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On a trouvé que l'on obtient de précieux colorants azoïques cuprifères, si l'on réunit des aminonaphtalènes diazotés de la formule générale:
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où l'un des deux symboles X représente un groupe acide sulfonique et l'autre X désigne de l'hydrogène ou un groupe acide sulfonique,
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et Y signifie un reste susceptible d'être transformé en groupe amino, avec des constituants azoïques qui se couplent en position ortho par-rapport à un groupe hydroxyle énolique ou phéno- lique, on soumet les composés monoazoïques obtenus à un cuivrage dans des conditions oxydantes, on transforme dans ces colorants le reste Y en groupe amino, et on fait réagir les, composés qui en résultent avec des agents acylants mono- ou polyfonctionnels,
éventuellement en mélange avec d'autres com- posés contenant des groupes amino.
Comme reste Y qui est transformé en groupe amino, on peut en- visager, par exemple, un groupe nitro ou un groupe amino acylé.
Lorsque, en vue de la synthèse des nouveaux colorants, on utilise comme intermédiaires les composés nitro-monoazolques cuivrés,'le cuivre peut tre éliminé lors de la réduction du groupe nitro en groupe amino, par exemple avec du sulfure de sodium, un groupe hydroxyle libre ét'ant conservé en position 1 du noyau naphtalénique de la formule ci-dessus indiquée. bans ce cas, les colorants azoïques obtenus à la fin du procédé sont métallisés suivant les méthodes usuelles, soit tels quel soit sur la fibre, par action d'agents cédant du cuivre.
On peut aussi préparer les complexes de cuivre, si, au lieu de cuivrer dans des conditions oxydantes les composés monoazoiques
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primaires obtenus dans ce procédé, on soumet au cuivrage oxydant, à la fin du procédé, les colorants azol'ques résultant de la réaction des composés monoazoïques sans métal avec des agents acylants.
En vue d'obtenir une substantivité suffisante,les agents acylants monofonctionnela à mettre en oeuvre suivant l'inven- tion doivent présenter un poids moléculaire élevé en rapport.
Comme agent acylant monofonctionnel convient pour la prépara- tion des nouveaux colorants, par exemple le chlorure de 4- benzoylamino-benzoyle.
En faisant usage d'agents acylants polyfonctionnels, on peut relier entre eux soit deux restes identiques soit deux restes différents, contenant des groupes amino.
Des agents acylants polyfonctionnels appropriés sont par exemple le phosgène, le dichlorure d'acide fumarique,le di- .chlorure d'acide téréphtalique et le chlorure d'acide cyanu- rique.
Une autre méthode de préparation des nouveaux colorants azoïques cuprifères consiste à transformer en composés de di- azonium des aminonaphtalènes de la formule générale:
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où l'un des deux symboles X représente un groupe acide sul- fonique et l'autre de l'hydrogène ou un groupe acide sul- fonique, et Z désigne le reste d'un agent acylant mono- fonctionnel ou d'un agent acylant polyfonctionnel éven- tuellement relié à.un autré reste contenant des groupes amino, à réunir ces composés avec des constituants azolques qui se couplent en position ortho par rapport à un groupe hydroxyle énolique ou phénolique, et à soumettre les colorants azo3ques ainsi obtenus à un cuivrage dans des conditions oxydantes.
Dans le cas où le symbole Z signifie le reste d'un agent acylant monofonctionnel, celui-ci doit présenter une grandeur moléculaire suffisante pour conférer au colorant la substan- tivité nécessaire. Lorsque Z représente le reste d'un agent acylant polyfonctionnel, celui-ci peut être relié à un autre reste contenant des groupes amino.
Des composés de ce type s'obtiennent, par exemple, par réaction de 2 moles d'acide 2- amino-6-nitro-naphtaléne-8-sulfonique ou,-4,8-disulfonique avec des agents acylants polyfonctionnels, tels que phosgène ou dichlorure d'acide fumarique, dichlorure d'acide téréphta- lique ou chlorure d'acide cyanurique, par réduction subsé- quente des groupes nitro, ou bien par réaction d'agents acy- lants polyfonctionnels avec 1 mole d'acide 2-amino-6-nitro- naphtalène-8-sulfonique ou -4,8-disulfonique et avec 1 mole d' un autre composé contenant des groupes amino, qui peut ren- fermer un autre groupe amino diazotable, et par réduction sub- séquente du groupe nitro.
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La réaction des composés contenant des groupes amino avec des agents acylants mono- ou polyfonctionnels est conduite de la façon usuelle.
L'enchaînement à travers un groupe uréique de deux restes con- tenant des groupes amino dans les nouveaux colorants peut aussi s'effectuer en faisant réagir l'uréthane de l'une des amines avec un autre composant Contenant des groupes amino. On obtient de cette façon des composés identiques à ceux qui peuvent etre préparés par réaction de deux composants contenant des groupés amino avec du phosgène.
Des constituants azoïques contenant des groupes hydroxyle, propres à servir dans le présent procédé sont, par exemple:
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h3rdroxybenzenes, hydroxynaphtalènes, acides hydro ynaphtaléne- sta:Lfox2.ctaes, tels que l'acide 2"-hydroxynaphtalene--3!'6-disul- fonique, 2-hydroxyra.aphta.éae 4-, -5-, 6-, -7- ou -8-mono- sulfonique, l'acide 1hydroxynaphtalnè .-stnfonique, l'acide 1-hydroxynaphtalene-.3,6- ou 3,8- d.isu.'esr..que, pyrazolones comme la 1-(4's)8'-disulfonaphtyl)-3-méthyl"-5-"pyrazolone et la 1 phnyl-3 carboy-5-pyraolone.
Le cuivrage oxydant des composés monoazoïques employés comme intermédiaires dans le procédé, et respectivement des colorants azoïques obtenus après la réaction avec des agents acylants, peut s'effectuer par exemple suivant l'un des procédés révélés dans le brevet allemand no. 807.289 du 2 octobre 1948 et le brevet français no. 1.060.333 du 17 juillet 1952.
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Les nouveaux colorants cuprifères conviennent pour teindre des fibres végétales, comme le coton. On obtient des teintures douées de précieuses propriétés de solidité.
Les exemples qui suivent illustrent la présente invention sans toutefois la limiter. Les parties en poids et les parties en volume sont dans le même rapport que les grammes et les centi- mètres cubes. Sauf indication contraire, les parties s'enten- dent en poids.
Exemple 1 : On dissout 30,4 parties (0,1 mole) d'acide 2-hydroxynaphtal#ne- 3,6-disulfonique dans 300 parties en volume d'eau. A cette solution on ajoute 180 parties en volume d'une solution à 20 % de carbonate de soude et on la réunit à 0 - 5#C avec la solu- tion de sel de diazonium préparée de façon usuelle à partir de 34,8 parties d'acide 2-amino-6-nitro-naphtalène-4,8-disulfo- nique. Une fois le couplage achevé, on précipite le colorant monoazo#que avec du chlorure de sodium et on l'isole.
On dissout la pâte de colorant obtenue dans 1000 parties en volume d'eau, on rend la solution faiblement acide à l'acide acétique et on ajoute 140 parties en volume d'une solution à 20 % d'acétate de sodium. Après addition d'une solution de 25 parties de sulfate de cuivre cristallin dans 140 parties e volume d'eau, on introduit en agitant goutte à goutte, en
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trois heures environ et à 50 - 60 C, 280 parties en volume de peroxyde d'hydrogène à 3 % et on continue à agiter pendant une heure environ.
On précipite avec du chlorure de sodium le colorant cuivré dans des conditions oxydantes, et on l'isole On.délaye la pâte isolée du complexe de cuivre du colorant dans environ 850 parties en volume d'eau, on ajoute une solu- tion de 48,3 parties de sulfure de sodium cristallin dans 100 parties en volume d'eau, et on maintient le mélange à 50 - 55 C jusqu'à ce que (au bout de 15 minutes environ) la réduc- tion du groupe nitro du composé nitro-azoïque soit achevée.
Après filtra.tion on sépare dans le filtrat le produit de la réduction, par acidification et addition de chlorure de sodium, et on l'isole.
Cette pâte de colorant est nise en solution dans environ 1000 parties en volume d'eau; à 40 - 50 C, on introduit dans la solution, maintenue alcaline au carbonate de soude, du phos- gène jusqu'à ce que la formation de l'urée soit achevée. On isole de façon usuelle le colorant et on le traite par du sel de cuivre.
A l'état sec, le complexe de cuivre du colorant de formule:
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se présente sous forme d'une poudre sombre, qui se dissout dans l'eau avec une couleur bleue tirant sur le rouge. Le colorant teint le coton en nuances bleues tirant sur le rouge, douées d' une trs bonne solidité à la lumière.
Si, dans le présent exemple, on utilise au lieu de l'acide 2-
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hydroàynaph%alène'3,6-disulfonique la quantité équivalente d' acide 1-hydroxynaphtalène-4-sulfonique, on obtient un colorant qui teint le coton en nuances violettes.
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Lorsque, au lieu de,, l'acide 2-hydroxynaphtalene-3,6-disulfoniqu% on utilise la 1-ph1-3-Darboxy-5-pyrazolone, on obtient un colorant qui teint le coton en nuances violet-rouge.
Avec le 1-hydroxy-4-méthylbenzène, au lieu de l'acide 2-
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hydroxynaphεlène-5,6-disulfonique, comme constituant de coup- lage initial, on obtient un colorant qui teint le coton en nuances violet-brun.
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Si, au lieu de l'acide 2-hydroxynaphtaléne-3,6-disulfonique, on utilise la quantité équivalente d'acide 2-hydroxynaphtalène-4- sulfonique, et on procède de manière similaire et dans le même esprit, on obtient.un colorait qui teint le coton en nuances bleues tirant sur le rouge..- Avec de l'acide 2-acétylamino-5-
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hydroxynaphtalene-1,7-disulfonique ou l'acide 1-éthoxy-8- hydroxynaphtaléneé,6-disulfonique comme constituant de couplage, on obtient des colorants qui teignent le coton également en nuances bleues tirant sur le rouge. Des pyrazolones, comme la
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$ 8 8 -di sulf onaphtyl-y2' ) -3 .é thyl--5-prrazo l.one ou la 1 -(2 - ,lfophényl)-3-phényl5-pyrazolone,comme constituants de coup- lage,fournissent des colorants qui teignent le coton en nuances rouges tirant sur le bleu.
Exemple 2 : Le complexe de cuivre du colorant de la composition:
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obtenu suivant les données de l'exemple 1 à partir de 30,4 par-
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ties d'acide 2-hydroxynaphtalne-3,6-d.sulfonique et du composé diazorque à partir de 34,8 parties d'acide 2-amino-6-nitro- naphtalène-4,8-disulfonique par couplage, traitement subséquent par du sel de cuivre et du peroxyde d'hydrogène, et réduction avec du sulfure de sodium, est mis en solution dans environ 1500 parties en volume d'eau, et traité à 0 - 5 C, en milieu alcalin au carbonate de soude et sous agitation, avec du dichlorure d'acide fumarique, en solution dans deux fois son volume d'acétone, jusqu'à l'achèvement de la réaction.
Apres isolement et traitement ultérieur par du sel de cuivre, on obtient un colorant qui, à l'état seq constitue une poudre
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sombre,. Le colorant se dissout dans l'eau avec une couleur violetté et teint le coton en nuances violet-bleu.
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Exemple 3: On reprend le mode opératoire de l'exemple 2 mais on utilise, au lieu du dichlorure d'acide fumarique, le dichlorure d'acide téréphtalique.-On obtient un colorant qui se dissout dans 1' eau également avec une couleur violette et qui teint le coton en nuances bleu-violet.
Exemple 4: On introduit en agitant 36,1 parties (0,05 mole) de l'urée de la composition suivante:
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dans 500 parties en volume d'eau et on réduit la solution à en- viron 50 C avec 70 parties de poudre de fer et environ 40 par- ties en volume d'acide acétique. La solution réduite est rendue alcaline au carbonate de soude, puis filtrée, et dans le fil- trat rendu acide au congo on isole le composé aminé.
On tétrazote de façon usuelle la diamino-urée et on la combine à 0 - 5 C, en milieu alcalin au carbonate de soude, avec
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30,4. parties d'acide 2-hydoxynaphtalène-3,6-disulfonique en solution:dans 300 parties en volume d'eau. Une fois le couplage achevé, on précipite avec du chlorure de sodium et on isole.
On introduit en agitant- :La pâte de colorant dans 1800 pa.rties en volume d'eau, on rend la solution acide à l'acide acétique et on ajoute 140 parties en volume d'une solution à 20 % d' acétate de sodium. Après addition d'une solution de 25 parties de sulfate de cuivre cristallisé, on.met le mélange en solu- tion par échauffement et on y ajoute goutte à goutte, à 60 C, en trois heures environ et en agitant), 350 parties en volume d' une solution à 3 % de peroxyde d'hydrogène. On précipite avec du chlorure de sodium le colorant cuprifère, et on l' isole . A l'état sec, il constitue une poudre sombre, qui se dissout dans l'eau awec une couleur violette et qui teint le coton en nuances bleues tirant sur le rouge.
Exemple 5 : On traite une solution de 30,4 parties d'acide 1-hydroxynaphta- lène-3,6-disulfonique dans 300 parties en volume d'eau avec 160. parties en volume d'une solution à 20 % de carbonate de soude; on réunit cette solution à 0 - 5 C avec une solution de sel de diazonium obtenue à partir de 26,8 parties d'acide 2-
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amino-6,-ni-bro-naphtalène-8-sulfonique.
Une fois le couplage achevé, on acidifie la solution avec de l'acide acétique, on y ajoute 140 parties en volume de solution d'acétate de sodium
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et, après addition d'une solution de 25 parties de sulfate de .cuivre cristallin dans 140 parties en volume d'eau, on intro- duit goutte à goutte, à 6000, en trois heures environ et en agitant, 300 parties en volume de peroxyde d'hydrogène à 3 %.
Une fois la réaction achevée, on concentre la solution à la moitié de son volume, on ajoute une solution de 48,3 parties de sulfure de sodium cristallin dans 100 parties en volume d' eau, et on maintient le mélange pendant environ 15 minutes à
50 - 5500, jusqu'à l'achèvement de la réduction. On filtre, on rend le filtrat acide au congo et on précipite avec du chlorura de sodium le complexe de cuivre du colorant de formule:
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et on l'isole.
La pâte de colorant isolée est traitée par du phosgène à en- viron 50 C, en milieu alcalin'au carbonate de soude, et l'urée isolée est ensuite traitée de façon usuelle par du sel de cuivre.
A l'état sec, le colorant cuprifère constitue une poudre sombre, @ qui se dissout dans l'eau avec une couleur bleue et qui teint le coton en nuances gris-bleu.
Lorsque le colorant obtenu dans le présent exemple est décuivré.' et puis soumis, soit tel quel, soit sur la fibre, à un traitement par un agent fournisseur de métal, par exemple un agent cédant du cuivre, nickel, fer ou cobalt, on obtient des colorants doués de propriétés tinctoriales identiques ou similaires.
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Exemple 6: On réunit la solution du sel sodique de 22,4 parties (0,1 mole)
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d'acide 2-hydroxynaphtalene-4-sulfonique dans 200 parties en volume d'eau avec 120 parties en volume d'une solution à 20 % de carbonate de soude, et, à 0 - 5 C, avec une solution de sel de diazonium préparée de façon usuelle à partir de
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34,8 parties d'acide 2-amino-6-nitro-naphtaléne-q,8-disu..fo- nique.
Une fois le couplage achevé, on précipite le colorant monoazoïque avec du chlorure de sodium, et on l'isolé.
On introduit en agitant la pâte de colorant obtenue dans 1700 parties en volume d'eau et on la réduit à 50 C avec une solution de 42 parties de sulfure de sodium cristallin dans 100 parties en volume d'eau;, et on l'isole de la manière usuelle.
On dissou.t le colorant amino-monoazoïque dans envi.ron 1200 parties en volume d'eau rendue alcaline au carbonate de soude, et dans la solution on introduit à 50 C du phosgène, jusqu'à ce que la formation de l'urée soit achevée. On isole le colorant par filtration, et on dissout ensuite la pâte de colorant en milieu faiblement acétique dans 2000 parties en volume d'eau, 140 parties en volume d'une solution à 20 % d' acétate de sodium et une solution de 25 parties de sulfate de cuivre cristallisé. On maintient la solution pendant 15 mi- nutes à 7000. Ensuite on ajoute goutte à goutte, en 60 minutes environ, 280 parties en volume de peroxyde d'hydrogène à 3 %, jusqu'à ce que le cuivrage oxydant soit achevé.
On précipite
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le colorant avec du chlorure de sodium, et on l'isole.
A l'état sec, le complexe de cuivre du colorant de la composi- tion:
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constitue une poudre sombre, qui se dissout dans l'eau avec une couleur bleue. Le colorant teint le coton en nuances bleues tirant sur le rouge. Il correspond au colorant obtenu suivant l'exemple 1.
Si, au lieu de l'acide 2-hydroxynaphtalène-4-sulfonique, on utilise la quantité équivalente des constituants de couplage suivants, et on procède de manière similaire et dans le même esprit, on obtient également des colorants substantifs qui teignent le coton en les nuances suivants: acide 2-hydroxynaphtalène-3,6-disulfonique bleu tirant sur le rouge
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acide 2-hydtoxynaphtalène-5,7-disulfonique violet acide 1-hydroxynaphtalène-4,7-dieulfonique violet acide 1-hydroxynaphtalène-4,8-disulfonique violet-bleu acide 1-hydroxy-6-(3'-sulfophényl)-amino- bleu tirant sur naphtalène-3-sulfonique le rouge acide 1-hydroxybenzène-4-sulfonique rouge tirant sur le bleu
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Exemple 7 :
On dissout 9,2 parties (0,05 mole) de chlorure cyanurique dans 70 parties en volume d'acétone et on verse la solution dans un mélange de 300 parties en volume d'eau et 50 parties de glace, ce qui fait que le chlorure cyanurique est précipité.Au pro- duit précipité on ajoute 50 parties en volume de solution à 20 % d'acétate de sodium et la solution du colorant amino-mono- azoïque de la compositions
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préparé suivant les indications de l'exemple 6 à partir de
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30,4 parties (0,1 mole) d'acide 2-hydroxynaphtalène-3,6-àisulfonique et 34,8 parties d'acide 2-a.mino-6-nitro-naphtalène-4,8-.
disulfonique. On. agite le mélange tout d'abord à la température ambiante, puis à 40 - 45 C, jusqu'à l'achèvement de la conden- sation.. On. précipite le colorant avec du chlorure de sodium, et on l'isole.
On introduit en agitant la pâte de colorant dans 2300 parties en volume d'eau, on la traite avec 140 parties en volume d'une solution à 20 % d'acétate de sodium et une solution de 25 par- ties de sulfate de cuivre cristallin dans 150 parties en volume
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d'eau, et on maintient le mélange pendant 15 minutes à 75 C.
A 60 C et à une valeur pH de 5,5 environ, on ajoute à la solu- tion, goutte à goutte et en deux heures environ, 300 parties en volume de peroxyde d'hydrogène à 3 %, jusqu'à ce que le cuivrage oxydant soit achevé. On précipite le colorant avec du chlorure de sodium, et on l'isole. A l'état sec, le colorant cuprifère constitue une poudre sombre, qui se dissout dans 1' eau avec une couleur violette et qui teint le coton en nuances violettes. @
Exemple 8:
On réunit à 0 - 5 C, en milieu alcalin au carbonate de soude, la solution 'du sel sodique de 58,9 parties (0,1 mole) du colo- rant monozaoique de la formule:
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(obtenu par exemple par couplage du composé O-benzène-sulfonyle
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-de lucide 1-chloro-2-amino-5-hydroxynaphtaléne-7-sulfonique avec de l'acide 2-hydroxynaphtaléne-3,6-disulfonique, et sapo- nification subséquente en milieu alcalin) dans 600 parties en volume d'eau avec le composé de diazonium préparé de façon usuelle à partir de 34,8 parties d'acide 2-amino-6-nitro-
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naphtalène-4,8-disulfonique. Une fois le couplage achevé, on précipite avec du chlorure de sodium le colorant disazoïque formé, de formule:
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et on l'isole.
On introduit en agitant la pâte de colorant obtenue dans 1450 parties en volume d'eau,on la rend faiblement acide à 1' acide acétique (pH 5,5) et on la met en solution, en chauffant, avec 140 parties en volume d'une solution à 20 % d'acétate de sodium et une solution de 30 parties de sulfate de cuivre cristallin dans 200 parties en volume d'eau. A 55 - 60 C et à une valeur pH de 5e5e on ajoute ensuite goutte à goutte en- viron 350 partie.s en volume de peroxyde d'hydrogène à 3 %, jusqu'à ce que la réaction soit achevée. On précipite avec du chlorure de sodium le colorant disazoïque cuivré dans des con-. ditions oxydantes, et on l'isole.
La pâte de colorant isolée est délayée dans 700 parties en volume d'eau et traitée à 55 C avec une solution de 48 parties de sulfure de sodium cristallin, jusqu'à ce que la réduction du groupe nitro soit terminée.
Après filtration on isole à partir du filtrat le produit de la réduction.
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La pâte de colorant obtenue est traitée suivant les méthodes usuelles par des sels de cuivre, et la solution du colorant cuivré est tamponnée avec de l'acétate de sodium et puis, à 0 C mise à réagir avec du dichlorure de l'acide téréphtalique.
Après la fin de la réaction, on précipite le colorant avec du chlorure de sodium et on l'isole. A l'état sec, il constitue une poudre sombre, qui teint le coton en nuances grises.
Si, au lieu du dichlorure de l'acide téréphtalique, on utilise du phosgène comme agent acylant, on obtient un colorant qui teint le coton également en nuances grises.
Exemple 9: On dissout dans 1000 parties en volume d'eau le colorant amino- monoazolque de la composition:
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que l'on obtient suivant les données de l'exemple 1 à partir de 30,4 parties (0,1 mole) d'acide 2-hydroxynaphtalène-3,6-disul- fonique et 34,8 parties d'acide 2-amino-6-nitronaphtalène-4,8- disulfonique; à 50 C, on introduit par portions, en agitant vigoureusement, environ 25 parties de chlorure de 4-nitro- benzoyle dans la solution maintenue faiblement alcaline au
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carbonate de soude, jusqu'à ce que la nitrobenzoylation soit achevée.
On isole de façon usuelle le produit réactionnel, on le délaye avec 1200 parties en volume d'eau et on le réduit à 50 C avec une solution de 42 parties de sulfure de sodium cristallisé, on achève le traitement suivant les méthodes usuelles et on isole le produit.
On dissout la pâte de colorant obtenue dans 1400 parties en volume d'eau rendue faiblement alcaline au carbonate de soude et on ajoute goutte à goutte à 50 C, en agitant vigoureusement, environ 15 parties en volume de chlorure de benzoyle, jusqu'à ce que la benzoylation soit achevée. On précipite le colorant avec du chlorure de sodium, on l'isole et on le traite de façon usuelle par des sels de cuivre. A l'état sec, le complexe de cuivre du colorant de la formules
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constitue une poudre sombre, qui se dissout dans l'eau avec une couleur violette et qui teint le coton en nuances violettes.
Lorsque le produit nitrobenzoylé et réduit, de formule:
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est traité par du phalène, et l'urée formée est cuivrée suivant les méthodes usuelles, on obtient également un colorant sub- stantif qui teint le coton en violet.
En traitant le composé nitrobenzoylé, de formule:
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par du glucose en milieu alcalin réductif, et en le soumettait à un cuivrage subséquent suivant les méthodes usuelles, on cb- tient un colorant dont le complexe de cuivre teint le coton en nuances violettes.
Exemple 10: Dans une solution de 0,05 mole du colorant aminoazoique de formule :
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(préparé suivant les données de l'exemple 1 à partir de
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15,2 parties d'acide 2-hydroxynaphtaléne-3,6-disulfonique et
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17,4 parties d'acide 2-amino-6-nitro-naphtalène-4,8-disulfo- nique et 0,05 mole du colorait aminoazoique de formule:
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(préparé suivant les données de l'exemple 1 à partir de 11,2 parties d'acide 2-hydroxynaphtalène-4-sulfonique et 17,4 parties d'acide 2-amino-6-nitro-naphtalène-4,8-disulfo- nique) dans 1500 parties en volume d'eau, on introduit du phos- gène à environ 50 C, en milieu alcalin au carbonàte.de soude, jusqu'à ce que la formation d'urée soit achevée.
Le colorant formé est séparé avec du chlorure de sodium,isolé et traité de façon usuelle par des sels de cuivre.
A l'état sec, le complexe de cuivre du colorant constitue une poudre sombre, qui se dissout dans l'eau'avec une couleur bleue et qui teint le coton en nuances bleues tirant sur le rouge.