanie lorsqu'on l'applique sous une concentration ie 2,4 g%1, alors que le crotouate correspondait donne une destruction à 47%.

   Pour une   concentration   de 1,2 g/1 la des- truction est de 60% pour le premier et de 27% pour le dernier. 
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 Contre le coléoptère paraisse du haricot, le premier composé donne une destruction de 97% et le dernier une destrue 
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 tion de 77%, lorsque chacun est appliqué sous une coiiceiitratior de 0,6 g/1. 



   Contre le puceron noir du haricot, le premier compo- sé donne un taux de destruction de 100% pour une concentration de 0,3 g/1 et de 72% pour une concentration de 0,15 g/1 alors que le dernier composé donne un taux de destruction de 58% et presue égal à zéro, respectivement*   On   obtient des taux de destruction analogues ou meilleurs avec tous les autres esters de la présente invention . 



   Contre les arachnides, le premier composé donne un 

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 taux de destruction de 100% et le dernier un taux de 81% pour une concentration de 0,072 g/1, alors que pour une concentra- tion de 0,036 g/1   le*aux   de destruction sont de 95% et 68%, et pour une concentration de 0,019 g/1 de 69% et 50%   respecti-'     vement.   D'autres méthacrylates de dinitroalkyl-phényle possé- dant des groupes alkyle allant du groupe hexyle au groupe no- nyle présentent à peu près la même efficacité à l'égard des arachnides., 
Le méthacrylate de   2,4-dinitro-6-cyclohexylphényle   possède une efficacité inhabituelle contre les arachnides. 



  Dans des essais normalisés, il donne un taux de destruction de 100% sur les arachnides pour des dilutions qui sont   espec-   tivement de 0,6 g/1, 0,3 g/1, 1,35 g/1, et   0,744     g/1.   Pour une dilution de   0,0372   g/1, le taux de destruction est de 95% et pour une concentration de   0,0192   g/1, le, taux de destruction est de 89%. Ceci est un taux de destruction inhabituel pour de telles dilutions et permet d'avoir recours à ce composé et aux autres composés analogues sous de faibles dilutions, tout en obtenant un bon taux de destruction des arachnides, des rouil- les et autre maladies sans qu'il y ait de signes de phytotoxi- cité.

   Ge composé est également actif à l'égard des larves du coléoptère parasite du haricot, mais cela nécessite une dilu- tionde 0,3 g/1, le taux de destruction étant de   97%   pour une concentration de 1,2 g/1, 
Dans des essais concernant l'action chimiothérapeuti- que, on note un certain degré de protection à l'égard   delà   rouille du haricot. On traite le s ol autour des plantes par des dispersions contenant d.e 1 à 60 ppm de différents composés ca- ractéristiques de la présente invention. Par la suite, on ino- cule les feuilles et on détermine le degré d'infection. Toutes les plantes traitées montrent plus de résistance que les plan- tes témoins non traitées. Aucune action phytotoxique n'apparaït, 

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 au cours de ces essais. 



   Des essais analogues avec la pourriture du "fusarium' sur des plants de tomates montrent une réduction dans les ef- fets de la maladie lorsque des dilutions de 15 à 60 millioniè-- mes sont appliquées au sol, 60 millionièmes étant   la   suspension la plus concentrée examinée dans cette série d'essais. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. La structure de la plupart des composés de la présen- te invention correspond à la formule suivante: EMI12.1 dans laquelle l'un des groupes R est NO2 et l'autre un élément de la classe formée des groupes alkyle ayant de six à neuf ato mes de carbone, des groupes phényle et alkylphényle n'ayant pas plus de neuf atomes de carbone et des groupes cyclohexyle et alkylcyclohexyle n'ayant pas plus de neuf atomes de carbone, REVENDICATIONS.- ---------------- 1.- A titre de produits industriels nouveaux, les méthacrylates de dinitroalkylphényle répondant à la formule:

   EMI12.2 dans laquelle l'un. des groupes R est un groupe nitro et l'autre est un élément de la classe constituée des groupes alkyle ayant de six à neuf atomesde carbone, desgroupes phényle et alkylphé- nyle n'ayant pas plus de neuf atomes de carbone et des groupes cyclohexyle et alkylcyclohexyle n'ayant pas plus de neuf atomes de carbone. <Desc/Clms Page number 13>

   2.- Composés suivant la revendication 1 répondant ,5. la formule : EMI13.1 dans laquelle G6H11 est le groupe cyclohexyel.

   3.- Composés suivant la revendicatin 1,répondant à la formule:; EMI13.2 dans laquelle C6H5est le groupe phényle.

   4- Composés suivant la revendication 1, répondant à la formule: EMI13.3 dans laquelle le groupe G8H17 est un groupe alkyle.

   5.- Procède de préparation de composés répondant à la formule EMI13.4 procède caractérisé en ce qu'on forme un phénate à partir d'un phénol répondant à la formule ! <Desc/Clms Page number 14> EMI14.1 en faisant réagir ledit phénol avec un métal alcalin ou une aminé tertiaire, et on traite le phénate par un halogénure de méthacryloyle, 6.- Procédé suivant la revendication 5, dans lequel on fait réagir ledit phénol avec de l'hydroxyde de sodium ou de potassium ou une aminé tertiaire en présence d'un solvant organique inerte.

   7. - Procédé suivant l'une ou l'autre des revendica- tions et 6, dans lequel on fait réagir ledit phénol avec une amine tertiaire et on traite le phénate ainsi obtenu, à une température de 10 à 50 C, par l'halogénure d.e méthacry- loyle, la réaction étant achevée à une température comprise entre environ 20 et environ 100 C.

   8.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendica- tions 5 et 6,dans lequel on fait réagir ledit phénol avec le métal alcalin et on traite le phénate ainsi obtenu par l'halogénure de méthacryloyle à une température comprise en- tre 10 et 80 C.

   9.- Méthacrylate de dinitroalkyle, obtenu par un procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 5 à 8.

   10. - Composition fongicide ou contreles arachnides comprenant un support inerte et un composé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 4.