BE641804A - - Google Patents

Description

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  !fOUT eau compote pour combattre les organisais nuisible#* 
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 L'1nyent1on concerna de noxxfwax coapo... pouvant être utilisés eoaae substances -active* dans des moyen. pour eoab*t1a'< des orpn1... nu1I1ble., en part1cu11.r des mo111'lUI't., des in- 
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 sectes et des mites$ 
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 L'invention concerne do &ow<Mtux dinitrc-<3.ayléayl.* butyrites répondant à 1& formule général  
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 dan. laquelle riz est un groupe alco7lique IlOof1wta 01111'''' 41 6 ou 8 atomot de carbone et R' un reste de n"p3Le ïmbï+jig4 plit un Atome de chlore#, Loo compo.4. peuvent étre p!'4pM<< tUt.a.... pro04.'. 

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 connut pour de toi# composés ou suivant des P1'OO'4', analogues, par exemple et#. r.a1u.nt réagir les phénols ou.

   phénolates correspon- dants avec un acide cblorobuty1'1que, un halogénure d'acide chloro- butyrique ou en ester d'acide chlorobutyrique. 



  De préférence, la préparation e'<ffeetu< en faisant réa- il' un dinitroalcoylphénol en présence d'un moyen fixateur d'acide 
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 chlorhydrique avec un chlorure décide butyrique. Comme moyen fin* 
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 tour d'aide chlorhydrique on utilise de préférence une base dMctw tertiaire, par exemple de la pyridine, de la dim'th1lt.n111ne, de la diméthylamine, des lutidines et surtout des oollidinest Deo exécrée de composés conforme  à l'intention omt le 2,4..d1n1 tro86.....o. b\l ,1;ph'n11-a....ohlorobutyrat., le 2,4-41ni tro- 
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 6-see*ny,-chlotbut, !# 2,4-d1n1 tro"'6-"Chh.qlPh4n7 
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 Q..chlO1'Obu tyrate, le 2,4..dln1 tro-6-sec.heqlphlnyl...y..chlorobu tyr.t.; le 2,4...d1n1 tro-6...oec..octyl-Ct-chlorobutyrate et le 2,4'-dinitrc'-6-. 



  ,eo.oct11-y-CblorobUtyr&te. 



  L1t- A une solution de 120 g de 2,4...41n1tro-6.IH.bu1;Jlph4l'101 et 60 g de collidine dans 500 eat3 de bongènq, on aJoute lent¯et, tout en alitant, à la température ambiant* normal., 75 a de ch1oru- re de Y-chlorobutyryl. Aprêt encore avoir agit4 pendant 30 minutée 
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 à la température ambiante normales le mélange de réaction dans le- 
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 quel  'est produit un précipita de sel chlorhydrique de colltdine 
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 est auccessiïeaent lavé à l'eau, à 1,#aoîd4 chlorhydrique dilué (2 Kt) 
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 à l'eau, à une solution froide de soude à 10 et enfin à l'eau jusqu-là l'obtention d'un. réaction neutre. Après séchage de la 
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 solution sur du sulfate de sodium anhydre, on distille le solvant (benzène). Le résidu était une huile jaunâtre constituée par du 
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 2,4-d1n1tro-6-sec.but,lphén1-v-chlorobutyrat.. 



  Analyse: calcule C 48.77%; H 4,94; Cl 10 28% trouvé C 4$p$6%; 8 5,0#j Cl 10,31%. 



  D'un. manière analogue, on a préparé du 2,4-d1n1tJ'O-fl4o' sec. butylphényl-o-chlorobutyratoi du 2,4-dinityo-Mo.aetylpheayl* a-chlorobutyrate et du 2,4-411'11 tro-6..lo.octylphérq'1..,...oh1orowtr- 
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 r*fce. Pour ces préparation#* on * utilise eesme JI07tn fixateur d'ao1d. oh101'b1d1'1cu., respectivement la wnd1ne, de la diaîthyl. aniline et de la tr1éth7l&1dne. 



  Pane tous les cas, les rtn4...nt. étaient pratiqument quant1t1t1t. (90 à 1004 du rendaient théorique). 



  |JCjPLK .2.   une solution de 11 50 g de IOd1wa dans 250 g de m4"- nol* on ajoute 148 g de 2,4-din1tro-6-.ec.ootylphlnol dans 200 o 3 de méthanol. Après avoir Agité pendant un certain temps, le me*th - nol est diltil1é et il subsiste un résidu du composé ,od1qu. de 2,4...din1tro-6-seo.octylphênol. Ce résidu fut dissous dans 300 cm3 deaedtonltrile et .ajouté à une solution de 15 g de chlorure de a-chlorobutyryl dans 100 g d'acétonitri1t..Après avoir agité pendant 
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 45 Minutes, le enlorure de sodium formé fut filtré et leacitonitri- 1$ fut distillé du filtrat* Le résidu ainsi obtenu fut dissous dans 700 cm3 de benzène et la solution formé # fut làvée lUocI1I1".Junt 1. l'eau, à lucide chlorhydrique dilué (2 N).. à l'eau, . une solution 
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 sodique à 10 et finalement à l'eau jusqu'à l'obtention d'une réac- tion neutre.

   Après séchage de la solution benzénique sur du sulfate de sodium anhydre, on distilla le benzène et l'on obtint, comme 
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 résidu  une huile jaunâtre constituée par du 2,4-dinitro-6-'$eat 
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 octylphényl-a-chlorobutyrate., techniquement pur. 
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  Parmi les composés conformes à l'invention le 2t4''dini- tro-6-c8C,octylphényl a*chlorobutyrate et le 2,4-d1n1tro-6-.eo, octylphényl-vchlorobutyrate se distinguent par un bon effet fongï- 
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 cide et en particulier par un excellent effet contre le mildiou, surtout contre le mildiou des pommes.

   Ce fait approprie ces composes 
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 à l'utilisation dans des moyens pour combattre dos Misissures, et en particulier le mildiou, surtout sur les pOll11les, d'autant plus 
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 que ces composés n'attaquent pas ou guère les plantes; ils ne sont 
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 pas ou guère phytotoxiquest Le 2,4-dinitro-6-sec.butylphênyl-a-chlorobutyrate et le ,4''dlnitro-6-BeCtbutylphéyl-Y-chlorobutyr&te exercent un effet 
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 insecticide et acaricide et se distinguent surtout par une grande 

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   activité   contre les   altos   d'araignées   rouit*   et les   oeuf.   de ces   araignées     ainsi   que contre   les     doryphore.,

     De   et     fait$   ces   composés   conviennent   particulièrement   bien à l'emploi comme substances actives! dans les moyens de   destruction   de mites, en particulier de   mîtes     d'araignée      rouges et   de   leur   stade de développement, ainsi qui d'insectes, en particulier de doryphore. 



   Outre ces nouveaux   composés et   leur préparation, l'inven- tion   concerne     également   des   moyen?   peu? combattre des   organismes   nuisibles à l'aide des composés nouveaux   comme   substance .active, la préparation de ces moyens et   l'utilisation   de ces moyens pour combat- tre des organismes nuisibles et en particulier des   moisissures,   des mites et des insectes, 
Un moyen conforme à l'invention peut être préparé suivant un procédé connu pour la   préparation   d'un tel moyen ou suivant des   précédée   analogues et par exemple suivant les   procèdes spécifies   ci-après. 



   La destruction de   moisissures,   par exemple sur des plan* tes, peut être effectuée de manière connue et par exemple en menant un moyen   conforme   à   l'invention   par   pulvérisation   ou par mouillage sur les objets à traiter. 



   La préparation d'un moyen conforme à   l'invention   peut s'effectuer en mélangeant une substance active avec un corps véhicu- laire solide ou liquide, au besoin avec intervention d'une   substan-   ce tensio-active, d'un dispersent ou d'un adhésif, 
Une poudre de poudrage peut être préparée par exemple en broyant ensemble en poids 2 parties de substance   active    10 parties de craie et 88 parties de dolomite par exemple jusqu'à une grandeur de particules moyenne d'environ 10   microns.   



   Une poudre de mouillage peut être préparée par exemple en mélangeant en poids 20 parties de substance active, 75 parties de kaolin, 2 parties d'oléylamidométhyltaurate et 3 parties de   sulfona-   te de sodium-lignine et er. broyant jusqu'à l'obtention d'une gran- deur de particules moyenne d'environ 10 Microns* 
Une huile   miscible   peut être préparée par exemple en mé- 

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 langeant en poids 7 parties de substance activa, $0 partit. 4'..c'to- ZO  15 parties de =4thy14thylc'tonl, 23 Parties de xyléne et 5 par. liée d'un ester d'acide gras de polyor/4thylène sorbitanei Un* u1- tien l'obtient par malangt dehne huile miteible *Teo de l'eau. 



   Un moyen pour   désinfecter     les semences   peut   se     préparer   par exemple en   mélangeant   en poids 5 parties de   substance     active,   93 parties de   kaolin   et 2 parties d'un   adhésif,   par exemple de l'huile spindel. 



   Pour la préparation des poudres   mentionnées,   on peut éga- lement utiliser das matières   véhiculaire.     Inertes   par exemple de 
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 la chaux et de la terre à pipes; pour celle d'huile. a1.o1bl.., on peut utiliser d'autres diluants Inertes tels que le toluène et le ayelohexanone. On peut également utiliser d'autres substances ten.1o-   activée   que   celles     mentionné**.   
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 R 9 0 u m Be 1.- 1f OU'Y"U 41n1 troa10oolphC1)'1 bu vr. t. répondant à la   fécule   générale 
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 dans laquelle H est un groupe alcoy11que secondaire coaprenaat I*, ou atomes de carbone et H* un n-reate de propyle substitué" par un atome de chlore. 



  2... 2,4-dintroa..so.oth. a-hl.rhura. 



  3. - 2,.din,tro-6-sec.octylphénl-Y-chloroburmte. 



  4.... 24-dinitro--'3ec.bulpheny].'{-cMLo!'obNt?r*te. t,- 4o==t='ß'h'to'tr 6... ?rccéd<i de "".'.UOh 1. 40U'MUI ôiftit iî.8 l  pbdr111butyrat." aaraoUrll' en si que l'oft prépara 4...01&po.4. ré-   pondant à   la   foraule     générale   

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   dîna   laquelle R est un groupe   alcoolique secondaire     comportant   4, 6 
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 ou 8 atomes de carbone et 1\1 un reste de n...prop11e substitué par un atome de chlore en faisant réagir un 2,4-dlnltro-6-&lcoylphénol dans lequel le reste alcoolique est un butyle   secondaire,   un hexyle secondaire ou un reste   d'oetyle   secondaire avec de l'halogénure 
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 d'acide o-chlorobutyrique ou de Ilhalogdnure d'acide y-chlorobutyr1- que,

   et de préférence du chlorure, ou en faisant réagir un composé de métal ale¯lin d'un 2j,4-dlnitm-6-alcoylphdnolp dans lequel le reste d'alo011e a la signification spécifié** avec de l halogénure d'acide a-chlorobutyrique ou de l'halogénure d'aide y-chlorobutyri- que, et de préférence du chlorure,, ou en faisant réagir un composé de métal alcalin de 2.4-dinitro-6-alcoylphénol  dans lequel le reste dàalcoyl a la signification opdaittio, avec un ester d'.o1d. a- ohlo1'ObutYriquI au un ester d'acide .,-OhlorobuV1'1que. 



    ?.-   Le   procédé     spécifié     ci-dessus   peut présenter en outre 
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 les particularités suivantes, prises 1 solÓmen t ou en combinaison 1 z) on fait réagir un 2,4-d1n1 tro-6...alcol1phénol, dans le- quel le reste d'alcoyle   a   la signification indiquée, en   présence   d'un moyen fixateur d'acide chlorhydrique, avec du chlorure   décide   
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 a-chlorobutyrique ou du chlorure d'acide y-chlorobutyriquej b)   comme   moyen fixateur d'acide chlorhydrique, on utilise une base d'azote tertiaire et, de   préférence,   de la   collidine,   
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 B .

   Moyen pour détruire des organismes nuisibles caract4- risé en ce qu'il contient un composé répondant à la formule   générait   
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 dans laquelle Il est un groupe &lco1U.que secondaire   portant 4* 6 ou 9 atomes de carbone et R' un reste de n,propyle sub.t11;U' par un atome de chlore. 

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  9.-   Moyen,   de destruction de   moisissures,   et en   particulier   
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 du mildiou, caractérisé en ce qu'il contient du 2,4-dinitro¯6- sec, octylphényl-a-enorobutyrate et/ou du 2,4-d1n1tro-6-aeo.octylT phénf 1-t-chlorobu tyra te, 10.- Moyen pour détruire les mites, en particulier les mites   d'araignées   rouges et leurs stades de   développement,   ainsi   que   
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 les insectes, caractérisés en ce qu'il contient du 2,4..dini t1'0-6...8O. 
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 btyiphenyï* ysM.o ï'ebu tyyte, Ut- Procidd de préparation d'un aeyei tel qui spietfid goud S à loi par a élan fie d'une M&aM *etivw afeso ut .aii'.. 



  Téhioulaire inerte, solide ou liquide, au besoin a.,o addition d'une substance tensio -active, d'un dispersant ou d'un adhésif. 



   12.- Procédé de destruction   d'organismes     nuisibles,   en particulier de   moisissures,   surtout du mildiou, d'insectes et de mites, surtout de mites d'araignées rouges et de leurs stades de   développement;   par   l'utilisation   d'un moyen tel que   spécifie     sous 4   à 10.