BE563431A - - Google Patents

Description

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   La présente invention a pour objet de nouveaux colorants   polyazo-   iques verts intéressants et un procédé de préparation de ces colorants; plus particulièrement, elle se rapporte aux colorants azoiques répondant à la formule générale 1 annexée, dans laquelle le noyau diphénylique peut être substitué, R représente le radical d'un acide arylsulfonique, R1 un radical de la série du benzène ou du naphtalène, l'un des deux Z le groupe OH et l'autre Z le groupe NH2 
La   demanderesse   a trouvé que l'on obtenait des colorants polya-   zoiques   d'une vive nuance verte se prêtant particulièrement bien à la tein- ture de n'importe quelle sorte de cuir en copulant, dans un ordre quelcon- que,

   1 molécule du composé   bis-diazoque   d'un diaminodiphényle qui peut être substitué sur les deux royaux et 1 molécule   d'un   composé diazoique de la série du benzène ou du naphtalène avec 1 molécule '-d'acide   1-amino-8-hy-   
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 droxynaph ta1 ène-3 0 6d? sulf onique ou d'acide 1 arnino8mhyâroçynaphtal êne--q. 0 6 disulfonique, puis en effectuant la copulation du composa diazo-disazoique ainsi obtenu avec 1 molécule d'un acide ac6to-acétylaminoarylsulfoniLlue que l'on peut obtenir, par exemple par dicédénîsation d'un acide amino- sulfonique aromatique pouvant porter encore d'autres substituantso 
Ces nouveaux colorants teignent le cuir en des nuances vertes très uniformes possédant une bonne solidité au lavage et une très bonne résistance aux acides, aux alcalis et au formaldéhyde.

   Par suite de leur bon pouvoir de pénétration, ils se prêtent particulièrement bien à la tein- ture de la peausserie velours qui ne s'éclairait pas lors   d'un   ponçage ul- térieur. 



   Vis-à-vis des colorants trisazoiques décrits dans le brevet alle- mand n  737.626 en date du 23 février   1939,   qui sont produits en utilisant des arylamides de l'acide acétoacétique non sulfoné comme composantes fi- nales, les colorants obtenus selon le procédé objet de la présente inven- tion se distinguent par une meilleure solubilité, même dans l'eau froide et ainsi ils sont bien appropriés à la teinture à la brosse, même à partir d'un bain froid. 



   Les exemples qui suivent illustrent la présente invention, sans toutefois la limiter; les quantités s'entendent en poidso   EXEMPLE   1. 



   On bis-diazote   18,4   parties de benzidine et on les copule, dans une solution légèrement acidulée par un acide minéral, avec 31,9 parties 
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 d'acide 1-amino-8-hydroxy-na,phtalêne-3o6-disulfoniquea On copule le com- posé diazoazoïque ainsi obtenu, en milieu alcalinisé par du carbonate de sodium, avec le composé diazoique de 20,3 parties d'acide 1-amino-2-métho- xrbenzène--5sulfo.iqo.eo On introduit une solution, alcalinisée par de la soude caustique, de 25, 7 parties d' acide 1acéto-acétyl-aminobezênemg.-   sulfonique,   dans le composé   diazo-disazoique   ainsi obtenu. Le colorant tri- 
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 ,azo5l'que se forme rapidement. Après 2 heures, on acidule la solution par un acide minéral et on la chauffe à 85 .

   Puis, on précipite le colorant au moyen de chlorure de sodium, on l'essore à la trompe et on le sèche. Il représente une poudre noire qui se dissout dans l'eau en donnant une nuan- ce vert émeraude et teint le cuir en de belles nuances vert jaunâtre ayant de bonnes propriétés générales de solidité. 



   Ce colorant répond à la formule 2 annexée. 



   Au lieu de l'acide 1-amino-2-méthoxybenzène-5-sulfonique, on peut également utiliser d'autres amines sulfonées ou non sulfonées, telles que 
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 les acides 1-amino-4.-nitrobenzène-2-sulfonique, 1-amino-4-méthylbenzéne-3- sulfonique, 1-ami.nc na,Lhtalênem67j-sulfonique, l-amino-4-acétylaminoben- 

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 zène-2-sulfonique ou 1-amino-2-méthYl-3-ohloroben7,--,ne-5----ulfonique5 l'aniline, le 1-amino-q.-ni'tro-' , snz éne ou le 1-amino-4-méhoxy-benzène> 
Les colorants ainsi obtenus teignent le cuir en des nuances d'un vert jaunâtre à bleuâtre, ayant de bonnes propriétés générales   .le   solidité. 



   Si l'on remplace, dans l'exemple ci-avant, le composé acéto-acé 
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 tylique de l'acide 1-amino'oenzéne-4-Sulfoniqpe par les composés ac6to-acé- tyliques des acides l-amino-benzène-2-sulfonique, i-aminooenzène-3-sulfoni- que, 1-atlino-4-méthylbenzène-3-sul.fcnique, 1-ami no98-h dß oxynaphtalèr¯e-3 6- disulfonique, 2amïno-5-h.ydroxvarr:a7 :ne-7-sulfoniqtze 4-amino-diphényla- mine-2-sulfon.iquG c 1-a::irm n,¯'¯tas ..,. ' wsulfonïqu.e j ou par le composa diacéto-aéétylique de -.'acide :0.9-dß...nodïphényh232g-,isu.fcriqte9 on obtient des colorants facilement solubles qui teignent également le cuir en des nuances d'un vert jaunâtre à bleuâtre, ayant de bonnes propriétés de solidité. 
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  En employant l'acide lamino--8-hydorx;aph-calénA-.o-'-:?.ïsulÎOni que, au lieu de l'acide 1-amïno3-hydroy-., .ohalène-3o Gdï ^alfc.iques ou en remplaçant la benzidine par le 4.41-di-awi-r,0-3-31-dichlorodîphén5leg on obtient des colorants verts ayant une solidité encore un peu meilleure à la   lumière.   



    EXEMPLE   2. 
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  On diazote 25,3 parties d'acide 1-a.minobenzère2 0 5-dï sulfonique et on les copule, en milieu légèrement acidulé par un acide minérale avec 31,9 parties d'acide 1-amino-8-hydroxynaphtalène-3.6-disulfonique;, La co- pulation étant achevée, on introduit goutte à goutte une solution du bis- diazofique préparée à partir de 18,4 parties de benzidine, en milieu alaa- linisé par du carbonate de sodium. Dès que le composé diazo-disa,-olq7ae s'est formé, on introduit une solution, alcalinisée par un alcali causti- que, de 25,7 parties de l'acide 1-acéto-acéty-larainobansène-4-sulfoiiique. 



  Le composé trisazoïque se forme rapidement. On agite la   solution   pendant encore 2 heures, on l'ajuste à pH 2 au moyen diacide   chlorhydrique,   on chauffe à 85  et on précipite le colorant par addition de chlerure de so-   diumo   On   l' essore   à la trompe et on le sèche. On obtient une poudre noire qui se dissout très facilement même dans l'eau froide, en donnant une tein- te vert foncé et qui teint le cuir en des nuances d'un vert très vif, ayant de bonnes propriétés de   solidité.   



   Ce colorant répond 'la formule 2 annexés 
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 Au lieu de l'acide 1-ami-.iobenzène-2.5-disulfoniq:ue, on peut aus- si utiliser d'autres amines dont le composé diadoque est assez actif pour copuler avec l'acide 1-am2no-8-hclroxrap'a.-a1< ne-3 a 6dzsLt.fenïque en milieu acidifié par un acide minéral. 



   Le mode opératoire décrit à l'exemple 2 permet aussi l'utiliser des benzidines substituées qui, conformément à Inexpérience, sont   diffici-   les à copuler complètement sur un   cota   en milieu acide, comme le 4,4'-dia- 
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 mino-3o3'-diméthoxydiphényle par exempleo Les colorants ainsi obtenus teignent également le cuir en des nuances vertes possédant de bonnes pro- priétés de solidité.

Claims (1)

1. RESUME La présente invention comprend notamment : 1 ) Un procédé de préparation de colorants polyazoïques verts, procédé qui consiste à copuler, dans un ordre quelconque, 1 molécule d'un EMI2.7 diaminodiphényle bis-diazoté et 1 molécule d'un composé liaoïque de la. <Desc/Clms Page number 3> série du benzène ou du naphtalène avec 1 molécule d'acide 1-amino-8-hydro- xynaphtalène-3. 6-disulfonique ou 1 molécule d'acide 1-amino-8-hydroxynaph- talène-4.6-disulfonique puis à effectuer la copulation du composé diazo- disazoïque ainsi obtenu avec 1 molécule d'un acide acéto-acétylamino-aryl- sulfonique.

   2 ) A titre de produits industriels nouveaux : a- les colorants polyazoïques répondant à la formule générale 1 annexée, dans laquelle le noyau diphénylique peut être substitué, R repré- sente le radical d'un acide arylsulfonique, R1 un radical de la série du benzène ou du naphtalène, l'un des deux Z le groupe OH et l'autre Z le groupe NH2; b- le cuir teint avec les colorants spécifiés sous 2 a-, et l'application de ces divers produits dans l'industrie. en annexe 1 dessin.