BE660452A

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Publication number: BE660452A
Authority: BE
Priority date: 1964-03-10

Description


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 nouvenux colorantn mono-hzotquos, leur procède de tari cati leurs applications ¯ ',." Î]", ,¯..  ¯> L 
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 (Invention: Curt MUller et Rudolf Altermatt) 
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 Société dite; 8 A n D 0 z S.A. i ,"(, ,. tmndp de brvt suirtp du 10 mars 1964 en faveur de durt Ili -- - --'  - ft>,"hl ) 1", présente invention a pour objet de nouveaux colorants moho- azotiques répondant à la formule .,,i> 
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 dana laquelle R1 représente un atome d'halogène, P.2 repr4apnte un radical alcoylique de bae poids 
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 aire. 
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  R représ,nte un groupe aicoyiique ou cyanalcorl:. 



  ''..!!' 
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 que et 
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 R4 repr4xinte un groupe alcoylique, acyloxyale6elï* '"&?' que, alcoxycarbonylaleoylique, alocXYalooYài4iÔé. 



  ' '..4, ,s arjloxialcoylique ou alcoyloarbonylalaoyl14uâ,; ' ou un groupe halogéno-alcoylique  .??$#Q. ainal que 1<;r procédé de fabrication et leurs application' 

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 Parmi les groupes de substituants mentionnés, on préfère surtout les atomes de chlore et de brome et les groupes alcoyliques avec 1 à   4   atomes de carbone et principalement ceux renfermant 1 à 2 atomes de carbone. Tous ces radicaux alcoyliques peuvent être linéaires ou ramifiés, saturés ou non   saturés.   



  Les colorants de formule (I) dans lesquels
R1 représente un atome de chlore et
R2, R3 et R4 représentent chacun un groupe alcoylique possèdent des propriétés particulièrement bonnes. 



  Le procédé de fabrication de ces nouveaux colorants de formule (I) consiste à diazoter une amine répondant à la formule 
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 et à copuler avec un composé répondant à la formule 
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 La copulation se fait généralement en milieu acide, éventuellement tamponné, et à froid, par exemple entre   0   et 5 C. 

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  On a avantage à transformer les colorants obtenus avant leur utilisation en préparations tinctoriales, A cet effet, on les subdivise finement jusqu'à ce que la grandeur moyenne des particules soit de 0,01 à 10 u et surtout de 0,1 à 5 u. Cette      subdivision peut se faire en présence d'agents de dispersion ou de charges, Par exemple, le colorant, une fois séché, est broyé aveo un agent de dispersion, le cas éohéant en présence de charges ou bien il est malaxé sous forme de pâte aveo un agent de dispersion puis séché sous vide ou par pulvérisation.

   On peut se servir de ces préparations pour teindre en bain long ou court après leur avoir ajouté plus ou moins d'eau ou pour foularder ou imprimer, Lorsqu'on teint en bain long, on utilise généralement jusqu'à 20 g do oolorant par litre; en bain court, jusqu'à 80 g de colo-   rant par litre ; pourle foulardage, jusqu'à 150 g de colorant   par litre et pour l'impression, jusqu'à 150 g environ par kilogramme de pâte d'impression. Le rapport de bain peut varier lar-    gement, par exemple entre 1 :3 1 :200, depréférence entre 1:3   et 1:80. 



  Les colorants difficilement solubles dans l'eau à insolubles montent très bien à partir de suspensions aqueuses sur des articles à base de substances hydrophobes organiques, de haut poids moléculaire, synthétiques ou semi-synthétiques. Ils se prêtent tout particulièrement à la teinture, au foulardage ou à l'impression de fibres, de fils ou de touffes, de tissus ou de tricots de   diacétate   ou de triacétate de cellulose, de polyoléfines, de produits de la polymérisation d'acrylonitrile et de 

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 dérivés polyvinyliques.

   On   obtient   des teintures d'une valeur particulière sur polyesters aromatiques linéaires qui sont p.ex. des produits de la polyconden3ation d'acide téréphtalique et de glycols, en particulier de l'éthylène-glycol, od sur polyamides synthétiques comme p.ex. des polycondensats ou des polymers d'acide adipique et d'hexaméthylene-diamine (Nylon) ou   d'#   -caprolactame. 



  Les nouveaux colorants consticuenten outre des pigments de valeur pour la teinture de   mas@es   do matières plastiques, de   caout-   chouc, de résines naturelles   u   synthétiques ou de solutions de ces substances et peuvent également servir à l'impression de pellicules, de feuilles, de textiles de fibres naturelles, de cuir ou de papier. 



  On teint selon des procédés connus. La teinture des fibres de polyester peut se faire en présence de véhiculeurs à des températures entre 80  et 125 C ou sans véhiculeur sous pression entre 100  et   140 C   environ selon le procédé de teinturo par épuisement. On peut aussi   le?   foularder ou les imprimer avec des dispersions aqueuses des nouveaux colorants puis fixer l'imprégnation obtenue entre 140  et 230 C, par exemple à l'aide de vapeur d'eau, d'air ou par contact avec une surface chauffée. 



  Dans le domaine de température compris entre 1800 et   200 C   les colorants diffusent rapidement dans la fibre de polyester et ne subliment même pas si   l'action   de ces températures élevées se prolonge. Cela permet d'éviter l'ancrassege des appareils de teinture. On teint de préférence le diacétate de cellulose entre 

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 65  et 85 C et le triacétate do cellulose à des températures allant jusqu'à   115 C,   Le domaine do pH le plus favorable est compris entre 3 ot 9 et surtout entre 4 et 8, Le plus souvent, on ajoute les agents de dispersion usuels qui sont do préférence anioniques ou non ionogènes et qui peuvent être utilises en mélange.

   Il suffit souvent d'en prendre 0,5 g par litre do préparation tinctoriale; toutefois, on peut aussi on utiliser dos   quantités   plus élevées, par exemple jusqu'à 3 g par litre environ. L'emploi de quantités supérieures à 5 g par litre ne s'accompagne généralement d'aucun avantage supplémentaire.

   Parmi les agents de dispersion anioniques connus qui entrent en ligne de compte pour ce procède, on peut citer, par exemple, des produits de la condensation d'acides naphtalène-sulfoniques sur le formaldéhyde, en particulier des dinaphtyl méthanedisulfonates, des esters décide succinique sulfoné, l'huile pour rouge turc et des sels alcalins de sulfates d'alcools gras, par exemple le   laurylsulfate   de sodium ou le cétylsulfate de sodium, la lessive de   cellulose   sulfitée ou ses sels alcalins, des savons ou des sulfates alcalins de monoglycérides d'acides gras. 



  On peut donner comme exemples d'agents de dispersion non   ionogè-   nes particulièrement adéquats des produits de la réaction de 3 à 40 molécules d'oxide d'éthylène sur des   alcoylphénols,   des al- cools gras ou des aminés grasses ou leurs sulfates neutres. 



   Lors du foulardage et de l'impression, on utilise les   épaissis-   sants habituels, par exemple des produits naturels modifiés ou non comme des alginate, de la gomme cristallisée, de la carou- 

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 be, de la Somme adragante, do la carboxyméthylcellulose, de l'hydroxyéthylcellulose, de l'amidon ou dos produits synthétiques commo des amides   polyaoryliquos   ou do l'aloool polyvinylique. 



  Les teinturos obtenues sont extraordinairement solides;   elle$   sont par exemple remarquablement solides au thermofixago, à la sublimation, au plissage, aux gaz do combustion, à la surteinture, au nettoyage à sec, au chlore et au mouillé, p.ex. à l'eau, au lavago et à la sueur. La réserve des fibres naturelles, en particulier de la laine et du coton,, et la rongeabilité sont bonnes. La solidité à la lumière est remarquable, même en teintes claires de sorte que les nouveaux colorants conviennent très bien à la réalisation de teintes mode. Les colorants résistent au débouillissage et à la réduction jusqu'à des températures d'au moins 220 C et plus particulièrement entre 80  et 140 C. 



  Cette stabilité n'est pas altérée par le rapport de bain ni par la présence d'accélérateurs de teinture. 



  Dans les exemples suivants, les parties s'entendent en poids et les températures en degrés centigrades. 

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  E x o m p 1 o 1 ##########      Tout on   agitant     entre   60  et 70 , on ajoute progressivement 6,9   orties   de nitrite de sodium à 150 parties d'acide sulfurique 
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 concuntrè, On aglto encore le tout 10 minutes puis on y ajoute A C0* 20,5 >,trtles do l-an'ino-2-chloro-5-méthylsulfonyl-benzene. 



  On agite pundant 1 te.urce 60" et on refroidit à 0  . On verse ensuite la solution de sel de diazonium obtenue dans un mélange de 20,6 parties de 1-aotylamirzo-3-N.N-diéthylamlno-benzt+ne, 100 partios d'acide acétique glacial, 200 parties de glace et 10 parties d'acide llmii,Osiii,' >1.,,x-. <hi -irbibve la copulation en milieu acidu, 3vczntuu114meznt tamponné. On essore le colorant obtenu, on le lave avec de l'eau pour éliminer l'aoide et on le sèche. On peut alors le reoristalliscr dans le chlorobenzène.

   Il fond vers 174,5- 175  et teint les fibres synthétiques on tons orangés brillants doués d'excellentes solidités, Exemple de teinture 1 On broie pendant 48 heures dans un moulin à billes 7 parties du   colorant   obtenu dans l'exemple 1 avec4 parties de   dinaphtylmé-   
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 thanedisulfonate do sodium, 4 parties de cétyleultate de sodium et 5 parties de sulfate   do   sodium anhydre jusqu'à obtention d'une poudre fine. On disperse 1 partie de cette préparation tinctoriale dans 4000 parties d'eau qui renferment 4   parties     d'une   solution à 30% d'une huile de ricin hautement sulfonée et 20 parties   d'une   émulsion d'un benzène chloré.

   Entre 20  et 25 , on introduit dans ce bain 100 parties d'un tissu de fibres de 

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 polyester "Dacron" (marque déposée), on   chauffe   le bain en   30   minutes à   95-1000   et on teint 1 heure entre 95  et 100 . On sort la matière teinte du bain, on la rince, on la savonne 15 minutes à 70  avec une solution à 0,1% d'un éther alcoylphénylpolyglycolique, on la rince à nouveau et on la sèche, On obtient une teinture d'un ton orangé jaunâtre   dcuée   de bonnes solidités. 



  On peut aussi atteindre ICI même pésultat   sans     vhiculeur   si l'on exécute la teinture dans un appareil de teinture à haute température entre 1200 et   1300.   



  Exemple de teinture 2 On broie dans un moulin à billes 7 parties du oolorant obtenu selon les données de l'exemple 1, aveo 13 parties do lessive de cellulose sulfitée sous forme de poudre et 100 parties d'eau. 



  On sèche par pulvérisation la pâte obtenue. 



  On empâte 1 partie de cette préparation tinctoriale avec un peu d'eau puis on l'ajoute à travers un tamis au bain do teinture composé de   4   parties de N-oléoyl-N'-hydroxyéthyl-N'-(3'-sulfo- 2'-hydroxypropyl)-éthylène-diamine et do   4000   parties d'eau. On introduit ensuite 100 parties d'un tissu do polyamide Nylon à 20  dans le bain, on monte en 30 minutes   à   100  et on teint 1 heure à cette température. On rince la teinture d'un orangé jaunâtre ainsi obtenue et on la   sèche.   Elle est unie et possède de bonnes solidirés   à   la lumière, à la surteinture, au lavage, à l'eau, à l'eau de mer, à l'ozone, à la sueur, à la sublimation, au frottement et aux solvants. 

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  On obtient les colorants mentionnes dans le tableau suivant selon 
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 14 procédé4 décrit dans l'exemple 1 à partir d'une amine diazotée do formule (II) et d'un composé de formule (III). 
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  Ex. R1 n2 R3 R; Nuance sur No. polyester 2 -1r ..CH3 -C2H5 - 2"5 orangé jaunâtre -ci -c2 il id. id. id. 



  4 Id. id, -C-H -ç3H? id. 



  5 id...r,H3 -C2HCN -C2H5 id, 6 ici . id. Id , -Cil 3 id. id, 1r]. id. -G2H40 CO CH3 id. 



  11. id. 11, -C2H4COOCH3 id. is3. I4. id. -C2H4() CH3 id. 



  10 ifs. id. id....c2H40D id, 11 Ili. Id. id. -c2Hj Co CH 3 id. 



  12 -Br IS. id. "<:2H4 Cl id. 



  13 id. 1.1 -ÇH5 ...c2H4 0 CO CH3 id. 



  14 1.<1. 1411. 11...c2H4 CI) 0 CH3 Id. 



  15 }(1. 5ti, id...c2H.. 0 CH 3 id. 



  1(. ad. Id. 11....c2H4 -o id. 



  17 .4 e, . 1<'. 1d. -C2H... CO CF±3 Id. if i.d, 14. Id...C2":' Cl id, 19 la. id, -CH. -CH id. 



  1.0 1% id. -C Ife id. 11. id. 



  1 u. id..3iG.: -c2 Il5 Id. 



  1;1.. Id. id. -Cti id. 



  :: 1::. 14. 11...c2H" 0 COCH) Id. 

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 eux, Rl R2 R3 1 Nuance eur No. polyester 24 ..9r -C2H5 -02 H4 qN -c 2"4 COOCH3 orangé jaungtre 
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<tb> 25 <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> -C2H4 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> id.
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  26 <SEP> id <SEP> , <SEP> id <SEP> . <SEP> id. <SEP> -C2H4-o-# <SEP> id.
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  27 <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> -C2H4 <SEP> COCH3 <SEP> id.
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<tb> 29 <SEP> id. <SEP> -C(CH3)3 <SEP> id, <SEP> id. <SEP> id.
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  30 <SEP> id. <SEP> id. <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> id.
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Claims

RESUME La présente Invention comprend notammentt Ao A titre de produits industriels nouveaux: 1) Les colorante monoazoïques répondant à la formule EMI11.1 dans laquelle R1 représente un atome d'halogène, R2 représente un radical alooylique de bas poids moléculaire, EMI11.2 R3 représente un groupe alaoylique ou cyanalooyli- que et EMI11.3 Rh représente un groupe alooylique, aoyloxyalooyl1que, alcoxycarbonylalooylique, alooxyaleoylique, aryloxyalooyiique ou alcoylcarbonylalcoylique ou un groupe halo- EMI11.4 géno-alcoylique.

2) Les articles à base de substances hydrophobes organiques, de EMI11.5 haut poids moléculaire, synthétiques ou semi-synthètiques, et surtout les articles textiles à base de polyesters aromatiques linéaires ou de polyamides synthétiques teints, foulardés ou imprimés avec les colorants répondant à la formule (I) spécifiés sous 1). <Desc/Clms Page number 12>

Bo 1) Le procédé de fabrication dea colorants répondant à la formule (I) spécifiée nous A 1) qui consiste à dlazoter une amine répondant à la formule EMI12.1 et à copuler avec un composé répondant à la formule EMI12.2 2) L'application des colorante répondant à la formule (I) spéci- fiés sous Ao 1) comme colorants de dispersion pour la teintu- re, le foulardage ou l'impression des artioles à base de sub- stances hydrophobes organiques, de haut poids moléculaire, EMI12.3 synthétiques ou semi-synth6tlques, notamment des articles textiles à base de polyesters aromatiques linéaires ou de polyamides synthétiques. EMI12.4 CO Proctd6, produits, article-s et application pour teinture, en subst&n:c comme ci-descus décrit avec r(.f6rftnco aux 6JefJIn}J1(tB cités.