BE561909A

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Info

Publication number: BE561909A
Authority: BE

Description


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  On vient de trouver que les halogéno-thioacétamides con- viennent à la préparation de nouveaux esters thiol- et   thiono   thiolphosphoriques.à activité insecticide, inconnus jusqu'ici,, On obtient ces nouveaux esters en faisant réagir par exemple la chlorothioacétamide avec des sels appropriés des acides di- alcoylthiol- ou dialcoylthiono-thiolphosphoriques. On obtient des esters de la formule générale suivante: 

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 EMI2.1 
 où R1et R2 représentent de préférence des radicaux alcoyles   inférieurs.   



   Par rapport aux esters thiono-thiolphosphoriques comparables, pour la production desquels on utilise la chloroacétamide, au lieu de la chlorothloacétamide, les nouveaux esters se dis- tinguent par une activité sensiblement accrue contre les araignées rouges (tétranyques tisserands) et contre les in- sectes dévorateurs (par exemple les chenilles). De plus ils pré- sentent une certaine action systémique. 



   Les nouveaux esters s'appliquent à la manière des esters phos- phoriques connus de composition semblable, c.-à-d. on les uti- lise de préférence sous la forme de solutions, émulsions ou 'mélanges avec des matières support inertes. 



   Les exemples qui suivent illustrent la présente invention sans toutefois la limiter. 



   Exemple   1 :   
 EMI2.2 
 On dissout 62 g de diéthylthiolphosphate d'ammonium dans 100 cc d'éthanol. A cette solution on ajoute 36 g de chlorothioacét-   amide.   On maintient le mélange durant trois heures à 40 C en 

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 agitant, on refroidit ensuite à la température ambiante et on verse dans de l'eau glacée. On reprend par du chloroforme 1' huile précipitée. Après élimination de l'eau, on   sèchp   la couche chloroformique et on chasse le solvant par distillation sous vide. Le résidu se prend en une masse cristalline.

   Après recristallisation à partir d'un mélange beznène-ligroine (3:1), on obtient 12 g du nouvel ester sous la forme d'aiguilles faiblement colorées en jaune, qui   fondentà'   54 C Des solutions à   0,1 %   de cet ester tuent les chenilles à 100 %. 



  Administré par voie buccale au rat, le nouveau composé pré- sente une toxicité (DL50) de 5 mg/kg. 



   Exemple 2 : 
 EMI3.1 
 On dissout 35 g de diisopropyl-dithiophosphate d'ammonium dans 80 cc d'alcool isopropylique. On ajoute à cette solution 16 g de chlorothioacétamide et on maintient la température durant une heure et demie à 50 C en agitant. On achève l'opération comme décrit à l'exemple 1. On obtient 26 g du nouvel ester sous la forme d'aiguilles faiblement colorées en jaune. Rende-   ment: 61 % de la théorie. Point de fusion : 65 - 68 C   Administré par voie buccale au rat, le nouvel ester présente une toxicité (DL50) de 250 mg/kg. 

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  Exemple 3: 
 EMI4.1 
 On dissout 41 g de diéthyldithophosphate d'ammonium dans 100 cc d'alcool éthylique. A cette solution on ajoute tout en agitant 22 g de chlorothioacétamide On maintient la tempéra- ture encore durant une heure et demie à 50 C et on achève le traitement de la façon usuelle. On obtient 19 g du nouvel ester sous la forme de cristaux faiblement colorés en jaune) présentant le point de fusion de 36 - 37 C Administré par voie buccale au rat, le nouvel ester présente une toxicité (DL50) de 10 mg/kg. 



     @   Revendications: 1  Procédé de production d'esters thiophosphoriques, carac- térisé en ce qu'on fait réagir de la chlorothioacétamide avec des sels d'acides dialcoylthiol- ou dialcoylthiono-thiolphos- phoriques. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims

2 A titre de produits industriels nouveaux, des composés de la formule: EMI4.2 <Desc/Clms Page number 5> dans laquelle r1 et R2 signifient des radicaux alcoyles inférieurs.

3 Produits insecticides constitués par ou contenant les com- posés répondant à la formule définie sous la revendication 2 .

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