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La présente invention est relative à de nouveaux composés métallifères complexes de colorants monoazoïques qui présentent au moins un et de préférence plus d'un groupe acide aquasolubilisant et un reste halogéno-acyle aliphatique lié par l'intermédiaire d'une liaison pontale azotée, surtout un reste acyle halogéné de bas poids moléculaire qui porte un
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seul atome d'halogène, par exemple un atome de chlore avantageusement en position ss.
Comme restes acyles halogènes, il y a lieu d'entendre dans ce cas aussi bien des restes d'acides carboxyliques aliphatiques halogénés (par exemple des restes chloropropionyles) que ceux d'acides suif Iniques ou aulfoniquea aliphatiquea halogènes (par exemple des restes chloréthans-sulfonyles).
Comme groupes aquasolub lisants, on envisage surtout, dans les colorants de la présente invention, des groupes aquasolubilisants fortement acides comme le groupe carboxylique et le groupe sulfonique. Ces groupes peuvent être répartis d'une manière quelconque dans la molécule de colorant; c'est ainsi qu'un ou de préférence au moins deux groupes de ce genre peuvent être présents dans l'un des composants utilises pour la préparation du colorant, tandis qu'un autre de ces composants est exempt de tels groupes, ou d'autre part deux de ces composants peuvent renfermer chacun au moins un groupe carboxylique ou sulfonique.
En dehors d'un et, de préférence, de plus d'un tel groupe, les colorants azoïques métallifères conformes à l'invention renferment un reste acyle aliphatique halogéné qui est lié au reste du composant de diazotation ou du composant de copulation par l'intermédiaire d'une liaison pontale azotée, par exemple par 1'Intermédiaire d'une liaison pontale de formule:
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dans laquelle n représente un nombre entier.
Pour préparer les composta métallifères con-
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formes à l'invtii:ti:Jn, on peut aoyler au groupe aminogène aeylable, avec des anhydrides ou avec des halogénures d'acides aliphatîquoo halogéné;, des colorants azoïques rùétalliières, notamment des composes nickelifëres chromlfereSj, cobaltifères ou cuprifères complexes de colorants Oj,o'-dihydroxy- ou o -o a,-rboxy -o 1 -hyclrozy -iaonoa zo ï que s que en plus du groupe carboxylique ventuel1ement situe en position ortho par rapport au groupe azoïque et qui, par suite, participe à la formation du complexe, renferment
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encore au moins un groupe aolde-aquai3olubl-lloant et, en dehors des groupes participant à la formation du complexe, encore un groupe aminogene acylable.
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Comme halogénures d'acides halogéno-carboxyliquee et d'acides halogéao-sulfoMiques il y a lieu dans ce cas de mentionner surtout ceux renfermant un atonie de brome ou notamment un atome de chlore, avantagousc-ment en position p, par exemple le chlorure de l'acide p-chloro-butyrique, la chlorure de ss-bromo- ou de p-chloro-propionyle et le sulfo-
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chlorure de B-chloréthane.
Les colorants métallifères de départ qui sont
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utilises pour l'acylation avec ces halogénures d'acides
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peuvent être préparés suivant des méthodes connues en
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el1es-m@mes, en utilisant par exemple des colorants monoazoïques méta7liab.eB qui, en dehors du groupement approprié à la formation du complexe méttilifère, présentent encore un groupe aminogène acylable, c'est-à-dire un groupe aminogène primaire ou secondaire.
Pour préparer de tels colorants
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monoazoiques mêtal11sables, on peut par exemple copuler des composés o-hydroxy- ou r-aarboy-diaoquea de la série benzénique ou de la série naphtalénique, comme l'acide 6-nitro-i-amino-2-hyàroxynaphtaiène-4-iuifonique diazoté, notamment des o-aminophénols dlazotde comme les chloroou nitro-o-am1noph6nols, les acides a-aminophno3.-mono- ou -di-sulfoniques ou l'aeide o-aminobenzoiqué ou ses acides sulfoniqueu, avec des composants de copulation copulant en position voisine d'un hydroxyle (ou d'un groupe cétonique nol.aable et renfermant encore un autre groupe aminogène acylable ou un substituant transformable en un tel groupe.
Comme composants de copulation de ce genre,, on mentionnera par exemple les 1-aryl-5-pyrazolones qui renferment dans le reste arylique un groupe aminogène ou un substituant transformable en un tel groupe, le cas échéant après la
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préparation du colorant ow après la métallleationt comme les 1-i2 t -r 3' - e t i -atainopno. j -3-lthyl--5--pyra.zolones, les acides 1-(31- ou 4'-aminophényl)-5-pyrazolone- 3-aarboaQrliques, ou d'autre part des arylamides d'acides
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(3-catocsl"bo;o:yliCjues comportant e.S3 groupe eXi1inogè:l"';f[ %diâ3x.uî,'3. dans le reste arylîele, et Ó1e;acl( a.m1nm1a.ph'tol'aul!'01'!:tcruel3s cairulie l' acide 2-amin.Ylt)-'(î. c;F"?..?:.zL.S.: a.:r^.,;aG$<.'--'S l t aciélê 2.I;ecanary'n.,¯k,E:gnû;aht,.^a.l Eâi.;a ;
les soldes 2-.lcoa:.arn-ino5-a?:af;Ûtalne-7.,suo siues9 l'acide a>:inoy- âY3âyr'âi.ti.a'i'hë:lr ( ii."s.,..quaî4 l'acide 2-'...acaao2a3o-râ o ,r?Yc,:a:--'-aio.a.a l'acide w( sc)nopaén,a.o-5-hydroa a3,..iâtalfoniqu ou l'acide 2-,c4.-a.ino:la3.:caro)-5-hydroLna2,z, 7p.az'orica.."co,s du choix des composants de diasotation et des composants de copulation à utilii!#l" on doit veille à ce qu'un groupe acide aquasolubilisant au moins soit présent dano le colorant fini. On obtient également des oc- .
1oraii'cF utilisables -on ï 'u'9,..trs,Y3'i'r dea colorants (i,ç 9.L' i^'t:.s,. monoazoXques renfermant des groupes %b ou 6ez colorants o-carbossy-*o'-hydï'oxyNonoasoïQues renfermant des groupes N0, ou 'an saponifiant des colorants hionoazoiquox mêtal1isables renfermant des groupes ,aaz.aao:.$ par xemple en rdu1Ba le groupe N0 ou en scindant le groupe acyle d@ colorants obtenua à partir de composes oI;oa24,o.ca.z 6a la série benzénique qui renferment de@ groupes :
3fl ou des groupes acyleminogènes, et à partir da composants de copulation copulant en position voisine d'un hyëyosyle aromatique (ou d'un groupa ..'SiC3''3...Güv ',9'"s3''.3 s"3.'r'sâ." n ls'.'eiu'i3c exemples de composants de copulation utilisables on citera par exemple les
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5-pyrazolones, comme la .-phz,.-3-mhyâ.-5-pyraolone et ses acides sulfoniques, les acides hycrcrxnaphta.ne--cu1foniques, les acides ary.anino;aphtolsu.f.l3quzs comme l'acide 2-phénylamino-5-hYda3o;
ynaphtaléne-7-xulfonique, l'acide 2-sulfophénylemino-5-hyàroxtynephtalène-7-sulfonique, l'acide 2-phdnylamîno-8-hydroxynaphtal'ene-6-.,ililfonîque,, ainsi que les composants de copulation mentionnée plus haut, renfermant un groupe aminogène acylable, qui fournissent des colorants qui, après réduction du groupe NO2 présent dans le reste du composant de diazotation ou après saponification du groupe acylaminogène présent dans ce reste, présentent deux groupes aminogènes acylables.
La transformation des colorants ainsi obtenus en composés métallifères complexes utilisables comme substances de départ dans le présent procédé a lieu suivant des méthodes connues en elles-mêmes, par exemple par chauffage avec des agents capables de céder des métaux, à des temperatures comprises entre 50 et 120 en vase ouvert, le cas échéant muni d'un réfrigérant à reflux ou aussi en vase clos sous pression, le degré du pH dépendant de la nature du procédé de métallisation choisi, par exemple le cuivrage avec le sulfate de cuivre étant effectué en milieu acide et le cuivrage avec le sulfate de cuivre-tétrammine en milieu alcalin. Si on le désire, on peut aussi, lors'de la métallisation, ajouter également des solvants, par exemple
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' de l'alcooldu diméthyl-formamide, etc.
Comme agents capables dr- céder des métaux, . on envisage par exemple des agents capables de céder du manganèse. du fer, de l'aluminium,du cuivre, du nickel, mais surtout du cobalt ou du chrome.
Comme agents capables de céder des métaux, on peut par exemple utiliser des sels renfermant les métawt indiqués à l'état de cation, par exemple les sulfates de chrome, l'acétate de cobalt, le sulfate de cobalt le sulfate de cuivre, 1:acétate de cuivre.
Dans beaucoup de cas, il est avantageux d'utiliser des composés métallifères complexes solubles dans l'eau, par exemple sous la forme de complexes métal-ammine, comme les sulfatés de cuivre- ammine obtenus partir de sulfate de cuivre et d'ammoniaque, de pyridine ou de mono-éthanolamine, ou également sous la forme de composée renfermant l'un des métaux indiques liés de manière complexe dans l'anion, par exemple sous la :
forme de composés chromifères complexes d'acides hydroxycarboxyliques organiques, comme l'acide salicylique, ou sous la forme de composes cobaltifères ou cuprifères complexes qe sels alcalins d'acides aminocarboxyliques ou hydroxycarboxyliques aliphatiques, comme ceux du glycocolle, de l'acide . lactique et surtout de l'acide tartrique, comme' le tartrate de cuivre et de sodium.
Les colorants métallifères obtenus peuvent
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renfermer un atome de métal pour une molécule ou pour deux molécules de colorant monoazoïque. Lorsqu'on utilise des des composes du cuivre ou du nickel comme agents capables de céder des métaux, il se forme par exemple de préférence des composée renfermant un atome de métal par molécule de colorant, tandis que lorsqu'on utilise le chrome et surtout le cobalt, les types 1:2 sont également facilement accessibles et intéressants.
Les colorants métallifères de départ peuvent aussi être préparés par métallisation et réduction ou saponification simultanée de colorants o,o'-dihydroxyazoïques ou o-carboxy-o'-hyroxyazoïques renfermant des groupes NO2 ou des groupes acylaminogènes et portant au moins un groupe acide aquasolubilisant, ou bien par réduction ultérieure des groupes N0 ou saponification des groupes acylaminogènes de composes métallifères complexes de colorants azoïques,
L'acylation conforme à l'invention de ces composés métallifères complexes est avantageusement effectuée en présence d'agents capables de lier les acides, comme l'actétate de sodium, l'hydroxyde de sodium ou le carbonate de sodium, et dans des conditions telles qu'il reste encore dans le produit fini un atome d'halogène échangeable,
c'est- à-dire par exemple en présence de solvants organiques ou à des températures relativement basses, en milieu aqueux.
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L'acylation avec les halogénures ou les anhydrides d'acides aliphatiques halogénés définis ci- dessus peut au?si, suivant un. variante du procédé, être effectuée avant la métallisation des colorants, au cas où l'on utilise des colorants qui sont métallisables d'une façon suffisamment aisée pour que l'atome d'halogène des colorants exempts de métaux, renfermant des restes halogéno- acyles aliphatiques, ne soit pas éliminé.
Les colorants obtenus suivant le procédé défini ci-dessus et sa variante sont nouveau:?.. Ce sont de précieux colorants qui sont appropriés pour la teinture et l'impression des matières les plus diverses, par exemple de matières textiles azotées comme la laine ou les fibres en superpolyamides, notamment toutefois pour la teinture et l'impression des matières polhydroxylées de structure fibreuse, comme les substances cellulosiques, aussi bien les fibres synthétiquespar exemple en cellulose régénérée, que les matières naturelles, par exemple le lin, la cellulose ou surtout le coton.
Ils sont appropriés pour teindre des matières textiles cellulosiques suivant la méthode dite de teinture directe et aussi suivant le procédé d'impression ou par fulaardage Ces colorants sont fixes sur l'article à teindre à l'aide d'agents capables de lier les acides, le cas échéant à chaud.
Malgé la présence d'atomes d'halogène labiles
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dans ces colorants, ils peuvent, sans perdre leurs précieuses propriétés, être isolés et être traitas pour donner des préparations sèches utilisables en teinture. L'isolement a lieu, de préférence, à de basses températures par relargage et filtration. Les colorants filtrés peuvent être séchés, le cas échéant après addition d'agents de coupage; de préférence, le séchage est effectué à des températures .pas trop élevées et sous pression réduite.
En soumettant la totalité du mélange de préparation à un séchage par pulvérisation, on peut, dans certains cas, obtenir directement les préparations mèches conformes à l'invention, c'est- à-dire sang isolement intermédiaire des colorants. Suivant cette méthode, on obtient de nouvelles et précieuses préparations sèches qui sont appropriées pour la préparation de solutions-mères ou de bains de teinture le cas échéant aussi pour la préparation de couleurs d'impression.
Les teintures obtenues sur les fibres cel- lulosiques avec ces nouveaux colorants se caractérisent en général par une bonne solidité à la lumière et surtout par une remarquable solidité au lavage. On obtient également des teintures très solides au lavage avec les composés métallifères complexes de colorants conformes à l'invention, en teignant la laine en bain acide,, notamment en bain acétique
Dans certains cas, il peut être avantageux de soumettre à un traitement ultérieur les teintures obtenues
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suivant le présent procédé. C'est ainai, par exemple, que les teintures obtenues sont avantageusement savonnées par ce traitement ultérieur,
on élimine les quantités de colorant qui ne sont pas complètement fixées.
L'invention est décrite plus en détail dans les ex'amples non limitatifs qui suivent. Dans ces exemples, et sauf indication contraire, les parties et pourcentages s'entendent en poids et les températures sont indiquées en degrés centigrades.
Exemple 1
Dans 750 parties d'eau., on dissoute à 70-80 , 43,9 parties du colorant monoazoïque obtenu en oopulant en milieu alcalin de 1'acide l-hydroxyk-2-aminobenzène-4-sultonique diazoté avec de l'acide 2-amino-5-hydroxynaphtalène- 7-sulfonique, Pour le cuivrage, on ajoute 16,4 parties d'acétate anhydre de sodium et 100 parties en volume d'une solution molaire de sulfate de cuivre, puis maintient la température pendant une heure à 70-80 . En ajoutant du chlorure de Sodium, on précipite complètement le complexe cuprifère, le sépare par filtration et le lave avec de l'eau renfermant du chlorure de sodium.
Pour l'acylation avec le chlorure de ss-chloropropionyle, on dissout la pâte de filtration du colorant monoazoïque cuivré dans 1000 parties d'eau et 33 parties
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d'acétate d'anhydre de sodium à 40-45 , puis ajoute 20 parties
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, de chlorure de -eh.oroprop.onyl:c. Le colorant acylé prd- cipité, est séparé par filtration et séché.
Ce nouveau colorant teint les fibres cellulo- siques suivant le procédé décrit dans l'exemple 5, en des nuances d'un rouge-rubis d'une très bonne solidité à la lumière et au lavage.
On obtient un colorant possédant des propriétés
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analogues, lorsqu'on remplace l'acide . hrdxoxy-2-amino- benzène-4-sulfonique, par l'acide 1-hydroxy-2-aminobenzène- '4,6-dîoulfonique.
A la place de chlorure de p-chloropropionyle, on peut utiliser une quantité correspondante de chlorure
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de l3-bromopropionyle. On obtient un colorant présentant des propriétés très semblables.
Exemple 2 -----------
Le colorant obtenu suivant l'exemple 1 peut aussi être préparé en versant, à une température de 0 à 5 , le composé diazoïque obtenu à partir de 18,9 parties d'acide
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1-hydroxy-2-aminobenzène-4-sulfonique dans une solution de 32,9 parties d'acide 2-(p-chloro-propionylamlno)-5-hydroxynaphtalène-7-sulfonique alcalinisée avec de l'hydroxyde de sodium.
Lorsque la copulation est terminée, le colorant est précipité par du chlorure de sodium, puis séparé par filtration
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Pour le cuivrage, on dissout le colorant
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monoasoïque dans 750 parties d'eau à 50-'t-loe ajoute 16,4 parties d'acétate anhydre de sodium et 100 parties en volume d'une solution molaire de sulfate de cuivra puis cuivre pendant une heure,à une température de 50 à 60 .
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Après refroidisgementp le colorant précip1tc il est séparé par filtration et mâchê.
SI lion remplace l'acide l-'ëroxy-2-amino<benzènê4-sulfonlque par llacîde 1-liyli?oxy-2-e;àtLno-'S- ùiéthylbeni-ène-5-xulfoiiique, on obtient alors un colorant teignant le coton en un violet rougeâtree préisentant des propriétés analogues.
Exemple 3
Dans une solution d'un acide minéral, on
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diazote 24e6 parties d'acide 6-aeëtylamino-2-@!aino"lhydroxybenE!eMe-4-EulfoRique avec 6ù9 parties de nitrite de sodium. On copule le composé d1azoïque avec une solution de 36 parties a'acide 2-phânYlamino-5hYdroJtynaphtalèn- 7-6ulfonlque-3'-carboJtylique alcalinisée au carbonate de GOÓ1UIDQ Lorsque la copulation est tc-rmindee on scinde le groupe acétyle du colorant forme en chauffant avec une , solution diluée d'hydroxyde de sodium.
Dans 1000 parties d'eau, on dissout 0,1 sol
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du colorant aminomonoazouê isoler puis neutralise avec une solution d'hydroxyde de sodium. Après avoir ajouté 120 parties
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en volume d'une solution de chromosalicylate de sodium d'une teneur en chrome de 2,6% et 60 parties en volume d'une solution binormale d'hydroxyde de sodium, on chauffe le mélange pendant 4 heures à l'ébullition au reflux.
La solution refroidie du composé chromifère complexe 1:2 formé est d'abord neutralisée par de l'acide chlorhydrique. On ajoute ensuite peu à peu, à la température ambiante, 30 parties de chlorure de p-chloropropionyle, tout en maintenant le mélange réactionnel faiblement acide à neutre en y ajoutant une solution diluée d'hydroxyde de sodium. Lorsque la réaction est terminée, on relargue le colorant avec du chlorure de sodium, l'isole par filtration et le sèche. Il teint le coton, suivant l'exemple 5, en des nuances d'un bleu-violet présentant une très bonne solidité aux traitements en présence d'eau.
On obtient un colorant possédant des propriétés très semblables lorsqu'on remplace le chlorure de ss-chloro- propionyle par une quantité correspondante de chlorure de -bromopropionyle,
Exemple 4 -----------
On obtient le composé cobaltifère complexe en remplaçant dans l'exemple 3 la solution de chromosaliaylate par 100 parties d'une solution de sulfate de cobalt d'une teneur en cobalt de 3,25%, puis en chauffant pendant une
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heure à 80 . U,:l procé;1.z: <,= c12;, f-1u:tira1n:t les âadieations de l'exemple 3. On obtient ian t;;)Jm."&i1t ti.!2:ne.nt le {jeton en des
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nuances rouge-bordeaux.
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Si lion ';l'6\J. ot.:' W\l.i Vâ1:t les :2:ndic& t:1 on ï'1 de l'exemple 3 a'1i":c du ch10r'm."&"' de 3=ch:.orop1!;"()pioïlY 19 les composes .a.'2: complets de 00àQl?à'ì'Gà 81ùilhOWOLii)ZOiQUel3 - qui sont mentionnes Sans 1s colonne 1 du tableau ci=aprèsp on obtient alors des Qlo!'aThê8 teignant la cco ', les iluanoea Qui sont inàiqUÉàiùl3 la colonne Il dudit
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tableau.
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Comple3:@ chx'c#ifèrs 1s 2 du colora7at gyis-violet obtenu à partie duaelde 9-awino-1diazote et ô,EflaCr'3.4.:. "..!.,.¯,,'';J.d.'aw 'r:. y'aq.,:..ôiôShn- 7 sulfoniqe Copl@e sob'altifère 12 au colorant bordeaux mentîonv-ê sous 1.
Cosiplexo chrowifère lg2 du oo1oran'o gris'obt<-1nu à partir décide 6-nitFo-l- vera9tre.
.'H.B.Lâo" . iS 6à L ldLZ ,, sv d.kG "fim Slw,, tonique Giazoté et d'acMe 2-amino- 5âty:o3aaï"a .a u "-si oa.qu Complexe aobaltifère 12 du'eolorant b+uzr---93.olet mentionne sous 3.
Complexe chroNifere 1 1 3 du colorant grisobtenu à partir de 5-1?#tno-a-ax?ino- rougeâtre 1-hyroxyb-ansène ëiasotë par eopu- lation avec de l'acide 2-'phénylasiino- 8-hydroxyùiaphtaièc -6 3 u -d4-Gulf oiiïque et par rëduetion iubidquente du groupe 2 .
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Exemple 5
Dans 100 parties d'eau, on dissout une partie du colorant obtenu suivant l'exemple 1. Avec la solution obtenue, on imprègne un tissu de coton de manière que l'augmentation de poids soit de 75%, puis le sèche.
On imprègne ensuite le tissu avec une solution à 20 C, renfermant par litre 10 g d'hydroxyde de sodium et 300 g de chlorure de sodium, exprime jusqu'à avoir une augmentation de poids de 75%, vaporise la teinture pendant 60 secondes à 100-101 , rince, savonne pendant un quart d'heure dans une solution bouillante à 0,3% d'un détersif non-ionique, rince à nouveau, puis sèche. On obtient suivant cette méthode une teinture solide d'un rouge rubis.
Exemple 6 -----------
Dans 75 parties d'eau, on dissout 2 parties du colorant de formule:
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et 2 parties de carbonate de sodium avec 25 parties d'urée. Avec la solution obtenue, on imprègne un tissu de coton, exprime jusqu'à avoir une augmentation de poids de 75%,
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sèche à i?air et sousiet la 'Í;:1r.\,r,tWG à 1ac1;lon tPUi.10 chaleur sèche à 1400 .tylSl..r..R.,,P 3 <'>1-"':"'." "'''!'''>''' et saxonne., Le J Vl74'îi est teint en un rouge rubis nollae.
On obtient un ! d.2'F,'fu#.td aussi bon eu traitant la teinture pendant 60 minutas claJ:3 U?1. iioho:1:,-" à 80.
Revenâic;b .ti '1114:) .m,.<,. ..>a ,.,., wa a.v...
1. Un procède ccY' 5 i#aË.â LA -..,.O.É de v.W^wCaSWû aë!OX<gne8 Métallifères ;e*i'e maixt é FJ groupes acylero9 car aetépisé par le fait qu'oa acyle au groupe aminogene acylablep avec es aiahsidriGes ou ef"'.ïôTe'.5 7.çji'."'â.'',Î,w.,.e dvacïde5 aliphatiques halog6-néo, notai=-ent- d'acides nalognooarbo1liques ou d'acides xiso9 0 5.s'c:, c: aoloranta moncasoïquas métallifères qui en p3.*-9 û; groupe carboxylique d 3a. le cas échéant à la formation du complus p renferment essore au moins un i} 0:., e sicide aquasolu :il:1se.:Ct:i;
et un groupe amlnogènG aCYlü'blê9 Le prooddé peut encore être caracté-
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rise par les points suivants!
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1) On utilise ccEme colorants de départ #8 composés métallifères comple:;-;'s" notasimant des composés cuprifères et surtout des composés chromifêr8 1:2 ou
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cobaitifèrea de colorants o,o'-dihyùroxymonoùzoiques ren- fermant un groupe NH libre.
2) On utilise des composés métallifères complexes de colorants monoazoïques renfermant au moins un groupe sultonique et un noyau naphtalénique.
3) On utilise comme substances de départ des composes métallifères de colorants monoazoïques de formule: (CO)n-1-OH
R-N-N-R1 dans laquelle n représente un nombre entier d'une valeur au plus égale à 2, R un reste benzénique ou naphtalénique renfermant des groupes sulfoniques,, lié au groupe azoïque
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en position ortho par rapport au groupe -(Co)î - 1 OH# et R, un reste d'un acide aminonaphtol-sulfonique lié au groupe azoïque en position voisine de l'hydroxyle.
4) On utilise comme agent d'acylation le chlorure
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de p-ealoroproiony .e .
5) Dans une variante du procédé, on traite par , des agents capables de céder des métaux des colorants azoïques métallisables renfermant au moins un et, de préfé-
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renée plus d'un groupe acide aquaolub.l.aant en dehors du groupement approprié à la formation du complexe métalli- fèree, ainsi qu'un groupe aminogène acylé dont le reste acyle dérive d'un acide aliphatique halogéné, notamment d'un
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t';&,430 (3..chlm."'.:)-alfiene'.';1a.r1J(J:yl:'i.qt1.
Il, titre de p'oduit tnduGtr1j3 nouveaux 6) Lés colorants obtenue par la mise .a31 oeuvre du procédé df1ni .pst, 1) Lex composes mëta31ifarea complexes de colorants &7liàot3t3 ï=:.:'C3T''i. au moins un groupe aquasolub:ll1#.ant. et -un gro};n 8!Biuogen acylé zone le reste acyle dérive d 'un acide aliphatique halogénéD notamment d'un acide (3-chloro-aloan-carbcXYliquee 8) Las composas métal1ifèea complexes;, notamment les como3é cuprifères et surtout les composé chromifères 1:2 ou cobalt1fèrea de colorants oop-;.rxQoe:cus tels que oeé dfin1s sous 7) dérivant 6e colorants monoazioiquer3 :'-':.l'1:.ee:;:'mant au moins un groupe suH'onique et un noyau 42 4tai..i.$e'ti 9) L'es coùipexés matal11f:t"es eomplexes de (,\0- lorants I't3C3L2o?o:#ui:
i tels que ceux définis sous 7) Sb 8) et dérivant de colorants mcnoazoïquea ôe formule (C0)@0H s=-T3t. dans laqu11e.n rep3ent un nombre entier d'une valeur au plus égale à 2, R un reste benzénique ou naphtalé1que renfermant des groupes 6ulf.oniqueB, lié au groupe azoïque en position ortho par rapport au groupe -{ COn...;11. OH et R le reste d'un acide am1nonaphtol-sulfonique lié au groupa
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azoïque en position voisine de l'hydroxyle, l'un au moins des restes, R et R1 présentant u@ groupe ss-oh@orc-alcanoly- . aminogène.
10) Les composés métallifères de mono.. azoïques tell que ceux définis sous 7) à 9), renfermant un reste ss-chloropropionyle lié à la molécule de colorant par l'intermédiaire d'un groupe NH.
III. Un proche de teinture et d'impression carac- térisé par le fait qu'on utilise pour sa mise en oeuvre les produits définis sous II.
IV. A titre de produits industriels nouveaux:
11) Les préparations tinctoriales renfermant des colorants tels que ceux définis sous II.
12) Les matières teintes ou imprimées par la mise en oeuvre du procédé défini sous III.